Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / O presente trabalho relata a utilizaÃÃo do caldo de cana e suas enzimas imobilizadas como biocatalisadores em reaÃÃes de reduÃÃo e acetilaÃÃo. Numa primeira parte, uma sÃrie de reaÃÃes de reduÃÃo utilizando como catalisador o sistema enzimÃtico contido no caldo de cana (CC) foi realizada, tendo como substratos: acetofenona, 3-metoxi-acetofenona, benzaldeÃdo, anisaldeÃdo, m-anisaldeÃdo, vanilina, cinamaldeido, -metilcinamaldeÃdo, furfural, citronelal, 3-hexanona, ciclopentanona, ciclohexanona, pulegona, carvona, acetoacetato de etila, benzoato de etÃla, butirato de etÃla, benzonitrila, benzamida, isoniazida e nitrobenzeno. A metodologia aplicada consistiu na utilizaÃÃo de proporÃÃes definidas dos substratos e do sistema biocatalisador. Para vÃrios dos compostos citados, os alcoÃis foram obtidos com excelentes rendimentos, em alguns casos as reaÃÃes procederam com quimiosseletividade e, em outros, com enantiosseletividade. A segunda parte do trabalho consistiu na utilizaÃÃo do sistema enzimÃtico do caldo de cana em reaÃÃes de esterificaÃÃo. Nestas reaÃÃes foram utlizados como biocatalisador as enzimas imobilizadas do caldo de cana (EICC), aplicando metodologia adaptada da literatura. O Ãlcool anÃsico, selecionado como substrato padrÃo para os testes iniciais, em mistura com anidrido acÃtico e em presenÃa de EICC originou o produto identificado como acetato de anisila. Em seguida, apÃs vÃrios experimentos, os parÃmetros reacionais: quantidade de EICC, quantidade de substrato, tempo reacional, solvente, velocidade de agitaÃÃo, temperatura e reutilizaÃÃo do sistema enzimÃtico foram determinados. As condiÃÃes que permitiram a obtenÃÃo do produto esterificado com melhor rendimento foram: 150 mg de EICC, 200 mg de substrato, 20 mL de hexano, 150 rotaÃÃes por minuto (rpm), 60 horas de reaÃÃo a 30ÂC e 24 h a 70ÂC. Estas condiÃÃes foram utilizadas nas reaÃÃes de acetilaÃÃo de outros compostos, obtendo-se bons rendimentos de conversÃo. Assim, as reaÃÃes com os alcoÃis: anÃsico, benzÃlico, 3- metoxi-benzÃlico, cinÃmico, furfurÃlico, 1-fenil-etan-1-ol e 3-metoxi-1-fenil-etan-1-ol e alcoÃis alifÃticos: amÃlico, octÃlico, decanÃico, citronelol, alÃlico, ciclopentanol, ciclohexanol, 3-hidroxi-butirato de etila, -terpineol e com um composto fenÃlico o carvacrol foram testadas, demonstrando a eficiÃncia de EICC nestas reaÃÃes. Os produtos, nas misturas reacionais, foram analisados atravÃs de CCD, CG-EM e RMN 1H. / The present work reports the use of integral cells and immobilized enzymes of the sugar cane (Saccharum officinarum) juice as biocatalyst applied in reactions of reduction and acetylation reactions. In a first part, a set of reduction reactions was carried out using sugar cane juice (CC) as catalyst and, as substrates: acetophenone, 3-methoxyacetophenone,benzaldehyde, anisaldehyde, m-anisaldehyde, vanillin, cinnamaldehyde, -methyl-cinnamaldehyde, furfuryl, citronellal, 3-hexanone, cyclopentanone, cyclohexanone, pulegone, carvone, -keto ethyl butyrate, ethyl benzoate, ethyl butyrate, benzonitrile, benzamide, isoniazide, nitrobenzene. For several of the mentioned compounds, were obtained alcohols with excellent yields, in some cases the reactions proceded with chemoselectivity and, in other, with enantioselectivity. The second part of this work it was used immobilized enzymes of cane juice in esterification reactions of alcohols. In this sense, the alcohols: anisyc, benzylic, 3-methoxy-benzylic, cinnamyc, furfurylic, 1-phenylethan-1-ol, 3-methoxy-1-phenyl-ethan-1-ol, amylic, octylic, decanoic, citronellol, allylic, cyclopentanol, cyclohexanol, 3-hydroxy-ethyl-butyrate, -terpineol and carvacrol were tested. In the esterifications reactions were using as biocatalisador the immobilized enzymes of the cane juice (EICC), using adapted methodology of the literature. The alcohol anisyc, selected as substrate for the tests initials, in mixture with acetic anhydride and in presence of EICC it afforded an identified product as anisyl acetate. After several experiments, reactional parameters: amount of EICC, amount of substrate, time reacional, solvent, agitation speed, temperature and reuse of the enzymatic system were determined. The conditions that allowed the obtaining of the esterified derivative with better yields were: 150 mg of EICC, 200 mg substrate, 20 mL hexane, 150 rpm, 60 hours of reaction to 30ÂC and 24 h to 70ÂC. So, acetylation reactions with other alcohols were processed, being obtained good yelds. Consequently, the immobilized enzymes of Saccharum officinarum constitute a promising biocatalysts in acetylation reactions, although, other tests need to be made in the sense of optimizing the potential of the biocatalysts. The products, in the reactional mixtures were analyzed by TLC, GC-MS and 1H NMR.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior / O estudo quÃmico do basidiomiceto Lentinus strigellus foi realizado atravÃs da investigaÃÃo da produÃÃo de metabÃlitos secundÃrios em diferentes meios de culturas, alÃm da sua utilizaÃÃo em processos de biorreduÃÃo de compostos carbonÃlicos prÃquirais (cetona e -cetoÃster). A partir de L. strigellus cultivado em meio de peptona foi possÃvel isolar os benzopiranos 2,2-dimetil-6-metoxicroman-4-ona, 4-hidroxi-2,2-dimetil-6-metoxicromano e (3R,4S)-3,4-dihidroxi-2,2-dimetil-6-metoxicromano do meio lÃquido. Do micÃlio, foram isolados o alcalÃide indÃlico echinulina e a antraquinona fisciona, ambos inÃditos para o gÃnero Lentinus. Do microrganismo cultivado em Czapek, enriquecido com caldo de batata, foram isolados do meio lÃquido os mesmos benzopiranos produzidos em peptona, alÃm de (3S,4S)-3,4-dihidroxi-2,2-dimetil-6-metoxicromano. Quando Czapek foi utilizado como meio de cultivo, foram isoladas a panepoxidona e a isopanepoxidona. CÃlulas em crescimento de L. strigellus em meio de batata-dextrose foram investigadas, pela primeira vez, na biorreduÃÃo estereoseletiva da acetofenona e nove derivados aromÃticos, alÃm das cetonas alifÃticas ciclo-hexilmetilcetona, octan-2-ona, undecan-2-ona e do -cetoÃster 4-cloroacetoacetato de metila. A maioria das cetonas aromÃticas foi convertida ao respectivo Ãlcool de configuraÃÃo S, em excessos enantiomÃricos superiores a 99%. Exceto para a undecan-2-ona, as cetonas alifÃticas foram reduzidas enzimaticamente ao Ãlcool de configuraÃÃo S em elevadas taxas de conversÃo e excessos enantiomÃricos. O -cetoÃster 4- cloroacetoacetato de metila foi quimiosseletivamente reduzido ao Ãlcool correspondente de configuraÃÃo R, mas com excesso enantiomÃrico moderado. / The chemical study of the basidiomicete Lentinus strigellus was done by the investigation of its secondary metabolites production in varied culture media, besides its utilization in the bioreduction of prochiral carbonyl compounds (ketone and - ketoester). From the liquid medium of L. strigellus grown in peptone broth, it was isolated the benzopyranes 2,2-dimethyl-6-methoxycroman-4-one, 4-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methoxycromane and (3R,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-methoxycromane . From the mycelium, the indol alkaloid echinuline and the antraquinone fiscione were isolated, both compounds reported for the first time in Lentinus. The same benzopyranes isolated from L. strigellus grown in peptone, besides (3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-methoxycromane were isolated from the liquid medium of the microorganism grown in Czapek medium enriched with potato broth. When only Czapek was used as culture medium, panepoxidone and isopanepoxidone were isolated. Growing cells of L. strigellus in potato-dextrose medium were investigated, for the first time, in the stereoselective reduction of acetophenone and nine aromatic derivatives, besides the aliphatic ketones cyclohexylmethylketone, octan-2-one and undecan-2-one, and the -ketoester methyl 4-chloroacetoacetate. Most of the aromatic ketones were converted into the respective alcohols with S configuration in high enantiomeric excesses (> 99%). Except for undecan-2-one, the aliphatic ketones were enzimatically reduced to the alcohols with S configurations in high conversion ratios and enantiomeric excesses. -ketoester methyl 4-chloroacetoacetate was chemoselectivelly reduced to its corresponding alcohol with R configuration but with moderate ee.

nÃo hà / O presente trabalho relata a utilizaÃÃo de sementes de gergelim secas e germinadas como fonte de enzimas em reaÃÃes de reduÃÃo, hidrÃlise e esterificaÃÃo. Uma sÃrie de reaÃÃes de reduÃÃo utilizando como biocatalisador sementes de gergelim quimiotipo negra (SGN) foram realizadas, tendo como substratos: acetofenona e derivados halogenados de acetofenona: 2-bromo-acetofenona, 3-bromo-acetofenona, 4-bromo-acetofenona, 2-cloro-acetofenona, 3-cloro-acetofenona, 4-cloro-acetofenona, 2-fluor-acetofenona, 3-fluor-acetofenona, 4-fluor-acetofenona, 2,4-dicloro-acetofenona, 2,4-dibromo-acetofenona e 2,2,2-trifluor-acetofenona. TambÃm foram submetidos à anÃlise derivados de acetofenona substituÃdas com grupos retiradores como, 2-metoxi-acetofenona, 3-metoxi-acetofenona e 4-metoxi-acetofenona e por nitro compostos. TambÃm foram empregadas acetofenonas substituÃdas por grupo amina nas posiÃÃes 2, 3 e 4 do anel aromÃtico. Para vÃrios dos compostos citados, os alcoÃis foram obtidos com bons e excelentes conversÃes (43â99%), a SGN foi enantio e quimiosseletiva, apresentando exelentes excessos enantiomÃricos (80-99%). A segunda parte do trabalho consistiu na utilizaÃÃo do sistema enzimÃtico do gergelim com sementes germinadas (SGG) em reaÃÃes de esterificaÃÃo e na hidrÃlise de Ãsteres. A 1,2-difenil-α-hidroxi-etanona, foi selecionada como substrato padrÃo, em mistura com o agente acilante acetato de vinila, observando como produto o composto identificado como α-acetato de 1,2-difenil-etanona, com um excelente ee ˃99% e conversÃo de 50%. Todos os produtos foram analisados atravÃs de CCD, CLAE, CG-EM e RMN1H e nas determinaÃÃes dos excessos enantiomÃricos utilizou-se CLAE em colunas quirais. / ABSTRACT The present work reports the use of enzyme present in the sesame seeds in the in reduction, hydrolysis and esterification reactions. A series of reactions using as seeds black chemotype extract (SBS) were performed, using selected substrates such as acetophenone and halogenated acetophenones: 2-bromo-acetophenone, 3-bromo-acetophenone, 4-bromo-acetophenone, 2-chloro-acetophenone, 3-chloro-acetophenone, 4-chloro-acetophenone, 2-fluoro-acetophenone, 3-fluoro-acetophenone, 4-fluoro-acetophenone, 2,4-dichloro-acetophenone, 2,4-dibromo-acetophenone and 2,2,2-trifluoro-acetophenone. Experiments were also performed with substituted acetophenone such as 2-methoxy-acetophenone, 3-methoxy-acetophenone and 4-methoxy-acetophenone as well as acetophenones having amine group at C-2, C-3 and C-4 of the aromatic ring. Chiral alcohols were obtained vary from good to excellent yields, in some cases reactions proceeded with chemoselectivity, in others, with enantioselectivity. The second part of research involved the use of the enzyme system of sesame seeds in the esterification and esters hydrolysis. In these reactions were used germinated seeds (GSS) using methodology adapted from the literature. The compound 1,2-diphenyl-α-hydroxy-ethanone were selected as a standard substrate in acetylation reactions. The reactions using vinyl acetate as acylation agent and germinated seeds (GSS) yielded the product identified as α-ethyl- 1,2-diphenyl-ethanone. Optimized parameters were obtained including: amount of seed and substrate, reaction time, solvent, speed and temperature. All products were analyzed by TLC, HPLC, GC-MS and 1H NMR and enantiomeric excess were determined using chiral columns using HPLC.

The present work refers to the development of a biocatalytic process of the synthesis of the (S)-Pindolol, a drug used as a beta-blocker in the treatment of hypertension and cardiac arrhythmia. Moreover, this drug is an antagonist of the auto receptor 5-HT1AÂÂ, that favours the combination between medications of the selective serotonin reuptake inhibitors group (SSRIÂs), which can accelerate or increase the therapeutic efficacy of the antidepressants. The initial strategy in the process development includes, as the first step, the enzymatic kinetic resolution of a mixture of the rac - acetato de 1 - (clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila, in the presence of the Pseudomonas fluorescens lÃpase, for obtainment of c = 50%; ee = 94% and E = 115, after 24h. The second step involved the purification and enzymatic hydrolysis of the enatiomerically pure compound acetato de (R)-acetato de 1-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila, which served as substrate for the Candida rugosa lipase for production of the enantiomerically pure alcohol (R)-1-cloro-3-(1H-indol-4-iloxi)-2-propanol. From the perspective of the Green Chemistry precepts and sustainability, it was investigated the enzymatic immobilization by covalent bond formation of the enzymatic biocatalysts of the C. rugosa and P. fluorescens lipases. The utilization of the solid supports to enzyme immobilization has many advantages, such as the recovery of the biocatalyst from the reaction medium to be reutilized, limitation of the conformational variations, stability to variation of the reaction medium as the pH variation and temperature variation. The support studied in this work was the functionalized nanosilica by ATPES and glutaraldehyde. The results of the kinetic resolution of the rac - acetato de 1 - (clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila by immobilized enzymes of the P. fluorescens were c = 47%; ee = 97% and E = 150; 12h in 10 cicles of reuse with 97% of ee. While the asymmetric hydrolysis of the (R)-acetato de 1-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi) de etila resulted in total substrate consumption for the interval of 12h of reaction and 10 cicles of the reuse. The enantiomerically pure compound (R)-1-cloro-3-(1H-indol-4-iloxi)-2-propanol was purified and submited to the reaction in the presence of the ethanol and excesso f isopropilamine. A white solid, caracterized as (S)-Pindolol, was obtained with 66% of yield. / O presente trabalho refere-se ao desenvolvimento de um processo biocatalÃtico para a sÃntese do (S)-Pindolol, um fÃrmaco utilizado como betabloqueador no tratamento da hipertensÃo e arritmia cardÃaca. AlÃm disso, o referido fÃrmaco à um antagonista do autorreceptor 5-HT1A, o que favorece a combinaÃÃo com fÃrmacos do grupo de inibidores seletivos da recaptaÃÃo da serotonina (ISRS), podendo acelerar ou aumentar a eficÃcia terapÃutica dos antidepressivos. A estratÃgia no desenvolvimento do processo incluiu como etapa chave a resoluÃÃo cinÃtica enzimÃtica do rac-acetato de 1-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila, na presenÃa de lipases de Pseudomonas fluorescens, com a obtenÃÃo do acetato de (1R)-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi) de etila com conversÃo (c) de 50%; excesso enantiomÃrico (ee) de 94% e enantiosseletividade (E) de 150, apÃs 24h. A segunda etapa chave envolveu a hidrÃlise enzimÃtica do acetato de (1R)-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila, na presenÃa da lipase de Candida rugosa para produÃÃo do (R)-1-cloro-3-(1H-indol-4-iloxi)-2-propanol. Sob a perspectiva dos preceitos da QuÃmica Verde e da Sustentabilidade, foi investigada a imobilizaÃÃo enzimÃtica, por formaÃÃo de ligaÃÃo covalente, das lipases de C. rugosa e P. fluorescens em nanossÃlica. A utilizaÃÃo de suportes sÃlidos para imobilizaÃÃo de enzimas possui vantagens, tais como recuperaÃÃo do biocatalisador a partir do meio reacional para serem reutilizadas, limitaÃÃo das variaÃÃes de conformaÃÃo da enzima, estabilidade para variaÃÃes do meio reacional como pH e temperatura. O suporte estudado neste trabalho foi a nanossÃlica funcionalizada com aminopropiltrietoxissilano (ATPES) e glutaraldeÃdo. A resoluÃÃo cinÃtica do rac-acetato de 1-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila com lipase de P. fluorensces imobilizada em nanossÃlica modificada levou ao acetato de (1R)-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila com c = 47%; ee = 97% e E = 150, em 12h de reaÃÃo. O estudo do reuso da lipase de P. fluorensces imobilizada em nanossÃlica modificada permitiu verificar que o referido biocatalisador manteve a atividade e enantiosseletividade inalteradas em atà 10 ciclos reacionais. Cabe ressaltar que a hidrÃlise do (R)-acetato de 1-(clorometil)-2-(1H-indol-4-iloxi)etila na presenÃa de C. rugosa imobilizada em nanossÃlica modificada resultou no correspondente (2R)-1-cloro-3-(1H-indol-4-iloxi)-2-propanol em rendimento quantitativo em 12h de reaÃÃo, mantendo inalterada a atividade enzimÃtica em atà 10 ciclos de reuso. A reaÃÃo entre o (R)-1-cloro-3-(1H-indol-4-iloxi)-2-propanol e isopropilamina, em excesso, na presenÃa de etanol levou a obtenÃÃo de um sÃlido branco, caracterizado como (S)-Pindolol, com rendimento de 66%.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / A espÃcie Ipomoea batatas, pertencente à famÃlia Convolvulaceae e popularmente conhecida como batata-doce, batata, camote, boniato, apichu e kumara à uma planta tuberosa de folhas longas e caule que atinge atà 3 metros de comprimento sendo cultivada em todo Brasil devido a sua ampla capacidade de adaptaÃÃo. Diversos trabalhos encontrados na literatura envolvendo o isolamento de substÃncias da batata-doce (BD) descreveram a presenÃa de compostos com atividades biolÃgicas e farmacolÃgicas em sua composiÃÃo, destacando-se as cumarinas esculetina, umbeliferona e escopoletina, com propriedades anticoagulantes e inibitÃrias da replicaÃÃo do HIV. AlÃm desses, sÃo reportadas tambÃm a presenÃa de antocianinas, Ãcidos clorogÃnicos, entre outros. O uso do complexo enzimÃtico de BD como catalisador biolÃgico tambÃm à descrito na literatura sendo observada uma relaÃÃo direta do produto obtido com o meio em que a reaÃÃo ocorre na biorreduÃÃo de cetonas prÃ-quirais. Essa relaÃÃo que despertou o interesse no estudo da espÃcie como biocatalisador em reaÃÃes orgÃnicas, principal objetivo do presente trabalho. Inicialmente, foram avaliadas a capacidade biocatalÃtica de BD e a influÃncia de fatores como: quantidade de biocatalisador, quantidade de substrato, presenÃa de co-solvente, meio tamponante e presenÃa de polivinilpirrolidona (PVP) em reaÃÃes de reduÃÃo da acetofenona 1 obtendo-se um excesso dos Ãlcoois (R)-1-feniletanol nas reaÃÃes em meio aquoso ou tamponante com bioconversÃo variando entre 3,5 â 98,3 % e excesso enantiomÃrico (ee) entre 21,2 â 80,0 % e inversÃo na configuraÃÃo obtendo-se (S)-1-feniletanol como produto majoritÃrio nas reaÃÃes com co-solvente ou PVP com valores de conversÃo variando de 1,0 â 82,8 % e ee entre 11,6 â 96,7 %. As avaliaÃÃes estenderam-se ao uso de substratos derivados de 1 onde observou-se uma tendÃncia dessa inversÃo na configuraÃÃo do produto majoritÃrio nas reaÃÃes onde utilizou-se apenas Ãgua no meio e nas reaÃÃes onde adicionou-se PVP, mais acentuada nos compostos p-substituÃdos, seguida dos m-substituÃdos e o-substituÃdos. Posteriormente, foram utilizados substratos como cetonas alifÃticas, aldeÃdos e nitrocompostos avaliando a influÃncia da presenÃa de PVP no meio reacional com conversÃes variando de 3,0 â 100,0 %. ReaÃÃes de hidrÃlise de Ãsteres biocatalisadas por BD com e sem PVP tambÃm foram realizadas. Os valores de conversÃo e excesso enantiomÃrico dos produtos prÃ-quirais foram analisados por cromatografia lÃquida de alta eficiÃncia (CLAE) e cromatografia gasosa com espectrÃmetro de massas (CG-EM). / Ipomoea batatas specie, belongs to the family Convolvulaceae and popularly known as sweet potato, potato, camote, boniato, apichu and kumara is a tuberous plant of long leaves and stems that reach up to 3 meters long been cultivated throughout Brazil due to its wide adaptability. Several studies in the literature involving the isolation of substances from sweet potato (BD) described the presence of compounds with biological and pharmacological activities in its composition, highlighting the coumarins esculetin, umbelliferone and scopoletin with anticoagulant properties and inhibitory replication HIV. In addition to these, are also reported the presence of anthocyanins, chlorogenic acids, among others. The use of BD as enzyme complex biological catalyst is also described in the literature was observed a direct correlation product obtained with the medium wherein the reaction occurs in the bioreduction of prochiral ketones. This relationship that sparked interest in the study of the species as biocatalyst in organic reactions, main objective of the present work. Initially, we evaluated the ability of biocatalytic BD and the influence of factors such as the amount of biocatalyst, amount of substrate, co-solvent, buffer means and the presence of polyvinylpyrrolidone (PVP) in reactions of reduction of acetophenone first obtaining an excess the alcohols (R)-1-phenylethanol in reactions in aqueous buffer with or bioconversion range from 3.5 to 98.3% enantiomeric excess (ee) between 21.2 to 80.0% and inversion of configuration to yield (S)-1-phenylethanol as the major product in reactions with co-solvent or PVP conversion values ranging from 1.0 to 82.8% ee and from 11.6 to 96.7%. The evaluations were extended to the use of derivatives substrate 1 where there was a trend reversal in this configuration major product in reactions where only water was used and reactions among which PVP was added, the sharper the compounds p- substituted, then the msubstituted and o-substituted. Subsequently, they were used as substrates aliphatic ketones, aldehydes and nitro evaluating the influence of the presence of PVP in the reaction with conversions ranging from 3.0 to 100.0%. The hydrolysis of esters by BD biocatalisadas with and without PVP were also performed. The values of conversion and enantiomeric excess of the pro-chiral products were analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatography mass spectrometer (GC-MS)

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / O Brasil à o maior produtor mundial de laranja e de suco de laranja, sendo este setor de grande importÃncia para economia brasileira, responsÃvel por gerar mais de 400 mil empregos e movimentar cifras de bilhÃes de reais por ano. Mas, este setor tambÃm à responsÃvel pela produÃÃo de grande quantidade de rejeitos industriais, que equivalem a 50% do peso da fruta, sendo estes resÃduos utilizados na maioria das vezes como raÃÃo animal. Portanto o uso eficiente destes rejeitos se faz necessÃrio em um mundo em que as reservas naturais vÃm se esgotando. Neste sentido a biocatÃlise mostra-se como uma ferramenta promissora no uso destes resÃduos, que possuem enzimas em sua constituiÃÃo, para obtenÃÃo de produtos de alto valor agregado, as substÃncias enantiopuras. A aplicaÃÃo de diferentes metodologias, prÃticas e de baixo custo, possibilitou a sÃntese de alcoÃis quirais com alto excesso enantiomÃrico (ee) e boas taxas de conversÃo. ReaÃÃes de hidrÃlise e reduÃÃo foram processadas em meio aquoso e, as reaÃÃes de esterificaÃÃo foram realizadas em solvente orgÃnico, utilizando as casca da laranja como fonte de biocatalisadores. O uso das cascas da laranja como fonte de biocatalisador apresentou resultados bastante promissores, demonstrando capacidade catalÃtica em vÃrias reaÃÃes (reduÃÃo/oxidaÃÃo, hidrÃlise/esterificaÃÃo) atravÃs de metodologias simples e de baixo custo. ConversÃes de 46,90-96,70% foram alcanÃadas nas reaÃÃes de biorreduÃÃo acompanhado de ee variando de 21,15-99,00%. Nas reaÃÃes de hidrÃlise verificaram-se taxas de conversÃes de 19,20-80,82% e ee variando de 9,60-45,52%. Jà nas reaÃÃes de esterificaÃÃo, ee acima de 99% foram observados e conversÃes maiores que 80% foram alcanÃadas. Portanto, este estudo abre precedentes para uma ampla faixa de aplicaÃÃo desta fonte de biocatalisador (cascas da laranja), que atualmente à considerado como um rejeito industrial, contribuindo sobremaneira para agregar valor a todo um setor produtivo e industrial no qual o Brasil à lÃder, a indÃstria de suco de laranja. / The Brazil is the producing greater of world of orange and orange juice, being this sector of great importance for Brazilian, responsible economy for generating 400 thousand jobs and more than and putting into motion ciphers of billions per year. But, this sector also is responsible for the production of great amount of industrial rejetcs, that are equivalent 50% of the weight of the fruit, being these used residues most of the time as animal ration. Therefore the use efficient of these rejetcs if makes necessary in a world where the natural reserves come if depleting. In this direction biocatalysis is presented as a promising tool in the use of these residues, that contains enzymes in its constitution, for attainment of products of high added value, the substances enantiopure. The application of different methodologies, practical and of low cost, made possible the chiral alcohols synthesis with high enantiomeric excess (ee) and good taxes of conversion. Hydrolysis reactions and reduction had been processed in aqueous way e, the reactions of esterification had been carried through in organic solvent, using the rind of the orange as source of biocatalysis for such reactions. The use of the peel of the orange as biocatalysis source presented resulted sufficiently promising, demonstrating catalytic capacity in some reactions (reduction/oxidation, hydrolysis/esterification) through simple methodologies and of low cost. Conversions of 46,90-96,70% had been reached in the reactions of bioreduction shown of ee varying of 21,15-99,00%. In the hydrolysis reactions taxes of 19,20-80,82% conversions and ee had been verified varying of 9,60-45,52%. Already in the esterification reactions, ee above of 99% had been observed and bigger conversions that 80% had been reached. From there, this study it opens precedents for an ample band of application of this source of biocatalysis (pells of the orange), that currently it is considered as one reject industrial, contributing excessively to add value all a productive and industrial sector in which Brazil is leader, the orange juice industry