Syftet med denna studie är att öka och bredda förståelsen för ungdomars upplevelser under övergången från högstadiet till gymnasiet. Studien ämnar undersöka vilka faktorer som påverkar ungdomars upplevelser under denna övergång. Med hjälp av tolkande fenomenologisk metod har åtta ungdomar i åldern 16–17 år intervjuats och materialet har sedan analyserats. Resultatet utmynnade i tre huvudteman; skolornas betydelser, förväntan och hanterbarhet. Informanterna beskriver en diskrepans mellan hur lärarna på högstadiet beskrev gymnasiet och hur de själva upplevde gymnasiet. Informanterna upplever dessutom en brist i hur högstadieskolorna erbjuder kontinuitet under övergången till gymnasiet vilket har påverkat informanternas förväntan och bidragit med upplevelser av ovisshet inför gymnasiestarten. Den ovisshet som präglar informanternas inledande tid på gymnasiet har i vissa fall gett upphov till försämrat självförtroende och den stora förändring som övergången innebär har lett till identitetsförändring. Övergången till gymnasiet utgör samtidigt en möjlighet för informanterna att bryta sig loss från sitt umgänge och sin miljö och de uttrycker en längtan efter att få en nystart på gymnasiet.