As formigas da tribo Attini são obrigatoriamente dependentes da simbiose que mantêm com fungos cultivados no interior de suas colônias.N as Attini mais derivadas (gêneros Atta e Acromyrmex)esse fungo é cultivado com substratos vegetais frescos cortados pelas formigas, constituindo a única fonte de nutrientes durante os estágios imaturos (larvas e pupas) e fonte parcial de nutrientes durante a fase adulta. N esta fase, as formigas obtêm grande parte de seus nutrientes através da ingestão de seivas foliares durante o corte e o processamento do materiala ser incorporado ao fungo.Assim,dado o duplo destino que os produtos vegetais têm nessa relação simbiótica entre fungos e formigas, os metabólitos secundários contidos nas plantas cortadas pelas formigas são também capazes de atuar nessas duas instâncias.D entre os metabólitos secundários, os glucosinolatos são conhecidos por intermediarem muitas das interações das plantas que os contêm e por possuírem um mecanismo de ação envolvendo a hidrólise pela enzima mirosinase. O presente estudo avaliou os efeitos da sinigrina sobre o crescimento radialdo fungo mutualista de Atta sexdens e sobre a mortalidade das operárias isoladas das colônias.Para isso os fungos foram cultivados in vitro em meio de cultura M EA-LP contendo sinigrina e incubados a 25° C em BO D .A mortalidade dos insetos foi avaliada de duas maneiras:com o oferecimento sinigrina em dietas sólidas ou em solução aquosa.O s resultados mostraram que a sinigrina intacta não apresentou efeitos sobre qualquer um dos dois. Porém, apresentou indícios de que os produtos de hidrólise podem vir a inibir o crescimento do fungo. Também foram analisadas as composições de glucosinolatos em plântulas de 6 variedades de B. oleraceae utilizando-se Cromatagrafia Líquida de Alta Eficiência com detecção em U V (CLAE) e em espectrômetro de massas (CLAE/M S).Dez glucosinolatos foram encontrados,dentre os quais glucoiberina, sinigrina e progoitrina foram os mais abundantes. O s resultados também apontaram que, apesar de se tratarem da mesma espécie, o conteúdo de glucosinolatos é bastante distinto entre as variedades. Entretanto, as amostras da mesma variedade mostraram um padrão relativamente bem estável, apresentando sempre os mesmos glucosinolatos em proporções relativas semelhantes. / vide dissertação

A idade das fêmeas colonizadoras de Hypothenemus hampei (Ferrari) durante o abandonamento do hospedeiro, assim como sua resposta aos voláteis de flores de café, Coffea arabica L. var. Tupi, foram investigadas neste trabalho. Um dispositivo experimental que simulasse as condições de dentro do fruto de café e permitisse a observação da saída dos insetos foi utilizado para a determinação da idade das fêmeas colonizadoras. Em média, os besouros apresentaram 15 dias de idade no momento em que abandonaram o dispositivo experimental. Nesta idade as fêmeas estavam acasaladas, possuiam o tegumento totalmente melanizado, foram capazes de voar e produzir ovos viáveis. Os voláteis de flores de café, foram coletados por aeração, analisados por GC-EAD e GC-MS, e testados em bioensaios olfatométricos. As fêmeas colonizadoras de H. hampei foram atraídas pelos voláteis de flores de café. Dos 50 compostos encontrados nos extratos naturais, sete foram eletrofisiologicamente ativos aos insetos. Destes sete, somente metil salicilato, neral e geranial puderam ser identificados, e a mistura de seus padrões sintéticos foi a mais atrativa nos bioensaios olfatométricos. Tomados juntos, estes resultados trazem novas informações sobre a bioecologia e ecologia química da broca-do-café, as quais poderão ser usadas futuramente em pesquisas de base e naquelas focadas no desenvolvimento de novas estratégias de manejo para H. hampei em cafezais. / The age of Hypothenemus hampei (Ferrari) females during the host abandonment, as well as their response to coffee flower volatiles were determinated under laboratory conditions. A experimental device that simulated the conditions inside a coffee berry, and that allowed the observation the insects coming out was used to determinate the age of colonizing females. On average, the beetles were 15 d-old at the moment they abandoned the experimental device. In this age, the females were mated, had a fully melanized tegument, were able to fly and to produce viable eggs. The volatiles of coffee, Coffea arabica L. var. Tupi, flowers were colected by aeration, analyzed in GC-EAD and GC-MS, and tested in olfactometer bioassays. The colonizing H. hampei females were attracted by the coffee flower volatiles. Of 50 compounds found in the natural extracts, seven were electrophysiologically actives to the insects. Of these seven, only methyl salicylate, neral and geranial could be identified, and the blend with their syntetic standards was the most atractive in the olfactometer bioassays. Taken together, these results bring new information on the bioecology and chemical ecology of the coffee berry borer, which may be used in the future by basic researchs or by those focused on the development of new strategies for the management of H. hampei in coffee farms.

Submitted by Nathália Faria da Silva (nathaliafsilva.ufv@gmail.com) on 2017-10-02T16:01:26Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 659383 bytes, checksum: 512c1537761340d55806223d2ee344c2 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-10-02T16:01:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 659383 bytes, checksum: 512c1537761340d55806223d2ee344c2 (MD5) Previous issue date: 2017-01-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Compostos quı́micos são mediadores de várias interações intra e interespecificas entre insetos, como a reprodução, polinização, encontro de alimento e hospedeiro, predação e parasitismo. Através da decodificação destes ca- nais de comunicação quı́mica ao longo de décadas de pesquisa, foi possı́vel o desenvolvimento de técnicas de controle de pragas utilizando-se compostos quı́micos modificadores de comportamento - os semioquı́micos. Nesta tese, nós avaliamos um passo inicial na pesquisa com semioquı́micos e a aplica- ção prática em campo de um produto já desenvolvido através de pesquisas voltado para o controle de noctuı́deos. No primeiro estudo, avaliamos o com- portamento de chamamento e produção do feromônio sexual da mariposa invasora Helicoverpa armigera, presente no Brasil há poucos anos e causa- dora de grandes perdas em diferentes culturas. Observamos que a produção e emissão de feromônio sexual pelas fêmeas de uma população brasileira ocorre de forma geral no final da escotofase, diferente do encontrado em outras po- pulações e pouco visto em outras mariposas. Helicoverpa armigera é uma espécie próxima da mariposa nativa Helicoverpa zea e ambas apresentam os mesmos componentes em seu feromônio sexual. Logo, o padrão encontrado pode ajudar a elucidar uma possı́vel interação entre ambas as espécies, uma vez que elas podem ocorrer no mesmo local e ao mesmo tempo. No segundox estudo, avaliamos a eficiência do atraente baseado em plantas NOCTOVI R como um método atrai-e-mata quando misturado com 2% do inseticida meto- mil. O produto se mostrou eficiente contra Spodoptera frugiperda na cultura do milho, evidenciado pelo encontro de mariposas mortas nas áreas tratadas com o atraente mais o inseticida. Além disso, a densidade de machos captu- rados em armadilhas de feromônio sexual na área tratada foi menor que na área sem aplicação. NOCTOVI R se mostrou um produto promissor para o controle de mariposas praga da famı́lia Noctuidae. / Chemical compounds are mediators of various intra and interspecific interactions between insects, such as reproduction, pollination, food and host finding, predation and parasitism. Through the decoding of these channels of chemical communication over decades of research, it was possible to develop pest control techniques using behavior-modifying chemicals - the semiochem- icals. In this thesis, we evaluated an initial step in the research with semio- chemicals and the practical application in the field of a product already de- veloped through research focused on the control of noctuid moths. In the first study, we evaluated the calling behavior and sex pheromone production pat- tern of the invasive moth Helicoverpa armigera. It has been present in Brazil for a few years and caused great losses in di↵erent cultures. We observed that the production and emission of sex pheromone by females of a Brazilian popu- lation occurs generally at the end of the scotophase, di↵erent from that found in other populations and rarely seen in other moths. Helicoverpa armigera has a closely related species, the native moth Helicoverpa zea, and they have the same sex pheromone components. Therefore, the pattern found may help to elucidate a possible interaction between both species, since they can occur in the same place and at the same time. In the second study, we evaluated the efficiency of the plant-based attractant NOCTOVI R as an attract-and-viii kill method when mixed with 2% of the insecticide methomyl. The product proved to be efficient against Spodoptera frugiperda in corn crops, evidenced by the finding of dead moths in the areas treated with the attractant plus the insecticide. In addition, the density of males trapped in sex pheromone traps in the treated area was lower than in the area with no application. NOCTOVI R proved to be a promising product for the control of noctuid pest moths.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2159.pdf: 2180598 bytes, checksum: 90e3e643aab4f8219c3d6cf5f78672d3 (MD5) Previous issue date: 2008-09-16 / Financiadora de Estudos e Projetos / The study of semiochemicals involves the knowledge of different interaction levels between organisms and allows us to understand communication mechanisms and the action of specific compounds in the insect behavior. The eucalyptus-brown-looper, Thyrinteina arnobia (Stoll, 1782) (Lepidoptera: Geometridae) is considered an important pest in Brazil for native plants, as Psidium guajava, and exotic plants, as for example Eucalyptus species. This work describes the racemic synthesis of T. arnobia sex pheromone, 3,4-epoxy-6,9-heneicodiene, in 11 steps and 27% overall yield. The synthesized compound, tested by electroantennography (EAG) with male and female antennae at concentration of 100mg/mL, demonstrated identical bioactivity for both sex. We also obtained essential oils from leaves of wild white guava (P. guajava), by steam distillation, in order to investigate its electrophysiological action in T. arnobia. It was observed that the composition of young and old leaves of guava is different. Nevertheless, the EAG essential oil analyzes towards male and female antennae have shown that they are very bioactive. The synthetic pheromone and the kairomones isolated from the essential oil may allow us to understand the action of these substances in the insect behavior, through laboratory and field tests observation. Confirmed the substances attractive actions, their use in pest management will become very important. / O entendimento do papel e da ação de substâncias químicas no comportamento de organismos se dá através do estudo dos compostos (semioquímicos) envolvidos nos diferentes níveis de interação. No caso de insetos o estudo permite identificar quais compostos estão envolvidos na comunicação entre indivíduos e o posterior uso destes de uma maneira racional no controle de insetospraga. A lagarta parda, Thyrinteina arnobia (Stoll, 1782) (Lepidoptera: Geometridae), é considerada no Brasil uma importante praga de plantas nativas, como Psidium guajava, e exóticas, como espécies de Eucalyptus. Os danos são causados através da desfoliação das árvores, devido ao ataque de lagartas do tipo mede palmos. Neste trabalho a síntese racêmica do 3,4-epoxi-Z6,Z9-eneicosadieno, componente do feromônio sexual de T.arnobia, foi realizada em 11 etapas com rendimento global de 27%. Análise eletroantenográfica (EAG) deste composto, na concentração de 100mg/mL, frente a antenas de machos e fêmeas de T. arnobia apresentou resposta similar para ambos os sexos. Este composto será empregado em estudos posteriores comportamentais de laboratório e campo que permitirão entender sua ação no comportamento deste inseto. Realizou-se também neste trabalho a extração de óleo essencial de folhas de goiabeira branca silvestre (P. guajava), através da destilação por arraste de vapor, com o intuito de determinar sua ação eletrofisiológica frente a T. arnobia. Observou-se que folhas jovens e maduras de goiabeira são diferentes em relação à composição das substâncias presentes nas folhas. As amostras de óleo essencial analisadas através de EAG frente a antenas de machos e fêmeas de T. arnobia mostraram-se bioativas, podendo ser utilizadas em estudos posteriores de identificação de cairomônios. Confirmada a ação atrativa destas substâncias nos insetos, seu uso em programas de monitoramento e controle desta praga podem se tornar de extrema importância.

Submitted by Aelson Maciera (aelsoncm@terra.com.br) on 2017-05-03T16:20:15Z No. of bitstreams: 1 TeseKSM.pdf: 5385712 bytes, checksum: a420819d378873ff0523730237a0c034 (MD5) / Approved for entry into archive by Ronildo Prado (ronisp@ufscar.br) on 2017-05-03T18:10:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TeseKSM.pdf: 5385712 bytes, checksum: a420819d378873ff0523730237a0c034 (MD5) / Approved for entry into archive by Ronildo Prado (ronisp@ufscar.br) on 2017-05-03T18:10:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TeseKSM.pdf: 5385712 bytes, checksum: a420819d378873ff0523730237a0c034 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-03T18:16:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TeseKSM.pdf: 5385712 bytes, checksum: a420819d378873ff0523730237a0c034 (MD5) Previous issue date: 2015-02-18 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Leaf-cutting ants are considered the most derived insects on the planet. The performance in maintaining the aseptic conditions of the colonies is a key factor of the ecological success of these ants. Several defenses are used by ants, among them stand out chemical defense and mutualistic associations. The last of which is variable as it is dependende the species and / or environment in which they are the nests. So this article aims at a more detailed study the action of chemical defense mode, the form it manifests itself in different species of leaf-cutting ants, which have different degrees of derivation. The study was divided into two parts, the first investigated the chemical and histochemical composition of metapleural and labial glands of five species of leaf-cutting ants. Acids and hydroxy acids were identified and quantified, as main cosntituintes. These have antimicrobial action to pathogens present in the colony. The concentration and ratio of the compounds is directly related to species and variety. Histochemical analyzes revealed great similarity between species, demonstrating a relationship with the function of these glands. Enzymes that play an important role in the social order were evidenced by histoenzimáticos experiments. In the second part, as it was known the morphology of the glands, the search for inhibitors of enzymes present in the gland that provide natural protection to the colony to break the natural chemical defense. An enzyme that plays a major role in the secretion of acid is the fatty-acid synthase (FAS). At the present stage, cerulenin analogues were synthesized, known inhibitors of FAS in order to study the structure-activity relationship of these compounds. / Formigas cortadeiras são consideradas os insetos mais derivados do planeta. A eficiência na manutenção das condições assépticas das colônias é um fator fundamental do sucesso ecológico destas formigas. Diversos meios de defesa são usados pelas formigas, entre eles destacam-se a defesa química e as associações mutualísticas. Sendo que a última é variável, pois é dependende da espécie e/ou ambiente em que se encontram os ninhos. Assim o presente trabalho buscou um estudo mais detalhado do modo de ação da defesa química, a forma que esta se manifesta em diferentes espécies de formigas cortadeiras, que apresentam distintos graus de derivação. O estudo foi divido em duas partes, na primeira investigou-se a composição química e histoquímica das glândulas metapleural e labial de cinco espécies de formigas cortadeiras. Foram identificados e quantificados ácidos, e hidroxi-ácidos como principais cosntituintes. Estes tem ação antimicrobiana frente à patógenos presentes na colônia. A concentração e proporção dos compostos tem relação direta com espécie e casta. As análises histoquímicas revelaram grande semelhança entre as espécies, demonstrando uma relação com a função destas glândulas. Enzimas que desempenham importante papel na ordem social foram evidenciadas pelos experimentos histoenzimáticos. Na segunda parte, uma vez que foi conhecida a morfologia das glândulas, a busca de inibidores de enzimas presentes na glândula que conferem proteção natural à colônia para quebrar a defesa química natural. Uma enzima que desempenha papel de grande importância na secreção dos ácidos, é a ácido-graxo sintase (AGS). Nesta etapa do trabalho, foram sintetizados análogos da cerulenina, inibidores conhecidos das AGS, a fim de estudar a relação estrutura-atividade destes compostos. / FAPESP: 2010/02838-3

As formigas da tribo Attini são obrigatoriamente dependentes da simbiose que mantêm com fungos cultivados no interior de suas colônias.N as Attini mais derivadas (gêneros Atta e Acromyrmex)esse fungo é cultivado com substratos vegetais frescos cortados pelas formigas, constituindo a única fonte de nutrientes durante os estágios imaturos (larvas e pupas) e fonte parcial de nutrientes durante a fase adulta. N esta fase, as formigas obtêm grande parte de seus nutrientes através da ingestão de seivas foliares durante o corte e o processamento do materiala ser incorporado ao fungo.Assim,dado o duplo destino que os produtos vegetais têm nessa relação simbiótica entre fungos e formigas, os metabólitos secundários contidos nas plantas cortadas pelas formigas são também capazes de atuar nessas duas instâncias.D entre os metabólitos secundários, os glucosinolatos são conhecidos por intermediarem muitas das interações das plantas que os contêm e por possuírem um mecanismo de ação envolvendo a hidrólise pela enzima mirosinase. O presente estudo avaliou os efeitos da sinigrina sobre o crescimento radialdo fungo mutualista de Atta sexdens e sobre a mortalidade das operárias isoladas das colônias.Para isso os fungos foram cultivados in vitro em meio de cultura M EA-LP contendo sinigrina e incubados a 25° C em BO D .A mortalidade dos insetos foi avaliada de duas maneiras:com o oferecimento sinigrina em dietas sólidas ou em solução aquosa.O s resultados mostraram que a sinigrina intacta não apresentou efeitos sobre qualquer um dos dois. Porém, apresentou indícios de que os produtos de hidrólise podem vir a inibir o crescimento do fungo. Também foram analisadas as composições de glucosinolatos em plântulas de 6 variedades de B. oleraceae utilizando-se Cromatagrafia Líquida de Alta Eficiência com detecção em U V (CLAE) e em espectrômetro de massas (CLAE/M S).Dez glucosinolatos foram encontrados,dentre os quais glucoiberina, sinigrina e progoitrina foram os mais abundantes. O s resultados também apontaram que, apesar de se tratarem da mesma espécie, o conteúdo de glucosinolatos é bastante distinto entre as variedades. Entretanto, as amostras da mesma variedade mostraram um padrão relativamente bem estável, apresentando sempre os mesmos glucosinolatos em proporções relativas semelhantes. / vide dissertação

As relações entre flores e abelhas durante a evolução tiveram um importante papel na adaptação desses insetos, uma vez que eles se utilizam dos recursos florais (néctar e pólen) para sua alimentação. A adaptação a essa estratégia alimentar fica evidente pela presença de estruturas morfológicas nessas abelhas relacionadas à esse comportamento, como a corbícula. Apesar da utilização de recursos florais estar presente em praticamente todas as espécies de abelhas, algumas espécies de abelhas sem ferrão (Meliponini) apresentam um tipo de comportamento alimentar que difere bastante de todos os outros encontrados em abelhas sociais. No comportamento conhecido como cleptoparasita, as abelhas não visitam flores e conseguem seu alimento através do saque a outras colônias. Este comportamento está presente como estratégia exclusiva nos gêneros Lestrimelitta e Cleptotrigona. Durante o saque são levados da colônia pilhada, mel, pólen, cerúmen e, principalmente, alimento larval. Apesar de alguns estudos já terem sido realizados, muitas questões importantes relacionadas à ecologia química e comportamental do cleptoparasitismo ainda permaneciam sem respostas. Sendo assim, o presente estudo objetivou investigar esses dois aspectos do cleptoparasistismo em L. limao. Dentro do aspecto comportamental as análises se concentraram na investigação da escolha das colônias hospedeiras. As análises ecoquimícas, por sua vez, focaram na identificação dos compostos presentes nas glândulas mandibular e salivar cefálica e na identificação do papel ecológico desses compostos durante os saques. Os resultados obtidos trouxeram novas e importantes informações sobre o comportamento cleptoparasita de L. limao. Foi possível observar uma menor frequência dos ataques à espécie que apresenta respostas agressivas ao saque, em comparação às que agem passivamente. Além disso, os dados obtidos nas análises químicas trouxeram novidades importantes, relacionadas à proporção dos isômeros do citral presente na glândula mandibular das operárias, à presença de ésteres na glândula salivar cefálica e ao papel ecológico do citral. Ainda, a evolução do cleptoparasitismo em abelhas sem ferrão é amplamente discutida e, por fim, é explicitada a necessidade de uma nova classificação para os diferentes tipos de parasitismo presentes no grupo das abelhas. / The interactions between flowers and bees played an important role in the behavioral evolution of these insects since they feed on floral resources. Nevertheless, some species of stingless bees have a different feeding strategy, which is known as cleptoparasitism. These species obtain their food exclusively through pillaging of other beehives. The exclusivity of this stealing behavior can be found in two different groups of stingless bees, Lestrimelitta and Cleptotrigona. Although some studies concerning this interesting behaviour have already been made, there are many questions related to its chemical and behavioral ecology that remain virtually unknown. Thus, the aim of this study was to investigate these aspects of the cleptoparasitism in Lestrimelitta limao. The behavioral analyses focused on the investigation of host choice by the cleptoparasitic bees while eco-chemical analyses investigated the chemical profile of the cephalic glands (mandibular and cephalic salivary) and their ecological role during the pillage. The results brought new important information concerning the cleptoparasitic behavior of L. limao. The host choice analysis indicates a lower frequency of attacks in the aggressive hosts. Chemical investigations showed different proportions of the citrals isomers which are present in the mandibular gland, the chemical profile of cephalic salivary glands and the ecological role of citral. Furthermore, the evolution of cleptoparasitic behaviour is widely discussed and the necessity of a new classification for the parasitism among bees is presented.

The palm is an important crop, primarily for its forage potential, being an alternative to feeding livestock is scarce native grasslands, especially during periods of prolonged drought. One of the main problems in the cultivation of cactus pear is the infestation of pests such as mealybug in scale, Diaspis echinocacti, when uncontrolled can cause severe yield losses, reaching 100%. The Integrated Management is an alternative to control this pest and maintenance of production out of economic damage. Therefore, this study aimed to evaluate the interaction between the spineless cactus, cochineal scale and two of its natural enemies, Zagreus bimaculosus and Chilocorus nigrita. Volatile organic compounds (VOCs) released by ten varieties of cactus, healthy and infested by D. echinocacti, as well as the volatiles released by the two natural enemies studied were collected by aeration and extracted with n-hexane HPLC. The extracts were subjected to behavioral bioassays in olfatometre Y to identify their attractive activity for natural enemies, Z. bimaculosus and C. nigrita, and then subjected to chemical analysis by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) for identification of VOCs. Electrophysiologic testing with gas chromatography coupled to electroantennograph (GC-EAG) of the extracts that showed activity in behavioral bioassays were conducted. The results showed that the species of ladybugs are attracted by the extracts studied, mostly after the process of infestation with D. echinocacti, and that the profiles of the emission of VOCs of ten varieties studied differed. Among the VOCs identified in extracts of Z. bimaculosus and C. nigrita, are the 1-ethyl-hexanol, 3,7-dimethyloctanol, 1-heptacosanol, 1-decanol, 2-propyl-1-heptanol and farnesol, which were identified as components of the aggregation pheromone of beetles and beetle cuticular constituents. It also observe that new compounds were found in the extracts of ten varieties of cactus infested with cochineal scale of D. echinocacti, among these compounds are the n-octanal, geranyl linalool, linalool, n-nonanal, n-decanal and squalene, which are associated with plant defense, including the attraction of natural enemies. These results demonstrate the importance of VOCs produced by plants for their defense, after a process of herbivory, including with regard to the attraction of natural enemies. VOCs released by two species of ladybugs can be studied components of the aggregation pheromone, since attractiveness was demonstrated in behavioral bioassays. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A palma é uma importante cultura, principalmente por seu potencial forrageiro, sendo uma alternativa para alimentação de rebanhos quando há escassez de pastagens nativas, inclusive em períodos de seca prolongada. Um dos principais problemas no cultivo da palma forrageira é a infestação de pragas, como a cochonilha em escama, Diaspis echinocacti, que quando não controlada pode causar perdas severas na produtividade, podendo chegar a 100%. O Manejo Integrado é uma alternativa para o controle desta praga e manutenção da produção fora de um dano econômico. Assim sendo, este estudo objetivou avaliar a interação entre a palma forrageira, a cochonilha de escama e dois de seus inimigos naturais, Zagreus bimaculosus e Chilocorus nigrita. Os compostos orgânicos voláteis (COVs) liberados por dez variedades de palma forrageira, sadias e infestadas por D. echinocacti, assim como os voláteis liberados pelos dois inimigos naturais estudados foram coletados por aeração e extraídos com hexano grau HPLC. Os extratos foram submetidos a bioensaios comportamentais em olfatômetrro Y, para identificação de sua atividade atraente para os inimigos naturais, Z. bimaculosus e C. nigrita, e em seguida submetidos a análises químicas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM) para identificação dos COVs. Foram realizados testes eletrofisiológicos com Cromatografia Gasosa acoplada ao Eletroantenógrafo (CG-EAG) dos extratos que exibiram atividade nos bioensaios comportamentais. Os resultados obtidos demonstraram que as espécies de joaninhas estudadas são atraídas pelos extratos, em sua maioria, após o processo de infestação com D. echinocacti, e que os perfis de emissão dos COVs das dez variedades estudadas diferem entre si. Dentre os COVs identificados nos extratos de Z. bimaculosus e C. nigrita, encontram-se o 1-etil-hexanol, 3,7-dimetil-octanol, 1-heptacosanol, 1-decanol, 2-propil-1-heptanol e o farnesol, os quais foram identificados como componentes do feromônio de agregação de coleópteros e como constituintes cuticulares de coleópteros. Observa-se ainda que novos compostos foram encontrados nos extratos das dez variedades de palma forrageira infestadas com a cochonilha de escama, D. echinocacti, dentre estes compostos estão o n-octanal, geranil linalol, linalol, n-nonanal, n-decanal e esqualeno, os quais estão associados a defesa de plantas, inclusive na atração de inimigos naturais. Esses resultados comprovam a importância dos COVs produzidos por plantas para sua defesa, após um processo de herbivoria, inclusive no que diz respeito à atração de inimigos naturais. Os COVs liberados pelas duas espécies de joaninhas estudadas podem ser componentes do feromônio de agregação, uma vez que houve atratividade demonstrada em bioensaios comportamentais.

A idade das fêmeas colonizadoras de Hypothenemus hampei (Ferrari) durante o abandonamento do hospedeiro, assim como sua resposta aos voláteis de flores de café, Coffea arabica L. var. Tupi, foram investigadas neste trabalho. Um dispositivo experimental que simulasse as condições de dentro do fruto de café e permitisse a observação da saída dos insetos foi utilizado para a determinação da idade das fêmeas colonizadoras. Em média, os besouros apresentaram 15 dias de idade no momento em que abandonaram o dispositivo experimental. Nesta idade as fêmeas estavam acasaladas, possuiam o tegumento totalmente melanizado, foram capazes de voar e produzir ovos viáveis. Os voláteis de flores de café, foram coletados por aeração, analisados por GC-EAD e GC-MS, e testados em bioensaios olfatométricos. As fêmeas colonizadoras de H. hampei foram atraídas pelos voláteis de flores de café. Dos 50 compostos encontrados nos extratos naturais, sete foram eletrofisiologicamente ativos aos insetos. Destes sete, somente metil salicilato, neral e geranial puderam ser identificados, e a mistura de seus padrões sintéticos foi a mais atrativa nos bioensaios olfatométricos. Tomados juntos, estes resultados trazem novas informações sobre a bioecologia e ecologia química da broca-do-café, as quais poderão ser usadas futuramente em pesquisas de base e naquelas focadas no desenvolvimento de novas estratégias de manejo para H. hampei em cafezais. / The age of Hypothenemus hampei (Ferrari) females during the host abandonment, as well as their response to coffee flower volatiles were determinated under laboratory conditions. A experimental device that simulated the conditions inside a coffee berry, and that allowed the observation the insects coming out was used to determinate the age of colonizing females. On average, the beetles were 15 d-old at the moment they abandoned the experimental device. In this age, the females were mated, had a fully melanized tegument, were able to fly and to produce viable eggs. The volatiles of coffee, Coffea arabica L. var. Tupi, flowers were colected by aeration, analyzed in GC-EAD and GC-MS, and tested in olfactometer bioassays. The colonizing H. hampei females were attracted by the coffee flower volatiles. Of 50 compounds found in the natural extracts, seven were electrophysiologically actives to the insects. Of these seven, only methyl salicylate, neral and geranial could be identified, and the blend with their syntetic standards was the most atractive in the olfactometer bioassays. Taken together, these results bring new information on the bioecology and chemical ecology of the coffee berry borer, which may be used in the future by basic researchs or by those focused on the development of new strategies for the management of H. hampei in coffee farms.

O estudo foi dividido em capítulos que incluíram diversos aspectos da ecologia química de insetos e espécies de Piperaceae como se seguem: O Capítulo 1 descreve as informações taxonômicas, a história natural dos insetos, as observações de campo e a organização das espécies hospedeiras de Piperaceae segundo as preferências alimentares dos insetos. Observou-se forte especificidade química de espécies de Coleoptera (Naupactus bipes) e Homoptera (Membracis foliata, Callocanophora sp., e Aethalium reticulatum) por Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. hispidum que possuem ácidos benzóicos prenilados como produtos predominantes. As Lepidoptera (Quadrus u-lucida, Heraclydes brasiliensis e H. helicorides) constituíram-se num segundo grupo de insetos para o qual constatou-se forte especificidade. Nesse caso as espécies de Piperaceae, P. regnellii e P. solmsianum, são nitidamente acumuladores de neolignanas e/ou lignanas. Os Capítulos 2 e 3 (coleópteros - besouros e lepidópteros - borboletas, respectivamente) descrevem os resultados relacionados aos estudos das reações que ocorreram durante o processo de digestão de folhas de espécies de Piper, seqüestros de metabólitos secundários pelos insetos. O estudo de possíveis fatores atrativos presentes em óleos essenciais foram investigados mediante o uso de ensaios eletrofisiológicos. Foram observadas reações de desmetilações em lignanas tetraidrofurânicas, esterificação de ácidos benzóicos, hidrólise de amidas, reação do tipo ozonólise de lignanas, neolignanas e fenilpropanóides durante o processo digestivo das borboletas (larvas) e dos besouros adultos. Foram observados seqüestros de neolignanas das folhas e raízes de P. regnellii pelas larvas da borboleta Heraclides hectorides e ácidos benzóicos prenilados das raízes de P. gaudichaudianum pelas larvas do besouro Naupactus bipes. Os experimentos de EAG com antenas do besouro N. bipes indicou que os óleos de P. gaudichaudianum, P. regnellii e P. hispidum foram ativos, e tal comportamento foi confirmado por observações em campo, sendo que as respostas mais intensas foram observadas para as fêmeas em relação às respostas para os machos. A análise de GC/EM-EAD permitiu a determinação dos compostos bioativos como os monoterpenos α- pineno, ß-pineno e ß-mirceno. O Capítulo 4 descreve as espécies de homópteros que têm especificidade por P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. aduncum que são acumuladoras de ácidos benzóicos 7 prenilados. Outros possíveis fatores determinantes para tal especificidade foram atribuídos ao baixo teor de metabólitos secundários nas seivas, alto teor de micronutrientes, baixo teor de macronutrientes, ausência de lignanas ou neolignanas nas seivas, lignificação com predominância de resíduo siringila (S). O Capítulo 5 descreve a determinação e caracterização estrutural dos 49 metabólitos secundários envolvidos neste estudo. O Capítulo 6 descreve o estudo da estabilidade de lignanas tetraidrofurânicas realizado em função da rara ocorrência na natureza de isômeros com a configuração toda cis. O estudo da estabilidade para os dez possíveis estereoisômeros para a lignana tetraidrofurânica através do cálculo do funcional de densidade, B3LYP, com a base 6- 316(dp) mostrou que a configuração toda cis é de fato menos estável do que a toda trans. / The study was presented in six chapters that included several aspects of chemical ecology of insects and Piperaceae species as following: The Chapter 1 describes taxonomical aspects, natural history of the insects and field observation and the organization of hosts Piperaceae according to the observed feeding preferences of the associated insects. It was observed strong chemical specificity of Coleoptera and Homoptera species by Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum and P. hispidum which contain prenylated benzoic acids. The Lepidoptera showed preference for species containing neolignanas and/or lignanas such P. regnellii and P. solmsianum. The Chapters 2 and 3 (coleopterous - beetles and lepdopterous-butterflies, respectively), were addressed for the studies of biotransformation reactions, sequestration and attractive assays. The study of possible factors present attractions in essential oils was investigated by the use of electrophysiological essays. It were observed several reactions as esterification, hydrolyses and ozonolyse-type for lignans, neolignans, phenylpropanoids and amides occurring in from species of Piperaceae during the digestive process of the butterflies and of beetles. It was observed sequestration of neolignans of P. regnellii by larvae of Heraclides hectorides and prenylated of benzoic acids from roots of P. gaudichaudianum by the larva of the beetle Naupactus bipes. The experiments of EAG using antennas of the beetle N. bipes showed that the oils of P. gaudichaudianum, P. regnellii and P. hispidum were active and such results were in agreement with field observations and the most intense response was observed for the females in relation to the response for the males. The analyses of GC/EM-EAD allowed the determination of the bio-actives compounds as the monoterpenes α-pinene, β-pinene and β-mircene. The Chapter 4 describes the homopteros species that have specificity for the P. gaudichaudianum, P. arboreum and P. aduncum accumulative of prenylated benzoic acids. Further determinant factors for specificity included: low percentage of secondary metabolites in saps, high percentage of micro-nutrients and low percentage of macro-nutrients, absence of lignans or neolignans in the saps, lignifications with predominance of siringyl residues (S) which confer a pattern related to Angiosperms. The Chapter 5 describes the determination and structural characterization of the 49 secondary metabólitos involved in this study. The Chapter 6 shows the study of stability versus natural occurrence of tetrahydrofuran lignans was carried out due to the rare occurrence of all-cis configuration. The study of the stability for the ten possible stereoisomers for the tetrahydrofuran lignans was through the calculation of the functional of density, B3LYP, with the base 6-316(dp), it showed that the all-cis configuration is less stable than the all-trans tetrahydrofuran lignans.