Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-02-24T14:21:28Z No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 7731405 bytes, checksum: 68a495488b791e03507898e6666f5361 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-24T14:21:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 7731405 bytes, checksum: 68a495488b791e03507898e6666f5361 (MD5) Previous issue date: 2015-08-31 / The genus Piper is the largest the family Piperaceae, its species are distributed especially in neotropical region of the globe. The phytochemical research of Piper species originated numerous scientific papers in many parts of the world, which led to the isolation of many bioactive compounds such as kavalactones, lignoids, chromones, flavonoids and chalcones, terpenes, steroids, prenylated benzoic acids, aristolactams, phenylpropanoids and amides. Piper arboreum is an erect shrub with about 4.0 meters high. It is popularly known as “fruto de morcego”, “alecrim-de-Angola”, “pau-de-Angola” or “beto-preto” and used in Brazil, in the form of decoction for the treatment of rheumatism, bronchitis, flu and colds and used against venereal and urinary tract diseases. This work reports the phytochemical study of the leaves and stem of P. arboreum Aublet. Using usual chromatographic methods and spectroscopic techniques of IR, MS, 1H and 13C NMR and comparison with the literature data it was possible to isolate and identify from the leaves and stem of Piper arboreum, a mixture of steroids: β-sitosterol and stigmasterol, four aristolactams: Piperolactam A, Piperolactam B, Piperolactam C and Cefaronone B, three phenylpropanoids: 3,4,5-trimethoxyphenyl-propanoic acid, 3,4-dimethoxyphenyl-propanoic acid and 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl-propanoic acid and three amides: Arboreumine, N-(12,14-dimethoxy-13-hydroxydihydrocinamoil)-3-pyridin-2-one and N-[12-(15,16-methylenedioxyphenyl)-8( E),10 (E) -heptadienoil-pyrrolidine. The last two compounds are being reported for the first time in the literature. / O gênero Piper é o maior da família Piperaceae, suas espécies estão distribuídas especialmente na região neotropical do globo terrestre. A investigação fitoquímica de espécies de Piper originou inúmeros trabalhos científicos em várias partes do mundo, o que levou ao isolamento de diversos compostos bioativos tais como cavalactonas, lignoides, cromonas, flavonoides e chalconas, terpenos, esteroides, ácidos benzoicos prenilados, aristolactamas, fenilpropanoides e amidas. Piper arboreum é um arbusto ereto de aproximadamente 4,0 metros de altura. Popularmente é conhecida como fruto de morcego, alecrim-de-Angola, pau-de-Angola ou beto-preto e utilizada no Brasil na forma de decocto para o tratamento de reumatismo, bronquite, gripe e resfriado e empregada contra doenças venéreas e do trato urinário. Este trabalho reporta o estudo fitoquímico das folhas e caule de P. arboreum Aublet. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais e técnicas espectroscópicas de IV, EM e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e a comparação dos dados com a literatura foi possível isolar e identificar das folhas o e do caule de Piper arboreum, uma mistura de esteroides: β-sitosterol e estigmasterol, quatro aristolactamas: Piperolactama A, Piperolactama B, Piperolactama C e Cefaronona B, três fenilpropanoides: Ácido 3,4,5-trimetoxifenil-propanóico, Ácido 3,4,-dimetoxifenil-propanóico e Ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxifenil-propanóico e três amidas: Arboreumina, N-(12,14-dimetoxi-13-hidroxidihidrocinamoil)-3-piridin-2-ona e N-[12-(15,16-metilenedioxifenil)-8(E),10(E)-heptadienoil-pirrolidina. Os dois últimos compostos estão sendo relatados pela primeira vez na literatura.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 5708410 bytes, checksum: 3dc640049b48eb903bd5551d6508eb48 (MD5) Previous issue date: 2011-02-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The Piperaceae Family is made up of 14 genus and 1950 species, distributed in the tropical regions of the globe being common in Brazil, especially in the Atlantic Forest. Piper auboreum, popularly known as fruto de morcego , alecrim-de-Angola , pau-de-Angola or beto-preto , is used in popular medicine in the form of tea in order to treat rheumatisms, bronchitis, cold and other illnesses of the urinary apparatus as well as venereal diseases. Under a chemical and pharmacological point of view, only a few reports are related to this species. Among the substances isolated are N-[10-(13,14-Metylenodioxyphenyl)-7(E),9(Z)-pentadienoyl]-pyrrolidine; arboreumine; N-[10-(13,14-Metylenodioxyphenyl)-7(E)-pentaenoyl]-pyrrolidine; N-[10-(13,14-Metylenodioxyphenil)-7(E),9(E)-pentadienoyl]-pyrrolidine e o metyl-3-geranyl-4-hydroxybenzoate. In this work, the literature relates pharmacological activities such as parasite and antibiotic. Consulting the chemical data in the literature, was possible to isolate and identify, through phytochemical analysis, four compounds of Piper arboreum: four amides e two aristolactams. Through chromatography and spectroscopic experiments using infrared and 1D and 2D NMR and comparison with the literature data, the following compounds were isolated: Piplaroxide; Sintenpiridone; 3,4-Epoxy-8,9-dihydropiplartine; 8,9-Dihydropiplartine; 10-Metilamina-4-hidroxy-2,3-dimetoxyphenantrene-1-carboxylic acid-lactam e 10-Metilamina-4-hidroxy-3-metoxyphenantrene-1-carboxylic acid-lactam. All these compounds are reported for the first time in this species displaying considerable value to the chemical taxonomy of the plant. / A família Piperaceae compreende cerca de 14 gêneros e 1950 espécies, amplamente distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais do globo e muito comum nas formações florestais brasileiras, principalmente na Mata Atlântica. Piper arboreum, popularmente conhecida como fruto de morcego, alecrim-de-Angola, pau-de-Angola ou beto-preto, é utilizada na medicina popular, na forma de decocto para o tratamento de reumatismo, bronquite, gripe e resfriado, além de também ser empregada contra doenças venéreas e do trato urinário. Do ponto de vista químico-farmacológico poucos relatos têm sido evidenciados com esta espécie, dentre estes tem-se o estudo das folhas de Piper arboreum dos quais foram isoladas: N-[10-(13,14-Metilenodioxifenil)-7(E),9 (Z)-pentadienoil]-pirrolidina; arboreumine; N-[10-(13,14-Metilenodioxifenil)-7(E)-pentaenoil]-pirrolidina; N-[10-(13,14-Metilenodioxifenil)-7(E),9(E)-pentadienoil]-pirrolidina) e o 3-geranil-4-hidroxibenzoato de metila. Farmacologicamente têm-se relatos de atividades: antifúngica, tripanomicida, leishmanicida, e antimicrobiana. Este trabalho reporta o isolamento e identificação estrutural de quatro amidas e duas aristolactamas, através do estudo fitoquímico da espécie Piper arboreum. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais e técnicas espectroscópicas de IV e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e a comparação dos dados com a literatura foi possível isolar e identificar os constituintes Piplaroxido; Sintenpiridona; 3,4-Epoxi-8,9-dihidropiplartina; 8,9-Dihidropiplartina; 10-Metilamina-4-hidroxi-2,3-dimetoxifenantreno-1-ácido carboxílico-lactama e 10-Metilamina-4-hidroxi-3-metoxifenantreno-1-ácido carboxilico-lactama todos isolados pela primeira vez na espécie, apresentando, portanto, relevante importância quimiotaxonômica para a mesma.