LUCIANO, J. H. S. Contribuição ao Conhecimento Químico de Plantas do Nordeste: Alibertia myrciifolia Spruce ex K. Schum. e Alibertia rigida K. Schum. 2009. 233 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2009. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-17T17:46:16Z No. of bitstreams: 1 2009_tese_jhsluciano.pdf: 13388507 bytes, checksum: 9dfb89231720b828ece2984124849b69 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-03-29T18:43:31Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2009_tese_jhsluciano.pdf: 13388507 bytes, checksum: 9dfb89231720b828ece2984124849b69 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-03-29T18:43:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2009_tese_jhsluciano.pdf: 13388507 bytes, checksum: 9dfb89231720b828ece2984124849b69 (MD5) Previous issue date: 2009 / This work reports the chemical investigation of two plants of the Rubiaceae family, belonging to the Alibertia genus: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman and A. rigida K. Schumman, both collected in Crato County – CE (Araripe’s Plateau). The chemical study of A. myrciifolia resulted on the isolation and characterization of nine compounds. From the hexane extract of the aerial parts was obtained β-sitosterol and stigmasterol as mixture, besides the triterpenes hydroxyhopanone and 3α,22-dihydroxyhopane. In addition, the triterpene 3β,22-dihydroxyhopane was prepared by reduction of hydroxyhopanone. From the ethanolic extract it was obtained the flavonoid 3,4-dimethoxyluteolin, the triterpene ursolic acid, the phenylpropanoid caffeic acid and the iridoids geniposidic acid, 10-O-vanilloylgeniposidic acid and 10-O-syringoyl-geniposidic acid. The hopane triterpenes are new on Alibertia genus, as well as the flavonoid and the geniposidic acid derivatives. The 10-Ovanilloyl- geniposidic acid is a new compound. Regarding the chemical analysis of the leaves from A. rigida, the flavonoids rutin, quercetin, kaempferol and the 7-methoxyapigenin (genkwanin), a catechol dimer (3,4,3’,4’- etrahydroxybiphenyl), the caffeic acid ethyl ester and the procyanidin A-2 were obtained. All compounds are new on Alibertia genus, with exception of rutin. In addition to the phytochemical study of both species, some isolated compounds were submitted to fungitoxic and antileishmanial assays. The test against pathogenic fungi showed significant inhibition on the growth of tested strains by geniposidic acid, caffeic acid ethyl ester and procyanidin A-2, while the hopane triterpenes and the 10-Ovanilloyl- geniposidic acid were inactive. In the test against Leishmania amazonensis, only caffeic acid ethyl ester showed activity. Secondary metabolites of A. myrciifolia were characterized by spectroscopic methods including IR, NMR 1H and NMR 13C, uni and bidimensional, and comparison with literature data. / Este trabalho relata a investigação química de duas espécies de plantas da família Rubiaceae, pertencentes ao gênero Alibertia: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman e A. rigida K. Schumman, ambas provenientes do município do Crato-CE (região da Chapada do Araripe). O estudo de A. myrciifolia resultou no isolamento e identificação de 9 substâncias. Do extrato hexânico dos talos obteve-se a mistura dos fitoesteróides β-sitosterol e estigmasterol, além dos triterpenos hidroxi-hopanona e 3α,22-diidroxi-hopano. Em acréscimo, foi preparado o triterpeno 3β,22-diidroxi-hopano por redução da hidroxihopanona. A partir do extrato etanólico foram obtidos o flavonóide 3,4-dimetoxi-luteolina, o triterpeno ácido ursólico, o fenil-propanóide ácido cafeico e os iridóides ácido geniposídico, ácido 10-O-vaniloil-geniposídico e o ácido 10-O-siringoil-geniposídico. Os triterpenos de esqueleto hopano são inéditos no gênero Alibertia, bem como o flavonóide e os derivados do ácido geniposídico, sendo que o ácido 10-O-vaniloil-geniposídico possui caráter inédito na literatura. Com relação à prospecção química relativa às folhas de A. rigida, foram isolados a partir do extrato etanólico os flavonóides rutina, quercetina, canferol e 7-metóxi-apigenina (genkwanina), um dímero do catecol (denominado de 3,4,3’,4’-tetra-hidroxibifenila), o éster etílico do ácido cafeico e a procianidina A-2. Todas as substâncias são inéditas em Alibertia, com exceção da rutina. Em adição ao estudo fitoquímico das duas espécies, foram realizados testes de atividade fungitóxica e anti-leishmaniose com algumas das substâncias isoladas. No teste contra fungos patogênicos, o ácido geniposídico, o éster etílico do ácido cafeico e a procianidina A-2 inibiram significativamente o crescimento das cepas testadas, enquanto os triterpenos de esqueleto hopano e o ácido 10-O-vaniloil-geniposídico foram inativos. Já no teste contra Leishmania amazonensis, apenas o éster etílico do ácido cafeico foi ativo. Os metabólitos secundários isolados foram caracterizados através do uso de métodos espectroscópicos na região do I.V., espectros de massa e de RMN 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais (HMBC e HMQC), além de comparação com dados descritos na literatura.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho relata a investigaÃÃo quÃmica de duas espÃcies de plantas da famÃlia Rubiaceae, pertencentes ao gÃnero Alibertia: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman e A. rigida K. Schumman, ambas provenientes do municÃpio do Crato-CE (regiÃo da Chapada do Araripe). O estudo de A. myrciifolia resultou no isolamento e identificaÃÃo de 9 substÃncias. Do extrato hexÃnico dos talos obteve-se a mistura dos fitoesterÃides β-sitosterol e estigmasterol, alÃm dos triterpenos hidroxi-hopanona e 3α,22-diidroxi-hopano. Em acrÃscimo, foi preparado o triterpeno 3β,22-diidroxi-hopano por reduÃÃo da hidroxihopanona. A partir do extrato etanÃlico foram obtidos o flavonÃide 3,4-dimetoxi-luteolina, o triterpeno Ãcido ursÃlico, o fenil-propanÃide Ãcido cafeico e os iridÃides Ãcido geniposÃdico, Ãcido 10-O-vaniloil-geniposÃdico e o Ãcido 10-O-siringoil-geniposÃdico. Os triterpenos de esqueleto hopano sÃo inÃditos no gÃnero Alibertia, bem como o flavonÃide e os derivados do Ãcido geniposÃdico, sendo que o Ãcido 10-O-vaniloil-geniposÃdico possui carÃter inÃdito na literatura. Com relaÃÃo à prospecÃÃo quÃmica relativa Ãs folhas de A. rigida, foram isolados a partir do extrato etanÃlico os flavonÃides rutina, quercetina, canferol e 7-metÃxi-apigenina (genkwanina), um dÃmero do catecol (denominado de 3,4,3â,4â-tetra-hidroxibifenila), o Ãster etÃlico do Ãcido cafeico e a procianidina A-2. Todas as substÃncias sÃo inÃditas em Alibertia, com exceÃÃo da rutina. Em adiÃÃo ao estudo fitoquÃmico das duas espÃcies, foram realizados testes de atividade fungitÃxica e anti-leishmaniose com algumas das substÃncias isoladas. No teste contra fungos patogÃnicos, o Ãcido geniposÃdico, o Ãster etÃlico do Ãcido cafeico e a procianidina A-2 inibiram significativamente o crescimento das cepas testadas, enquanto os triterpenos de esqueleto hopano e o Ãcido 10-O-vaniloil-geniposÃdico foram inativos. Jà no teste contra Leishmania amazonensis, apenas o Ãster etÃlico do Ãcido cafeico foi ativo. Os metabÃlitos secundÃrios isolados foram caracterizados atravÃs do uso de mÃtodos espectroscÃpicos na regiÃo do I.V., espectros de massa e de RMN 1H e 13C, incluindo tÃcnicas uni e bidimensionais (HMBC e HMQC), alÃm de comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / This work reports the chemical investigation of two plants of the Rubiaceae family, belonging to the Alibertia genus: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman and A. rigida K. Schumman, both collected in Crato County â CE (Araripeâs Plateau). The chemical study of A. myrciifolia resulted on the isolation and characterization of nine compounds. From the hexane extract of the aerial parts was obtained β-sitosterol and stigmasterol as mixture, besides the triterpenes hydroxyhopanone and 3α,22-dihydroxyhopane. In addition, the triterpene 3β,22-dihydroxyhopane was prepared by reduction of hydroxyhopanone. From the ethanolic extract it was obtained the flavonoid 3,4-dimethoxyluteolin, the triterpene ursolic acid, the phenylpropanoid caffeic acid and the iridoids geniposidic acid, 10-O-vanilloylgeniposidic acid and 10-O-syringoyl-geniposidic acid. The hopane triterpenes are new on Alibertia genus, as well as the flavonoid and the geniposidic acid derivatives. The 10-Ovanilloyl- geniposidic acid is a new compound. Regarding the chemical analysis of the leaves from A. rigida, the flavonoids rutin, quercetin, kaempferol and the 7-methoxyapigenin (genkwanin), a catechol dimer (3,4,3â,4â- etrahydroxybiphenyl), the caffeic acid ethyl ester and the procyanidin A-2 were obtained. All compounds are new on Alibertia genus, with exception of rutin. In addition to the phytochemical study of both species, some isolated compounds were submitted to fungitoxic and antileishmanial assays. The test against pathogenic fungi showed significant inhibition on the growth of tested strains by geniposidic acid, caffeic acid ethyl ester and procyanidin A-2, while the hopane triterpenes and the 10-Ovanilloyl- geniposidic acid were inactive. In the test against Leishmania amazonensis, only caffeic acid ethyl ester showed activity. Secondary metabolites of A. myrciifolia were characterized by spectroscopic methods including IR, NMR 1H and NMR 13C, uni and bidimensional, and comparison with literature data.

Submitted by Luiza Maria Pereira de Oliveira (luiza.oliveira@ufpe.br) on 2015-05-18T13:37:52Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) TESE Liliane Gallindo Dantas de Oliveira.pdf: 2245598 bytes, checksum: a3ac6c20b6c88bc4ea5acdc483308ec3 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-05-18T13:37:52Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) TESE Liliane Gallindo Dantas de Oliveira.pdf: 2245598 bytes, checksum: a3ac6c20b6c88bc4ea5acdc483308ec3 (MD5) Previous issue date: 2014-06-27 / CNPq; CAPES / O Cerrado é o segundo maior domínio fitogeográfico do Brasil e apresenta uma distribuição descontínua com diferentes composições florísticas e fisionomias. É rico em endemismos, mas vem sofrendo forte degradação, sendo considerado um dos 34 hotspots mundiais para conservação. O presente estudo analisou populações de duas espécies arbóreas de ampla distribuição no Cerrado, a fim de compreender suas relações filogeográficas e contribuir para sua conservação. As espécies analisadas, Alibertia edulis (Rubiaceae) e Qualea grandiflora (Vochysiaceae), mostraram diferenciação significativa entre as populações quando analisadas por sequenciamento de três regiões plastidiais (matK, psbA-trnH e ndhF). As populações de A. edulis foram divididas por uma barreira norte-sul mais a oeste que a previamente proposta para o Cerrado, sugerindo um gradiente leste-oeste na distribuição da diversidade genética. Para ambas as espécies, as populações de Cerrados considerados "marginais" não são uma expansão recente do Cerrado central, com haplótipos compartilhados ou derivados do mesmo, mas apresentaram haplótipos exclusivos, por vezes ancestrais. Para evitar a perda irreparável de parte da diversidade do Cerrado, é recomendada a implantação de UCs nos Cerrados do Piauí e Pará, mais diferenciados e sob maior risco de degradação. Adicionalmente, o presente estudo desenvolveu microssatélites (SSR) nucleares para a espécie A. edulis, a fim de fornecer marcadores polimórficos para auxiliar em estudos populacionais. Para testes de polimorfismo, indivíduos do Piauí e Mato Grosso foram utilizados, revelando valores mais altos de endocruzamento na primeira população, os quais podem estar associados ao seu longo isolamento. Tais marcadores serão importantes ferramentas para análises populacionais e filogeográficas em A. edulis.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-04-26T10:12:59Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 745677 bytes, checksum: f120069f4dd14b7630acc362b3dc965d (MD5) / Made available in DSpace on 2016-04-26T10:12:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 745677 bytes, checksum: f120069f4dd14b7630acc362b3dc965d (MD5) Previous issue date: 2015-02-25 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O alumínio (Al) é o terceiro elemento mais abundante da crosta terrestre e na maioria das vezes encontra-se em formas não fitotóxicas. No entanto, em solos ácidos, ocorre solubilização das formas não tóxicas, especialmente à trivalente Al 3+ , que é extremamente nociva a diversas espécies vegetais. Embora bastante estudado em plantas cultivadas, poucos são os estudos evidenciando os efeitos deste elemento em espécies que ocorrem naturalmente em regiões onde a toxicidade pelo Al é um fator importante, como no cerrado. Com base nisso, este estudo objetivou a verificar a interferência do Al sobre a morfologia das raízes, os parâmetros fotossintéticos e acúmulo de nutrientes em Alibertia edulis (Rubiaceae) e Tapirira guianensis (Anacardiaceae). O estudo foi desenvolvido na Unidade de Crescimento de Plantas (UCP) da Universidade Federal de Viçosa. Mudas das duas espécies foram adquiridas de um viveiro particular no Município de Planaltina- GO e, após período de aclimatação, foram transplantadas para solução nutritiva (Clark) contendo ou não 3mM de Al na forma de AlCl 3 . Os efeitos do Al em nível anatômico e micromorfológico foram verificados no ápice das raízes utilizando microscopia de luz e eletrônica de varredura, respectivamente. A fim de verificar a localização do Al no ápice radicular, amostras dessa região foram coletadas e coradas em hematoxilina. Os teores de P, K, Ca, Mg e Al foram determinados na matéria seca dos órgãos vegetativos. As medidas de trocas gasosas e teor de clorofila foram realizadas com um medidor portátil de fotossíntese (IRGA) e SPAD. Apenas em A. edulis foram verificadas alterações anatômicas e micromorfológicas, caracterizadas pela desintegração de células da região cortical e epidérmica. Em T. guianensis, mesmo sem a ocorrência de alterações estruturais, foi possível observar o acúmulo de substância mucilaginosa na região da coifa em microscopia de varredura. Em ambas as espécies, as raízes das plantas expostas ao Al reagiram positivamente com a hematoxilina, evidenciando a presença do metal em seus tecidos. O Al não interferiu na massa seca das raízes e parte aérea em A. edulis, e apenas reduziu a massa seca da parte aérea em T. guianensis. Os elementos cujas concentrações foram mais afetadas pelo Al foram P, Ca e Mg em A. edulis e Ca e Mg em T. guianensis. A concentração de Al aumentou significativamente nas plantas ao final do tratamento, sendo o acúmulo nas raízes maior que na parte aérea. O teor de clorofila não variou em nenhuma das espécies estudadas. Em A. edulis o Al interferiu significativamente nas trocas gasosas, com efeitos na taxa de assimilação de CO 2 . Em T. guianensis não foram observadas alterações em nenhum dos parâmetros de trocas gasosas avaliados. A. edulis apresentou maior sensibilidade ao Al, uma vez que o acúmulo do metal nas raízes provocou alterações anatômicas e morfológicas que contribuíram para redução na absorção de determinados nutrientes, com efeito direto sobre o aparato fotossintético. Por outro lado, o acúmulo de Al nas raízes de T. guianensis não provocou danos ao órgão, associado com o padrão de acúmulo de Al mais periférico e com possíveis mecanismos de exclusão, evidenciando sua maior resistência ao metal. / Aluminum (Al) is the third most abundant element on the Earth’s crust and is mostly found in it non-phytotoxic forms. However, in acid soils the solubilization of toxic forms might take place, especially of the trivalent one (Al 3+ ), which is extremely harmful to several plant species. Although Al effects are well documented for crop species, there are few studies investigating such effects on plant species that occur naturally in regions where Al toxicity is a major factor, like the Brazilian Cerrado. Thus, this study aimed to verify Al interference on root morphology, gas exchange and nutrient accumulation in Alibertia edulis (Rubiaceae) and Tapirira guianensis (Anacardiaceae). The study was carried out at Plant Growth Unit (UCP) of Federal University of Viçosa. Saplings of the two species were obtained in a private nursery in Planaltina city (Goiás state) and after an acclimation period they were transplanted to a nutrient solution (Clark) either containing or not 3mM Al, available in the AlCl 3 form. Aluminum effects at the anatomical and micromorphological levels were verified on the root apex through light and scanning electron microscopies, respectively. In order to verify Al localization in the root apex of the studied species, samples from this region were collected, stained with haematoxylin. Contents of P, K, Ca, Mg and Al were determined in the dry matter of vegetative organs. Gas exchange and chlorophyll content measurements were taken with a portable photosynthesis measurer (IRGA) and SPAD, respectively. Only in A. edulis were anatomical and micromorphological alterations verified, and they were characterized by cell disintegration in cortical and epidermal regions. In T. guianensis, even with no effects on the anatomy, the accumulation of a mucilaginous substance in the root cap region could be observed under scanning electron microscopy. Roots of Al-exposed plants reacted positively to haematoxylin in both species, evidencing the presence of the metal in their tissues. Aluminum interfered neither with fresh nor dry weight, of neither roots nor shoots of A. edulis. The elements most affected by Al were P, Ca and Mg in A. edulis and Ca and Mg in T. guianensis. Aluminum concentration in the plants increased significantly after treatment, accumulation being higher in roots than in shoots. Chlorophyll content varied in neither species. In A. edulis Al interfered significantly with gas exchange, provoking effects in CO 2 assimilation rate. In T. guianensis no alteration was observed in any of the evaluated gas exchange parameters. Alibertia edulis showed higher Al sensitivity, since accumulation of the metal in roots provoked anatomical and morphological alterations that contributed to the decreased absorption of some elements, leading to direct effects on the photosynthetic apparatus. On the other hand, Al accumulation in T. guiannesis roots did not cause damage to these organs, which might be associated to a peripheral standard of Al accumulation and to possible exclusion mechanisms, thus evidencing the higher resistance of this species to the metal.

A família Rubiaceae se caracteriza por produzir uma grande variedade de metabólitos secundários. Alcalóides, triterpenos iridóides e antraquinonas destacam-se entre os produtos naturais de maior ocorrência nas rubiaceas. Espécies desta família ocorrem com frequência no cerrado brasileiro, sendo que o gênero Alibertia, não havia sido estudado até recentemente. O presente trabalho, que é o primeiro com a espécie Alibertia edulis A. Rich, descreve o isolamento, identificação e determinação estrutural de triterpenos presentes nas folhas de um espécimen coletado nas proximidades de Campo Grande, Mato Grosso do Sul. O estudo da fração clorofórmica do extrato etanólico mostrou a ocorrência predominante de triterpenos. Foram isolados através dos métodos cromatográficos usuais (coluna e placa preparativa), os pares oleanano-ursano urs-12-en-3β,28-diol e olean-12-en-3β,28-diol; 3β-hidroxiurs-12-en-28-óico e 3β-hidroxiolean-12-en-28-óico; 3β,23-diidroxiurs-12-en-28-óico e 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-óico, que foram identificados através dos espectros de RMN de 13C e 1H. A mistura dos ésteres metílicos dos ácidos 3β, 19α,23,24-tetraidroxiurs-12-en-28-óico e 3β, 19α,23,24-tetraidroxiolean-12-en-28-óico também foi isolada desta mesma fração. Após ser acetilada, esta mistura foi submetida à cromatografia líquida de alta eficiência, o que possibilitou a separação dos seus componentes. Destes, o triterpeno com esqueleto tipo ursano foi identificado pelos seus espectros de RMN de 13C e 1H. Como não foi encontrado registro na literatura do triterpeno com esqueleto oleanano, a determinação estrutural deste foi feita por comparação com os dados de RMN do éster metílico do ácido 3β,19α,23,24-tetraidroxiur-12-en-28-óico, associado a uma análise do espectro bidimensional 1H-1H (COSY). Do extrato hexânico de A. edulis também foi isolada uma mistura, constituída por α e β-amirina, além de fitol. / The Rubiaceae family affords as secondary metabolites, mainly alkaloids, triterpenes and iridoids. Species of this family are spread in the region of Brazilian \"cerrado\". The genus Alibertia has not been studied until recently. This work, the first one with the specie Alibertia. edulis A. Rich, reports the isolation, identification and structural determination of the triterpenes that occurred in the leaves of a specimen colleted in Campo Grande, Mato Grosso do Sul, Brazil. The chloroform fraction of the ethanolic extract shows the predominance of triterpene compounds. From this fraction, we isolate, by means of chromatographic procedures, the ursane-oleanane pairs: 3β,28-dihydroxy-urs-12-en and 3β,28-dihydroxy-olean-12-en; 3β-hydroxyurs-12-en-28-oic and 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,19α,23,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,19α,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic. The last compound is a new natural product and its structure was determined based on methyl-triacetylated derivative. From the hexanic extract we isolated α and β-amyrin and phytol.

A família Rubiaceae se caracteriza por produzir uma grande variedade de metabólitos secundários. Alcalóides, triterpenos iridóides e antraquinonas destacam-se entre os produtos naturais de maior ocorrência nas rubiaceas. Espécies desta família ocorrem com frequência no cerrado brasileiro, sendo que o gênero Alibertia, não havia sido estudado até recentemente. O presente trabalho, que é o primeiro com a espécie Alibertia edulis A. Rich, descreve o isolamento, identificação e determinação estrutural de triterpenos presentes nas folhas de um espécimen coletado nas proximidades de Campo Grande, Mato Grosso do Sul. O estudo da fração clorofórmica do extrato etanólico mostrou a ocorrência predominante de triterpenos. Foram isolados através dos métodos cromatográficos usuais (coluna e placa preparativa), os pares oleanano-ursano urs-12-en-3β,28-diol e olean-12-en-3β,28-diol; 3β-hidroxiurs-12-en-28-óico e 3β-hidroxiolean-12-en-28-óico; 3β,23-diidroxiurs-12-en-28-óico e 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-óico, que foram identificados através dos espectros de RMN de 13C e 1H. A mistura dos ésteres metílicos dos ácidos 3β, 19α,23,24-tetraidroxiurs-12-en-28-óico e 3β, 19α,23,24-tetraidroxiolean-12-en-28-óico também foi isolada desta mesma fração. Após ser acetilada, esta mistura foi submetida à cromatografia líquida de alta eficiência, o que possibilitou a separação dos seus componentes. Destes, o triterpeno com esqueleto tipo ursano foi identificado pelos seus espectros de RMN de 13C e 1H. Como não foi encontrado registro na literatura do triterpeno com esqueleto oleanano, a determinação estrutural deste foi feita por comparação com os dados de RMN do éster metílico do ácido 3β,19α,23,24-tetraidroxiur-12-en-28-óico, associado a uma análise do espectro bidimensional 1H-1H (COSY). Do extrato hexânico de A. edulis também foi isolada uma mistura, constituída por α e β-amirina, além de fitol. / The Rubiaceae family affords as secondary metabolites, mainly alkaloids, triterpenes and iridoids. Species of this family are spread in the region of Brazilian \"cerrado\". The genus Alibertia has not been studied until recently. This work, the first one with the specie Alibertia. edulis A. Rich, reports the isolation, identification and structural determination of the triterpenes that occurred in the leaves of a specimen colleted in Campo Grande, Mato Grosso do Sul, Brazil. The chloroform fraction of the ethanolic extract shows the predominance of triterpene compounds. From this fraction, we isolate, by means of chromatographic procedures, the ursane-oleanane pairs: 3β,28-dihydroxy-urs-12-en and 3β,28-dihydroxy-olean-12-en; 3β-hydroxyurs-12-en-28-oic and 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,19α,23,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,19α,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic. The last compound is a new natural product and its structure was determined based on methyl-triacetylated derivative. From the hexanic extract we isolated α and β-amyrin and phytol.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2018-08-14T12:27:23Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1599727 bytes, checksum: 30b91715f49dd87a99f4a0b3b128176c (MD5) / Made available in DSpace on 2018-08-14T12:27:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1599727 bytes, checksum: 30b91715f49dd87a99f4a0b3b128176c (MD5) Previous issue date: 2017-02-22 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / O alumínio (Al) é um metal tóxico para a maioria das espécies cultivadas e se liga primariamente a tecidos, estruturas e organelas não fotossintetizantes, o que evita, por consequência, o contato do metal com os cloroplastos. Entretanto, em Rudgea viburnoides, espécie nativa de Cerrado hiperacumuladora de Al, o metal foi detectado nos cloroplastos sem que efeitos nocivos fossem verificados. Por isso, neste trabalho, dados estruturais, fisiológicos e metabólicos de R. viburnoides foram comparados com os de Alibertia edulis, espécie nativa de Cerrado não acumuladora de Al, visando avaliar os possíveis efeitos do acúmulo de Al nos cloroplastos. Em área de Cerrado strictu sensu da Floresta Nacional (FLONA) de Paraopeba – MG, folhas de primeiro e terceiro nó de ambas as espécies foram selecionadas para quantificação de nutrientes, histolocalização do Al, análise estrutural e química sob microscopia eletrônica de transmissão, avaliação de parâmetros fotossintéticos e de fluorescência, além da análise do metabolismo primário e secundário. A concentração de Al nas folhas de A. edulis foi próxima de 1g Al kg -1 de matéria seca (MS), enquanto em R. viburnoides, folhas de primeiro nó acumularam 10 g Al kg -1 MS e as de terceiro, 16 g Al kg -1 MS. Apesar do elevado acúmulo de Al, as espécies estudadas não apresentaram limitação na absorção de nutrientes e houve relação entre a maior concentração de Ca, Mg e Fe e a maior concentração de Al em folhas de terceiro nó de R. viburnoides. A histolocalização do Al confirmou a presença do metal em folhas de R. viburnoides inclusive no interior dos cloroplastos, enquanto em A. edulis o resultado do teste foi negativo. Cloroplastos saudáveis com a presença de plastoglóbulos foram observados em folhas de ambas as espécies e, naquelas de terceiro nó de R. viburnoides, o maior número de plastoglóbulos foi associado ao sequestro de Al no seu interior. Apesar de A, g s e E terem sido maiores em folhas de primeiro nó de R. viburnoides, folhas do terceiro nó apresentaram médias equivalentes às de folhas de terceiro nó de A. edulis. Com isso, junto aos dados de fluorescência, não foi constatada limitação fotoquímica na fotossíntese em nenhuma das espécies. A. edulis apresentou concentrações maiores de amido, aminoácidos e proteínas em relação a R. viburnoides, sugerindo que, na segunda espécie, estes compostos foram degradados e os esqueletos de carbono foram desviados do metabolismo primário para a produção de compostos fenólicos, como flavonoides e fenilpropanoides, os quais agem como antioxidantes e são capazes de quelar o Al. A elevada concentração de Al nas folhas de R. viburnoides e a presença do metal nos cloroplastos não gerou comprometimento estrutural e/ou fisiológico da organela, devido aos ajustes metabólicos que a espécie apresentou. O processo de destoxificação de Al foi constituído pelo maior teor de Ca, Mg e Fe nas folhas, pelo maior número de plastoglóbulos e pelo investimento em vias de biossíntese de compostos fenólicos em R. viburnoides. / Aluminum (Al) is a toxic metal to most cultured species and binds primarily to non- photosynthetic tissues, structures and organelles, thereby avoiding metal contact with chloroplasts. However, in leaves of Rudgea viburnoides, a Cerrado native species, Al hyperaccumulator, the metal was detected in the chloroplasts without no harmful effects. Therefore, in this work, structural, physiological and metabolic data of R. viburnoides were compared with those of Alibertia edulis, a Cerrado native species, Al non-accumulator, to evaluate the possible effects of Al accumulation in chloroplasts. In the Cerrado strictu sensu area at the Floresta Nacional (FLONA) de Paraopeba - MG, first and third node leaves of both species were selected for nutrient quantification, Al histolocalization, structural and chemical analysis under transmission electron microscopy, photosynthetic and fluorescence parameters, as well as the analysis of primary and secondary metabolism. The Al concentration in the leaves of A. edulis was close to 1g Al kg -1 of dry matter (DM), whereas in R. viburnoides, first node leaves accumulated 10g Al kg -1 DM and those of third, 16g Al kg -1 DM. In spite of the high Al accumulation, the studied species did not present limitation on nutrient uptake and there was a relation between the highest Ca, Mg and Fe concentration and the highest Al concentration in third node leaves of R. viburnoides. The Al histolocalization confirmed the presence of the metal in leaves of R. viburnoides including inside the chloroplasts, whereas in A. edulis the test result was negative. Healthy chloroplasts with the presence of plastoglobuli were observed in leaves of both species and, in those of third node of R. viburnoides, the greater number of plastoglobuli was associated to the Al sequestration in its interior. Although A, gs and E were larger in first node leaves of R. viburnoides, third node leaves presented mean equivalent to that of third node leaves of A. edulis. Thus, together with the fluorescence data, no photochemical limitation was observed in photosynthesis in any of the species. A. edulis showed higher concentrations of starch, amino acids and proteins than R. viburnoides, suggesting that, in the second species, these compounds were degraded and the carbon skeletons were diverted from the primary metabolism to the production of phenolic compounds such as flavonoids and phenylpropanoids, which act as antioxidants and are able to chelate Al. The high Al concentration in the leaves of R. viburnoides and the presence of the metal in the chloroplasts did not generate structural and/or physiological involvement of the organelle due to the metabolic adjustments presented. The Al detoxification process consisted of the higher Ca, Mg and Fe content in the leaves, the higher number of plastoglobuli and the investment in biosynthesis pathways of phenolic compounds in R. viburnoides.