Les usages contraceptifs en France et en Angleterre se distinguent fortement du point de vue du recours aux méthodes masculines : la vasectomie et le préservatif sont utilisés par la moitié des usager.e.s outre-Manche et par seulement15% des personnes en France. À partir des années 1960, la médicalisation de la contraception est allée de pair avec sa féminisation, mais les modèles contraceptifs de chaque pays semblent ainsi accorder une place différente à la prise en charge masculine des responsabilités en matière de régulation de la fécondité. Pour comprendre comment ces modèles plus ou moins sexués sont socialement construits, cette thèse compare les contextes institutionnels de la prescription contraceptive qui contribuent à définir le champ des possibles et du souhaitable pour les usager.e.s. Outre une analyse comparative historique et institutionnelle approfondie, ce travail s'appuie sur 34 entretiens semi-directifs avec les professionnel.le.s de santé dans les deux pays afin d’éclairer les logiques qui structurent leurs pratiques et participent à la définition des normes contraceptives. Cette analyse comparative met en évidence l’impact de traditions politiques contrastées en matière de régulation des naissances : l’héritage de l’eugénisme britannique est plus favorable au recours à des méthodes contraceptives définitives que le natalisme français. Par ailleurs, les systèmes de santé français et britannique se distinguent par leur degré d’encadrement de la formation et des pratiques médicales. En France, la faiblesse de cet encadrement autorise une grande diversité de pratiques en matière contraceptive, et notamment une approche paternaliste du choix contraceptif et l’expression de réticences professionnelles genrées vis-à-vis des méthodes de contraception masculines. En Angleterre, la régulation publique de la formation et des pratiques tend à standardiser les approches professionnelles du choix contraceptif, et laisse une place plus importante aux préférences des usager.e.s. / Contraceptive use in France and England differs strongly with regard to male methods: half of English users resort to vasectomy and condoms, compared to just15% of the French population. From the 1960s on, the medicalization of contraception has gone hand in hand with its feminization but it appears that national contraceptive norms allow for different levels of male involvement in each country.In order to understand the process leading to variously gendered contraceptive models, this research draws a comparison between the institutional contexts of contraceptive prescription, which contribute to defining possible and desirable contraceptive choices. In addition to anin-depth historical and institutional analysis, this comparison draws upon 34 semi-structured interviews with prescribers in both countries in order to unveil the logic behind their actions and their influence on contraceptive norms.This analysis underlines the consequences of contrasting political perspectives on birth control in both countries: the legacy of the British eugenicist movement proves more liberal regarding sterilization methods than the French pro-natalist context. Moreover, the National Health Service in England and the French health system address the issues of medical regulation very differently. In France, public supervision of clinical practice is low, which allows for considerable heterogeneity between professionals, and, notably, a paternalistic approach to contraceptive choice and the influence of gendered reluctance towards male methods. In England, public regulation of medical training and practices encourages the standardization of prescribers’ approaches to contraceptive choice and more respect for users’ preferences.

Le gossypol, pigment principal des semences de coton, représente une cible de choix pour les chimistes organiciens du fait de ses multiples applications pharmacologiques : contraceptif oral chez l'homme, remède naturel pour le traitement de la bronchite, inhibiteur total de la réplication du virus HIV 1, agent antiviral in vitro contre le virus de l'herpès simple type 2, le virus de l'influenza, propriétés anticancéreuses. Ce sont ses propriétés anticancéreuses qui suscitent à l'heure actuelle le plus d'intérêt. Des travaux récents (≥ 2000) montrent que le gossypol est un très bon ligand des protéines de la famille Bcl-2 qui constituent un point de contrôle majeur pour la régulation de l'apoptose (mort naturelle cellulaire dont le processus est perturbé dans les situations de cancers). Le présent travail fournit des nouvelles substances analogues du gossypol. Les voies chimiques originales mises au point permettent de remplacer les groupes isopropyle et méthyle du gossypol par des groupes structurellement proches (éthyle, n-propyle, n-butyle, etc.).<br />La première méthode générale de préparation de dérivés de l'acide vératrique substitués en position C2 par ortho-lithiation a été développée. L'acide vératrique commercial est métallé efficacement en position C2 par le LTMP. L'acide 3,4-diméthoxy-2-méthylbenzoïque ainsi obtenu est à son tour métallable latéralement par le LDA. Il a d'autre part été montré que la position C3 de l'acide 8-isopropyl-4,6,7-triméthoxynaphtalène-2-carboxylique est métallable par LTMP. Lorsque la position C8 est occupé par un méthyle, la métallation se fait exclusivement dans cette position avec LTMP. Les acides 2,3-diméthoxybenzoïques substitués en position C2 par des groupements divers conduisent après condensation de Stobbe à des composés naphtaléniques eux-mêmes précurseurs — par dimérisation oxydante — du squelette binaphtalène présent dans gossypol et l'apogossypol. Le 5,5'-didésisopropyl-5,5'-diméthylgossypol racémique et le 5-désisopropyl-5-méthylhémigossypol ont été préparés selon ces méthodes.