Submitted by Danielle Karla Martins Silva (danielle.martins@ufpe.br) on 2015-03-13T13:14:22Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) DISSERTAÇÃO Érika Leite.pdf: 1493066 bytes, checksum: ac90321410c703d0b25329948cfd5555 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-13T13:14:22Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) DISSERTAÇÃO Érika Leite.pdf: 1493066 bytes, checksum: ac90321410c703d0b25329948cfd5555 (MD5) Previous issue date: 2014 / CAPES / As hepatites B e C são consideradas um problema de saúde pública em função de suas magnitudes e gravidades. De acordo com a Organização Mundial da Saúde, 2 bilhões de pessoas foram infectadas pelo HBV e estima-se que de 2 a 3% da população mundial esteja infectada com HCV. Esses índices podem ser maiores, uma vez que muitas pessoas infectadas são assintomáticas. As hepatites B e C possuem alta taxa de cronificação, podendo evoluir para cirrose ou carcinoma hepatocelular. O diagnóstico envolve métodos sorológicos específicos para detecção dos marcadores das hepatites B e C em conjunto com a avaliação dos níveis séricos das aminotransferases (ALT, AST e GGT), fosfatase alcalina, albumina e bilirrubina. Todos esses exames requerem a coleta de sangue do paciente e, portanto, trata-se de um método invasivo. Neste contexto, buscou-se uma alternativa não invasiva ao exame de sangue para se obter o diagnóstico de hepatite. Através da estratégia metabonômica, baseada na espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), é possível obter uma "impressão digital metabólica", em biofluido (urina) de pacientes infectados e relacioná-la com a patologia. Objetivo Identificar pacientes com HBV e HCV com base no padrão espectral de RMN de 1H de amostras de urina associadas com ferramentas estatísticas multivariadas (PCA e PLS-DA). Amostras e Análises Foram formados dois grupos: a) 13 pacientes (Grupo I) com o diagnóstico positivo para HBsAg, anti-HBc e DNA de HBV; e b) 18 pacientes (Grupo II) com anticorpos anti-HCV e RNA de HCV positivos e HBsAg negativo. As 31 amostras foram analisadas em 1H RMN e os dados espectrais processados por PCA e PLS-DA. Resultados O modelo metabonômico identificou como positivos 11 dos 13 pacientes com HBV e teve sensibilidade 78,57% e especificidade 84,61%. Para o grupo com HCV, o modelo identificou 15 dos 18 pacientes e teve sensibilidade de 88,23% e especificidade 83,33% Conclusão Neste estudo, o modelo metabonômico foi capaz de classificar corretamente 83,87% dos dados de pacientes com HBV e HCV. As variáveis mais importantes para a discriminação entre os grupos foram os deslocamentos químicos em 3,17 e 3,32 ppm, que, em princípio, podem ser associados à taurina e ao óxido de trimetilamina (TMAO).

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-21T04:07:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Lopes_ThiagoInacioBarros_M.pdf: 3472847 bytes, checksum: 6ec44b5e5d2ad869887d1d1a884a0682 (MD5) Previous issue date: 2012 / Resumo: A organização mundial de saúde (OMS) estima que existam atualmente mais de 1,5 bilhões de adultos com sobrepeso, número que é esperado dobrar até 2015. Obesidade e sobrepeso são enfermidades caracterizadas pelo acúmulo excessivo de gordura corporal e têm sido associadas a vários problemas de saúde. Vários fármacos têm sido utilizados no tratamento desta enfermidade, entre os mais utilizados se encontra o Orlistate, um inibidor de lipases gástricas utilizado na redução da absorção de gordura da dieta, auxiliando na perda e manutenção do peso. Esta dissertação teve como objetivo principal avaliar as alterações metabólicas sofridas por pacientes com sobrepeso tratados com Orlistate por 120 dias. Para tornar mais didático, o trabalho foi divido em duas Partes: Parte I, implementação da metodologia analítica para análise de ácidos graxos por CG-EM e avaliação do perfil de ácidos graxos em indivíduos com sobrepeso tratados com Orlistate; e Parte II, avaliação do perfil metabólico de plasma por RMN de ¹H de indivíduos com sobrepeso tratados com Orlistate. Na primeira etapa do trabalho, análise de componentes principais foi aplicada na seleção íons (m/z) para quantificação de ácidos graxos, após preparação de ésteres metílicos correspondentes, por CG-EM usando monitoramento de íons selecionados. Quatro íons foram então selecionados de forma a aumentar a detectividade sem perda completa de informação qualitativa. Os íons de m/z 74, 79, 81 e 87 foram selecionados e permitiram a quantificação de vários ácidos graxos, além da determinação do número de insaturações dos mesmos relacionando a abundância relativa dos íons à presença de insaturações. A metodologia analítica implementada permitiu quantificar ácidos graxos esterificados em vários lipídios presentes no sangue, após transesterificação para produção dos ésteres metílicos de ácidos graxos, com adequada precisão, repetitividade e baixos limites de detecção e quantificação. Na segunda etapa, a metodologia analítica foi aplicada no estudo do perfil de ácidos graxos de 20 mulheres com sobrepeso tratadas com Orlistate durante 120 dias. O tratamento não reduziu o índice de massa corpórea contribuiu para diminuição significativa dos níveis de colesterol-HDL no plasma e do conteúdo de colesterol na membrana de eritrócitos, além de alterar as proporções relativas de vários ácidos graxos essenciais e exógenos em vários lipídios estudados. Adicionalmente foi observado um perfil de ácido graxo significativamente diferente para os indivíduos magros (controles) em comparação com indivíduos com sobrepeso. Na última etapa, o perfil metabólico de plasma por RMN de ¹H foi estudado por uma abordagem metabolômica. A análise discriminatória por quadrados mínimos parciais (PLS-DA) revelou que alterações nos níveis de lactato e magnésio são importantes na diferenciação entre indivíduos com sobrepeso tratados e não-tratados com Orlistate, sinalizando diminuição destes metabólitos relacionada ao tratamento. Não há relatos anteriores da alteração dos níveis de lactato devido ao tratamento. Adicionalmente, os níveis de triacilglicerídios, alanina e lactato contribuíram significativamente na distinção entre indivíduos magros e com sobrepeso / Abstract: The World Health Organization (WHO) estimates that there are currently more than 1.5 billion overweight adults, a number that is expected to double until 2015. Obesity and overweight are diseases characterized by excessive accumulation of body fat and linked to various health problems. Several drugs have been used to treat such diseases. Orlistat is a gastric lipase inhibitor largely used to reduce the absorption of dietary fat, helping weight loss. Thus this thesis aimed at the metabolic variation of overweight subjects treated with Orlistat for 120 days. This work is divided into two parts: Part I, implementation of the analytical methodology for analysis of fatty acids by GC-MS and evaluation of the fatty acid profile in overweight subjects treated with Orlistat; and Part II, evaluation of the metabolic profile of plasma of overweight subjects treated with Orlistat using ¹H NMR. In the Part I of this work, principal component analysis was applied to selected ions (m/z) for determination of fatty acids, after preparation of the corresponding methyl esters, by GC-MS using selected ion monitoring. Four ions were selected. The ions of m/z 74, 79, 81 and 87 allowed the quantification of various fatty acids and determination of the number of double bounds in theo fatty acids through the relative abundance of these selected ions. The analytical methodology implemented permitted quantify esterifing fatty acids in various lipids in blood, after transesterification for production of methyl esters of fatty acids, with adequate accuracy, repeatability and low limits of detection and quantification. In the second step, the analytical methodology was applied to study the fatty acid profile of 20 overweight women treated with Orlistat for 120 days. Although there was no significant reduction in body mass index, the treatment contributed to significant reduction of HDL-cholesterol levels in plasma and the cholesterol content in erythrocyte membranes. The Orlistat also alters the relative proportions of various fatty acids in the several lipids studied. Additionally, a significantly different fatty acid profile was observed for lean subjects (controls) compared to overweight subjects. In Part II, the metabolic profile of plasma obtained by ¹H NMR was studied by a metabolomics approach. The partial least squares discriminant analysis (PLS-DA) revealed changes in lactate and magnesium level, these metabolites were important to differentiating between overweight subjects treated and not-treated with Orlistat, suggesting that the level of these metabolites decreased with treatment. There are no previous reports of changes in lactate levels. Additionally, levels of triglycerides, alanine and lactate were highlighted by PLS-DA into distinguishing between lean and overweight individuals / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-25T07:45:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Martins_LucasGelain_D.pdf: 5948717 bytes, checksum: d64f37183bfefec1cedc88b263d32340 (MD5) Previous issue date: 2014 / Resumo: Nesta tese consiste no estudo de interações supramoleculares utilizando diferentes metodologias de Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio (RMN de 1H), tais como ROESY 1D, RMN-DOSY e RMN-STD. Os sistemas supramoleculares foram abordados em dois casos de estudo diferentes. O Capítulo I tem como objeto de estudo interações do fármaco Dapsona com diferentes carreadores de fármacos (ß-CD, SBE-ß-CD e lipossoma de EPC), com a finalidade de encontrar formulações nas quais a Dapsona seja mais solúvel. Os complexos binários e ternário formados foram determinadas por medidas de difusão molecular. Foram observadas as formações dos complexos Dap/ß-CD, Da-/SBE-ß-CD, Dap/EPC e o ternário Dap/ß-CD/EPC, os quais contribuem para o aumento de solubilidade do fármaco. O objeto de estudo apresentado no Capítulo II é a inibição da enzima acetilcolinesterase por dois alcaloides, a Fisostigmina e a Crinina. Para determinação das constantes de dissociação aparentes foram utilizados os crescimentos iniciais das curvas de saturação obtids por RMN-STD para construção das Isotermas de Langmuir. De acordo com os valores de constantes obtidos foi possível concluir que a AchE tem mais afinidade com a Fisostigmina do que com a Crinina / Abstract: This thesis consists of the supramolecular interactions study applying different Nuclear Magnetic Resonance methodologies (1H NMR) such as 1D ROESY, DOSY-NMR and STD-NMR. The supramolecular systems were addressed in two different case studies. In chapter I Dapsone solubility was the case study. To solve the solubility problem the interactions between Dapsone and various drug carriers (ß-CD , SBE-ß-CD and EPC liposome) were characterized in terms of the binary and ternary complexes structure using NMR method, such as 1D ROESY and STD-NMR and apparent association constants were determined by measuring molecular diffusion using DOSY-NMR. Dap/ß-CD, Dap/SBE-ß-CD, Dap/EPC and Dap/ß-CD/EPC complexes were observed and Dapsone water solubility was increased. The case study in Chapter II is the inhibition of acetylcholinesterase by two alkaloids, Physostigmine and Crinina. The apparent dissociation constants were determined using the initial growth saturation curves obtained by STD-NMRto construct the Langmuir isotherms. The constants showed that the AChE has more affinity for the Physostigmine than Crinine / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Quimica

Orientador: Jarbas José Rodrigues Rohwedder / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-22T12:58:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Killner_MarioHenriqueMontazzolli_D.pdf: 3491134 bytes, checksum: 684c66e65646bff8d702f6275096bfa6 (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: No presente trabalho foram desenvolvidos novos métodos analíticos empregando espectroscopia NIR e de RMN H, visando o monitoramento on-line da reação de transesterificação de óleos vegetais para a produção de biodiesel e determinação de parâmetros de qualidade de diesel combustível através da espectroscopia de RMN H. Empregando a espectroscopia NIR foi utilizada pela primeira vez a região espectral compreendida entre 5928 e 5959 cm para a determinação on-line, por meio de um modelo de regressão multivariada, das taxas de conversão dos triglicerídeos provenientes de óleo de soja em ésteres de ácidos graxos (biodiesel). O modelo desenvolvido foi avaliado no monitoramento de duas reações de transesterificação conduzidas a 20 ± 0,2 °C e 55 ± 0,2 °C que apresentaram erros médios de previsão para um conjunto de validação de 0,6 e 1,0% de conversão, respectivamente. De maneira similar foram desenvolvidos outros 3 métodos analíticos empregando um espectrômetro de RMN H de bancada de baixo campo para a determinação das taxas de conversão dos triglicerídeos provenientes do óleo de semente colza em ésteres metílicos de ácidos graxos. O primeiro método utiliza as áreas dos picos dos prótons metoxílicos dos ésteres de ácidos graxos e dos prótons etilênicos da cadeia de ácidos graxos para a determinação direta das taxas de conversão dos triglicerídeos. Um segundo método utiliza um modelo de regressão PLS para a determinação das taxas de conversão. Finalmente, o terceiro método emprega os desvios químicos dos prótons hidroxílicos do metanol e glicerol presentes na fase oleica para determinar as taxas de conversão dos triglicerídeos em ésteres. Outro importante resultado alcançado durante o desenvolvimento do trabalho foi o entendimento da partição das moléculas dos alcoóis (metanol e glicerol) entre as duas fases que constituem o meio reacional durante o processo de transesterificação. Este fato é importante para compreender melhor o mecanismo de reação de produção de biodiesel, uma vez que a taxa de reação depende da quantidade de metanol e catalisador dissolvidos inicialmente na fase oleica. A possibilidade de identificar os valores da partição dos alcoóis ao final da reação possibilita também o desenvolvimento de técnicas de separação que permitam otimizar a recuperação de biodiesel e metanol em uma planta de produção de biodiesel, refletindo diretamente na redução dos custos. Modelos de calibração PLS empregando espectros de RNM H de baixo campo também foram desenvolvidos para a determinação de diversos parâmetros de qualidade de diesel combustível B5, como: Massa Específica, Curva de Destilação para 10%, 50%, 85% e 90% de recuperação, Número de Cetano e Ponto de Fulgor. Os espectros foram adquiridos sem qualquer tipo de preparo de amostra ou utilização de padrão interno. Todos os modelos desenvolvidos apresentaram valores de RMSEP inferiores às reprodutibilidades das técnicas analíticas empregadas atualmente como referência pelas normas ASTM e ABNT NBR. A técnica de RMN H de baixo campo foi empregada também para a determinação do Teor de Biodiesel nas amostras de diesel combustível, apresentando um erro relativo médio de 2,5% em relação a técnica analítica de referência / Abstract: The present work reports on the development of new analytical methods, based on NIR and H NMR spectroscopy, aiming at on-line monitoring of the transesterification reaction of vegetable oils to produce biodiesel, and the determination of quality parameters of diesel fuel applying H NMR spectroscopy. The NIR spectral region between 5928 and 5959 cm-1 was used for the first time for on-line determination, employing a multivariate model, of the conversion ratio of triglycerides from the soybean oil into fatty acid methyl esters (biodiesel). The developed model was evaluated on the transesterification reaction monitoring of two new reactions carried out at 20 ± 0.2 °C and 55 ± 0.2 °C which showed RMSEP of 0.6 and 1.0 %, respectively. In a similar way 3 analytical methods were developed using a bench-size low-field NMR H spectrometer to determine the triglycerides (rapeseed oil) conversion ratios into fatty acid methyl esters. The first method applies the area of the methoxylic protons peak of fatty acid methyl esters and the ethylenic protons peak of fatty acid chain for direct determination of the triglycerides conversion ratios. A second method applies a PLS regression model to determine the conversion ratio. finally, a third method applies the hydroxylic protons chemical shift of methanol and glycerol present in the oleic phase to correlate the conversion ratio of triglycerides into esters. Another important result obtained during the development of this work was the comprehension of partitioning of alcohol molecules (methanol and glycerol) between the two phases that constitute the reactional medium during biodiesel production process. This fact is relevant to understand the reaction mechanism of the biodiesel production, because the reaction rate strongly depends on the methanol and catalyst amount initially dissolved in the oleic phase. Also, the possibility of identification of the alcohols partitioning values at the end of the reaction process helps in the development of new separation techniques to optimize the biodiesel and methanol recovering in a biodiesel producing plant, directly influencing the process costs. PLS regression models applying the low-field H NMR spectra were also developed for the determination of different quality parameters of diesel fuel (B5), such as: Specific Gravity, Distillation Curve (10%, 50%, 85% e 90% of recovering), Cetane Number and Flash Point. The spectra were acquired without adding any reference compound or sample pre-treatment. All regression models developed showed RMSEP values lower than the reproducibility of the analytical techniques used as reference by ASTM and ABNT NBR. The low-field H NMR technique were also used to determine the biodiesel content in diesel fuel samples, showing a mean relative error of 2.5% in comparison to the standard analytical technique / Doutorado / Quimica Analitica / Doutor em Quimica

Os sais derivados de alcalóides da Cinchona têm sido muito utilizados como catalisadores de transferência de fase, em reações assimétricas. No entanto, sua performance como agentes de discriminação quiral tem sido pouco explorada. Com o objetivo de melhor compreender as bases moleculares que comandam o reconhecimento quiral dos isômeros ópticos de compostos carbonílicos e carboxílicos, quando em mistura com a quinina ou com sais de alcalóides da Cinchona, foi realizada uma série de experimentos, utilizando a técnica da RMN de 1H. A atribuição dos deslocamentos químicos aos solvatos de cada enantiômero foi feita pelo registro do espectro de RMN de 1H de misturas dos agentes de discriminação quiral com amostras enantiopuras ou enantiomericamente enriquecidas dos substratos. A estabilidade relativa dos solvatos foi estimada utilizando-se modelos moleculares, nos quais foi possível identificar a existência de interações do tipo π-π e de ligações de hidrogênio. As conclusões baseadas nos experimentos de RMN de 1H foram concordantes com as resultantes da análise dos modelos moleculares, construídos para cada par substrato/agente de discriminação quiral / Salts of Cinchone alcaloids are common chiral catalysts for asymmetric phase-transfer reactions. However, studies on their performance as chiral discriminating are still scarce. In order to investigate the molecular basis of chiral recognition for such compounds, the 1H NMR spectra of admixtures of quinine or Cinchone alkaloids salts with carbonyl and carboxyl derivatives were recorded and analyzed. The relative stabilities of the solvated complexes were estimated on the basis of preferential π-π and hydrogen bonding interactions between substrates and the chiral discriminating agent. Conclusions based on results of the 1H NMR experiments were in line with those arising from the analysis of molecular models for the substrate/chiral discriminating agent pairs

Made available in DSpace on 2017-07-21T18:53:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 CarmenVoip.pdf: 1496510 bytes, checksum: 5fdc42288fa4dd847df1aba29e391681 (MD5) Previous issue date: 2009-09-29 / This work have studied the biofuel sinthesys by acid etanolic transesterification, by using frying oil as raw material. Biofuel quality was monitored by volumetrics and spectroscopic techniques. The results indicated that the best yield, 94,5, was obtained by using the following conditions: 75C, 60 minutes and 2 mL of sulfuric as catalyst. 1H NMR spectra allowed determine the fatty acids biofuel profile at any times of reaction, as well the ethyl esters molecular weight, iodine and saponification value, and reaction yield. The biofuel support thermal stress at 110C/8h. Good correlations were obtained between: 1H NMR iodine values and that determined by the AOCS method; 1H NMR saponification values and that determined by the AOCS method; 1H NMR molecular weight with saponification values as determined by the AOCS method and absorbances at 247nm with peroxid values as determined by AOCS method, whose regression coefficients ranged from 0,961 to 0,976. 13C NMR spectroscopy has discriminated the components presents in rude and distilled biofuel. The biofuel quality can be monitored efficiently by espectroscopics techniques as 1H, 13C NMR and UV-Vis. / Neste trabalho foram estudadas as sínteses de biocombustível por transesterificação etanólica ácida, utilizando óleo de fritura como matéria-prima. A qualidade do produto foi monitorada por técnicas volumétricas e espectroscópicas. Os resultados indicaram que o melhor rendimento, de 94,5, foi obtido utilizando-se temperatura de 75, tempo de 60 minutos e 2 mL do catalisador ácido sulfúrico concentrado. A espectrometria de RMN de 1H permitiu determinar o perfil de ácidos graxos do biocombustível em qualquer tempo de reação, peso molecular médio dos ésteres etílicos, índices de iodo e saponificação, e rendimento da reação. O biocombustível se manteve estável sob estresse térmico (110/8 h). Boas correlações foram obtidas entre: índice de iodo determinado por RMN de 1H e pelo método da AOCS; índice de saponificação determinado por RMN de 1H e pelo método da AOCS; peso molecular médio determinado por RMN de 1H e índice de saponificação pelo método da AOCS; e entre as absorbâncias em 247 nm e índice de peróxido pelo método da AOCS, cujos coeficientes de regressão variaram de 0,961 a 0,976. A espectrometria de RMN de 13C contribuiu para discriminar os componentes presentes no biocombustível bruto e destilado. A qualidade do biocombustível pode ser eficientemente monitorada por técnicas espectroscópicas como RMN de 1H, 13C e UV-Vis.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3711.pdf: 2639949 bytes, checksum: eaa9f34e47fe6513e679b51e3a06b392 (MD5) Previous issue date: 2011-08-01 / Financiadora de Estudos e Projetos / The application of Continuous Wave Free Precession (CWFP) method for solvent suppression in high resolution NMR spectroscopy is reported. The applied methodology was based in the use of conventional pulse sequence that use a train of pulses with same phase, intensity and duration, separated by a time interval (Tp) shorter than the longitudinal (T1) and transverse (T2) relaxation times of the sample. After that, it was performed modifications that correspond to the phase alternation of pulses. These modifications allowed to minimize phase anomalies, which result from the refocusing of the magnetization and occur in the 1H spectrum when using the conventional pulse sequence. Through the new sequence, named PA-CWFP, it was possible to suppress solvent signals in several samples with different characteristics and the determination of sucrose content in four different types of grapes (Vitis vinifera), available in the local trade. In addition, the train of pulses with phase alternation was added in two routines 2D experiments: COSY (Correlation Spectroscopy) and HMBC (Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectroscopy). The results were compared with traditional sequences for solvent suppression and demonstrate the potential of Continuous Wave Free Precession method for experiment of this type. / A aplicação do método de Precessão Livre de onda Contínua (CWFP) para supressão de sinal(s) de solvente(s) em RMN de alta resolução 1D e 2D é reportada. A metodologia aplicada baseou-se no uso da sequência convencional, que se utiliza de um trem de pulsos de mesma fase, intensidade e duração, separados por um intervalo de tempo Tp menor que os tempos de relação longitudinal (T1) e transversal (T2) da amostra. Em seguida, foram realizadas modificações que correspondem à alternância nas fases dos pulsos. Estas modificações permitiram minimizar anomalias de fase que resultam da refocalização da magnetização e que ocorrem nos espectros de 1H quando se utiliza da sequência convencional. Através da nova sequência, denominada CWFP-AF, foi possível a supressão de sinal(s) de solventes em várias amostras com características distintas e determinação do teor de sacarose em quatro tipos diferentes de uva (Vitis vinifera) disponíveis no comércio local. Além disso, o trem de pulsos com alternância de fases foi inserido em dois experimentos de RMN 2D de rotina: COSY (Correlation Spectroscopy) e HMBC (Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectroscopy). Os resultados foram comparados com sequências tradicionais para supressão de sinal de solvente e demonstram o potencial da Precessão Livre de Onda Contínua para experimentos desta natureza.

Os sais derivados de alcalóides da Cinchona têm sido muito utilizados como catalisadores de transferência de fase, em reações assimétricas. No entanto, sua performance como agentes de discriminação quiral tem sido pouco explorada. Com o objetivo de melhor compreender as bases moleculares que comandam o reconhecimento quiral dos isômeros ópticos de compostos carbonílicos e carboxílicos, quando em mistura com a quinina ou com sais de alcalóides da Cinchona, foi realizada uma série de experimentos, utilizando a técnica da RMN de 1H. A atribuição dos deslocamentos químicos aos solvatos de cada enantiômero foi feita pelo registro do espectro de RMN de 1H de misturas dos agentes de discriminação quiral com amostras enantiopuras ou enantiomericamente enriquecidas dos substratos. A estabilidade relativa dos solvatos foi estimada utilizando-se modelos moleculares, nos quais foi possível identificar a existência de interações do tipo π-π e de ligações de hidrogênio. As conclusões baseadas nos experimentos de RMN de 1H foram concordantes com as resultantes da análise dos modelos moleculares, construídos para cada par substrato/agente de discriminação quiral / Salts of Cinchone alcaloids are common chiral catalysts for asymmetric phase-transfer reactions. However, studies on their performance as chiral discriminating are still scarce. In order to investigate the molecular basis of chiral recognition for such compounds, the 1H NMR spectra of admixtures of quinine or Cinchone alkaloids salts with carbonyl and carboxyl derivatives were recorded and analyzed. The relative stabilities of the solvated complexes were estimated on the basis of preferential π-π and hydrogen bonding interactions between substrates and the chiral discriminating agent. Conclusions based on results of the 1H NMR experiments were in line with those arising from the analysis of molecular models for the substrate/chiral discriminating agent pairs