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Desenvolvimento de comprimidos e isolamento de marcadores a partir do extrato hidroalcoólico das folhas de Copaifera langsdorffii Desf. / Development of tablets and isolation of secondary metabolites from hydroalcoholic extract of Copaifera langsdorffii Desf. leavesSilva, Mauro Nogueira da 29 August 2011 (has links)
A espécie Copaifera langsdorffii pertence à família Leguminosae Juss., sub-família Caesalpinioideae Kunth. No Brasil, espécies de copaifera são amplamente distribuídas nos estados do Amazonas, Pará e Ceará e são mundialmente conhecidas pelo oleorresina que pode ser extraído de forma sustentável do tronco de suas e árvores. Este oleorresina e suas frações voláteis são amplamente estudados. No entanto, poucos estudos se relacionam com a composição química e biológica de outras partes da planta. A atividade antilitiásica do extrato hidroalcoólico das folhas dessa espécie, evidenciada em estudos preliminares pelo grupo de pesquisa e já com pedido de depósito de patente, abriu perspectivas para investigação fitoquímica deste extrato e produção de comprimidos fitoterápicos. Assim, objetivou-se nesse estudo conhecer o perfil químico do extrato, isolar e identificar metabólitos secundários que possam ser utilizados como marcadores da espécie e/ou como padrões cromatográficos, utilizando diferentes modalidades cromatográficas. E ainda, realizar estudos de extração, secagem e de pré-formulação para produção de comprimidos de qualidade contendo teor de extrato em dose adequada à utilização em ensaios clínicos futuros. O perfil químico do extrato e frações obtidas após partição com solventes de polaridade crescente demonstra constituição majoritária de compostos polares. A fracão em AcOEt foi submetida às técnicas de cromatografia em coluna clássica e cromatografia contracorrente (HSCCC) propiciando o isolamento dos compostos 1 (quercetina-3-O--L-raminopiranosídeo) e 2 canferol-3-O--L raminopiranosídeo), após purificação em CLAE preparativa. A fração aquosa foi submetida às técnicas de cromatografia em coluna utilizando gel de sephadex LH-20 e cromatografia contracorrente, propiciando o isolamento dos compostos de 3-10, após purificação em CLAE preparativa. Os compostos 4, 6, 9 e 10 tiveram suas estruturas elucidadas e pertencem à classe dos ácidos galoilquínicos, identificados como ácido 6,4-dimetóxi-3,4-di-O-galoilquínico; ácido 6-metóxi-3,4,5-tri-O-galoilquínico; ácido 4,4-dimetoxi-3,4,5-tri-O-galoilquínico; e ácido 4-metóxil-3-O-galoilquínico, respectivamente. Os estudos de extração levaram à obtenção de três extratos com maior rendimento, sendo o processo de extração simples utilizando-se etanol:água 7:3 (45 mL) com 3 g de droga vegetal, o qual foi de escolha para produção do extrato avaliado no estudo de secagem por spray drying. Os resultados do estudo de secagem não revelaram diferenças significativas entre os experimentos avaliados e as partículas dos extratos secos obtidos não apresentaram boas características de fluxo para compressão direta. A granulação por via úmida do extrato seco contendo 73% de extrato, 25% dos adjuvantes Maltodextrina:Aerosil (1:1) e 2% de polivinil pirolidona, produziu partículas com características e propriedades de fluxo excelentes para a compressão. A compressão dos granulados sem adição de outros excipientes proporcionou comprimidos com dureza elevada e longos tempos de desintegração. No entanto, comprimidos produzidos por mistura prévia com granulado de amido+lactose, apresentaram melhores características físicas, sendo os valores de dureza e friabilidade aceitáveis e tempos de desintegração menores e próximos aos valores recomendados. / Copaifera langsdorffii belongs to Leguminosae Juss. family, sub-family Caesalpinioideae Kunth. In Brazil, Copaifera species are widely spread in Amazonas, Pará and Ceará states and are worldwide known by the oil-resin that can be extracted from its trunk. This oleoresin and its volatile fractions have been studied by many research groups. However, few studies are related to the chemical and biological composition of other plant parts, such as leaves. We have been investigating the antilitiasic activity of the hydroalcoholic extract from C. langsdorffii, and it have risen the in both the phytochemical investigation of the aerial parts and the production of tablets with the obtained extract. Thus, the aim of this study was to evaluate the leaf extract chemical profile, to isolate and identify the secondary metabolites to be used as chromatographic standards, using different chromatographic methods, for the analysis of plant materials, its extracts and products, as well as, to carry out studies of extraction, drying and preformulation to produce tablets containing a suitable dose of the extract for using in future clinical trials. Chemical profile of the extract and its fractions obtained after partition with solvents with increasing polarity revealed that the extract is majorly composed by polar compounds. The ethyl acetate fraction was submitted to classical column chromatography and high speed countercurrent chromatography (HSCCC) techniques, resulting in isolation of compounds 1 (quercetin-3-O--L-rhaminopiranoside) and 2 (kaempferol-3-O--L-rhaminopiranoside, after preparative HPLC purification. The aqueous fraction was submitted to column chromatography techniques using gel filtration (sephadex LH-20) and HSCCC yielding compounds 3 to10, after preparative HPLC purification. Compounds 4, 6, 9 and 10 were identified as galloylquinic acid derivatives 6\',4\'\'-dimethoxy-3,4-di-O-galloylquinic acid; 6\'\'\'-methoxy-3,4,5-tri-O-galloilquinic acid; 4\',4\'\'\'-dimethoxy-3,4,5-tri-O-galloylquinic acid; and 4- methoxy-3-O- galloylquinic acid, respectively. Studies of extraction process furnished three extracts with higher yielding, using a simple extraction process with ethanol: water 7:3 (45 mL) with 3g of plant biomass, which was chosen to obtain the extract for drying studies. Drying results showed no significant differences between the undertaken experiments, and the dried extracts particles did not have good flow properties for direct compression. Wet granulation of dried extract containing 73% of plant extract, 25% of excipients Maltodextrin: Aerosil (1:1) and 2% of polyvinyl pyrrolidone produced particles with excellent flow properties for compression. Granulate compression without adding other excipients furnished tablets with high hardness and long disintegration times. However, granulates prior mixed with amide-lactose produced tablets with better physical properties, such as hardness and friability with acceptable values and adequate disintegration times.
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Desenvolvimento de comprimidos e isolamento de marcadores a partir do extrato hidroalcoólico das folhas de Copaifera langsdorffii Desf. / Development of tablets and isolation of secondary metabolites from hydroalcoholic extract of Copaifera langsdorffii Desf. leavesMauro Nogueira da Silva 29 August 2011 (has links)
A espécie Copaifera langsdorffii pertence à família Leguminosae Juss., sub-família Caesalpinioideae Kunth. No Brasil, espécies de copaifera são amplamente distribuídas nos estados do Amazonas, Pará e Ceará e são mundialmente conhecidas pelo oleorresina que pode ser extraído de forma sustentável do tronco de suas e árvores. Este oleorresina e suas frações voláteis são amplamente estudados. No entanto, poucos estudos se relacionam com a composição química e biológica de outras partes da planta. A atividade antilitiásica do extrato hidroalcoólico das folhas dessa espécie, evidenciada em estudos preliminares pelo grupo de pesquisa e já com pedido de depósito de patente, abriu perspectivas para investigação fitoquímica deste extrato e produção de comprimidos fitoterápicos. Assim, objetivou-se nesse estudo conhecer o perfil químico do extrato, isolar e identificar metabólitos secundários que possam ser utilizados como marcadores da espécie e/ou como padrões cromatográficos, utilizando diferentes modalidades cromatográficas. E ainda, realizar estudos de extração, secagem e de pré-formulação para produção de comprimidos de qualidade contendo teor de extrato em dose adequada à utilização em ensaios clínicos futuros. O perfil químico do extrato e frações obtidas após partição com solventes de polaridade crescente demonstra constituição majoritária de compostos polares. A fracão em AcOEt foi submetida às técnicas de cromatografia em coluna clássica e cromatografia contracorrente (HSCCC) propiciando o isolamento dos compostos 1 (quercetina-3-O--L-raminopiranosídeo) e 2 canferol-3-O--L raminopiranosídeo), após purificação em CLAE preparativa. A fração aquosa foi submetida às técnicas de cromatografia em coluna utilizando gel de sephadex LH-20 e cromatografia contracorrente, propiciando o isolamento dos compostos de 3-10, após purificação em CLAE preparativa. Os compostos 4, 6, 9 e 10 tiveram suas estruturas elucidadas e pertencem à classe dos ácidos galoilquínicos, identificados como ácido 6,4-dimetóxi-3,4-di-O-galoilquínico; ácido 6-metóxi-3,4,5-tri-O-galoilquínico; ácido 4,4-dimetoxi-3,4,5-tri-O-galoilquínico; e ácido 4-metóxil-3-O-galoilquínico, respectivamente. Os estudos de extração levaram à obtenção de três extratos com maior rendimento, sendo o processo de extração simples utilizando-se etanol:água 7:3 (45 mL) com 3 g de droga vegetal, o qual foi de escolha para produção do extrato avaliado no estudo de secagem por spray drying. Os resultados do estudo de secagem não revelaram diferenças significativas entre os experimentos avaliados e as partículas dos extratos secos obtidos não apresentaram boas características de fluxo para compressão direta. A granulação por via úmida do extrato seco contendo 73% de extrato, 25% dos adjuvantes Maltodextrina:Aerosil (1:1) e 2% de polivinil pirolidona, produziu partículas com características e propriedades de fluxo excelentes para a compressão. A compressão dos granulados sem adição de outros excipientes proporcionou comprimidos com dureza elevada e longos tempos de desintegração. No entanto, comprimidos produzidos por mistura prévia com granulado de amido+lactose, apresentaram melhores características físicas, sendo os valores de dureza e friabilidade aceitáveis e tempos de desintegração menores e próximos aos valores recomendados. / Copaifera langsdorffii belongs to Leguminosae Juss. family, sub-family Caesalpinioideae Kunth. In Brazil, Copaifera species are widely spread in Amazonas, Pará and Ceará states and are worldwide known by the oil-resin that can be extracted from its trunk. This oleoresin and its volatile fractions have been studied by many research groups. However, few studies are related to the chemical and biological composition of other plant parts, such as leaves. We have been investigating the antilitiasic activity of the hydroalcoholic extract from C. langsdorffii, and it have risen the in both the phytochemical investigation of the aerial parts and the production of tablets with the obtained extract. Thus, the aim of this study was to evaluate the leaf extract chemical profile, to isolate and identify the secondary metabolites to be used as chromatographic standards, using different chromatographic methods, for the analysis of plant materials, its extracts and products, as well as, to carry out studies of extraction, drying and preformulation to produce tablets containing a suitable dose of the extract for using in future clinical trials. Chemical profile of the extract and its fractions obtained after partition with solvents with increasing polarity revealed that the extract is majorly composed by polar compounds. The ethyl acetate fraction was submitted to classical column chromatography and high speed countercurrent chromatography (HSCCC) techniques, resulting in isolation of compounds 1 (quercetin-3-O--L-rhaminopiranoside) and 2 (kaempferol-3-O--L-rhaminopiranoside, after preparative HPLC purification. The aqueous fraction was submitted to column chromatography techniques using gel filtration (sephadex LH-20) and HSCCC yielding compounds 3 to10, after preparative HPLC purification. Compounds 4, 6, 9 and 10 were identified as galloylquinic acid derivatives 6\',4\'\'-dimethoxy-3,4-di-O-galloylquinic acid; 6\'\'\'-methoxy-3,4,5-tri-O-galloilquinic acid; 4\',4\'\'\'-dimethoxy-3,4,5-tri-O-galloylquinic acid; and 4- methoxy-3-O- galloylquinic acid, respectively. Studies of extraction process furnished three extracts with higher yielding, using a simple extraction process with ethanol: water 7:3 (45 mL) with 3g of plant biomass, which was chosen to obtain the extract for drying studies. Drying results showed no significant differences between the undertaken experiments, and the dried extracts particles did not have good flow properties for direct compression. Wet granulation of dried extract containing 73% of plant extract, 25% of excipients Maltodextrin: Aerosil (1:1) and 2% of polyvinyl pyrrolidone produced particles with excellent flow properties for compression. Granulate compression without adding other excipients furnished tablets with high hardness and long disintegration times. However, granulates prior mixed with amide-lactose produced tablets with better physical properties, such as hardness and friability with acceptable values and adequate disintegration times.
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Avaliação dos efeitos citoprotetores de compostos isolados de Copaifera langsdorffii Desf. contra citotoxidade induzida pela exposição ao metilmercúrio e ao chumbo / Evaluation of cytoprotective effects of compounds isolated from Copaifera langsdorffii Desf. against induced cytotoxicity by exposure to methylmercury and leadMejia, Jennyfer Andrea Aldana 15 September 2017 (has links)
As plantas do gênero Copaifera mais bem conhecidas como \"copaibeira\" são árvores tropicais, reconhecidas pela produção de uma oleorresina extraída do tronco, a qual vem sendo empregada por mais de 500 anos na medicina tradicional popular. Entre as espécies mais abundantes no Brasil destaca-se Copaifera langsdorffii L., que nas suas folhas têm um grande número de compostos fenólicos com potencial atividade biológica como antioxidante. Este estudo teve como finalidade isolar compostos das classes de flavonoides e galoilquínicos presentes nas folhas de C. langsdorffii e investigar seus possíveis efeitos citoprotetores frente à intoxicação com metais pesados. Foi obtido o extrato hidroalcoólico das folhas, e foi submetido a partições líquido-líquido. A fração em acetato de etila foi fracionada através de cromatografia contracorrente de alta velocidade (HSCCC), e a fração em n-butanol por cromatografia de exclusão em gel Sephadex. Foram isolados e identificados por RMN, dois flavonoides (quercitrina e afzelina) da fração em acetato de etila e dez derivados galoilquínicos da fração n-butanólica. Os flavonoides e dois derivados galoilquínicos (AGQ3 e AGQ4), foram avaliados em ensaios de citotoxidade com o protocolo de alamar blue nas linhagens celulares de hepatocarcinoma humano (HepG2) e feocromocitoma da medula suprarrenal de rato (PC12), em três diferentes concentrações (1, 10 e 100 ?M) por 24 h. A segurança do composto AGQ4 também foi avaliada através do ensaio de eficiência clonogênica contra a linhagem de pulmão de hamster chinês (V79). Após foram feitos ensaios de associação realizando pré-tratamentos de 1 hora com os compostos, para posterior exposição a doses tóxicas dos metais. Os ensaios de citotoxidade demostraram que nenhuma das concentrações avaliadas dos quatro compostos afetou a viabilidade das linhagens celulares. O ensaio de eficiência clonogênica mostrou que apenas uma concentração de 3,8 mM consegue reduzir significativamente a viabilidade na linhagem V79, mostrando o AGQ4 como um composto seguro para o uso in vitro. Os ensaios de associação mostraram que os quatro compostos têm efeito citoprotetor significativo na linhagem HepG2, contra mercúrio e chumbo a exceção do AGQ3 que em concentração de 100 ?M não mostrou proteger contra o chumbo. Por outro lado, os compostos não foram ativos contra o mercúrio na linhagem PC12, mostrando efeito contrário, pois os tratamentos metal-composto diminuíram a viabilidade em comparação com os tratamentos só com o metal. Apenas nas concentrações de 1 e 10 ?M se evidenciou efeito protetor dos compostos contra o chumbo. Em geral também foi observado um efeito de menor atividade na maior concentração do composto, que pode estar relacionado ao efeito pró-tóxico que alguns polifenóis apresentam em concentrações maiores. Tanto os flavonoides quanto os derivados galoilquínicos isolados de C. langsdorffii se mostraram com potencial na citoproteção contra a exposição ao chumbo e ao mercúrio / The Copaifera plants, better known as \"copaibeira\", are tropical trees recognized by the production of an oleoresin extracted from the tree trunk, which has been used for more than 500 years in traditional folk medicine. Among the most abundant species in Brazil is Copaifera langsdorffii L., which in its leaves have a large number of phenolic compounds with potential biological activity as antioxidant. Then, this study aimed to isolate compounds of the classes of flavonoids and galloylquinic derivatives present in the leaves of C. langsdorffii and to investigate their possible cytoprotective effects against heavy metal poisoning. The hydroalcoholic extract of the leaves was obtained and submitted to liquid-liquid partitions. The ethyl acetate fraction was subjected to high-speed countercurrent chromatography (HSCCC), and the fraction in n-butanol was subjected to Sephadex gel exclusion chromatography. Two flavonoids (quercitrin and afzelin) from the ethyl acetate fraction and ten galloylquinic derivatives of n-butanolic fraction were isolated and identified by NMR, using semi-preparative high performance liquid chromatography (CLAE-UV). Flavonoids and two galloylquinic acids (AGQ3 and AGQ4) were evaluated in alamar blue cytotoxicity assays in HepG2 cell lines (human hepatocarcinoma cells) and PC12 (rat adrenal pheochromocytoma cells), in three different concentrations (1, 10 and 100 ?M) for 24 h. The safety of compound AGQ4 was also assessed by the clonogenic efficiency assay against V79 (Chinese hamster lung) cell line. Once was proved that compound concentrations did not affect cell viability, association assays were performed by one hour pre-treatments of the compounds for further exposure to toxic doses of the metals. Cytotoxicity assays demonstrated that none of the evaluated concentrations of the four compounds affected the viability of the cell lines. The clonogenic efficiency assay showed that only a concentration of 3.8 mM of AGQ4 can significantly reduce viability in the normal cell line, showing the galloylquinic derivative as a highly safe compound for in vitro use. The association assays showed that the four compounds have a significant cytoprotective effect for the HepG2 cell line against Hg and Pb, except for AGQ3 which at 100 ?M concentration did not show protection against lead. Also the compounds did not show activity against Hg in the cell line PC12 and, in addition, they gave the opposite effect by decreasing cell viability in comparison with the treatments with only the metal. Only the concentrations of 1 and 10 ?M showed a protective effect of the compounds against lead. In general, a lower activity effect was also observed at the higher concentrations of the compounds, which may be related to the protoxic effect of some phenolic compounds. Both flavonoids and galloylquinic acid derivative compounds showed potential on the cytoprotection for exposure to lead and methylmercury.
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Síntese, atividade antiurolítica, e estudos de biotransformação de ácidos galoilquínicos de espécies de Copaifera por fungos filamentosos / Synthesis, antiurolithic activity, and biotransformation studies of galloylquinic acids from Copaifera species by filamentous fungiAbdelsalam, Mohamed Ahmed Mohamed Hamed 31 August 2018 (has links)
Calculo renal, também conhecido como urolitíase, é comum com uma taxa de prevalência estimada global recente de 14,8%, a qual parece estar aumentando, com uma taxa de recorrência em cinco anos de até 50%. As várias atividades biológcas promissoras de extratos de plantas ricas em ácidos galolquínicos, como as folhas das espécies de Copaifera, levaram nosso interesse em sintetizar o éster metílico do ácido 3,4,5-tri-O-galoilquinico trissubstituído (TGAME), com o objetivo de desenvolver um composto com potencial para prevenção de cálculos renais. A síntese total incluiu seis etapas a partir dos ácidos quínico e gálico disponíveis comercialmente. O passo-chave na via sintética foi a esterificação de Steglich viável do quinato de metila com ácido 3,4,5-tribenziloxibenzóico usando diciclo-hexilcarbodiimida e N, N-(dimetilamino)piridina como reagentes de acoplamento. As estruturas químicas do composto final e seus intermediários sintéticos foram elucidados por métodos espectroscópicos, espectrométricos e espectrofotométricos de análises. O efeito potencial do composto sobre a ligação de cristal monoidratado de oxalato de cálcio (COM) à superfície de células de rim caninas tipo I de Madin-Darby (MDCKI) e o crescimento de cristais em modelo de túbulos Malpighi de Drosophila melanogaster foi investigado. As quantidades de membrana, citosólica e total de Annexina A1 (ANXA1), Alfa-enolase e HSP90 foram examinadas por análise de transferência de Western após fracionamento subcelular, as quais foram confirmadas por coloração por imunofluorescência de células cultivadas. O pré-tratamento de células MDCKI com TGAME por até 6 h diminuiu significativamente a ligação de cristal COM de uma maneira dependente da concentração. O TGAME (50 ?M) inibiu significativamente a expressão superficial de ANXA1 por microscopia de imunofluorescência, enquanto o ANXA1 intracelular aumentou. A análise de Western Blot confirmou alterações de expressão de ANXA1 na membrana e frações citosólicas de células tratadas com os compostos, enquanto a ANXA1 de células inteiras permaneceu inalterada. O TGAME também diminuiu significativamente o tamanho, o número e o crescimento de cristais de COM induzidos em um modelo de túbulos Malpighi de Drosophila melanogaster, o qual apresentou também potente atividade antioxidante em um ensaio de DPPH. Adicionalmente, realizamos estudos de biotransformação de derivados do ácido galoilquínico, utilizando fungos filamentosos, para prever seus comportamentos farmacocinéticos. Os resultados mostraram que os ácidos galoilquínicos das folhas de Copaifera lucens (fração n-butanólica, BF) foram transformados por Aspergillus alliaceus em um metabólito majoritário, o ácido 3-O-metil gálico (M1), que é um dos metabolitos conhecidos do ácido gálico estudado em humanos. O produto biotransformado foi identificado por UPLC-MS/MS. O pré-tratamento de células MDCKI com BF e seu produto transformado por 3 h diminuiu significativamente a ligação de cristal COM a estas células em concentrações de 50 ?g/mL e 5 ?M, respectivamente. Os compostos reduziram significativamente a expressão superficial das ANXA1 e HSP90 (proteínas de ligação COM) como evidenciado por microscopia de imunofluorescência, enquanto o nível intracelular aumentou. A análise por Western blot confirmou estas alterações nas frações de membrana e citosol das células tratadas com estes compostos, enquanto as células inteiras permaneceram inalteradas. M1 também apresentou atividade antioxidante promissora no ensaio DPPH. / Renal stone disease, also known as urolithiasis, is common with a recent overall estimated prevalence rate of 14.8% that appears to be rising, with a five-year recurrence rate of up to 50%. The promising diverse bioactivities of plant extracts rich in galloylquinic acids such as Copaifera species leaves prompted our interest to synthesize the tri-substituted 3,4,5-tri-O-galloylquinic acid methyl ester (TGAME), with the goal of developing a lead compound for kidney stone prevention. The total synthesis included six steps starting from commercially available quinic and gallic acids. The key step in the synthetic pathway was through Steglich esterification of methyl quinate with 3,4,5-tribenzyloxybenzoic acid using dicyclohexylcarbodiimide and N,N-(dimethylamino) pyridine as the coupling reagents. The chemical structures of the final compound and its synthetic intermediates were elucidated by spectroscopic, spectrometric and spectrophotometric methods of analyses. The potential effect of the compound on calcium oxalate monohydrate (COM) crystal binding to the surface of Madin-Darby Canine Kidney Cells type I (MDCKI) and crystal growth in a Drosophila melanogaster Malpighian tubule model were investigated. Membrane, cytosolic and total Annexin A1 (ANXA1), ?-enolase and HSP90 amounts were examined by Western blot analysis after subcellular fractionation, then confirmed by immunofluorescence staining of cultured cells. Pretreatment of MDCKI cells with TGAME for up to 6 h significantly diminished COM crystal-binding in a concentration-dependent manner. TGAME (50 ?M) significantly inhibited ANXA1 surface expression as evident by immunofluorescence microscopy, whereas intracellular ANXA1 increased. Western blot analysis confirmed ANXA1 expression changes in the membrane and cytosolic fractions of compound-treated cells, whereas the whole cell ANXA1 remained unchanged. TGAME also significantly decreased the size, number, and growth of COM crystals induced in a Drosophila melanogaster Malpighian tubule model, and possessed a potent antioxidant activity in a DPPH assay. We also have performed a biotransformation study of galloylquinic acid compounds using filamentous fungi to predict their pharmacokinetic behaviors. The results showed that galloylquinic acids from Copaifera lucens leaves (n-butanolic fraction, BF) were transformed by Aspergillus alliaceus into one major metabolite 3-O-methyl gallic acid (M1), which is one of the known metabolites of gallic acid studied in humans. The biotransformed product was identified by UPLC-DAD-MS/MS and 1H NMR. Pretreatment of MDCKI cells with BF (50 ?g/mL) and its transformed product M1 (5 ?M) for 3 h significantly diminished COM crystal-binding to these cells. The compounds significantly reduced surface expression of ANXA1 and HSP90 (COM-binding proteins) as evidence by immunofluorescence microscopy, whereas the intracellular level increased. Western blot analysis confirmed these changes in membrane and cytosolic fractions of compound-treated cells, whereas whole cells remained unchanged. M1 also showed a promising antioxidant activity in DPPH assay.
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