Les composés fluorés ont une place de choix dans divers domaines de la chimie organique. Parmi les substituants fluorés d'intérêts, le groupement pentafluorosulfanyle présente des propriétés « extrêmes » qui le rendent intéressant pour plusieurs applications comme la chimie médicinale, l'agrochimie et la chimie des matériaux. Cependant, les méthodes de synthèse de composés SF₅ demeurent à ce jour limitées, et il est donc nécessaire de développer de nouvelles voies synthétiques pour l'incorporer sur diverses molécules. Cette thèse porte donc sur le développement de nouvelles méthodes de synthèse de composés pentafluorosulfanylés, et est divisée en trois grandes parties. La première partie de ce document se concentre sur l'investigation de l'addition radicalaire du SF₅Cl sur des composés insaturés. Cette méthode représente à ce jour la méthode la plus versatile pour la synthèse de composés SF₅ aliphatiques, et a été examinée en trois sections. Tout d'abord, la compatibilité du SF₅Cl avec divers solvants organiques et additifs a été évaluée, puis deux nouvelles méthodes d'addition de SF₅Cl sur des composés insaturés ont été développées. Le deuxième volet du développement de nouvelles méthodes de synthèse de composés SF₅ est basé sur une approche de type « bloc de construction ». À l'aide de divers précurseurs pentafluorosulfanylés, la synthèse de dihydrobenzofuranes, d'indolines, d'oxazolines, de lactones et d'amines pentafluorosulfanylés a été effectuée. Finalement, la troisième et dernière partie de cette thèse est centrée sur le développement de nouveaux réactifs de pentafluorosulfanylation. Le but est de développer de nouveaux réactifs qui pourraient être utilisés pour faire la pentafluorosulfanylation de divers composés organiques et ainsi, élargir la gamme de composés SF₅ disponibles synthétiquement. La synthèse de nouveaux réactifs de pentafluorosulfanylation a donc été explorée dans le cadre de ces travaux. / Organofluorine compounds are extensively used in various areas of organic chemistry. Among the fluorinated substituents of interest, the pentafluorosulfanyl group presents "extreme" properties that make it interesting in many fields of organic chemistry such as medicinal chemistry, agrochemistry and material sciences. However, the methods to incorporate this moiety on organic compounds remain limited, and it is therefore necessary to develop new synthetic routes towards pentafluorosulfanylated substrates. This thesis is focused on the synthesis of new SF₅-containing compounds, and is divided in three main parts. The first part of this document is an investigation of the SF₅Cl radical addition to unsaturated compounds. This method represents to this day the most versatile route for the synthesis of aliphatic SF₅-compounds, and has been investigated regarding three different aspects. The compatibility of SF₅Cl with various organic solvents and additives has been evaluated, before two new methods for the addition of SF₅Cl to unsaturated compounds have been developed. Secondly, the synthesis of new SF₅-containing compounds has been accomplished via the use of a building-block approach. Using various pentafluorosulfanylated precursors, the synthesis of dihydrobenzofurans, indolines, oxazolines, lactones and amines bearing the SF₅-group have been accomplished. Finally, the third and last part of the present document is focused on the synthesis of new pentafluorosulfanylating reagents. The goal is to develop new reagents that could potentially be used to perform the pentafluorosulfanylation of various organic compounds, in order to widen the range of synthetically accessible SF₅-containing molecules. The synthesis of these new pentafluorosulfanylating reagents has therefore been investigated as part of this work.

L'infection microbienne est une des causes des maladies menaçant la vie. Elle est conventionnellement traitée par des antibiotiques. Cette pratique a entraîné l'émergence de la résistance aux antimicrobiens (RAM), qui est associée à un taux de mortalité croissant. Afin de contrer le problème, les cellules microbiennes doivent être retirées de la zone de cible sans que l’agent microbienne libère des sous-produits. Les désinfectants, tels que l'eau de Javel et le chlore, tout en étant très efficace à large spectre antimicrobien, ne conviennent pas dans certaines circonstances. Ces composés sont chimiquement réactifs, ils peuvent donc corroder les surfaces en contact et laisser des composés toxiques. D'autre part, les antibiotiques conventionnels, bien qu'ils ne présentent pas ces propriétés indésirables de désinfectants, ont généralement un spectre d'action plus étroit et sont plus sujets au développement du RAM. Entre les désinfectants et les antibiotiques, il existe des composés à base d'argent qui, tout en ayant une activité antimicrobienne à large spectre, sont relativement sans danger pour les cellules de mammifères. Le mécanisme de l'action antimicrobienne des composés d’argent classiques est basé sur la libération d'ions argent dans le milieu. L'argent est un métal coûteux et se dégrade en libérant des ions. De plus, l'exposition à des niveaux élevés d'ions d'argent est un danger pour la santé et l'environnement et donc doit être évitée. Par conséquent, incorporer étroitement des atomes d'argent dans une structure moléculaire résistante à la corrosion, tout en gardant l'activité antimicrobienne, permettrait d'utiliser l'argent comme agent antimicrobien dans des applications exigeant un composé d'argent résistant à la corrosion avec de faibles niveaux de libération d'argent dans l'environnement. Pour atteindre cet objectif, un nouveau composé d'argent, AgNbO3, a été synthétisé et caractérisé en termes de taille, de morphologie, de comportement de sédimentation, de corrosion et d'activité antimicrobienne. Il a été démontré que tout en ayant un taux de libération d'argent diminué de plus de 150 fois par rapport aux particules Ag2O de référence, l'activité antimicrobienne des nanoparticules AgNbO3, quantifiée par la concentration minimale inhibitrice (MIC), était similaire dans le cas des milieux aqueux. L'étude du mécanisme d'action a indiqué que le composé exerce son action antimicrobienne par contact avec des cellules microbiennes. / Microbial infections are the main causes of life threatening diseases and are conventionally treated by antibiotic agents. This practice has resulted in the emergence of antimicrobial resistance (AMR), which is associated with ever-increasing rate of mortality. In order to counter the issue, the microbial cells should be removed from targeted areas without releasing toxic byproducts behind. Disinfectants, such as bleach and chlorine, while being very effective broad-spectrum antimicrobial, are not suitable in some circumstances. These compounds are chemically reactive; thus, they can corrode the surfaces in contact and can leave behind toxic compounds particularly in reaction with organic matter. On the other hand, the conventional antibiotics, while not having these undesired properties of disinfectants, have generally narrower spectrum of action and are more prone to the development of AMR. In between of disinfectants and antibiotics there are silver-based compounds, which while having broad-spectrum antimicrobial activity, are relatively safe to mammalian cells. There are, however, some challenges associated with the usage of the conventional silver compounds as antimicrobial agent, arising from the mechanism of antimicrobial action through the release of silver ions to the medium. Silver is an expensive metal and degrades in while releasing ions. Moreover, exposure to high levels of silver ions is a health an environmental hazard and should be avoided. Therefore, tightly incorporating silver atoms in a corrosion-resistant molecular level structure with keeping the antimicrobial activity would enable feasibility of using silver as an antimicrobial agent in applications that require corrosion resistant silver compound with low levels of silver release to the environment. To achieve this goal, a new silver compound, AgNbO3, was synthesized and characterized in terms of its size, morphology, sedimentation behavior, corrosion, and antimicrobial activity. It was demonstrated that while having a diminished silver release rate of more than 150 fold compared to the reference Ag2O particles, the antimicrobial activity of AgNbO3 nanoparticles, quantified by minimum inhibitory concentration (MIC), was similar in the case of aqueous media. Investigating the mechanism of action indicated that the compound exerts its antimicrobial action via contact with microbial cells.

L’épididyme est un organe complexe impliqué dans la maturation des spermatozoïdes et l’acquisition de leur pouvoir fécondant. Il possède plusieurs régions présentant toutes, différents profils d’expression génique. Le gène de la DCXR (Dicarbonyle L-xylulose réductase) retrouvé chez plusieurs espèces est fortement conservé au cours de l’évolution. Il code pour une protéine impliquée dans différents processus biologiques dont la voie métabolique énergétique de dégradation de l’inositol. DCXR est exprimée dans l’épididyme chez certaines espèces étudiées (souris, hamster, singe, humain). Chez l’homme, la protéine présente sur les spermatozoïdes est impliquée dans leur liaison à l’ovocyte et son absence sur les spermatozoïdes a été corrélée avec des cas d’infertilité idiopathique. Nous avons émis l’hypothèse que, d’une part la conservation de la séquence du gène de la DCXR entre les espèces permet un maintien de son rôle dans l’interaction entre les gamètes chez ces différentes espèces. D’autre part, la séquence de la protéine DCXR contient des domaines qui lui confèrent ses différentes fonctions. Nous avons basé nos recherches sur les modèles murin, humain et bovin. La possibilité de quantifier l’infertilité du taureau, en fait un modèle de choix pour l’étude des protéines impliquées dans la fécondation. Nous rapportons ici, l’identification de la DCXR dans l’épididyme de taureau. La protéine bovine est fortement exprimée dans l’épididyme, mais présente des différences d’expression et de localisation par rapport au modèle humain. Nous démontrons, dans l’épididyme, l’expression des gènes des enzymes de la voie de dégradation de l’inositol. L’activité enzymatique xylitol déshydrogénase mesurable en présence de la DCXR recombinante ou du fluide épididymaire, suggère un rôle de la DCXR dans le maintien du bilan énergétique via la voie de dégradation de l’inositol. Par induction de mutations ponctuelles dans la DCXR d’origine humaine nous avons mis en évidence les régions impliquées dans le pouvoir enzymatique de la protéine, mais l’impact sur la propriété de liaison à la zone pellucide de l’ovocyte n’a pas pu être vérifié. De même, l’incidence de la délétion génique de DCXR n’a pu être étudiée. Nos résultats suggèrent une différence dans le rôle de la DCXR en fonction de l’espèce malgré la présence d’une forte homologie de séquence. / The epididymis is a complex organ involved in spermatozoa maturation and acquisition of their fertilization abilities. The epididymis is segmented in different regions with specific gene expression patterns. DCXR gene, found in many species, is highly conserved during the evolution. The DCXR protein is involved in different biological processes of which, the inositol degradation energetic pathway. DCXR is highly expressed in the epididymis of studied species (mouse, hamster, monkey, human). In human, DCXR protein is found on the spermatozoa and is important for the binding of spermatozoa to the oocyte. The lack of this protein has been correlated with idiopathic infertility cases. We hypothesized that the high sequence homology of DCXR between species is associated with functionally conserved properties of the protein in mediating sperm-oocyte binding. We further hypothesized that the DCXR protein sequence contains specific functional domains that permit its multiple biological roles. We used the murine, human and bovine models for our studies. Bovine is a model in which the fertility can be quantified, what makes it interesting for the study of protein involved in fertilization. We report here the identification of DCXR in bull epididymis. The protein is highly expressed in the epididymis but shows expression and localization differences with the human counterpart. In the bovine epididymis, we identify the gene expression of enzymes involved in the inositol degradation metabolic pathway. The recombinant DCXR protein and the epididymis fluids xylitol dehydrogenase enzymatic activity, suggest the involvement of the protein in energy production by means of the inositol degradations pathway. By point mutations induction in the human DCXR, we revealed the protein domains involved in its enzymatic properties. Preliminary experiments did not conclusively demonstrate a role for DCXR during sperm-zona pellucida binding and a pilot test to create a DCXR-null animal model was unsatisfactory. Therefore, future research should focus on elucidating the function of this protein on male reproductive function. All together our results suggest a difference in the role of DCXR depending on the species studied.

L'inflammation est un processus clé pour donner suite à un traumatisme physiologique, un agent infectieux ou une réponse auto-immune. Ce processus est généralement bénéfique, mais arrivée à un certain point, l'inflammation devient persistante et nuisible, et nécessite un traitement. C'est le cas notamment de l'inflammation causée par les maladies inflammatoires auto-immunes comme le psoriasis. De nombreux traitements sont disponibles pour ces pathologies, mais ils sont tous à caractère palliatif et présentent des effets secondaires importants sur la santé. C'est dans l'optique de développer de nouveaux traitements efficaces et peu toxiques que ce projet s'intègre dans l'initiative de recherche des Drs René C.-Gaudreault et Stéphane Gobeil. Ce projet porte sur la synthèse d'une nouvelle génération d'agents anti-inflammatoires basée sur le motif phényle cycloalkylurée (PcAUs). Nous posons l'hypothèse qu'en faisant des modifications structurales sur l'anneau aromatique des PcAUs de la première génération, nous allons être en mesure d'augmenter l'activité anti-inflammatoire, la solubilité et la stabilité métabolique de ces molécules. Concrètement ce projet vise la synthèse, la purification, la caractérisation et l'évaluation des propriétés biologiques d'une chimiothèque de PcAUs basées sur les relations structure-activité établies antérieurement. Une fois les étapes de synthèse terminée, les PcAUs nouvellement préparées ont été évaluées en regard de leurs effets sur la croissance cellulaire, l'activité de l'époxyde hydrolase soluble humaine (sEH), la production d'IL-6 et l'expression de gènes clés comme COX-2, CYP1A1, IL-23, IL-1β, IL -8 et TNF-α. La plupart des nouvelles PcAUs présentaient une faible cytotoxicité (> 100 μM) et une puissante inhibition de la production d'IL-6 (> 60%). De plus, quelques composés ont présenté une capacité intéressante d'inhibition de l'activité de la sEH et l'expression de gènes clés de la cascade inflammatoire. Ce projet comporte aussi des travaux complémentaires comme le développement d'une nouvelle méthode de synthèse des PcAUs et la synthèse de dérivés cycliques des PcAUs. / Inflammation is a key process following physiological trauma, an infectious agent or an autoimmune response. This process is generally beneficial, but at a point the inflammation becomes persistent and harmful and requires treatment. This is particularly the case with inflammation caused by inflammatory autoimmune diseases such as psoriasis. Many treatments are available for these pathologies, but they are all palliative in nature and have significant side effects on health. It is with the objective of developing new effective and low-toxicity treatments that this project is part of the research initiative of Drs. René C.-Gaudreault and Stéphane Gobeil. This project focuses on the synthesis of a new generation of anti-inflammatory agents based on the phenyl cycloalkylurea skeleton (PcAUs). We hypothesized that by making structural modifications to the aromatic ring of the first generation of PcAUs, we will be able to increase the anti-inflammatory activity, solubility, and metabolic stability of these molecules. Concretely, this project aims at the synthesis, purification, characterization, and evaluation of the biological properties of a PcAUs chemical library based on the structure-activity relationships established previously. Once the synthetic steps were completed, the newly prepared PcAUs were evaluated for their effects on cell growth, human soluble epoxide hydrolase (sEH) activity, IL-6 production, and expression of key genes such as COX-2, CYP1A1, IL-23, IL-1β, IL -8 et TNF-α. Most of the new PcAUs exhibited low cytotoxicity (> 100 µM) and potent inhibition of IL-6 production (> 60%). In addition, a few compounds have shown an interesting ability to inhibit sEH activity and the expression of key genes. This project also includes additional work such as the development of a new method for the synthesis of PcAUs, the synthesis of cyclic derivatives of PcAUs and the implementation of a Galenic formulation facilitating the administration of PcAUs.

Les organochlorés(OC) sont des composés chimiques qui ont été utilisés dans plusieurs secteurs industriels, notamment en santé publique comme insecticides jusque dans les années 70 au Canada et aux États-Unis. Ces composés sont connus comme étant lipophiles, donc ils ont tendance à s'accumuler dans le tissu adipeux et causer des problèmes de santé au niveau des systèmes endocrinien et immunitaire. La meilleure porte d'entrée des OC dans l'organisme est la nourriture d'origine animale c'est-à-dire la viande, le poisson, les produits laitiers et les œufs. Cela suggère que les végétaliens seraient moins pollués que les omnivores et auraient donc moins de problèmes thyroïdiens et par conséquent un métabolisme énergétique plus élevé. Par contre, lors d'une première étude, nous n'avons pas observé de différences significatives entre le groupe témoin et le groupe de végétaliens en ce qui a trait aux concentrations plasmatiques en organochlorés. Nous avons toutefois observé une corrélation négative entre la concentration plasmatique en organochlorés des deux groupes confondus et la concentration en hormones thyroïdiennes. Une autre étude rapportée dans ce mémoire montre qu'il y a des concentrations détectables de composés organochlorés dans les produits laitiers mais seulement dans les produits les plus gras.

Les composés organiques volatils (COV) constituent une famille importante de polluants atmosphériques émis par de nombreuses activités anthropiques (transports, industries pétrochimique et pharmaceutique, dégraissage des métaux, solvants de peintures et de nettoyage, imprimerie, …). Ils sont responsables d’effets nocifs sur la santé et sont des précurseurs de la génération d’ozone troposphérique. Dans le futur, les normes d’émission devenant de plus en plus strictes, des techniques d’épuration plus performantes devront être développées et les procédés existants seront appelés à être perfectionnés. Une des voies pour y parvenir est de combiner plusieurs techniques de traitement déjà éprouvées. L’originalité de la recherche a donc consisté à coupler deux techniques connues d’abattement en réalisant l’absorption et l’adsorption combinées de COV dans une suspension aqueuse d’une fine poudre de charbon actif, l’adjonction de l’adsorbant au solvant liquide devant avoir pour effet d’augmenter la capacité globale de fixation du polluant par rapport à une opération d’absorption seule. Le couplage absorption-adsorption a été mis en oeuvre pour la réduction de 4 composés organiques modèles portés par un flux d’air : alcool isopropylique, acétone, 1,2-dichloroéthane et toluène, en travaillant avec un contacteur à faisceaux de câbles mis au point dans le service de génie chimique de la Faculté. La thèse a mis en lumière tous les mécanismes de transfert de matière impliqués dans ce procédé triphasique, à savoir: le transfert du COV depuis la phase gaz vers la phase liquide (l’absorption), le transfert des molécules dissoutes en phase liquide vers le charbon actif (l’adsorption) et le transfert gaz-liquide en présence de particules solides. Il est apparu que les particules solides induisent deux effets opposés sur la vitesse de diffusion des COV dans le milieu liquide: une réduction due à leur simple présence volumique et un effet accélérateur dû à leur caractère adsorbant. L’influence sur les transferts de la concentration et la granulométrie des particules ainsi que de leur capacité d’adsorption et des coefficients de diffusion interne, ont été étudiés. Finalement, tous les résultats expérimentaux observés ont pu être justifiés au moyen d’une modélisation de tous les phénomènes se déroulant dans la suspension.

Largement étudiés en reconnaissance moléculaire, catalyse et relargage de médicaments, les cavitants sont des assemblages supramoléculaires synthétiques très prometteurs dans le domaine de la chimie hôte-invité. Ces macromolécules aux caractéristiques uniques peuvent bénéficier de l’auto-assemblage des métaux de transition avec des ligands rigides pour former ce que l’on appelle les métallocavitants. Les métallocavitants de boronate de tantale, dotés de sites actifs acides de Lewis, ont prouvé leur pertinence dans ce domaine. Des études structurelles et électroniques ont permis la synthèse de métallocavitants à cavité élargie et électrophile. Dans le but d’élargir la visibilité de ce type de métallocavitant, on cherche à créer une cavité moins électropositive. Sachant que les ligands boronates et les atomes de tantale sont responsables de l’électropositivité de la cavité, ces fragments sont remplacés par les carboxylates et le zirconium. De nouveaux complexes organométalliques démontrant d’intéressantes propriétés supramoléculaires ont été synthétisés.

Les substances naturelles issues de la biomasse des végétaux ont des intérêts multiples mis à profit dans la biotechnologie tant dans l’industrie alimentaire, cosmétique que pharmaceutique. Parmi ces composés on retrouve une grande partie des métabolites secondaires qui se sont surtout illustrés en thérapie. On a longtemps employé des remèdes traditionnels à base de plantes sans savoir à quoi étaient dues leurs actions, les études des métabolites secondaires font l’objet de nombreuses recherches basées sur les cultures in vitro et in vivo de tissus végétaux. C’est le cas notamment des composés phénoliques, polyphénols, flavonoïdes, anthocyanines et tanins, qui font l’objet de notre étude, composés largement utilisés en thérapeutique comme vasculoprotecteurs, anti-inflammatoires, inhibiteurs enzymatiques, antioxydant et anti radicalaires. Nos travaux ont portés sur les extraits issus des 6 plantes (Daniella oliveri, Desmodium adscendens, Ficus capensis, Securidaca longependuculata, Stevia rebaudiana, Vitex doniana) utilisées traditionnellement pour traiter plusieurs maladies dans diverses parties du monde (Amérique, en Afrique). La méthodologie mise au point pour l’analyse de ces extraits a été appliquée pour le dosage des exsudats racinaires de Miscanthus x géant). La combinaison de certaines méthodes d’analyses chimiques, spectrophotométries (UV, RMN, SM), chromatographies (CCM, CC, HPLC, GC-MS) et biologiques nous ont permis de faire une évaluation quantitative, qualitative des composés phénoliques extraits des 7 plantes d’origines diverses utilisés par la médecine traditionnelle. Les analyses complémentaires ont permis de mettre en évidence les capacités antioxydantes et anti-radicalaires de ces extraits. Tandis que les tests biologiques ont été utilisés pour l’évaluation de certaines propriétés telles que les propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires. Les résultats de ces travaux nous ont permis d’affirmer que l’ensemble des extraits de plantes étudiés présente des très bonnes propriétés antioxydantes qui pourrait nous permettre de les recommander dans la biotechnologie. / Natural substances from biomass plant have taken advantage of multiple interests in the biotechnology industries both in food, cosmetic and pharmaceutical. Between these compounds are found much of secondary metabolites which are mainly illustrated in therapeutics. Traditional medicines has used for long time plant materials for healing without knowing what had caused their actions, then studies of secondary metabolites are the subject of numerous studies based on in vitro and in vivo cultures of plant tissues. These include phenolic compounds, polyphenols, flavonoids, anthocyanins, tannins ... which are the subject of our study, compounds widely used in therapeutics as vasculoprotective, anti-inflammatory, enzyme inhibitors, antioxidant and anti free radical. Our work has brought the excerpts from six plants (Daniella oliveri, Desmodium adscendens, Ficus capensis, Securidaca longependuculata, Stevia rebaudiana, and Vitex doniana) traditionally used to treat many diseases in various parts of the world (America, Africa, Asia). The methodology developed for the analysis of these extracts has been applied for the determination of root exudates of Miscanthus x giganteus. The combination of some methods of chemical analysis, spectrophotometry (UV, NMR, MS), chromatography (TLC, CC, HPLC, GC-MS) and biology allowed us to evaluate quantitative and qualitative phenolic extracts from these plants materials. Further analysis helped to highlight the antioxidant capacity and anti-radical of these extracts. While biology tests were used for the evaluation of certain properties such as antimicrobial and anti inflammatory. The results of this work have allowed us to conclude that all plant extracts studied has very good antioxidant properties that may allow us to recommend them in biotechnology.

Le but principal de la thèse est la mise au point d’une technique expérimentale permettant de mesurer les capacités d’adsorption des zéolithes envers les composés organiques volatils (COV) et ce dans le domaine des très faibles pressions (faibles concentrations) et pour des températures proches de la température ambiante. Etant donné qu’il n’existe actuellement aucune technique expérimentale permettant l’acquisition de telles données, une partie importante de la thèse a consisté en la validation de la technique dans des domaines de pression et de température pour lesquels il existe d’autres techniques. Les capacités d’adsorption sont mesurées grâce à une microbalance. Les faibles pressions requises sont générées par différents systèmes (dont notamment des tubes à diffusion et à perméation). Le couplage de la microbalance à un calorimètre permet également de mesurer les chaleurs d’adsorption. La cohérence thermodynamique des données massiques et calorimétriques permet en quelque sorte de valider les données obtenues. L’intérêt de ce travail réside dans le fait que les données thermodynamiques à basse pression et à température ambiante sont nécessaires au dimensionnement d’installations de purification de gaz faiblement chargés en COV, application amenée à se développer au vu du durcissement des normes de rejets. D’un point de vue scientifique, la technique expérimentale permet l’acquisition de données relatives à l’adsorption des premières molécules dans la structure zéolithique ; ces données permettent de mieux comprendre les interactions existant entre les molécules adsorbées et la zéolithe et par suite d’imaginer de nouveaux matériaux permettant d’obtenir des capacités d’adsorption accrues. Des résultats expérimentaux relatifs à des systèmes zéolithes-toluène sont présentés et interprétés. La conclusion principale que l’on peut tirer de cette étude est que certaines théories utilisées jusque maintenant pour extrapoler des données obtenues à haute température (accessibles facilement par l’expérience) dans le domaine des basses températures sont erronées

Cette thèse, composée de deux parties, rapporte dans la première partie une synthèse très courte et très simple de l'a-agarofuranne, un sesquiterpène furannoïde naturel, ainsi que la synthèse stéréospécifique de 1'isodihydroagarofuranne qui est l'ëpimère du dihydroagarofuranne naturel. Les spectres infrarouges, ultraviolets et de résonnance magnétique nucléaire de chacun des produits isolés au cours de ces synthèses sont étudiés. La synthèse de 1'isodihydroagarofuranne prouve de façon rigoureuse la stéréochimie du dihydroagarofuranne naturel. Dans la seconde partie, les progrès dans la synthèse de la trichothécolone sont rapportés. Le plan général de la synthèse est décrit. Les différentes péripéties de la synthèse d'un diène, le triméthyl-1,8,8 dioxa-6,10 spiro [4.5] décadiène-1,3, sont détaillées et la réaction de Diels et Aider de ce produit avec la diméthyl-2,5 p-benzoquinone a fourni deux isomères. Une preuve rigoureuse de la structure et de la stéréochimie de chaque isomère est donnée. Un des deux isomères peut fournir presque totalement le squelette de la trichothécolone à la suite d'une transposition. L'étude de la réactivité de cet isomère a été effectuée en vue de cette transposition en faisant plusieurs réactions différentes sur ce produit ou sur son isomère. Tous les spectres infrarouges, ultraviolets et de résonnance magnétique ainsi que quelques spectres de masse sont analysés. Cette analyse permet d'attribuer une structure et une stéréochimie bien déterminées à chacun des produits isolés.