Mémoire numérisé par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.

Les produits de bois à des fins de parement subissent une dégradation accélérée face aux conditions atmosphériques comparativement aux autres produits de finition extérieurs. Cette dégradation entraine une perte de la stabilité dimensionnelle. Le bois doit être modifié afin d’ajouter de la valeur au produit et de contrer la dégradation naturelle. L’approche privilégiée consiste en l’imprégnation du bois par un mélange d’acide citrique et de glycérol pouvant réagir à de hautes températures formant un polymère réticulé. L’optimisation de ce traitement, bien que permettant d’augmenter la stabilité dimensionnelle du bois, a pour effet de diminuer de manière significative le temps et la température de la réaction de polymérisation. L’objectif des travaux présenté dans ce mémoire était de rendre viable industriellement ce procédé par l’optimisation des paramètres de polymérisation de la réaction d’estérification. Les formulations d’acide citrique et de glycérol conventionnelles, non optimisées, ont servi de témoins. La composition des formulations, le ratio des réactifs, le choix des catalyseurs, le type d’imprégnation et les espèces de bois compatibles ont permis de déterminer les meilleures conditions de polymérisation. Deux catalyseurs ont été identifiés comme performants et ils ont incorporés dans les formulations optimisées. L’imprégnation de ces formulations dans les échantillons de pin tordu et de pin blanc a permis une réduction considérable de l’énergie et du temps nécessaire à la formation du polymère dans le bois tout en augmentant davantage la stabilité dimensionnelle par rapport aux échantillons témoins. / Wood products used for exterior siding suffer from accelerated degradation due to weathering compared to other finishing products. This degradation leads to a loss of dimensional stability. In order to counter this effect, wood must be modified. The approach selected was to impregnate wood with a mixture of citric acid and glycerol able to react at high temperature to form a cross-linked polymer. The optimization of this treatment has for effect to reduce significantly the time and temperature needed for the polymerization reaction. This project has for objective to render this treatment industrially viable by modifying the reaction’s parameters. Unoptimized citric acid and glycerol mixtures were used as control. The mixture’s composition, ratio of the reactants, choice of catalysts, energy systems, impregnation types and compatibles wood species allowed to determine the best reaction conditions for polymerization. The best and efficient catalysts were added to optimized formulations, then impregnated in white pine and lodgepole pine wood samples. These impregnations allowed reducing considerably the energy and time needed to form the polymer inside the wood cell walls and to increase the dimensional stability over untreated samples.

L'estérification est une méthode connue pour contourner les difficultés liées à la mise en œuvre de la cellulose (faible compatibilité avec les matériaux apolaires, agrégation, hydrophilie). Notre étude a ainsi porté sur le développement d'un procédé en phase gazeuse (sans solvant) permettant le greffage de chlorure d'acide gras sur les hydroxyles de la cellulose. L'étude de cette réaction s'est faite à différentes échelles: de la fibre aux whiskers de cellulose. En premier lieu, le procédé a été étudié pour l'hydrophobisation du papier. Le développement d'une modélisation en parallèle des résultats expérimentaux a permis d'appréhender les cinétiques de diffusion et de greffage impliquées. L'estérification a ensuite été élargie à des substrats possédant de plus grandes surfaces spécifiques : les microfibrilles issues de pâte de bois, les whiskers (coton, tunicier) et la cellulose bactérienne. Les mesures du degré d'avancement de la réaction par RMN du solide et par gravimétrie ont montré que la densité de greffage était influencée non seulement par les conditions expérimentales mais également par la nature des substrats. Sous certaines conditions, une substitution pratiquement complète est possible. Les changements de morphologie et de structure induits par la réaction ont été étudiés par diffraction des rayons X, microscopie électronique à transmission et calorimétrie différentielle à balayage. Des caractérisations par analyse mécanique dynamique (DMTA) et par des tests de traction ont montré que l'incorporation de microfibrilles dérivatisées permet une amélioration significative des propriétés mécaniques d'un polyéthylène sans diminution majeure de sa résilience.

L'huile de Sésame a un grand intérêt économique et industriel et est utilisée comme ressource biologique riche en protéines, en antioxydants et comme substrat de bioprocédés pour la production d'enzymes, d'antibiotiques ou de biopesticides. Nous avons préparé, par transestérification de l'huile via un ester méthylique, un mélange d'esters de l'acide vanillique (VNA) et obtenu un produit plus hydrosoluble VNA-2, qui a ensuite été encapsulé dans des billes de pectinate de calcium ou de zinc, visant à une libération contrôlée dans le colon. La dissolution des billes a été étudiée aux pH de l'estomac et du colon, et en milieu enzymatique. L'activité antioxydante du principe actif libéré a été évaluée in vitro par des tests DPPH et TRAP et des tests in vivo sont en cours sur le lapin.L'huile de Tamanu, huile végétale non comestible extraite des graines de Calophyllum inophyllum, est utilisée en médecine polynésienne traditionnelle et comme matière première en cosmétique; elle possède des propriétés thérapeutiques: effets antimicrobien, anti-inflammatoire, analgésique, anti-tumoral, cytoprotecteur anti-UV. Sa capacité antioxydante, celle de ses fractions résineuses et de coumarines isolées ont été évaluées par des tests basés sur la réduction de radicaux libres stables (DPPH) ou le piégeage de radicaux libres dérivés de l'oxygène impliqués dans le stress oxydant (TRAP). Les résultats montrent que la résine de Tamanu contient les principales fractions antioxydantes. La molécule la plus active au regard des deux tests est l'Inocalophylline B. Les inophyllums C et E présentent une activité antioxydante modérée vis à vis du test DPPH bien que ne portant pas de fonction hydroxyle / Sesame oil is of great economic and industrial interest. It is used as a protein or antioxidant rich biological resource and as a substrate for bioprocesses for enzymes, antibiotics or biopesticides production. We esterified sesame oil with methanol and then transesterified the resulting mixture with vanillic acid (VNA) in order to get a more water soluble mixture of vanillic esters of its fatty acids (VNA-2). VNA-2 was encapsulated in Ca or Zn pectine beads with the objective of a controlled release in the colon. Beads dissolution was followed in acidic (stomach) and basic (colon) media as well as in enzymatic medium. The antioxidant activity of the liberated substrate was evaluated by in vitro DPPH and TRAP tests and compared to that of the non-encapsulated product. In vivo experiments of drug release in the rabbit are in progress.Tamanu oil is a non-edible vegetable oil extracted from the seeds of Calophyllum inophyllum, widely used in traditional Polynesian medicine and as raw material in cosmetics. It exhibits various therapeutic properties: antimicrobial and anti-inflammatory, analgesic and anti-tumor, cytoprotective anti-UV. Antioxidant capacity of Tamanu oil, its resinous extracts and coumarins isolated from the latter were evaluated using standard tests, based on the reduction of a stable free radical (DPPH) or the scavenging of oxygen-derived radicals involved in oxidative stress. The results show that the resin contains Tamanu oil major antioxidant fractions. The more active molecule in both tests is inocalophylline B. The inophyllums C and E show a moderate antioxidant activity with respect to the DPPH test, while not bearing an hydroxyl group.

Au Canada, près de 80% des émissions totales, soit 692 Mt eq. CO2, des gaz à effet de serre (GES) sont produits par les émissions de dioxyde de carbone (CO2) provenant de l’utilisation de matières fossiles non renouvelables. Après la Conférence des Nations Unies sur les changements climatiques, COP21 (Paris, France), plusieurs pays doivent réduire leurs émissions de GES. Dans cette optique, les microalgues pourraient être utilisées pour capter le CO2 industriel et le transformer en biomasse composée principalement de lipides, d’hydrates de carbone et de protéines. De plus, la culture des microalgues n’utilise pas de terres arables contrairement à plusieurs plantes oléagineuses destinées à la production de biocarburants. Bien que les microalgues puissent être transformées en plusieurs biocarburants tels le bioéthanol (notamment par fermentation des hydrates de carbone) ou le biométhane (par digestion anaérobie), la transformation des lipides en biodiesel pourrait permettre de réduire la consommation de diesel produit à partir de pétrole. Cependant, les coûts reliés à la production de biodiesel à partir de microalgues demeurent élevés pour une commercialisation à court terme en partie parce que les microalgues sont cultivées en phase aqueuse contrairement à plusieurs plantes oléagineuses, ce qui augmente le coût de récolte de la biomasse et de l’extraction des lipides. Malgré le fait que plusieurs techniques de récupération des lipides des microalgues n’utilisant pas de solvant organique sont mentionnées dans la littérature scientifique, la plupart des méthodes testées en laboratoire utilisent généralement des solvants organiques. Les lipides extraits peuvent être transestérifiés en biodiesel en présence d’un alcool tel que le méthanol et d’un catalyseur (catalyses homogène ou hétérogène). Pour la commercialisation du biodiesel à partir de microalgues, le respect des normes ASTM en vigueur est un point essentiel. Lors des essais en laboratoire, il a été démontré que l’extraction des lipides des micro-algues en phase aqueuse était possible afin d’obtenir un rendement maximal en lipides de 36% (m/m, base sèche) en utilisant un prétraitement consistant en une ébullition de la phase aqueuse contenant les microalgues et une extraction par des solvants organiques. Pour l’estérification, en utilisant une résine échangeuse de cations (Amberlyst-15), une conversion des acides gras libres de 84% a été obtenue à partir des lipides de la microalgue Chlorella protothecoïdes dans les conditions suivantes : température : 120°C, pression autogène, temps de réaction : 60 min, ratio méthanol/lipides: 0.57 mL/g et 2.5% (m/m) Amberlyst-15 par rapport aux lipides. En utilisant ces conditions lors d’une catalyse homogène (acide sulfurique) suivie d’une seconde étape alcaline avec de l’hydroxyde de potassium (température : 60°C ; temps de réaction : 22.2 min; ratio catalyseur microalgue : 2.48% (m/m); ratio méthanol par rapport aux lipides des microalgues : 31.4%), un rendement en esters méthyliques d’acides gras (EMAG) de 33% (g EMAG/g lipides) a été obtenu à partir des lipides de la microalgue Scenedesmus Obliquus. Les résultats démontrent que du biodiesel peut être produit à partir de microalgues. Cependant, basé sur les présents résultats, il est difficile de conclure si les microalgues sont une matière première d’avenir pour la production de biodiesel / In Canada, near 80% of the greenhouse gases (GHG), 692 Mt eq. CO2, are produced by CO2 emissions from non renewable fossil fuel used. Following the United Nations conference on climate changes (COP21) (Paris, France), several countries have the objective to reduce their GHG emissions. Consequently, the microalgae should be used to trap industrial carbon dioxide and transform them to a biomass composed of lipids, carbon hydrates and proteins. Moreover, this type of culture doe require arable land in opposition to several oleagineous plant used to produce biofuels. Despite the fact that microalgae can be transformed to several biofuels as bioethanol (among others by fermentation) or biomethane (by anaerobic digestion), the lipid transformation into biodiesel shoud allow reducing the petrodiesel consumption. However, the cost linked to the biodiesel production from microalgae remain relatively high far for a short term commercialisation partially because microalgae are cultivated in aqueous phase in opposition to several oleagineous plants, which increase the biomass harvesting and the lipid extraction cost. Despite de fact that several techniques of microalgae lipids recovery do not use organic solvents as mentioned in the literature, most methods tested in laboratory generally used organic solvents. The lipids extracted can be transformed into biodiesel in presence of an alcool such as methanol and a catalyst (homogeneous or heterogeneous). For the microalgae biodiesel commercialization, the respect of ASTM standards is an essential point. At the laboratory scale, it was shown that the lipid extraction in aqueous phase was possible to obtain a maximum yield of 36wt% (dry weight) by using a boiling pretreatment of the aqueous phase microalgae followed by an extraction with organic solvents. For the esterification of FFAs with a strong acid resin (Amberlyst-15), a FFAs conversion of 84% was obtained from Chlorella protothecoides microalgae lipids in the following conditions: temperature : 120°C, autogeneous pressure, reaction time: 60 min, methanol/lipids ratio: 0.57 mL/g and 2.5wt% Amberlyst-15 compared to lipids. With the same reaction conditions (1st step) with a homogeneous catalyst (H2SO4) and an alkaline second step with a catalyst of potassium hydroxide (KOH) (temperature: 60°C; reaction time: 22.2 min; catalyst to microalgue ratio : 2.48wt%; methanol to lipids ratio: 31.4%), a fatty acid methyl ester (FAME) yield of 33% (g FAME/g lipids) was obtained from the Scenedesmus obliquus microalgae lipids. These results showed that biodiesel can be produced from microalgae lipids. However, based on these results, it is difficult to conclude that microalgae are a promising raw matrial to produce biodiesel

De nouvelles architectures macromoléculaires ont été synthétisées à partir de lignine afin de développer des matériaux pour des applications dans le bâtiment. Trois voies différentes de modifications chimiques ont été retenues afin d’apporter de nouvelles propriétés à la lignine pour répondre à un cahier des charges précis. Dans un premier temps, des chaines de poly(caprolactone) ont été greffées sur la lignine par polymérisation par ouverture de cycle conférant ainsi à la lignine des propriétés particulières en fonction de la longueur des chaines de PCL greffées. La valorisation de la lignine pour la synthèse de polymères fonctionnels repose ainsi sur sa modification chimique. Notre démarche scientifique s’est par la suite axée sur la fonctionnalisation de la lignine afin d’en faire un synthon principal pour la synthèse de polyuréthanes (PU). Cette stratégie a été poursuivi avec l’addition d’acide oléique sur la lignine. Une réaction d’estérification a été mise au point par un procédé non solvanté en l’absence de catalyseur. Cet intermédiaire a été fonctionnalisé en vue d’obtenir un macropolyol réactif pour la synthèse de PU. Les propriétés des polymères ont été investiguées en modulant certains paramètres réactionnels. Les performances des matériaux obtenus ont montré l’intérêt de cette stratégie globale pour les applications finales visées. Enfin, dans une troisième et dernière approche, la réaction d’oxypropylation a été étudiée. Des chaines de polypropylène glycol ont été greffées sur la lignine aboutissant à l’obtention de quatre macropolyols différents avec des architectures macromoléculaires variées. Des PU ont été synthétisés à partir de ces macropolyols et les paramètres réactionnels ajustés en vue de moduler les propriétés finales des matériaux. Tous les PU réalisés ont démontré une séparation de phase attestant d’une organisation spécifique en segments souples/rigides et conférant des propriétés élastomères aux matériaux finaux. Cette étude a permis d’intégrer jusqu’à 89 % de matériaux biosourcés et renouvelables dans les polymères finaux et a montré le fort potentiel de la lignine pour l’élaboration de matériaux performants. / New macromolecular architectures have been performed by using lignin to develop new advanced materials for building applications. Three synthetic pathways have been carried out in order to impart specific properties to lignin-based materials. A Ring-Opening Polymerization has first been performed with ε-caprolactone to graft polymer chains onto lignin. Branching efficiency was confirmed by analysis and allows giving advanced properties to lignin materials. This first modification highlights the importance of lignin functionalization as building block for polymer synthesis. Then, we pursue the investigations by esterifying lignin with oleic acid by a solvent and catalyst-free method. Doubles bond were functionalized to obtain a lignin/fatty acid-based macropolyol that was then used for polyurethane synthesis (PU). Mechanical and thermal properties have been modulated by varying NCO:OH molar ratio and prepolymer molecular weight. Finally, oxypropylation was performed onto lignin by using various reaction parameters to obtain different macromolecular architectures for the resulting polyols. PUs have then been synthesized with the resulting macropolyols. The structure of macropolyols impacts greatly the thermal and mechanical properties of polymers, the influence of NCO:OH molar ratio was also studied.All of the PU reported in this work presented a micro-phase separation resulting in a specific organization (rigid/soft segments) into the polymer matrix. The lignin-based material revealed advanced thermal and mechanical properties with a high bio-based content up to 89%. This work allows emphasizing the potential of lignin as a starting material in the synthesis of sustainable material for building applications.

L’induction de la synthèse d’une acide férulique estérase (AFE) a été étudiée chez Streptomyces ambofaciens ATCC 23877. L’activité la plus élevée a été détectée en présence de son de blé désamidonné ou de xylane d’avoine (0,22, 0,21 mU/mg protéine, respectivement). Des productions d’AFE en bioréacteur ont également été réalisées en utilisant 1% (p/v) de son de blé comme inducteur. Le niveau de production de l’AFE a été trois fois plus important en bioréacteur qu’en fiole d’Erlenmeyer. L’AFE de Streptomyces ambofaciens ATCC 23877 et celle de Humicola sp., présente dans un mélange enzymatique commercial (DepolTM 740L), ont été partiellement purifiées et caractérisées. A l’issue de la purification, l’activité AFE de Streptomyces ambofaciens ATCC 23877 a été trop faible pour pouvoir être utilisée ultérieurement en synthèse. Par contre, le potentiel de l’AFE de Humicola sp., concentrée par précipitation à l’acétone, pour la synthèse de différents esters phénoliques a été testé. Les meilleurs rendements de conversion ont été observés lors de l’absence de substitutions sur le cycle aromatique de l’acide phénolique ou en présence de groupements hydroxyles. Les synthèses en milieu non aqueux (M2B2) se sont montrées infructueuses en raison, peut-être, d’un effet néfaste du solvant sur l’enzyme / The induction of the ferulic acid esterase (FAE) synthesis was studied with Streptomyces ambofaciens ATCC 23877. The highest activity was detected in the presence of either destarched wheat bran or oat spelt xylan (0,22, 0,21 mU/mg protein, respectively). FAE productions in bioreactor were also carried out using 1% (w/v) of wheat bran as inducer. The FAE production level was three times higher in bioreactor than in Erlenmeyer flask. FAE of Streptomyces ambofaciens ATCC 23877 and that of Humicola sp., present in an enzymatic commercial mixture (DepolTM 740L), were partially purified and characterised. At the end of the purification, FAE activity of Streptomyces ambofaciens ATCC 23877 was too weak to be used later in synthesis. However, the FAE potential of Humicola sp., concentrated by acetone precipitation, for the synthesis of various phenolic esters was tested. The best conversion yields were observed in the absence of substitution on the phenolic acid aromatic cycle or in the presence of hydroxyl groups. The synthesis in non-aqueous medium (M2B2) were unsuccessful maybe because of an harmful effect of the solvent on the enzyme

Le travail visait à l'élaboration d'un nouveau composite à base de bois présentant entre autres une bonne stabilité dimensionnelle et une dureté satisfaisante. Afin de faciliter l'obtention d'un tel matériau, nous avons fat subir au bois un traitement thermique appelé rétification. Nous avons donc testé en parallèle deux types de traitements en utilisant soit un agent liant (anhydrides) soit des monomères multifonctionnels contenant à la fois les fonctions capables de réagir avec les groupements hydroxyle du bois et une double liaison susceptible de polymériser. L'efficacité de ces traitements ainsi que de leur couplage a été suivie à l'aide de l'ASE et de la dureté Brinell. Nous avons déterminé les propriétés superficielles des bois naturels et rétifiés à différentes températures. Afin d'expliquer une diminution de toutes ses valeurs, la théorie de la désactivation thermique a été avancée. La dernière partie de ce travail est consacrée à l'étude de la polymérisation dans la masse du bois imprégné par les micro-ondes. Malgré quelques points restant à résoudre, l'avenir industriel de cette technique de polymérisation dans la masse est très prometteur.

Les lysophosphatidylcholines (LPCs), molécules amphiphiles, peuvent jouer le rôle d'un vecteur pour des acides gras d'intérêt. Ces molécules peuvent être synthétisées par voie enzymatique. Ce travail a pour objectif de synthétiser des LPCs contenants des acides gras mono ou poly insaturés par voie enzymatique. La sn-3-glycerophosphatidylcholine (GPC), l'acide oléique (C18 : 1, ω9), l'acide linoléique (C18 : 2, ω6) et l'acide docosahexènoïque (C22 : 6, ω3) ont été utilisés comme substrats. Ces synthèses ont été réalisées par estérification sans solvant en utilisant une lipase immobilisée. Du point de vue cinétique, une optimisation des conditions de la synthèse de l'oléoyl-LPC a été effectuée en étudiant chaque facteur d'une façon indépendante. Les conditions optimales sont : Lipozyme RM-IM (10% par rapport la masse totale des substrats), un rapport molaire de 20 (acide oléique /GPC), ni ajout ni élimination d'eau au milieu réactionnel, une température de 50°C et une agitation à 750rpm. Ces conditions permettent d'avoir 75% d'oléoyl-LPC en 24h. L'oléoyl-LPC a été purifiée sur une cartouche de silice et caractérisée par SM pour confirmer son identité. L'optimisation de la synthèse de linoléoyl-LPC a été faite via un plan d'expériences. C'est une approche qui permet de varier simultanément les paramètres étudiés. Parmi les 17 combinaisons étudiées, une combinaison a permis d'obtenir 93% de linoléoyl-LPC en 6h. Ce résultat a été confirmé en répétant la manipulation 4 fois. Comme l'oleoyl-LPC, la linoleoyl-LPC a été purifiée et caractérisée par SM. Des essais préliminaires ont montré que la synthèse de DHA-LPC est faisable. 30% de DHA-LPC a été obtenu au bout de 72h de réaction. Enfin, il faut noter que la quantité produite de di-acyl-PC était toujours faible par rapport à celle de l'acyl-LPC. Ce dernier résultat est expliqué par une apparition faible du phénomène de la migration du groupement acyle. / The Lysophosphatidylcholines (LPCs), amphiphilic molecules, can act as a carrier for fatty acids of interest. These molecules can be synthesized enzymatically. This work aims to synthesize LPCs containing mono or poly unsaturated fatty acids enzymatically. Sn-3-glycerophosphatidylcholine (GPC), oleic acid (C18: 1, 9ω), linoleic acid (C18: 2, 6ω) and docosahexaenoic acid (C22: 6, 3ω) were used as substrates. These syntheses were performed by esterification without solvent using an immobilized lipase. From kinetic point of view, optimization of conditions for synthesis of oleoyl-LPC was carried out by studying each factor independently. The obtained optimal conditions are : Lipozyme RM-IM (10% w/w), a molar ratio of 20 (oleic acid / GPC), neither addition or elimination of water was applied to the reaction mixture, a temperature at 50° C and stirring at 750rpm. These conditions allow to obtain 75% oleoyl-LPC within 24 hours. The oleoyl-LPC was purified on a silica cartridge and analyzed by MS to confirm its identity. The optimization of linoleoyl-LPC synthesis was made using a design of experiments. This is an approach that can simultaneously vary the parameters studied. Among the 17 combinations studied, one combination allows to obtain 93% of linoleoyl-LPC in 6 hours. This result was confirmed by repeating this manipulation 4 times. Like oleoyl-LPC linoleoyl-LPC was purified and characterized by MS. Preliminary trials have shown that the syntheis of DHA-LPC is feasible. 30% of DHA-LPC was obtained after 72h of reaction. Finally, it should be noted that the produced amount of di-acyl-PC is always low compared to that of the acyl-LPC. This latter is explained by a low appearance of the phenomenon of acyl migration.

Ce travail étudie l’obtention de phospholipides structurés enrichis en DHA et en acide caprylique (PC DHA-C8) par voie enzymatique. Deux voies de synthèse sont étudiées, l’acidolyse et l’estérification. Suite à un criblage enzymatique, la lipase retenue pour les deux voies de synthèse est TL-IM. Une optimisation des paramètres de la réaction d’acidolyse a été réalisée entre l’acide caprylique (C8:0) et la phosphatidylcholine de tournesol (PC) par le biais d’un plan d’expériences. Les conditions optimales déterminées sont une température de 38°C, une activité de l’eau de 0,7, une quantité d’enzyme de 15% de la masse en substrat ainsi qu’un rapport molaire C8:0/PC de 18. Ces conditions ont ensuite été utilisées pour l’acidolyse de phospholipides microalgaux riches en DHA issus de la microalgue Tisochrysis lutea afin d’obtenir de la PC DHA-C8. Les résultats n’ont pas été concluants. L’autre voie de synthèse étudiée est l’estérification par des lipases de la GPC, de l’acide caprylique et du DHA en milieu fondu. Cette réaction a été optimisée par la technique du pas par pas. Les paramètres étudiés sont la température, la quantité d’enzyme, le rapport molaire GPC/C8:0/DHA et l’application d’un vide. Pour l’obtention de PC DHA-C8, il faut fixer chacun de ces paramètres respectivement de la sorte : 45°C, 20% d’enzyme, un rapport molaire de 1/3/15 et un vide de 100 mbar. La production de PC DHA-C8, bien qu’optimisée ne dépasse pas 2% de rendement. Cependant, durant cette expérience, il a été constaté une forte production de LPC DHA, atteignant 16% sans optimisation des paramètres de synthèse. / The enzymatic synthesis of structured phsopholipids enriched in DHA and caprylic acid (PC DHA-C8) is studied. Two different ways are studied, acidolysis and esterification. An enzymatic screening led to the choice of the immobilized lipase from Thermomyces lanuginosa (TL-IM) for the 2 reactions. Parameters of the acidolysis reaction between carpylic acid (C8:0) and sunflower phosphatidylcholine (PC) were optimized by means of an experimental design. The optimum conditions determined are a temperature of 38°C, an aw of 0.7, an amount of enzyme of 15% of the mass of substrate and a molar ratio of C8:0/PC of 18. These conditions were applied to the acidolysis of microalgal phospholipids from T. lutea, rich in DHA, in order to produce PC DHA-C8. The other studied reaction is the lipase catalyzed esterification of GPC with C8:0 and DHA in a solvent-free medium This reaction has been optimized by studying each factor independently. The parameters studied are the temperature, the amount of lipase, the molar ratio GPC/C8:0/DHA and the use of reduced pressure. In order to obtain PC DHA-C8, each of theses parameters are respectively set at: 45°C, 20% of enzyme, a molar ratio of 1/3/15 and a pressure of 100 mbar. The production of PC DHA-C8, although optimized, does not exceed a yield of 2%. However, during this experiment, a high production of LPC DHA is observed, up to 16% without optimization of the synthesis parameter.