CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Xylopia nitida and Xylopia sericea are commonly known as âembira-brancaâ and âpimenta do sertÃoâ, respectively, belonging to Annonaceae family. The chromatographic analysis of X. nitida roots allowed isolation of a trachlyobane diterpene, ent-trachlyoban-18,19-diol and its acetylated product, ent-18,19-diacetoxy-trachylobane, a kaurene diterpene, ent-kaur-16-en-18,19-diol, two aporphinic alkaloids, 5,6,6a,7-tetrahydro-1-methoxy-(6aS)-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinoline e xylopine, and a glucoside, named 1-O-ethyl-β-D-glucopiranose. Also using chromatographic analysis of X. sericea fruits were obtained a kaurane diterpene, kauran-16β-ol and a diterpenes mixture, ent-kaur-16-en-19-oic acid and beyer-15-19-oic acid. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic studies (IR, MS and NMR). In the second part of this work, has been showed the diffusion-ordered spectroscopy (DOSY) as a powerful tool in natural product mixture analysis. The assignment of NMR signals to specific components in a mixture is a challenging task. DOSY has provided important progress in this area, allowing the signals originating from individual components of different molecular sizes to be distinguished. However, when the sizes of the compounds are similar and/or the spectra are overlapped, signal assignment can easily become intractable. The use of a co-solute in a matrix-assisted DOSY (MAD) experiment can be a useful solution, improving diffusional (and sometimes spectral) resolution by exploiting selective binding to the matrix. The challenge is to apply MAD to molecules with high structural similarity, for example in natural product mixtures. Various surfactants, including SDS, AOT and CTAB have previously been shown to be effective in MAD analysis. Here we present an important addition, the Brij family of nonionic surfactants. We demonstrate the use of Brij micelles and other systems in mixed solvents with a variety of mixtures relevant to natural products. / Xylopia nitida e X. sericea, conhecidas popularmente como embira-branca e pimenta do sertÃo, respectivamente, sÃo espÃcies pertencentes à famÃlia Annonaceae. A anÃlise cromatogrÃfica dos extratos hexÃnico e etanÃlico das raÃzes de X. nitida possibilitou o isolamento de um diterpeno de esqueleto traquilobano, ent-traquiloban-18,19-diol e seu derivado acetilado, ent-18,19-diacetÃxi-traquilobano, um diterpeno de esqueleto caureno, ent-caur-16-en-18,19-diol, dois alcalÃides aporfÃnicos, 5,6,6a,7-tetraidro-1-metoxi-(6aS)-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinolina e xylopina e um glicosÃdeo, 1-O-etil-β-D-glicopiranose, todos de carÃter inÃdito na literatura, exceto os dois Ãltimos. AtravÃs da anÃlise cromatogrÃfica do extrato hexÃnico dos frutos de X. sericea foi possÃvel obter um diterpeno de esqueleto caurano denominado cauran-16β-ol e uma mistura de diterpenos, Ãcido ent-caur-16-en-19-Ãico e Ãcido beier-15-en-19-Ãico. O isolamento dos constituintes quÃmicos presentes nos extratos da raiz e frutos de X. nitida e X. sericea, respectivamente, foi realizada por mÃtodos cromatogrÃficos convencionais e a determinaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas foi realizada a partir de mÃtodos espectromÃtricos como: IV, EM, RMN 1H, 13C e DEPT 135 incluindo tÃcnicas bidimensionais como, COSY, HSQC e HMBC. A primeira parte deste trabalho relata o estudo quÃmico das raÃzes de X. nitida e dos frutos de X. sericea. A espectroscopia ordenada por difusÃo ou DOSY (Diffusion Ordered Spectroscopy) provà um meio para uma âseparaÃÃo virtualâ de compostos, atravÃs de um mapa bidimensional onde em um eixo temos o deslocamento quÃmico e em outro observamos o coeficiente de difusÃo (D) das molÃculas na mistura. A separaÃÃo de sinais somente à possÃvel quando espÃcies difundem a diferentes velocidades. Na quÃmica de produtos naturais, frequentemente nos deparamos com misturas de compostos quimicamente semelhantes e de tamanhos muito similares, o que torna limitado o experimento DOSY tradicional. Entretanto, o coeficiente de difusÃo das substÃncias pode ser modificado pela adiÃÃo de co-solutos e/ou co-solventes, surgindo a partir daà a espectroscopia ordenada por difusÃo assistida por matriz (matrix-assisted DOSY ou MAD). VÃrios surfactantes, incluindo SDS, AOT e CTAB tÃm se mostrado efetivos em anÃlises por MAD. Neste trabalho, experimentos MAD foram realizados com algumas misturas de produtos naturais com similaridades estruturais utilizando o Ãcido perfluoro-octanÃico (PFOA), polivinilpirrolidona (PVP) e os surfactantes Brij 78 e 98, que por sua vez, ainda nÃo haviam sido utilizados para esse propÃsito. NÃs tambÃm demonstramos a formaÃÃo de micelas de Brij 78 e 98 em misturas dos solventes DMSO-d6 e D2O.

In the Amazon region, Xylopia species are used to popular medicine, pharmacobotany and to produce wood and fibers. However, the knowledge about vegetative organ anatomy is not enough. Therefore, this work purposed to know leaf and wood anatomy of Xylopia henthamii R. E Fries and Xylopia nítida Dunal, and it is contributing to identify their. For this study usual techniques were used in plant and wood anatomy. The leaf anatomic characteristics is common like dorsiventral mesophyll, hipostomatic leaf, paracytic stomata, simple filiform trichomes, collateral vascular bundles, secretory cavities scattered in mesophyll and petiole, druse idioblastic in petiole and leaf vein is brochidodromous. But they were different about shape of epidermal cell walls in abaxial surface, papillose abaxial surface, invaginated adaxial surface of petiole, vascular bundles and chlorenchyma or fundamental parenchyma in leaf margin, invaginated stomata, striate cuticle and marginal vein. The wood anatomic characteristics presented uniformly in macro and microscopic levei with little distinct growth rings, multiples vessels of two to five, apotracheal axial parenchyma in thin lines and scalariform, simple perforated plates, alternate intervessel pits, rays were homogeneous, mainly three-seriate, with procumbents cells. The main differences between them were length and vessels tangencial diameter. It was concluded that leaf anatomy is efficient to taxonomy, but wood anatomy not, because the homogeneously between that species. / Espécies do gênero Xylopia, são usadas na região amazônica, na medicina popular, na farmacobotânica, no aproveitamento de madeira e das fibras. Contudo, o conhecimento sobre a anatomia dos órgãos vegetativos, não contemplam todas as espécies do gênero. Diante disso, visando o conhecimento científico das espécies de Xylopia, o presente trabalho teve como objetivo conhecer as estruturas internas das folhas e da madeira das espécies Xylopia henthamii R. E Fries e Xylopia nítida Dunal, contribuindo dessa maneira para a identificação das mesmas. Para a realização do trabalho, foram empregadas as técnicas usuais em anatomia vegetal e da madeira. Com relação à caracterização anatômica das folhas as espécies apresentaram características em comum como dorsiventralidade, lâmina hipoestomática, estômatos paracíticos, tricomas simples filiformes, feixes vasculares colaterais, cavidades secretoras dispersas no mesofilo e pecíolo, idioblastos em drusas no pecíolo e o padrão de venação foliar do tipo broquidódromo. Entretanto as espécies foram separadas com relação ao contorno das paredes anticlinais e periclinais na superfície adaxial, superfície abaxial papilosa, face adaxial do pecíolo invaginada, margem apresentando feixes no bordo foliar, margem terminando com parênquima paliçádico ou parênquima fundamental, estômatos posicionados abaixo do nível das células epidérmicas, estriamento cuticular e presença da nervura marginal. Em relação à caracterização anatômica da madeira as mesmas apresentaram grande uniformidade em nível macro e microscópico como camadas de crescimento poucos distintas, arranjo dos vasos múltiplos de dois a cinco, parênquima axial apotraqueal em linhas finas e escalariforme, placas de perfurações simples, pontuações intervasculares alternas, raios homogêneos, predominantemente trisseriados, constituídos de células procumbentes. As principais diferenças entre as mesmas estão relacionadas ao comprimento e ao diâmetro tangencial dos elementos de vasos ao diâmetro do lume do tecido fibroso. Com base nos resultados, conclui-se que tanto a anatomia foliar quanto a anatomia do lenho das espécies selecionadas neste trabalho foram eficientes para a separação dos taxa, mesmo as espécies apresentarem em sua organização estrutural interna grande homogeneidade entre si.