O gênero Pterocaulon agrupa cerca de 20 espécies sendo 10 delas encontradas no Rio Grande do Sul. Várias espécies de Pterocaulon, conhecidas como "Quitoco", são utilizadas na medicina popular na forma de infusão ou decocto com diferentes fins terapêuticos. O extrato metanólico bruto e as frações de Pterocaulon polystachyum apresentam largo espectro de ação contra uma gama de fungos patogênicos, sendo esta atividade atribuída às cumarinas, compostos químicos majoritários nas espécies deste gênero. Considerando que os fármacos antifúngicos são também empregados no tratamento de doenças parasitárias causadas por protozoários, torna-se relevante avaliar se estas plantas apresentam esta atividade. Para tanto, utilizou-se uma cepa de Acanthamoeba castellanii, ameba de vida livre causadora de ceratite ocular a qual exige longo e complexo tratamento. Essa doença atinge especialmente usuários de lentes de contato, cujo crescente aumento, torna necessária a busca de novos fármacos no intuito de se obter terapias mais dinâmicas e que facilitem a adesão dos pacientes. Além disso, este protozoário possui a habilidade de encistar, tornando-se resistente aos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade amebicida do extrato metanólico bruto, das frações hexano, diclorometano e metanol, e do exudato de P. polystachyum frente aos trofozoítos e cistos de A. castellanii, assim como isolar e identificar cumarinas presentes na amostra mais ativa. A espécie P. polystachyum apresentou relevante propriedade amebicida frente aos trofozoítos de A. castellanii, principalmente as frações apolares ricas em cumarinas. Da planta foram isolados dois produtos os quais são formados por duas cumarinas cada, identificadas como 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina e aiapina, e preniletina e preniletina-metiléter, respectivamente. Estes resultados são promissores na busca de novo agente terapêutico para a ceratite amebiana, abrindo caminho a novos testes, tais como de toxicidade em células oculares, testes in vivo e o desenvolvimento de uma formulação oftálmica adequada. / The genus Pterocaulon includes about 20 species and 10 of them are found in Rio Grande do Sul. Several species of Pterocaulon, known as "Quitoco", are used in popular medicine as infusion or decocto with different therapeutic purposes. The crude methanol extract and fractions of Pterocaulon polystachyum presented a broad spectrum of action against a range of pathogenic fungi, and this activity was attributed to the coumarins, the main compounds found in the species of this genus. Whereas the antifungal drugs are also employed in the treatment of diseases caused by parasitic protozoa, it is important to assess whether these plants have this activity. Thus, in this work a strain of Acanthamoeba castellanii was used. This free-living amoeba causes acute amoebic keratitis, a disease that needs long and complex treatment. The increasing number of contact lens users enhances the frequency of the illness making necessary search for new drugs in order to obtain more dynamic therapies that make it easier for patients to maintain long-term treatment. Moreover, because of its capacity to form cysts, some strains of this protozoan are excellent opportunists and therapy-resistant. Thus, the aim of this work was to evaluate the amebicidal activity of crude extract, hexane, dichloromethane and methanol fractions, and exudate of P. polystachyum against cysts and trophozoites of A. castellanii and to quantify the coumarins and to isolate the main components of the most active extract. The plant presented relevant amebicidal property against trophozoites of A. castellanii, mainly in lipophilic fractions rich in coumarins. From the plant two compounds were isolated. They are formed by two coumarins each identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and ayapin, prenyletin and prenyletin-methyl-ether, respectively. These results are promising for the discovery of a new therapeutic agent for the amoebic keratitis and suggest the development of new tests, such as toxicity in eye cells, in vivo tests and the development of an ophthalmic formulation appropriate.

O gênero Pterocaulon agrupa cerca de 20 espécies sendo 10 delas encontradas no Rio Grande do Sul. Várias espécies de Pterocaulon, conhecidas como "Quitoco", são utilizadas na medicina popular na forma de infusão ou decocto com diferentes fins terapêuticos. O extrato metanólico bruto e as frações de Pterocaulon polystachyum apresentam largo espectro de ação contra uma gama de fungos patogênicos, sendo esta atividade atribuída às cumarinas, compostos químicos majoritários nas espécies deste gênero. Considerando que os fármacos antifúngicos são também empregados no tratamento de doenças parasitárias causadas por protozoários, torna-se relevante avaliar se estas plantas apresentam esta atividade. Para tanto, utilizou-se uma cepa de Acanthamoeba castellanii, ameba de vida livre causadora de ceratite ocular a qual exige longo e complexo tratamento. Essa doença atinge especialmente usuários de lentes de contato, cujo crescente aumento, torna necessária a busca de novos fármacos no intuito de se obter terapias mais dinâmicas e que facilitem a adesão dos pacientes. Além disso, este protozoário possui a habilidade de encistar, tornando-se resistente aos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade amebicida do extrato metanólico bruto, das frações hexano, diclorometano e metanol, e do exudato de P. polystachyum frente aos trofozoítos e cistos de A. castellanii, assim como isolar e identificar cumarinas presentes na amostra mais ativa. A espécie P. polystachyum apresentou relevante propriedade amebicida frente aos trofozoítos de A. castellanii, principalmente as frações apolares ricas em cumarinas. Da planta foram isolados dois produtos os quais são formados por duas cumarinas cada, identificadas como 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina e aiapina, e preniletina e preniletina-metiléter, respectivamente. Estes resultados são promissores na busca de novo agente terapêutico para a ceratite amebiana, abrindo caminho a novos testes, tais como de toxicidade em células oculares, testes in vivo e o desenvolvimento de uma formulação oftálmica adequada. / The genus Pterocaulon includes about 20 species and 10 of them are found in Rio Grande do Sul. Several species of Pterocaulon, known as "Quitoco", are used in popular medicine as infusion or decocto with different therapeutic purposes. The crude methanol extract and fractions of Pterocaulon polystachyum presented a broad spectrum of action against a range of pathogenic fungi, and this activity was attributed to the coumarins, the main compounds found in the species of this genus. Whereas the antifungal drugs are also employed in the treatment of diseases caused by parasitic protozoa, it is important to assess whether these plants have this activity. Thus, in this work a strain of Acanthamoeba castellanii was used. This free-living amoeba causes acute amoebic keratitis, a disease that needs long and complex treatment. The increasing number of contact lens users enhances the frequency of the illness making necessary search for new drugs in order to obtain more dynamic therapies that make it easier for patients to maintain long-term treatment. Moreover, because of its capacity to form cysts, some strains of this protozoan are excellent opportunists and therapy-resistant. Thus, the aim of this work was to evaluate the amebicidal activity of crude extract, hexane, dichloromethane and methanol fractions, and exudate of P. polystachyum against cysts and trophozoites of A. castellanii and to quantify the coumarins and to isolate the main components of the most active extract. The plant presented relevant amebicidal property against trophozoites of A. castellanii, mainly in lipophilic fractions rich in coumarins. From the plant two compounds were isolated. They are formed by two coumarins each identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and ayapin, prenyletin and prenyletin-methyl-ether, respectively. These results are promising for the discovery of a new therapeutic agent for the amoebic keratitis and suggest the development of new tests, such as toxicity in eye cells, in vivo tests and the development of an ophthalmic formulation appropriate.

O gênero Pterocaulon agrupa cerca de 20 espécies sendo 10 delas encontradas no Rio Grande do Sul. Várias espécies de Pterocaulon, conhecidas como "Quitoco", são utilizadas na medicina popular na forma de infusão ou decocto com diferentes fins terapêuticos. O extrato metanólico bruto e as frações de Pterocaulon polystachyum apresentam largo espectro de ação contra uma gama de fungos patogênicos, sendo esta atividade atribuída às cumarinas, compostos químicos majoritários nas espécies deste gênero. Considerando que os fármacos antifúngicos são também empregados no tratamento de doenças parasitárias causadas por protozoários, torna-se relevante avaliar se estas plantas apresentam esta atividade. Para tanto, utilizou-se uma cepa de Acanthamoeba castellanii, ameba de vida livre causadora de ceratite ocular a qual exige longo e complexo tratamento. Essa doença atinge especialmente usuários de lentes de contato, cujo crescente aumento, torna necessária a busca de novos fármacos no intuito de se obter terapias mais dinâmicas e que facilitem a adesão dos pacientes. Além disso, este protozoário possui a habilidade de encistar, tornando-se resistente aos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade amebicida do extrato metanólico bruto, das frações hexano, diclorometano e metanol, e do exudato de P. polystachyum frente aos trofozoítos e cistos de A. castellanii, assim como isolar e identificar cumarinas presentes na amostra mais ativa. A espécie P. polystachyum apresentou relevante propriedade amebicida frente aos trofozoítos de A. castellanii, principalmente as frações apolares ricas em cumarinas. Da planta foram isolados dois produtos os quais são formados por duas cumarinas cada, identificadas como 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina e aiapina, e preniletina e preniletina-metiléter, respectivamente. Estes resultados são promissores na busca de novo agente terapêutico para a ceratite amebiana, abrindo caminho a novos testes, tais como de toxicidade em células oculares, testes in vivo e o desenvolvimento de uma formulação oftálmica adequada. / The genus Pterocaulon includes about 20 species and 10 of them are found in Rio Grande do Sul. Several species of Pterocaulon, known as "Quitoco", are used in popular medicine as infusion or decocto with different therapeutic purposes. The crude methanol extract and fractions of Pterocaulon polystachyum presented a broad spectrum of action against a range of pathogenic fungi, and this activity was attributed to the coumarins, the main compounds found in the species of this genus. Whereas the antifungal drugs are also employed in the treatment of diseases caused by parasitic protozoa, it is important to assess whether these plants have this activity. Thus, in this work a strain of Acanthamoeba castellanii was used. This free-living amoeba causes acute amoebic keratitis, a disease that needs long and complex treatment. The increasing number of contact lens users enhances the frequency of the illness making necessary search for new drugs in order to obtain more dynamic therapies that make it easier for patients to maintain long-term treatment. Moreover, because of its capacity to form cysts, some strains of this protozoan are excellent opportunists and therapy-resistant. Thus, the aim of this work was to evaluate the amebicidal activity of crude extract, hexane, dichloromethane and methanol fractions, and exudate of P. polystachyum against cysts and trophozoites of A. castellanii and to quantify the coumarins and to isolate the main components of the most active extract. The plant presented relevant amebicidal property against trophozoites of A. castellanii, mainly in lipophilic fractions rich in coumarins. From the plant two compounds were isolated. They are formed by two coumarins each identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and ayapin, prenyletin and prenyletin-methyl-ether, respectively. These results are promising for the discovery of a new therapeutic agent for the amoebic keratitis and suggest the development of new tests, such as toxicity in eye cells, in vivo tests and the development of an ophthalmic formulation appropriate.

O gênero Pterocaulon (Asteraceae) é formado por 18 espécies, a maioria de ocorrência na América do Sul. Grande parte das espécies deste gênero tem aplicação na medicina popular como digestiva, emenagoga, inseticida e também como agente contra picadas de serpentes. No Sul do Brasil, algumas espécies conhecidas como “Quitoco” são utilizadas como antinflamatórios e no tratamento de afecções de pele, tanto de humanos quanto de animais. Neste trabalho foram isolados e identificados cinco diferentes compostos, presentes nos extratos diclorometano das partes aéreas de P. alopecuroides e P. polystachyum. Os compostos isolados são cumarinas simples e caracteristicamente 6,7-dioxigenadas. Da espécie P. alopecuroides foram obtidas 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PA1) e 7(2,3-epoxi-3-metil-3-butiloxi)-6-metoxicumarina (PA2) e da espécie P. polystachyum foram isoladas, além da 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PP1a), iapina (PP1b), preniletina (PP2a) e preniletina-metil-éter (PP2b). Outras espécies de Pterocaulon nativas do Rio Grande do Sul foram analisadas quanto a presença de cumarinas, que podem contribuir para os estudos quimiotaxonômicos do gênero, atuando como marcadores taxonômicos. Os extratos brutos metanólicos e frações hexanólica, diclorometano e metanólica de P. alopecuroides, P. balansae e P. polystachyum foram testados quanto à atividade antimicrobiana e apresentaram um largo espectro de ação contra um painel de fungos patogênicos oportunistas responsáveis pela maioria das infecções sistêmicas e dermatológicas, justificando o uso destas plantas no tratamento de doenças de pele de animais popularmente diagnosticadas como micoses. Os compostos isolados, também testados frente a microrganismos patogênicos, não demonstraram atividade relevante, o que leva a crer que os extratos que foram ativos podem conter outros compostos que ainda não foram isolados ou ainda que poderiam agir de forma sinérgica com os produtos isolados. O método de extração utilizado indica que as cumarinas localizam-se em grande maioria na superfície de folhas e caules, onde poderiam estar atuando como fitoalexinas, protegendo a planta especialmente do ataque de fungos.

Espécies de Acanthamoeba pertencem ao grupo das amebas de vida livre e constituem um agente etiológico da ceratite amebiana, doença que pode causar inflamação ocular grave e até mesmo cegueira. Plantas do gênero Pterocaulon (Asteraceae) são utilizadas na medicina popular como agente anti-séptico e antifúngico. Neste trabalho, foi investigada a composição química do óleo essencial de P. polystachyum e avaliada a sua atividade amebicida contra A. polyphaga. As folhas da planta fresca foram submetidas à hidrodestilação, fornecendo um rendimento de 0,15% (w/v) de óleo essencial. O óleo foi analisado por Cromatografia a Gás acoplada a Espectrômetro de Massas (CG/MS), sendo o acetato de E-sesquilavandulil o principal componente, representando 43,8% da amostra. Para avaliar a atividade amebicida do óleo, foram testadas as concentrações de 20, 10, 5, 2,5 e 1,25 mg/mL contra trofozoítos de duas cepas ATCC de A. polyphaga (uma de origem clínica e outra ambiental). O óleo essencial nas concentrações de 10 e 20 mg/mL foi letal para 100% dos trofozoítos das duas cepas tanto em 24 quanto em 48 horas. O mesmo resultado foi mostrado na concentração de 5 mg/mL de óleo essencial contra os trofozoítos da cepa de origem ambiental de A. polyphaga. O óleo essencial não induziu o encistamento de Acanthamoeba. O efeito citotóxico do óleo essencial também foi avaliado em células de mamíferos, sendo determinado pelo ensaio de Brometo de 3-[4,5-dimetil-tiazol-2-il]-2,5-difeniltetrazólio (MTT). Os resultados da atividade amebicida encontrada no óleo estão em conformidade com relato anterior em que os compostos lipofílicos obtidos desta planta foram ativos contra trofozoítos de A. castellanii. A utilização do óleo como componente de soluções de limpeza de lentes de contato e de superfícies, não deve ser descartada, entretanto maiores estudos com seus componentes majoritários precisam ser feitos. / Acanthamoeba species are free-living amoebae that constitute an etiological agent of Acanthamoeba keratitis, an illness that may cause severe ocular inflammation and induce blindness. Plants of the genus Pterocaulon (Asteraceae) are used in folk medicine as antiseptic and antifungal agent. In this work, the activity of P. polystachyum essential oil against A. polyphaga was assessed. The leaves of the fresh plant submitted to hydrodistillation yielded 0.15% (w/v) of essential oil that was analyzed by GC/MS being E-sesquilavandulyl acetate the major component, representing 43.8% of the oil. For assessment of the amoebicidal activity concentrations of 20, 10, 5, 2.5 and 1.25 mg/mL were tested against two A. polyphaga ATCC strains (environmental and clinical strains). The essential oil at the concentrations of 10 and 20 mg/mL was lethal to 100% of the trophozoites of both strains in 24h and 48h. The same effect was observed when the essential oil at the concentration of 5 mg/mL was assayed against the environmental strain of A. polyphaga trophozoítes. Essential oil cytotoxic effect in mammalian cells was determined by MTT assay. The amoebicidal effect (activity) obtained in this work is in accordance with previous report in which the lipophilic compounds from this plant were active against A. castellanii. Essential oil utilization as a component of contact lenses cleaning and surface disinfectant solutions should not be discarded, however further studies with its major component should be performed.

O gênero Pterocaulon (Asteraceae) é formado por 18 espécies, a maioria de ocorrência na América do Sul. Grande parte das espécies deste gênero tem aplicação na medicina popular como digestiva, emenagoga, inseticida e também como agente contra picadas de serpentes. No Sul do Brasil, algumas espécies conhecidas como “Quitoco” são utilizadas como antinflamatórios e no tratamento de afecções de pele, tanto de humanos quanto de animais. Neste trabalho foram isolados e identificados cinco diferentes compostos, presentes nos extratos diclorometano das partes aéreas de P. alopecuroides e P. polystachyum. Os compostos isolados são cumarinas simples e caracteristicamente 6,7-dioxigenadas. Da espécie P. alopecuroides foram obtidas 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PA1) e 7(2,3-epoxi-3-metil-3-butiloxi)-6-metoxicumarina (PA2) e da espécie P. polystachyum foram isoladas, além da 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PP1a), iapina (PP1b), preniletina (PP2a) e preniletina-metil-éter (PP2b). Outras espécies de Pterocaulon nativas do Rio Grande do Sul foram analisadas quanto a presença de cumarinas, que podem contribuir para os estudos quimiotaxonômicos do gênero, atuando como marcadores taxonômicos. Os extratos brutos metanólicos e frações hexanólica, diclorometano e metanólica de P. alopecuroides, P. balansae e P. polystachyum foram testados quanto à atividade antimicrobiana e apresentaram um largo espectro de ação contra um painel de fungos patogênicos oportunistas responsáveis pela maioria das infecções sistêmicas e dermatológicas, justificando o uso destas plantas no tratamento de doenças de pele de animais popularmente diagnosticadas como micoses. Os compostos isolados, também testados frente a microrganismos patogênicos, não demonstraram atividade relevante, o que leva a crer que os extratos que foram ativos podem conter outros compostos que ainda não foram isolados ou ainda que poderiam agir de forma sinérgica com os produtos isolados. O método de extração utilizado indica que as cumarinas localizam-se em grande maioria na superfície de folhas e caules, onde poderiam estar atuando como fitoalexinas, protegendo a planta especialmente do ataque de fungos.

Espécies de Acanthamoeba pertencem ao grupo das amebas de vida livre e constituem um agente etiológico da ceratite amebiana, doença que pode causar inflamação ocular grave e até mesmo cegueira. Plantas do gênero Pterocaulon (Asteraceae) são utilizadas na medicina popular como agente anti-séptico e antifúngico. Neste trabalho, foi investigada a composição química do óleo essencial de P. polystachyum e avaliada a sua atividade amebicida contra A. polyphaga. As folhas da planta fresca foram submetidas à hidrodestilação, fornecendo um rendimento de 0,15% (w/v) de óleo essencial. O óleo foi analisado por Cromatografia a Gás acoplada a Espectrômetro de Massas (CG/MS), sendo o acetato de E-sesquilavandulil o principal componente, representando 43,8% da amostra. Para avaliar a atividade amebicida do óleo, foram testadas as concentrações de 20, 10, 5, 2,5 e 1,25 mg/mL contra trofozoítos de duas cepas ATCC de A. polyphaga (uma de origem clínica e outra ambiental). O óleo essencial nas concentrações de 10 e 20 mg/mL foi letal para 100% dos trofozoítos das duas cepas tanto em 24 quanto em 48 horas. O mesmo resultado foi mostrado na concentração de 5 mg/mL de óleo essencial contra os trofozoítos da cepa de origem ambiental de A. polyphaga. O óleo essencial não induziu o encistamento de Acanthamoeba. O efeito citotóxico do óleo essencial também foi avaliado em células de mamíferos, sendo determinado pelo ensaio de Brometo de 3-[4,5-dimetil-tiazol-2-il]-2,5-difeniltetrazólio (MTT). Os resultados da atividade amebicida encontrada no óleo estão em conformidade com relato anterior em que os compostos lipofílicos obtidos desta planta foram ativos contra trofozoítos de A. castellanii. A utilização do óleo como componente de soluções de limpeza de lentes de contato e de superfícies, não deve ser descartada, entretanto maiores estudos com seus componentes majoritários precisam ser feitos. / Acanthamoeba species are free-living amoebae that constitute an etiological agent of Acanthamoeba keratitis, an illness that may cause severe ocular inflammation and induce blindness. Plants of the genus Pterocaulon (Asteraceae) are used in folk medicine as antiseptic and antifungal agent. In this work, the activity of P. polystachyum essential oil against A. polyphaga was assessed. The leaves of the fresh plant submitted to hydrodistillation yielded 0.15% (w/v) of essential oil that was analyzed by GC/MS being E-sesquilavandulyl acetate the major component, representing 43.8% of the oil. For assessment of the amoebicidal activity concentrations of 20, 10, 5, 2.5 and 1.25 mg/mL were tested against two A. polyphaga ATCC strains (environmental and clinical strains). The essential oil at the concentrations of 10 and 20 mg/mL was lethal to 100% of the trophozoites of both strains in 24h and 48h. The same effect was observed when the essential oil at the concentration of 5 mg/mL was assayed against the environmental strain of A. polyphaga trophozoítes. Essential oil cytotoxic effect in mammalian cells was determined by MTT assay. The amoebicidal effect (activity) obtained in this work is in accordance with previous report in which the lipophilic compounds from this plant were active against A. castellanii. Essential oil utilization as a component of contact lenses cleaning and surface disinfectant solutions should not be discarded, however further studies with its major component should be performed.

Espécies de Acanthamoeba pertencem ao grupo das amebas de vida livre e constituem um agente etiológico da ceratite amebiana, doença que pode causar inflamação ocular grave e até mesmo cegueira. Plantas do gênero Pterocaulon (Asteraceae) são utilizadas na medicina popular como agente anti-séptico e antifúngico. Neste trabalho, foi investigada a composição química do óleo essencial de P. polystachyum e avaliada a sua atividade amebicida contra A. polyphaga. As folhas da planta fresca foram submetidas à hidrodestilação, fornecendo um rendimento de 0,15% (w/v) de óleo essencial. O óleo foi analisado por Cromatografia a Gás acoplada a Espectrômetro de Massas (CG/MS), sendo o acetato de E-sesquilavandulil o principal componente, representando 43,8% da amostra. Para avaliar a atividade amebicida do óleo, foram testadas as concentrações de 20, 10, 5, 2,5 e 1,25 mg/mL contra trofozoítos de duas cepas ATCC de A. polyphaga (uma de origem clínica e outra ambiental). O óleo essencial nas concentrações de 10 e 20 mg/mL foi letal para 100% dos trofozoítos das duas cepas tanto em 24 quanto em 48 horas. O mesmo resultado foi mostrado na concentração de 5 mg/mL de óleo essencial contra os trofozoítos da cepa de origem ambiental de A. polyphaga. O óleo essencial não induziu o encistamento de Acanthamoeba. O efeito citotóxico do óleo essencial também foi avaliado em células de mamíferos, sendo determinado pelo ensaio de Brometo de 3-[4,5-dimetil-tiazol-2-il]-2,5-difeniltetrazólio (MTT). Os resultados da atividade amebicida encontrada no óleo estão em conformidade com relato anterior em que os compostos lipofílicos obtidos desta planta foram ativos contra trofozoítos de A. castellanii. A utilização do óleo como componente de soluções de limpeza de lentes de contato e de superfícies, não deve ser descartada, entretanto maiores estudos com seus componentes majoritários precisam ser feitos. / Acanthamoeba species are free-living amoebae that constitute an etiological agent of Acanthamoeba keratitis, an illness that may cause severe ocular inflammation and induce blindness. Plants of the genus Pterocaulon (Asteraceae) are used in folk medicine as antiseptic and antifungal agent. In this work, the activity of P. polystachyum essential oil against A. polyphaga was assessed. The leaves of the fresh plant submitted to hydrodistillation yielded 0.15% (w/v) of essential oil that was analyzed by GC/MS being E-sesquilavandulyl acetate the major component, representing 43.8% of the oil. For assessment of the amoebicidal activity concentrations of 20, 10, 5, 2.5 and 1.25 mg/mL were tested against two A. polyphaga ATCC strains (environmental and clinical strains). The essential oil at the concentrations of 10 and 20 mg/mL was lethal to 100% of the trophozoites of both strains in 24h and 48h. The same effect was observed when the essential oil at the concentration of 5 mg/mL was assayed against the environmental strain of A. polyphaga trophozoítes. Essential oil cytotoxic effect in mammalian cells was determined by MTT assay. The amoebicidal effect (activity) obtained in this work is in accordance with previous report in which the lipophilic compounds from this plant were active against A. castellanii. Essential oil utilization as a component of contact lenses cleaning and surface disinfectant solutions should not be discarded, however further studies with its major component should be performed.

O gênero Pterocaulon (Asteraceae) é formado por 18 espécies, a maioria de ocorrência na América do Sul. Grande parte das espécies deste gênero tem aplicação na medicina popular como digestiva, emenagoga, inseticida e também como agente contra picadas de serpentes. No Sul do Brasil, algumas espécies conhecidas como “Quitoco” são utilizadas como antinflamatórios e no tratamento de afecções de pele, tanto de humanos quanto de animais. Neste trabalho foram isolados e identificados cinco diferentes compostos, presentes nos extratos diclorometano das partes aéreas de P. alopecuroides e P. polystachyum. Os compostos isolados são cumarinas simples e caracteristicamente 6,7-dioxigenadas. Da espécie P. alopecuroides foram obtidas 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PA1) e 7(2,3-epoxi-3-metil-3-butiloxi)-6-metoxicumarina (PA2) e da espécie P. polystachyum foram isoladas, além da 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PP1a), iapina (PP1b), preniletina (PP2a) e preniletina-metil-éter (PP2b). Outras espécies de Pterocaulon nativas do Rio Grande do Sul foram analisadas quanto a presença de cumarinas, que podem contribuir para os estudos quimiotaxonômicos do gênero, atuando como marcadores taxonômicos. Os extratos brutos metanólicos e frações hexanólica, diclorometano e metanólica de P. alopecuroides, P. balansae e P. polystachyum foram testados quanto à atividade antimicrobiana e apresentaram um largo espectro de ação contra um painel de fungos patogênicos oportunistas responsáveis pela maioria das infecções sistêmicas e dermatológicas, justificando o uso destas plantas no tratamento de doenças de pele de animais popularmente diagnosticadas como micoses. Os compostos isolados, também testados frente a microrganismos patogênicos, não demonstraram atividade relevante, o que leva a crer que os extratos que foram ativos podem conter outros compostos que ainda não foram isolados ou ainda que poderiam agir de forma sinérgica com os produtos isolados. O método de extração utilizado indica que as cumarinas localizam-se em grande maioria na superfície de folhas e caules, onde poderiam estar atuando como fitoalexinas, protegendo a planta especialmente do ataque de fungos.

As cumarinas são estruturas interessantes aos olhos da química medicinal, apresentando diversas atividades biológicas sobre os mais variados alvos. Neste trabalho, em um primeiro momento, realizamos a extração com CO2 em meio supercrítico das cumarinas de Pterocaulon balansae, planta nativa do Rio Grande do Sul que apresenta em sua composição grandes quantidades destes compostos. A extração com CO2 supercrítico apresentou rendimentos satisfatórios em massa de sete cumarinas previamente descritas para estas espécies. Dentre estes se destacam os compostos majoritários 7-(2,3-epoxi-3-metil-3-butiloxi)-6-metoxicumarina e 5,6-dimetoxi-7-(2’,3’-epoxi-3-metilbutiloxi) cumarina. Realizamos também a síntese de 4-metilcumarinas através de reação de Pechmann, obtendo o composto LaSOM 77 (7-hidroxi-4-matilcumarina) com excelentes rendimentos, onde realizamos uma diversificação estrutural através da adição de um linker e posteriormente a síntese de triazóis através de “Click Chemistry”. Para tanto, utilizamos uma biblioteca de 35 alcinos disponíveis comercialmente e outros 3 sintetizados em nosso laboratório. Sendo assim, obtivemos uma biblioteca de 38 híbridos cumarina-triazol que apresentaram excelentes rendimentos, em tempos reacionais que variaram entre 20 e 50 minutos de reação sob irradiação de microondas. Os testes biológicos preliminares frente a linhagens cancerígenas indicaram que os compostos sintetizados apresentam potencial utilização como anticancerígenos, sendo ativos frente a linhagens celulares de câncer de pulmão, fígado e mama, apresentando baixa toxicidade em células sadias. A partir das investigações teóricas e experimentais relacionadas à este trabalho foi produzido um artigo de revisão, intitulado “New insights into the chemistry and antioxidante activity of coumarins” está aceito pelo periódico Current Topics in Medicinal Chemistry. / Coumarins are interesting structures for the medicinal chemistry, because present several biological activities. At first, we performed the supercritical CO2 extraction from Pterocaulon balansae, a plant native from Rio Grande do Sul, which has in its composition large amounts of these compounds. The extraction with supercritical CO2 showed satisfactory yields of seven coumarins previously described for this species. Among these compounds the coumarins 7-(2,3-epoxy-3-methyl-3-butyloxy)-6-methoxycoumarin e 5,6-dimethoxy-7-(2’,3’-epoxy-3-methylbutyloxy) coumarin are the majority compunds. We also performed the synthesis of 4-methylcoumarins using Pechmann reaction, obtaining the compound LaSOM 77 (7-hydroxy-4-methyl-coumarin) in excellent yield and perfomed the structural diversification trougth the addition of a linker and subsequentely synthesis of 1,2,3-triazoles by Click Chemistry. Therefore, was used a colection of 35 commercialy available alkynes and other 3 synthesized in our laboratory to obtain a colection of 38 coumarin-triazole hybrids in excellent yields and time of reaction ranging betwenn 20 and 50 minutes under microwave radiation. Preliminary biological tests against cancerous strains indicated that the synthesized compounds have potential use as anticancer agents against cell lines of lung, liver and breast cancer. From the theorical and experimental data from this work, one review paper was produced: The article is intitled “New insights into the chemistry and antioxidante activity of coumarins” is accepted to the journal "Current Topics in Medicinal Chemistry".