Orientador: Rosimeire Cristina Linhari Rodrigues Pietro / Banca: Niege Araçari Jacometti Cardoso Furtado / Banca: Luis Vitor Silva do Sacramento / Resumo: São muitas as tentativas de se obter novas fontes de moléculas capazes de atuarem a favor da saúde humana combatendo problemas de saúde pública, especialmente a partir de espécies vegetais. Procurou se estabelecer neste trabalho parâmetros farmacognósticos relacionados à caracterização inicial da droga vegetal de Equisetum hyemale. O espécime de E. hyemale foi coletado no Horto de Plantas Medicinais e Tóxicas da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Araraquara. Estudos preliminares com a droga vegetal mostraram a presença de metabólitos secundários de maior polaridade. Os extratos etanólico 70% e metanólico foram obtidos por percolação e submetidos a estudos fitoquímicos realizados utilizando se reações gerais de identificação e métodos Cromatográficos em Camada Delgada (CCD). Os ensaios de atividade antimicrobiana foram realizados pelo método de difusão em ágar com "templates" e pelo método de determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM) por microdiluição em caldo, frente a cepas bacterianas e fúngicas. O potencial de atividade antioxidante dos extratos foi determinado baseando se na atividade sequestrante da solução de 2,2 difenil 1 picrilidrazila (DPPH). Os ensaios para atividade citotóxica foram realizados frente a linhagens de células eucarióticas in vitro. Os resultados obtidos no estudo fitoquímico mostraram a presença de compostos fenólicos e saponinas em ambos os extratos que apresentaram atividade antifúngica e frente à micro organismos bucais segundo a técnica de microdiluição em caldo. Os ensaios com DPPH demonstraram que os extratos tem capacidade sequestrante de radicais livres. Os testes de citotoxicidade revelaram que o extrato etanólico 70% apresentou baixa citotoxicidade na maior concentração testada (2000 µg/mL) frente a fibroblastos enquanto que frente a macrófagos causou 50% de morte celular nesta mesma... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: There are many attempts to obtain new sources of molecules that have the capacity of acting in favor of human health resolve public health problems, especially from plant species. This study aimed to establish pharmacognostic parameters to characterize the drug of Equisetum hyemale. E. hyemale were collected at "Horto de Plantas Medicinais e Tóxicas de Araraquara". The preliminary characterization reactions showed the presence of secondary metabolites of higher polarity in the drug and the extracts 70% ethanol and methanol were obtained by percolation, and submitted to phytochemical studies performed using methods for identification and Thin Layer Chromatography (TLC). The tests for antimicrobial activity were performed by agar diffusion with templates and broth microdilution methods, was used to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values against bacterial and fungal strains. The extracts antioxidant potential was determined based on the activity of 2,2 diphenyl 1 picrylhydrazyl (DPPH) activity scavenging. The cytotoxicity assays were performed against eukaryotic cell lines in vitro. The results showed the presence of phenolic compounds and saponins in both extracts. The extracts showed antifungal activity and against oral micro organisms by microdilution method. The tests with DPPH showed that both extracts have an antioxidant activity compared with literature. Ethanolic extract showed low cytotoxicity at the highest evaluated concentration (2000 µg/mL) against fibroblastic while against macrophages caused 50% cell death at the same concentration, the methanolic extract caused 50% cell death at the concentration in between 1000 2000 µg/mL against both cells / Mestre

Orientador: José Eduardo de Oliveira / Banca: Márcia Nasser Lopes / Banca: Luís Vitor Silva do Sacramento / Banca: Marcos Roberto Monteiro / Banca: Dionéia Camilo Rodrigues de Oliveira / Resumo: O trabalho descreve a identificação, isolamento, elucidação estrutural de constituintes químicos de Gomphrena elegans, bem como a avaliação do perfil químico e a avaliação das potenciais atividades antineoplásica, alelopática, inseticida e antifúngica dos extratos dessa espécie provenientes de coleta realizada em março de 2007. As extrações das substâncias orgânicas foram feitas por sonicação durante 120 minutos e o sistema de solvente mais favorável foi hexano, clorofórmio, metanol e água. Os estudos fitoquímicos dos extratos das folhas, caule aéreo, caule submerso e raiz adventícia resultaram na identificação de 54 substâncias naturais pertencentes a classes distintas e o sal KNO3. A cromatografia CG-EM dos extratos hexânicos permitiu identificar 37 substâncias sendo: 14 alcanos (pentadecano, hexadecano, heptadecano, octadecano, nonadecano, 3-etil-5-(2- etilbutil)-octadecano, eicosano, docosano, tricosano, tetracosano, pentacosano, hexacosano, heptacosano e nonacosano); 7 alcenos (1-hexadeceno, 1-octadeceno, 3-eicoseno, 8-metil-1-deceno, 9-eicoseno, docoseno e 1-hexacoseno); 8 ésteres (palmitato de metila, palmitato de etila, linoleato de metila, linolenato de metila, 6- octadecenoato de metila, linoleolato de etila, linolenato de etila e 9-octadecenoato de etila); 1 aromático (diisobutil ftalato); 4 terpenos (dihidroactinidiolide, 7,11,15-trimetil- 3-metileno-hexadec-1-eno, laurenan-2-ona e esqualeno); 1 álcool (1-hexadecanol) e 2 cetona (6,10,14-trimetil-2-pentadecanona e 7,9-di-ter-butil-oxaspiro[4.5]deca-6,9- dien-2,8-diona). Os extratos clorofórmicos, metanólico e aquoso possibilitaram o isolamento de 20 substâncias sendo: 3 esteróides (b- sitostenona, b-sitosterol e 5α- estigmasta-7,22-dien-3b-ol); 2 terpenos (jatrofona e esqualeno); 6 ésteres... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: This work describes the identification, isolation and the structure of Gomphrena elegans chemical components. It also assesses the chemical profile and potential anticancer, allelopathic, insecticidal and antifungal activity of extracts from this species, collected in March 2007. Organic compounds were extracted through sonication during 120 minutes. The most favorable solvent system was: hexane, chloroform, methanol and water. The extracts phytochemical studies (from leaves, aerial stem, submerse stem and adventitious root) identified 54 natural substances from different classes and the KNO3 salt. Gas chromatography copled with mass spectrometry (GC-MS) of hexane extracts identified 37 substances: 14 alkanes (pentadecane, hexadecane, heptadecane, octadecane nonadecane, 3-ethyl-5-(2- ethyl-butyl)-octadecane eicosane, docosane, tricosane, tetracosane, pentacosane, hexacosane, heptacosane and nonacosane); 7 alkenes (1-hexadecene, 1- octadecene, 3-eicosene, 8-methyl-1-decene, 9-eicosene, docosene and 1- hexacosene); 8 esters (methyl palmitate, ethyl palmitate, methyl linoleate, methyl linolenate, 6-octadecenoate methyl, ethyl linoleolate, ethyl linolenate and 9- octadecenoate ethyl); 1 aromatic (diisobutil phthalate); 4 terpenes (dihydroactinidiolide, 7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadeca-1-ene, laurenan-2-one and squalene); 1 alcohol (1-hexadecanol) and 2 ketones (6,10,14-trimethyl-2- pentadecanone and 7,9-di-tert-butyl-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-2,8-dione). The chloroform, methanol and water extracts allowed the isolation of 20 substances... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Nivaldo Boralle / Banca: João Henrique Ghilardi Lago / Banca: Ana Helena Januário / Banca: Cecília Verônica Nunez / Resumo: A família Fabaceae é composta de 650 gêneros com aproximadamente 18.000 espécies. É uma família economicamente importante, extensivamente estudada e bem distribuída em regiões tropicais e subtropicais. É conhecida como Leguminosae, associada aos frutos típicos destas plantas, que são legumes com favas. Poucas espécies dos gêneros Inga e Swartzia foram investigadas quimicamente, sendo que algumas apresentaram atividades biológicas importantes, associadas principalmente à presença de saponinas em Swartzia e de antioxidantes polifenólicos em Inga, por causa da elevada capacidade sequestradora de radicais livres associadas com várias doenças neurodegenerativas, coronárias (CHD) e câncer. O estudo de Inga laurina e Swartzia langsdorffii evidenciou a sua composição química bem como seu potencial de atividade biológica, destacando-se atividade antioxidante, antifúngica e nematoestática. O extrato etanólico das folhas de Swartzia langsdorffii foi submetido a etapas de fracionamento cromatográfico, incluindo o uso de CLAE para purificação dos constituintes químicos majoritários: os triterpenos pentacíclicos ácido oleanólico (1) e o lupeol (2), ácido 3-soforosiloleanólico (3) e saponina 3-O--D-(6'-metil)-glicopiranosilolean-28-oato de -glucopiranosila (4), inédita. As substâncias 1, 2 e 4 mostraram-se moderadamente ativas quando biautografadas com fungos fitopatogênicos Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum. As substâncias 3 e 4 mostraram-se moderadamente ativas frentes aos fungos patógenos humanos Candida albicans, C. krusei, C. parapsilosis and Cryptococcus neoformans em ensaios de microdiluição. Análise preliminar do extrato bruto das folhas e ramos das espécies de Inga edulis, I. laurina e I. marginata apresentaram atividade antioxidante em teste com solução de... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Fabaceae family comprises 650 genera with ca. 18.000 species widespread in tropical and subtropical regions. This family is large, economically important and extensively studied. It is also known as Leguminosae, referring to the typical fruit of these plants, which are called legumes. Few species of Swartzia and Inga genera have been investigated, although some present important biological properties, especially associated with the presence of triterpenes and saponins in Swartzia and of antioxidant phenolics in Inga species, and their well-known effects on the prevention of oxidative stress-associated diseases as neurodegenerative, coronary heart disease (CHD) and cancer. The phytochemical study on Inga laurina e Swartzia langsdorffii has focused on the search for bioactive compounds, especially antifungal, antioxidant and antiparasitic, from São Paulo flora. The ethanol extract from leaves of Swartzia langsdorffii was submitted to chromatographic procedures, including the use of HPLC, and the hexane fraction afforded pentacyclic triterpenes oleanolic acid (1) and lupeol (2). The ethyl acetate fraction afforded oleanolic acid 3-sophoroside (3) and the methanol/water fraction afforded a new saponin 3-O--D-(6'-methyl)-glucopyranosyl-28-O--D-glucopyranosyl-oleanate (4). Compounds 1, 3 and 4 showed moderate activity when bioautographed with phytopathogenic fungi Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum, whereas compounds 3 and 4 showed moderate antifungal activity when bioautographed with human pathogens Candida albicans, C. krusei, C. parapsilosis and Cryptococcus neoformans. Preliminary analysis of Inga edulis, I. laurina e I. marginata leaves crude extract by a TLC test with beta-carotene and by a liposome model using Fe2+ as radicalar reactions initiator, indicated the... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientador: Wagner Vilegas / Coorientador: Lourdes Campaner dos Santos / Banca: Isabele Rodrigues Nascimento / Banca: Vera Lucia Garcia Rehder / Banca: João Carlos Palazzo de Mello / Banca: José Arimatéia Dantas Lopes / Resumo: O objetivo desse trabalho foi a investigação da composição química de plantas do Cerrado, aplicando técnicas que permitam uma análise quali e quantitativa rápida e eficaz. As espécies estudadas neste projeto foram Miconia rubiginosa e Miconia stenostachya, pertencentes à família Melastomataceae. As espécies foram coletadas no Estado de São Paulo e os infusos foram preparados e particionados com acetato de etila e água. A fração acetato de etila da M. rubiginosa foi fracionada por Cromatografia em Contracorrente de Alta Velocidade (HSCCC), sendo isolados os compostos (-)-(2R,3R)-epicatequina (Mr1), casuarictina (Mr2), canferol-3-O-β-galactopiranosídeo (Mr3) e schizandrisídeo (Mr4). A fração acetato de etila da M. stenostachya foi fracionada por cromatografia de permeação em gel utilizando Sephadex LH-20, que possibilitou o isolamento da (+)-(2R,3S)-4'-O-metilgalocatequina (Ms1), (-)-(2R,3R)-4'-O-metilepigalocatequina (Ms2), miricetina-3-O-α-rhamnopiranosídeo (Ms3) e (-)-(2R,3R)-epicatequina (Ms4). Foram desenvolvidos métodos de separação dos enantiômeros da naringenina e catequinas por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência acoplada a detectores de Dicroísmo Circular e Arranjo de Diodos (HPLC-CD-DAD). Os métodos desenvolvidos forneceram separação adequada com boa resolução. Foram obtidos os espectros de dicroísmo circular (CD) de todas as substâncias isoladas, permitindo a identificação dos enantiômeros. Uma metodologia de clean-up foi desenvolvida para a preparação de amostras para análise por cromatografia quiral. O método que utiliza cartucho de C18 (STRATA Phenomenex®) foi o que apresentou melhor seletividade. O método desenvolvido no HPLC-CD-DAD permitiu identificar a (-)-(2R,3R)-epicatequina no infuso de M. rubiginosa. O mesmo método foi aplicado para investigar a espécie Maytenus obtusifolia... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The objective of this project was to investigate the chemical composition of Cerrado plants, using techniques that allow a quick and efficient qualitative and quantitative analysis. In this project we studied the species Miconia rubiginosa and Miconia stenostachya which belong to the Melastomataceae family. Miconia species were collected at São Paulo State and water infusions were prepared and partitioned with EtOAc and water. The ethyl acetate fraction of M. rubiginosa was fractioned by High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC), and afforded (-)-(2R,3R)-epicatechin (Mr1), casuarictin (Mr2), kaempferol-3-O-β-galactopyranoside (Mr3), and schizandriside (Mr4). The ethyl acetate fraction of M. stenostachya was submitted to gel permeation chromatography over Sephadex LH-20, that led to the isolation of (+)-(2R,3S)-4'-O-methylgallocatechin (Ms1), (-)-(2R,3R)-4'-O-methylepigallocatechin (Ms2), myricetin-3-O-α-rhamnopyranoside (Ms3), and (-)-(2R,3R)-epicatechin (Ms4). Methods were developed for the enantiomeric separation of naringenin and catechins by High Performance Liquid Chromatography with Circular Dichroism and Diode Array Detectors (HPLC-CD-DAD). The developed methods provided good separation and resolution. CD spectra of all these substances were obtained, allowing the identification of the enantiomers. A clean-up methodology was developed for the preparation of plant samples previous to the chiral HPLC analysis. The method using C18-cartridge (Phenomenex STRATA®) showed the best selectivity. The method developed using HPLC-CD-DAD allowed to identify (-)-(2R,3R)-epicatechin in the infusion of M. rubiginosa. The same method was applied to investigate the commonly used... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor