Euphorbiaceae s.l. are distributed in the most varied types of vegetation and habitat, being one of the biggests, most complexs and diversified families in the angiosperms. Its classification was discussed during long time by many authors and with the phylogenetic analyses was proved its polyphyletic origin, bearing the dissolution in six distinct families: Phyllanthaceae, Picrodendraceae, Putranjivaceae, Pandaceae, Peraceae e Euphorbiaceae s.s. Considering the floral diversity of these families, fours species were selected to this study, aiming to sample the different groups: Phyllanthus urinaria (Phyllanthaceae), Piranhea trifoliate (Picrodendraceae), Alchornea sidifolia (Euphorbiaceae s.s.) and Microdesmis caseariifolia (Pandaceae). There are few detailed literature about the floral structure of the representants from the allied families of Euphorbiaceae s.l., which makes difficult the accurate usage of the floral characters in studies about systematics and evolution of these groups. Furthermore, information on the functional implications of these characteristics in the biology of the species are limited. In this context, the aim of this work was analyse the floral morphology, with an emphasis on the development patterns, vascularization and secretory structures. For this purpose, floral buds and flowers in different stages of development were fixed, dehydrated, embedded in Paraplast or historesin, sectioned and stained, besides the SEM and TEM analysis that helped on the investigation of the floral ontogenesis and the nectariferous tissue. As main results of the structural analysis, we found that Phyllanthus urinaria has sepals and petals, as well Piranhea trifoliate, both from the clade Phyllanthaceae + Picrodendraceae. Then, flowers from these groups should be studied from its origin and vascularization to have a better understanding of the evolutionary path of the perianth in these families. Piranhea trifoliate also have staminodes that may indicate a transitional process during the evolution of the group. In Alchornea sidifolia we found development patterns that explain the formation of characteristics of anemophilous plant, such as the production of more flowers in the male inflorescences than the more compact and fewer flowered female inflorescences, the presence of unisexual flowers with reduced perianth, absence of nectaries, and female flowers with extensive stigmatic receptive surface. This species also has a peculiar characteristic regarding the number of carpels, which is generally three in the Euphorbiaceae and Malpighiales, even though A. sidifolia has two carpels. Microdesmis caseariifolia displayed variation in the number of stamens, shown a placental obturator and a pistilode, and all these features are novelties to the Pandaceae. This study adds to the floral knowledge of the different families, as well as enable to raise issues to be addressed in future studies about the structure and evolution of floral characters in Malpighiales / As Euphorbiaceae s.l. distribuem-se nos mais variados tipos de vegetação e habitat, sendo uma das maiores, mais complexas e diversificadas famílias das angiospermas. Sua classificação foi discutida durante muito tempo por diversos autores e, atualmente, as análises filogenéticas, comprovaram seu polifiletismo, dando suporte ao desmembramento em seis famílias distintas: Phyllanthaceae, Picrodendraceae, Putranjivaceae, Pandaceae, Peraceae e Euphorbiaceae s.s. Considerando a diversidade floral destas famílias, quatro espécies foram selecionadas para este trabalho, visando amostrar os diferentes grupos: Phyllanthus urinaria (Phyllanthaceae), Piranhea trifoliata (Picrodendraceae), Alchornea sidifolia (Euphorbiaceae s.s.) e Microdesmis caseariifolia (Pandaceae). Poucos são os estudos detalhados sobre a estrutura floral de representantes das famílias segregadas de Euphorbiaceae s.l., o que dificulta o uso acurado dos caracteres florais em estudos sobre sistemática e evolução dos grupos em questão. Além disso, as informações sobre as implicações funcionais dessas características na biologia das espécies são limitadas. Nesse contexto, o objetivo desse estudo foi analisar a morfologia da floral, com ênfase nos padrões de desenvolvimento, vascularização e estruturas secretoras. Para isso, botões florais e flores em diversos estágios de desenvolvimento foram fixados, desidratados, incluídos em parafina ou historresina, seccionados e corados, além das análises em MEV e MET que auxiliaram na investigação da ontogênese floral e tecido nectarífero. Como principais resultados das análises estruturais, encontramos que Phyllanthus urinaria possui sépalas e pétalas, bem como Piranhea trifoliata, espécies pertencentes ao clado Phyllanthaceae + Picrodendraceae. Logo, flores desses grupos devem ser analisadas a partir de sua origem e vascularização para que haja um melhor entendimento da trajetória evolutiva do perianto nessas famílias. Piranhea trifoliata também apresentou estaminódios que podem indicar um processo transicional durante a evolução do grupo. Em Alchornea sidifolia nós encontramos padrões de desenvolvimento que explicam a formação de características de plantas anemófilas, como a produção de mais flores nas inflorescências masculinas do que nas femininas, flores unissexuais com perianto reduzido, ausência de nectários e flores femininas com uma extensa região estigmática. Essa espécie também apresenta uma característica peculiar em relação ao número de carpelos, que geralmente são três nas Euphorbiaceae e na das Malpighiales, mas A. sidifolia apresenta dois carpelos. Microdesmis caseariifolia mostrou variação no número de estames, presença de obturador placentário e pistilódio, sendo todas essas características novidades para a família. Este estudo contribuiu com o conhecimento floral das diferentes famílias, bem como permitiu criar hipóteses a serem abordadas em futuros estudos sobre a estrutura e evolução de caracteres florais em Malpighiales

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No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese - Manoel Feitosa Jeffreys.pdf: 4154773 bytes, checksum: 90fd1c343f946032e9481145081f1652 (MD5) Previous issue date: 2016-07-20 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / This work aimed to study the chemical extracts of Piranhea trifoliata and your endophytes (PICRODENDRACEAE) and its potential antimicrobial tests, antioxidant and antimalarial. The leves it was collected in Volta Grande of Xingú, Altamira, PA (collect 1) and Lake of Catalão, Manaus, AM (collect 2 e 3). The dried specimen’s it was deposited in the herbarium of the Federal Institute of Amazonas (IFAM) with record numbers 10653 and 10654. The collected material was dried and pulverized. The collect 1, was extracted by dichloromethane (DCM), methanol (MeOH) and water (H2O). The collect 2 and 3 was extracted by hexane, methanol and water. The preliminary phytochemical analysis of leaves and fungi showed that dichlorometane and hexane extracts contain terpenes and methanolic extracts contain phenolic compounds. The broths from fungi showed that diclorometânica phase (DCM) contain terpenes, and phase of Ethyl Acetate (AcOEt) contain terpene and phenolic compounds. The phytochemical study of the leves led to the isolation of: Friedelan-3-one (I), 30-hydroxy-friedelan-3-one (II), Lupeol (III), the mixture of β -Sitosterol and Stigmasterol steroids (IV and V), hydroxycoriatin (VI), the mixture of α and β-amyrin (VII and VIII ), 7- hydroxy-6-methoxy-coumarin (IX), 7,4 ''' dymethylamentoflavone (X), methyllonyflavna 3'-O-(XI) and purification of the 28-hydroxy-friedelan-3-one (XIV). The phytochemical study of the Diaporthe hongkongensis, fungi, led to the isolation of (3-oxociclobutil) 2-methyl-1- hydroxi metilciclopenta -2,4- diene carboxylate (XII) and 9-amino-7- (2,5,7-triazabicyclo [2.2.1] hept-3-yl)-2,3,6- trioxi-1-azabicyclo [3.2.2] nona-4,8-diene-4- carbaldehyde (XIII) both isollated of the first time. All compound were identified by 1H, 13C NMR, 2D and mass espectra data. The antioxidant activity, shoed the MeOH extract of leaves from collection 2, was equivalent with 1,15 and 1,13, the H2O phase showed 2,8 and 4.,51 (DPPH• and Fe3+) were considered significant. The antibacterial activity the DCM phase of leaves of collectes 2 and 3 and the EtOAc phase of collection 1, showed CIM and CMB found was 500/mL against Aeromonas hydrophila and Flavobacterium columnare. The aqueous phase of collection 1 showed CIM and CMB found was 1000 μg/ml against Flavobacterium columnare and Pseudomonas fluorescens. The mycelial extracts of fungi 4 and 6, tested with methodology to inhibition halo, showed medium activity, 1 cm, against Aeromonas hydrophila and Klebsiella pneumoniae. The DCM and EtOAc phases of metabolite broth of the fungu 4, showed activity with halo of 1 and 1,2 cm. The antimalical activity. The antimalarial activity showed that hexane and MeOH extracts of leves of the collection 3, showed IC50 of 1,51 and 1,77 mg/mL when compared to the standard. The MeOH extract of fungi 4, showed 6,89 of parasitaemia being significant. The activity by isolated compound sowed CIM of 73,58% to the compound X and 71,75% to the compound XI against Klebsiella pneumoniae . / O presente trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico e biológico das folhas de Piranhea trifoliata e de seus fungos endofíticos (Picrodendraceae) e realizar a avaliação do seu potencial frente aos ensaios antimicrobiano, antioxidante e antimalárico. As folhas foram coletadas na Volta Grande do Xingú, Altamira, PA (coleta 1) e no lago do Catalão, Manaus, AM (coletas 2 e 3). A coleta 1 foi extraída com diclorometano, metanol e Água, e as coletas 2 e 3 foram extraídas com hexano, metanol e água. Parte do material das coletas 2 e 3 foi também processada para a obtenção dos fungos endofíticos e estes foram extraídos com diclorometano e acetato de etila. A análise fitoquímica preliminar das folhas e dos fungos mostrou que os extratos diclorometânicos e hexânico possuem terpenos e os extratos metanólicos apresentam substânciastos fenólicas. Os caldos metabólitos dos fungos mostraram que a fase diclorometânica (DCM) possui terpenos, e a fase de acetato de etila (AcOEt) possui indícios de terpenos e substâncias fenólicas. O estudo fitoquímico das folhas levou ao isolamento da Friedela-3-ona, 30-hidroxi-friedelan-3-ona, Lupeol, a mistura dos esteróides β-sitosterol e Estigmasterol, hidroxicoriatina, a mistura de α e β–amirina, 7-hidroxi-6-metoxi-cumarina, 7,4’’’ dimetilamentoflavona, 3’-O- metilloniflavna e a 28-hidroxi-friedelan-3-ona. Já o estudo fitoquímico do fungo Diaporthe hongkongensis, levou ao isolamento de (3-oxociclobutil) metil1-hydroxi-2 metilciclopenta-2,4-dieno carboxilato e 9-amino-7-(2,5,7-triazabiciclo[2.2.1]hept-3-il)-2,3,6-trioxi-1-azabiciclo [3.2.2] nona-4,8-dieno-4-carbaldeido ambas inéditas. Todas as substânciais foram identificadas por RMN de 1H e de 13C, mono e bidimensionais e espectrômetro de massas. Quanto à atividade antioxidante, o extrato MeOH das folhas da coleta 2, apresentou equivalência de 1,15 e 1,13, a fase H2O apresentou 2,8 e 4,51 (DPPH e Fe3+) sendo considerados significativos. A atividade antibacteriana mostrou que a fase DCM das folhas das coletas 2 e 3 e a fase AcOEt da coleta 1, apresentaram CIM e CMB de 500 μg/mL frente às bactérias Aeromonas hydrophila e Flavobacterium columnare. A fase aquosa da coleta 1, apresentou CIM e CMB de 1000 μg/mL frente às bactérias Flavobacterium columnare e Pseudomonas fluorescens. Os extratos miceliais dos fungos 4 e 6, testados pela a metodologia do halo de inibição, apresentaram média atividade, 1 cm frente às bactérias Aeromonas hydrophila e Klebsiella pneumoniae. As fases DCM e AcOEt do caldo metabólito do fungo 4 mostraram-se ativas com 1 e 1,2 cm de halo. A atividade antimalárica mostrou que os extratos hexânicos e MeOH das folhas da coleta 3 apresentaram IC50 de 1,51 e 1,77 μg/mL quando comparado com o padrão. O extrato MeOH do fungo 4 apresentou 6,89 de parasitemias sendo significativo. Ao testar as substâncias isoladas frente as bactérias, observou-se a CIM de 73,58% em X e 71,75% em XI frente a bactéria K. pneumoniae.