Dans le cadre de cette thèse, nous nous sommes tournés vers l'utilisation de l'acide de Meldrum en tant que plateforme pour la synthèse d'hétérocycles chiraux par organocatalyse. De nouvelles voies d'accès, diastéréo- et/ou énantiosélectives, à des pyrazolidinones, pyrimidinones et isoxazolidinones ont été mises au point, via une réaction domino de type Knoevenagel/aza Michael/Cyclocondensation. La problématique du contrôle de la stéréochimie au sein de ces molécules a été d'autant plus étudiée que ce type de structures peut être retrouvé dans des composés d'intérêt biologique. Un intérêt tout particulier a été porté à l'étude des mécanismes réactionnels. Notamment dans le cadre d'une collaboration entre notre groupe et l'équipe « Analyse et Modélisation » du laboratoire COBRA pour l'étude de la réaction d'annélation [3+2] entre l'acide de Meldrum et des nitrones, par spectrométrie de masse / In the course of this thesis, we focused our efforts on developing the use of Meldrum's acid as a platform for the organocatalyzed synthesis of chiral heterocycles. In the end, we managed to access various pyrazolidinone, pyrimidinone and isoxazolidinone moieties in a diastero- and/or enantioselective fashion. We found these reactions to proceed via a navel domino Knoevenagel/aza Michael/Cyclocondensation reaction. The stereocontrol issue was particularly studied, as our final compounds can be found as part of biologically relevant structures. We also put much effort in probing reaction mechanisms. In the latter, we worked in collaboration with the "Analyse et Modélisation" team of laboratoire COBRA to get insights on the [3+2] annulation reaction between Meldrum's and nitrones, using mass spectrometry

Les Corynebacteriales sont un groupe de bactéries qui comprend des pathogènes de l’Homme, comme les agents de la tuberculose, de la lèpre et de la diphtérie. Ces bactéries se distinguent pas une enveloppe atypique formée de peptidoglycane, lié covalemment à un polymére sacharidique, l’arabinogalactane, lui-même estérifié par des acides mycoliques. Les acides mycoliques sont une classe d’acide gras α-hydroxylés β-branchés qui peuvent être retrouvés soit sous forme “libre”, où ils estérifient du tréhalose, soit sous forme “liés”, où ils estérifient l’arabinogalactane. Les acides mycoliques sont transférés sur leurs accepteurs par une classe d’enzymes spécifiques, les mycoloyltransférases. Les acides mycoliques sont les composants majeurs de la membrane externe des Corynebacteriales (“mycomembrane”). Récemment, il a été démontré que les acides mycoliques peuvent aussi être transférés sur des protéines.Jusqu’à récemment, l’utilisation de la spectrométrie de masse n’avait permis d’identifier que 3 protéines mycoloylées. PorA et PorH sont de petites protéines (45 et 57 résidus) qui forment un pore hétéro-oligomérique dans la membrane externe, alors que la fonction de ProtX (38 résidus) n’est pas connue. La mycoloyltransférase MytC est essentielle pour la mycoloylation des protéines.Dans le but de mieux comprendre la généralité et le rôle de la mycoloylation des protéines, une de nos objectifs était de déterminer si d’autres protéines sont mycoloylées chez C. glutamicum et, si c’est le cas, de les identifier. Pour ce faire, nous avons développé, chez cet organisme, une méthode de marquage métabolique dans laquelle un analogue d’acide gras est utilisé pour marquer les acides mycoliques. Si incorporé, cette sonde pourra réagir avec un conjugué azido-biotine, permettant alors la détection et/ou l’enrichissement des protéines lipidés. Nos résultats montrent que PorA, PorH et ProtX peuvent être marqués spécifiquement par cet analogue et que le marquage est dépendant de la présence de MytC et de Pks13, une enzyme clé dans la synthèse des acides mycoliques. Ces résultats indiquent donc qu’un analogue d’acide gras peut être utilisé pour caractériser des protéines mycoloylées potentielles. En effet, deux autres candidats, PorB et PorC ont été testés par cette approche et répondent positivement dans le test. Dans le cas de PorB et PorC, la mycoloylation semble favoriser l’association à l’enveloppe. / Corynebacteriales are a group of bacteria that comprise human pathogens, including the agents of tuberculosis, leprosy, and diphtheria. These bacteria are distinguished by an atypical envelope formed of peptidoglycan bonded to the arabinogalactan saccharide polymer, itself esterified with mycolic acids. Mycolic acids are a specific class of α-hydroxylated β-linked fatty acids, they are found either in a so-called "free" form where they esterify trehalose, or in a "linked" form, where they are covalently bound to arabinogalactan. Mycolic acids are transferred to their acceptors through a specific class of enzymes, mycoloyltransferases. Mycolic acids are the major components of the outer membrane of Corynebacteriales called mycomembrane. Recently, mycolic acids were also found covalently attached to proteins in C. glutamicum.So far, using mass spectrometry, only 3 proteins have been identified as mycoloylated. PorA and PorH are small proteins (45 and 57 residues) forming a hetero-oligomeric pore in the outer membrane whereas the function of ProtX (38 residues) is still unknown. The mycoloyltransferase MytC is essential for protein mycoloylation.In order to gain insights in the extent and function of protein mycoloylation, one of our objectives was to determine whether other proteins are mycoloylated in C. glutamicum and if so, identify them. To do so, we developed in this organism a metabolic labeling approach in which a fatty acid chemical reporter is used to label mycolic acids. If incorporated, this reporter could react with an azido-biotin conjugate, allowing the detection and/or enrichment of lipidated proteins. Our results show that PorA, PorH and ProtX can be specifically labeled with such a reporter, and that this labeling is strictly dependent on the presence of MytC and Pks13, the key enzyme allowing mycolic acids biosynthesis. These results hence indicate that fatty acid chemical reporter can be used to characterize putative mycoloylated proteins. Indeed, two other candidates, PorB and PorC, were tested for mycoloylation using this approach and found to positively respond in the click-chemistry assay. In the case of PorB and PorB, mycoloylation appears to favor association to the envelope.

Thèse numérisée par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.

Mémoire numérisé par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.

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Le surplus mondial et le faible prix du lactose ont attiré l’attention de chercheurs et de l’industrie pour développer des procédés novateurs pour la production de dérivés du lactose à valeur ajoutée, tels que l’acide lactobionique (ALB), qui est un produit à haute valeur ajoutée obtenu par l’oxydation du lactose, avec d’excellentes propriétés pour des applications dans les industries alimentaire et pharmaceutique. Des recherches sur la production d’ALB via l’oxydation catalytique du lactose avec des catalyseurs à base de palladium et de palladium-bismuth, ont montré des bonnes conversions et sélectivités envers l’ALB. Cependant, le principal problème de ces catalyseurs est leur instabilité par lixiviation et désactivation par suroxydation au cours de la réaction. Les catalyseurs à base d’or ont montré une meilleure performance que les catalyseurs de bismuth-palladium pour l’oxydation de glucides. Cependant, trouver un catalyseur robuste pour l’oxydation du lactose est encore un grand défi. Dans cette dissertation, des nouveaux catalyseurs à base d’or supportés sur des matériaux mésostructurés de silicium (Au/MSM) ont été synthétisés par deux méthodes différentes, et évalués comme catalyseurs pour l’oxydation du lactose. Les catalyseurs ont été caractérisés à l’aide de la physisorption de l’azote, DRX, FTIR, TEM et XPS. Les effets des conditions d’opération, telles que la température, le pH, la charge d’or et le ratio catalyseur/lactose, sur la conversion du lactose ont été étudiés. Finalement, le procédé de déminéralisation de la solution de lactobionate de sodium à la sortie du réacteur a été étudié à l’aide de deux approches: l’électrodialyse avec des membranes bipolaires (EDMB) et la technologie d’échange d’ions. Des catalyseurs Au/MSM hautement actifs ont été synthétisés avec succès par la co-condensation d’un mélange de bis [3-(triéthoxysilyl) propyle] tétrasulfide (BTESPTS), tétra-éthyle ortho-silicate (TEOS) et le précurseur d’or (HAuCl4) en milieu acide, avec le tribloc co-polymère EO20PO70EO20 utilisé comme agent structurant. Il a été trouvé que l’augmentation du ratio molaire BTESPTS/TEOS provoque un changement dans la structure des matériaux, laquelle passe d’une structure 2D-hexagonal très ordonnée à une structure mixte de type hexagonal-vésicule et mousse cellulaire. Dans les conditions opératoires optimales (charge d’or = 0.7% en poids, T = 65ºC, catalyseur/lactose ratio = 0.2, pH = 8-9, débit d’air = 40 mL·min-1), le lactose a été complètement converti en ALB après 80-100 min de réaction, lorsqu’on a utilisé les catalyseurs synthétisés à partir des mélanges contenant une concentration molaire de BTESPTS entre 6-10%. Ces catalyseurs ont été caractérisés par une structure de type « wormhole-like », favorable pour l’accessibilité des réactifs aux nanoparticules d’or (AuNPs) d’environ 8 nm intercalées dans les murs de la silice. AuNPs d’environ 5-6 nm ont été aussi chargées avec succès sur les matériaux mésoporeux SBA-15 et SBA-15-CeO2, par l’adsorption du complexe [Au(en)2]3+ (en=éthylènediamine) en milieu alcalin. Ces catalyseurs ont conservé la structure hexagonale 2D très ordonnée typique de la SBA-15, et ils ont présenté une grande activité pour l’oxydation du lactose. Après 60 min de réaction, les catalyseurs Au/SBA-15-CeO2 (ratio molaire Ce/Si = 0.2) ont présenté l’activité catalytique la plus élevée (100% conversion du lactose) et 100% de sélectivité envers l’ALB, lorsqu’ils ont été utilisés dans les conditions optimales décrites ci-dessus. Ces résultats suggèrent que l’oxyde de cérium joue un rôle dans l’augmentation de l’activité catalytique, où la coordination et les états d’agglomération des atomes du Ce pourraient avoir un effet important. En général, les résultats des analyses XPS sur les états d’oxydation de l’or à la surface des Au/MSM, ont montré la coexistence d’espèces d’or métalliques et oxydées, avec une abondance relative suivant l’ordre Au0 > > > Au+1 > Au+3. Dans le cas des catalyseurs Au/SBA-15-CeO2, la présence des deux états d’oxydation Ce3+ et Ce4+ a été aussi observée. Les expériences de recyclage des catalyseurs ont montré que l’activité des échantillons Au/SBA-15 et Au/SBA-15-CeO2 a été significativement réduite (40-65%) après des cycles de réaction d’oxydation consécutifs, lorsque le lavage avec de l’eau a été utilisé comme procédé de régénération. Par contre, les catalyseurs ont conservé leur activité catalytique, en utilisant la calcination comme méthode de régénération, ce qui indique qu’une des causes de désactivation des catalyseurs Au/MSM pourrait être due à une forte adsorption d’espèces organiques sur la surface des catalyseurs. De plus des quantités significatives d’or ont été trouvées dans la solution après des cycles de réaction consécutifs, ce qui démontre la désactivation est aussi due à la lixiviation de la phase active dans la solution de réaction. Les données expérimentales ont révélé que tant l’EDMB que la technologie d’échange d’ions pourraient être utilisées pour produire l’ALB à partir de son sel de sodium. Cependant, en tenant compte du fait que l’EDMB a été utilisée pour la première fois pour cette application, ce procédé a donc besoin d’une amélioration pour des applications industrielles. En effet, une déminéralisation de 50% a été atteinte après l’application d’une différence de potentiel de 5.0-5.5 V pendant 100-180 min aux bornes d’une cellule d’électrodialyse à trois compartiments, tandis que la solution de lactobionate de sodium a été complètement dépourvue de sodium après 10-30 min, lorsqu’on a utilisé une résine échangeuse de cations commerciale fortement acide (AmberliteTM FPC23 H). / The worldwide surplus and low cost of lactose have drawn the attention of researchers and industry to develop innovative processes for the production of value-added lactose derivatives, such as lactobionic acid (LBA), which is a high value-added product obtained from lactose oxidation, with excellent properties for applications in the food and pharmaceutical industries. Investigations on LBA production by means of catalytic oxidation of lactose over palladium and bismuth-palladium supported catalysts have shown good conversion rates and selectivities towards LBA, but the main problem of these catalysts is their instability by leaching and deactivation by over-oxidation during the reaction. Supported gold catalysts have shown to outperform palladium and bismuth-palladium catalysts for the oxidation of carbohydrates. However, there is still a big challenge in finding a robust catalyst for the lactose oxidation. In this dissertation, new gold catalysts supported on mesoporous silica materials (Au/MSM) have been synthesized by two different methods, and evaluated as catalysts in the oxidation of lactose. The catalytic materials were characterized by nitrogen physisorption, XRD, FTIR, TEM and XPS. The effects of the operating conditions such as temperature, pH, gold loading and catalyst/lactose ratio on the lactose conversion were investigated. Finally, the demineralization process of the sodium lactobionate solution obtained at the reactor outlet has been studied using two approaches: bipolar membrane electrodialysis (BMED) and ion-exchange technology. Highly active Au/MSM were successfully formulated by the co-condensation of a mixture of bis [3-(triethoxysilyl) propyl] tetrasulfide (BTESPTS), tetraethyl orthosilicate (TEOS) and the gold precursor (HAuCl4) in acidic media, using the triblock co-polymer EO20PO70EO20 as template. It was found that by increasing the BTESPTS/TEOS molar ratio, the structure of the synthesized materials changed from a highly ordered 2D hexagonal structure to a mixed hexagonal-vesicle and cellular foam structure. Under the optimal operating conditions (gold loading = 0.7%wt, T = 65ºC, catalyst/lactose ratio = 0.2, pH = 8-9, air flow = 40 mL·min-1), the lactose was completely converted into LBA after 80-100 min reaction, when using the catalysts synthesized from mixtures containing 6-10% molar concentration of BTESPTS. These catalytic materials were characterized by the predominance of a wormhole-like structure, favorable for the reagent accessibility to the gold nanoparticles (AuNPs) of about 8 nm intercalated in the silica walls. AuNPs of about 5-6 nm were also successfully loaded of mesoporous SBA-15 and SBA-15-CeO2 materials, by the wet adsorption of the gold cationic complex [Au(en)2]3+ (en=ethylenediamine) in alkaline media. These catalysts retained the well-ordered 2D hexagonal structure typical of SBA-15, and showed high activity to lactose oxidation. After 60 min of reaction, the Au/SBA-15-CeO2 catalysts (Ce/Si = 0.2) showed the highest catalytic activity (100% lactose conversion) and 100% selectivity towards LBA, when used at the optimal operating reaction conditions described above. These results suggest that ceria plays a role in the enhancement of the catalytic activity, where the coordination and agglomeration states of Ce atoms could have an important effect. In general, the XPS study on the oxidation states of gold on the Au/MSM surfaces revealed the coexistence of metallic and oxidized Au species, whose relative abundance followed the order Au0 > > > Au+1 > Au+3. In the case of Au/SBA-15-CeO2 catalysts, the presence of both Ce3+ and Ce4+ oxidation states was also observed. Catalysts’ recycling experiments showed that the activity of Au/SBA-15 and Au/SBA-15-CeO2 was significantly reduced (40-65%) after consecutive oxidation reaction cycles, when washing with water was used as regeneration process. On the contrary, these catalytic samples conserved their catalytic activity when calcination was used as regeneration method, indicating that one of the causes of deactivation of Au/MSM might be the strong adsorption of organic species on the catalyst surface. Moreover, significant amounts of Au were found in the solution after consecutive reaction cycles, demonstrating that the leaching of the active phase into the reaction solution is another important cause of the catalyst’ deactivation. Experimental data showed that both BMED and ion exchange technology might be used for producing LBA from its sodium salt. However, taking into account that it is the first time that BMED is used for this application, this process still needs further improvement for industrial applications, since a demineralization rate of 50% was achieved after applying a voltage difference of 5.0-5.5 V during 100-180 min to a three-compartment electrodialysis stack, while a complete sodium removal was achieved after 10-30 min when using a commercial strong cation exchange resin (AmberliteTM FPC23 H).

Des niveaux appréciables de glyphosate, l'herbicide le plus utilisé mondialement, et de ses principaux métabolites, les acides aminométhylphosphonique (AMPA) et méthylphosphonique (MPA) sont retrouvés chez l'humain. Plusieurs études ont associé la présence du glyphosate à des problèmes de santé. Des effets sur les cellules immunitaires et leurs fonctions ont été rapportés. Cependant, les effets de cette molécule et de ses métabolites sur les neutrophiles, les leucocytes les plus abondants dans le sang humain, sont encore peu documentés. Étant donné la présence de ces molécules dans le sang, nous avions pour objectif de déterminer les effets de l'exposition au glyphosate et aux métabolites AMPA et MPA sur la viabilité, le métabolisme énergétique et les principales fonctions antimicrobiennes des neutrophiles. Nous avons exposé des neutrophiles isolés du sang de donneurs sains hommes et femmes à différentes concentrations de glyphosate et de ses métabolites, avant de déterminer les effets de l'exposition sur les cellules. Nous avons observé que l'exposition aux molécules n'affecte pas la glycolyse et la respiration mitochondriale des neutrophiles. Cependant, des altérations au niveau de différentes voies métaboliques pourraient affecter les fonctions des neutrophiles. En effet, bien que les neutrophiles étaient initialement considérés comme presque exclusivement glycolytiques, de nombreuses études ont montré qu'ils utilisent plusieurs voies métaboliques alternatives pour leur maturation et effectuer leurs fonctions. Nous avons observé que le glyphosate augmente la production d'espèces réactives de l'oxygène chez les neutrophiles isolés de donneurs des deux sexes. Le glyphosate et ses métabolites modulent aussi la production et la sécrétion de CXCL8/IL-8 en fonction du sexe des donneurs. Ces résultats suggèrent que le glyphosate et ses métabolites affectent les fonctions antimicrobiennes des neutrophiles humains dépendamment du sexe, ce qui pourrait être associé à des problèmes de santé. Les progrès des connaissances permettront d'améliorer les réglementations afin de protéger le public. / Significant levels of glyphosate, the world's most widely used herbicide, and its primary metabolites, aminomethylphosphonic acid (AMPA) and methylphosphonic acid (MPA), are detected in humans. Several studies have linked the presence of glyphosate in humans to health problems. Effects on immune cells and their functions have also been reported. However, the effects of this molecule and its metabolites on neutrophils, the most abundant leukocytes in the human bloodstream, are still poorly documented. Given the presence of these molecules in the blood, our aim was to determine the effects of exposure to glyphosate and its metabolites AMPA and MPA on the viability, energy metabolism, and essential antimicrobial functions of neutrophils. We, therefore, exposed neutrophils isolated from the blood of healthy male and female donors to different concentrations of glyphosate and its metabolites, before determining the effects of exposure on the cells. We observed that exposure to the molecules did not affect neutrophil glycolysis and mitochondrial respiration. However, alterations in various metabolic pathways could affect neutrophil function. Indeed, although neutrophils were initially considered to be almost exclusively glycolytic, numerous studies have shown that they use several alternative metabolic pathways for their maturation and to perform their functions. We have observed that glyphosate increases the production of reactive oxygen species in neutrophils isolated from donors of both sexes. Glyphosate and its metabolites also modulated CXCL8/IL-8 production and secretion according to donor sex. These results suggest that glyphosate and its metabolites affect the antimicrobial functions of human neutrophils in a sex-dependent manner, which could be associated with health problems. Advances in knowledge will help improve regulations to protect the public.

Des panneaux sandwichs thermoplastiques imprimés en 3D avec des cœurs en nid d'abeille sont étudiés afin d'être utilisés dans la conception d'engins d'exploration lunaire. C'est dû à leur rigidité en flexion élevée, leur faible densité et leur basse conductivité thermique. Les matériaux thermoplastiques ne sont pas aussi bien documentés en termes de comportement mécanique que d'autres matériaux. La recherche est donc nécessaire pour prédire le comportement mécanique de structures en composite thermoplastique fabriquées par impression 3D. À cette fin, ce projet avait trois objectifs principaux. Le premier était de caractériser le comportement mécanique d'un polymer thermoplastique (polylactide ou PLA) imprimé en 3D. Le deuxième était de prédire le comportement mécanique de panneaux sandwichs en PLA avec des simulations. Le troisième était de développer un modèle homogénéisé du cœur en 2D pour les simulations à grande échelle. Les spécimens en PLA ont été caractérisées en traction et en compression. Un module d'élasticité en traction de 2,46 ± 0,07 GPa et un module d'élasticité en compression de 2,68 ± 0,04GPa ont été mesurés. Des essais ont également été réalisés pour des panneaux imprimés soumis à des chargements de compression hors-plan, de flexion trois-points et d'indentation. Ces essais ont été ensuite modélisés par éléments finis. Les modèles 3D, constitués d'éléments coques 2D pour modéliser les cellules du cœur et les peaux, ont prédit le module d'élasticité et la contrainte maximale à 10 % près pour la compression et la flexion. Les modes de flambement, cependant, n'ont pas été si bien modélisés par les simulations de compression et d'indentation, ce qui montre une limite de la méthode. Ce modèle a été ensuite utilisé pour déterminer les propriétés élastiques équivalentes du cœur Ces propriétés, ainsi que les propriétés calculées par des méthodes analytiques, ont été appliquées à des modèles 2D représentatifs des panneaux sandwichs. En comparant ces modèles, il a été établi que le comportement linéaire en traction et en compression dans le plan était similaire. En flexion, le modèle qui utilise des propriétés équivalentes obtenues analytiquement prédit à moins de 5 % la rigidité du modèle 3D complet, tandis que le modèle qui utilise des propriétés équivalentes obtenues numériquement était à moins de 15 %. Étant donné qu'un modèle analytique précis ne sera pas disponible pour prédire les propriétés équivalentes pour chaque géométrie de cœur et pour des matériaux non-isotropes, utiliser es propriétés équivalentes du cœur obtenues par éléments finis dans un modèles coques 2D qui représente le panneau sandwich est une méthode valide pour prédire le comportement mécanique d'une structure sandwich. Avec ce modèle premier comme base, les travaux de modélisation s'étendre aux composites thermoplastiques renforcé par des fibres de carbone qui serviraient à concevoir un engin d'exploration lunaire résistant à son environnement. D'autres travaux peuvent également être effectués sur différents panneaux qui, grâce à la flexibilité de l'impression 3D, ont une densité ou une géométrie variable. Ces panneaux sandwichs aideront à optimiser la structure d'un engin d'exploration lunaire capable de survivre à des cycles jour-nuit complets sur la lune. / 3D printed thermoplastic composite sandwich panels with honeycomb cores are being researched as a structural element for lunar rovers. This is for their high flexural rigidity, low density, and low thermal conductivity. However, thermoplastic materials are not aswell-documented in terms of structural behaviour as other commonly-used materials like aluminum. Therefore, work is needed to develop a model for these thermoplastics. To that end, this project had three main objectives. The first was to characterize a 3D printed thermoplastic polymer (polylactic acid or PLA). The second was to establish a model to predict the mechanical behaviour of printed honeycomb core sandwich panels. The third was to develop an equivalent core model for large-scale simulations. Parts made with PLA were characterized in tension and compression. These tests measured an elastic modulus in tension of 2.46 ± 0.07 GPa and an elastic modulus in compression of 2.68 ± 0.04 GPa. Tests were also performed for printed panels undergoing out-of-plane compression, three-point bending, and indentation, which were then simulated. Three-dimensional simulation models, constructed by modelling the core cells and the skins with two-dimensional shell elements, accurately predicted the elastic modulus and maximum stress to within 10% for both the compression and bending simulations. The buckling modes were less accurately modelled for both compression and indentation simulations, which shows the limit of the current method's predictive capabilities. This model was then used to determine the equivalent elastic properties of the honeycomb core. These properties, along with properties calculated analytically, were applied to 2D plate models that represented the sandwich panels. Comparing these models, it was found that the linear behaviour for in-plane tension and compression were very similar. In bending it was found that the core model that used analytically determined equivalent properties predicted within 5 % the rigidity of the full 3D model. The 2D core model that used numerically determined equivalent properties was within 15 %. Given that a precise analytical model is not available for every core geometry and for non-isotropic materials, the utilization of a core with equivalent properties obtained from finite element analysis of a sandwich panel represented by 2D shell elements is a valid method to predict the mechanical behaviour of a sandwich structure. With this model, progress can be made on the production and modelling of reinforced thermoplastic composites for a lunar rover. Further work can also be done on different panels that have variable densities or geometries that change throughout the core. These sandwich panels will help to optimize a rover's structure to be the first to survive full lunar day-night cycles.

Les enfants nés très prématurément ne profitent pas du transfert en acide docosahexaénoïque (DHA) maternel normalement actif au troisième trimestre de grossesse. De plus, ils ne peuvent en synthétiser du fait de leur immaturité enzymatique. Plusieurs études ont documenté l'effet de la supplémentation en DHA sur la croissance postnatale pour améliorer la santé et le neurodéveloppement des prématurés. Cependant, les effets du DHA sur la croissance varient en fonction de plusieurs facteurs dont l'âge gestationnel, la dose administrée et la période d'étude. Évaluer l'effet du DHA sur les indicateurs de croissance en période néonatale (de la naissance à la 36ᵉ semaine d'âge post-menstruel (PMA)) des enfants nés prématurément, pourrait aider à mieux apprécier l'impact du DHA dans le processus de prise en charge nutritionnelle de ces enfants. Notre étude est un objectif secondaire de l'essai clinique randomisé MOBYDIck (Maternal Omega-3 Supplementation to Reduce Bronchopulmonary Dysplasia in Very Preterm Infants), conduit dans 16 unités de soins intensifs néonataux au Canada. Elle rapporte principalement les résultats de l'effet de la supplémentation maternelle en DHA administré à forte dose sur le profil de croissance et la vélocité de poids jusqu'à la 36ᵉ semaine d'âge post menstruel des enfants nés prématurément (avant 29 semaines d'âge gestationnel) et allaités. Les 528 enfants issus de 461 mères qui ont contribué à l'essai MOBYDIck ont constitué notre échantillon. Les analyses ont été réalisées à l'aide d'un modèle de régression linéaire utilisant la méthode d'équations d'estimation généralisées. Les résultats ont montré que les filles du groupe DHA avaient un profil de poids et une vitesse de croissance plus élevés que celles du groupe placebo durant la période néonatale. Inversement, chez les garçons du groupe supplémenté en DHA, le profil de poids jusqu'à la 36ᵉ semaine PMA était plus faible que chez ceux du groupe non supplémenté. / Infants born very prematurely do not benefit from the maternal (DHA) docosahexaenoic acid transfer normally active in the third trimester of pregnancy. Moreover, they cannot synthesize it because of their enzymatic immaturity. Several studies have documented the effect of DHA supplementation on postnatal growth to improve preterm health and neurodevelopment. However, the effects of DHA on growth vary depending on several factors including gestational age, dose administered and study period. To evaluate the effect of DHA on growth indicators in the neonatal period (birth to 36 weeks post-menstrual age (PMA)) of infants born very preterm could help to better appreciate the impact of DHA in the nutritional management process of these infants. Our study is a secondary objective of the MOBYDIck (Maternal Omega-3 Supplementation to Reduce Bronchopulmonary Dysplasia in Very Preterm Infants) randomized clinical trial, conducted in 16 neonatal intensive care units in Canada. It mainly reports the results of the effect of high-dose maternal DHA administered supplementation on the growth profile and weight velocity up to 36 weeks postmenstrual age of infants born prematurely (before 29 weeks gestational age) and breastfed. 528 children from 461 mothers who contributed to the MOBYDIck trial constituted our sample. Analyses were performed using a linear regression model with generalized estimating equations. The results showed that females in the DHA group had a higher weight profile and growth velocity than those in the placebo group during the neonatal period. In contrast, males in the DHA-supplemented group had a lower weight profile through 36 weeks PMA than those in the non-supplemented group.