Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1955.pdf: 5674571 bytes, checksum: 8343a92ca8c330573a90a68bfe13d958 (MD5) Previous issue date: 2008-04-18 / Financiadora de Estudos e Projetos / The species R. praetermissa is native from Amazonia. Plant recently classified, it does not give biological and/or chemical in the literature. This fact has led to this study, which can lead to the correct chemosystematic positioning of the genus within the family Rutaceae. From the phytochemical study of the roots of R. praetermissa concluded in 2005, mainly were found alkaloids derived from tryptophan and limonoids. The second step was the phytochemical study of some fractions of the dichloromethane extract of the roots and the extracts of the stem and leaves of the species. Alkaloids have been isolated and identified (indole, furoquinolines and quinolones), triterpenes (cycloartanes and friedelanes), steroids and a derivative of cinnamic acid. Among the substances found can highlight four substances not reported in the literature: two alkaloids, a diterpene and the derivative of cinnamic acid. A collection of 120 natural products isolated by the group of Natural Products/UFSCar was subjected to a series of enzymatic reactions that explained the mechanism of action of the substances considered active against photosynthesis in vitro in chloroplasts isolated from the leaves of spinach. It was possible to clarify the mechanism of action of 30 substances, which allowed so far, the publication of articles in indexed international journals and conferences (nationals and internationals). The prospects are quite interesting, especially as regards the implementation of this new line of research, not only in the Department of Chemistry (UFSCar), but also in Brazil, so that later are found models for new herbicides inhibitors of photosynthesis. / A espécie R. praetermissa é nativa da Amazônia. Planta recentemente classificada, não apresenta dados biológicos e/ou químicos na literatura. Este fato levou a realização deste estudo, o que pode levar ao correto posicionamento quimiossistemático do gênero dentro da família Rutaceae. A partir do estudo fitoquímico das raízes de R. praetermissa concluído em 2005, foram encontrados principalmente alcalóides derivados do triptofano e limonóides. Nesta segunda etapa foi realizado o estudo fitoquímico de algumas frações do extrato em diclorometano das raízes e ainda os extratos do caule e folhas da espécie. Foram isolados e identificados alcalóides (indólicos, furoquinolínicos e quinolônicos), triterpenos (cicloartanos e friedelano), esteróides e um derivado do ácido cinâmico. Dentre as substâncias encontradas podemos destacar quatro substâncias não relatadas na literatura: dois alcalóides, um diterpeno e um derivado do ácido cinâmico. Uma coleção de 120 produtos naturais isolados pelo grupo de PN/UFSCar foi submetida a uma série de reações enzimáticas que esclareceram o mecanismo de ação das substâncias consideradas ativas frente à inibição da fotossíntese in vitro em cloroplastos isolados das folhas de espinafre. Foi possível esclarecer o mecanismo de ação de 30 substâncias, o que possibilitou até o momento, a publicação de artigos em revistas indexadas internacionais e congressos (nacionais e internacionais). As perspectivas são bastante interessantes, principalmente no que diz respeito à implantação desta nova linha de pesquisa não só no Departamento de Química (UFSCar), mas também no Brasil, para que posteriormente sejam encontrados modelos para novos herbicidas inibidores da fotossíntese.

Não consta resumo na publicação. / Abstract not available.

Não consta resumo na publicação. / Abstract not available.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3312.pdf: 4327625 bytes, checksum: af69914851f0a422fc453d6719c75b20 (MD5) Previous issue date: 2010-08-26 / Universidade Federal de Sao Carlos / The classification of the Hortia genus, belonging to the Rutaceae, is ambiguous. Hortia, which has been placed in Cusparieae by De Candolle in 1824, in the most recent morphological classification of Engler in 1931 it belongs to Toddalieae. More recently, Silva and colleagues classified again Hortia in Cusparieae. However, the phytochemical study of the species from Hortia genus still not allow classify correctly it inside the family. Thus, the phytochemical study of Hortia described in this paper aims to contribute with the chemosystematics of the Rutaceae and with the best classification of the genus inside the family. The study of the species H. oreadica, H. brasiliana and H. superba led to the isolation and identification of 11 substances, the alkaloids N-methyl-4- methoxy-quinolin-2-one (01), integriquinolone (02), new in the genus Hortia, rutaecarpine (03), the coumarins scoparone (04) xanthotoxin (05), which were first described in the species H. superba, isopimpinellin (06), new in the genus Hortia, 5- chloro-8-methoxy-furanocoumarin (07), new in the literature, prangol (08) and heraclenol (09), and the flavonoids isosakuranetin (10) and neoponcirin (11), the latter being new in the genus Hortia. The presence of metabolites such as alkaloids, coumarins and flavonoids confirm that Hortia belongs to the Rutaceae family, even so are not clear its accurate positioning. Some of the isolated compounds were tested against the inhibition of Guignardia citricarpa following two methods of inhibition assays. One based on inhibition of G. citricarpa in vitro against growth mycelial, by the method of incorporation into the culture medium. The other based on the inhibition test to G. citricarpa in vitro on spore germination and appressorium formation by the method of germination of spores on plates of polystyrene. The first methodology only evaluated the inhibition of the formation of mycelia and it is not directly involved in the infection process of plants, already the second one evaluated the inhibition of reproductive structures of microorganisms (spores), responsible for the infection process. The average growth mycelial for all substances tested revealed the alkaloid N-methyl-4-methoxy-2-quinolin-2-one (100 μg.mL-1) as the most effective among all the substances tested. As the inhibition front of spore germination and appressorium formation, the results were quite satisfactory, the coumarin scoparone (100 μg.mL-1) showed 96% of inhibition spore germination and 99% for the formation of appressorium, the alkaloid N-methyl-4-methoxy-2-quinolin-2-one (100 μg.mL-1) with 83% and 91%, and the flavonoid isosakuranetin (100 μg.mL-1) with 71,4% and 80%, respectively. Therefore, from this study it was found that some natural products with antifungal activity revealed important sources in the discovery of new products free of toxicity and effective as a fungicide. / A classificação do gênero Hortia dentro da família Rutaceae é duvidosa. Hortia, que já foi posicionada em Cusparieae por De Candolle em 1824, na mais recente classificação morfológica de Engler em 1931 pertence a Toddalieae. Mais recentemente da Silva e colaboradores voltam a propor Hortia em Cusparieae. Contudo, o estudo fitoquímico das espécies do gênero Hortia ainda não permitem classificá-la corretamente dentro da família. Desta forma, o estudo fitoquímico de Hortia descrito neste trabalho, visa contribuir com a quimiossistemática da família Rutaceae e também com a melhor classificação do gênero dentro da mesma. O estudo das espécies H. oreadica, H. brasiliana e H. superba levou ao isolamento e identificação de 11 substâncias, sendo os alcalóides N-metil-4-metoxi-2-quinolona (01), integriquinolona (02), inédita no gênero Hortia e a rutaecarpina (03), as cumarinas escoparona (04), xantotoxina (05), sendo estas descritas pela primeira vez na espécie H. superba, isopimpenilina (06), inédita no gênero Hortia, 5-cloro-8-metoxi-furanocumarina (07), inédita na literatura, prangol (08) e heraclenol (09), e os flavonóides isosakuranetina (10) e neoponcirina (11), sendo este último inédito no gênero Hortia. A presença de metabólitos como alcalóides, cumarinas e flavonóides vêm a confirmar que Hortia pertence à família Rutaceae, embora não esteja claro seu exato posicionamento dentro da mesma. Alguns dos compostos isolados foram avaliados frente à inibição do desenvolvimento de Guignardia citricarpa, seguindo duas metodologias de ensaios de inibição, uma baseada no ensaio de inibição de G. citricarpa in vitro frente ao crescimento micelial, pelo método de incorporação ao meio de cultura e a outra, baseada no ensaio de inibição de G. citricarpa in vitro frente à germinação de esporos e formação de apressórios, pelo método de germinação de esporos em placa de poliestireno. Foram submetidas à ambos os ensaios de inibição as substâncias: N-metil-4-metoxi-2-quinolona, escoparona, prangol e isosakuranetina, as quais foram avaliadas quanto sua atividade antifúngica, porém a primeira metodologia avaliou a inibição apenas da formação de micélios, e estes não estão envolvidos diretamente com o processo de infecção das plantas, já a segunda metodologia avaliou a inibição de estruturas reprodutivas do microrganismo (os esporos), responsável pelo processo de infecção. Foram calculadas as médias de crescimento micelial para todas as substâncias testadas, revelando o alcalóide Nmetil- 4-metoxi-2-quinolona (100 μg.mL-1) como o mais eficaz dentre todas as substâncias ensaiadas. Quanto a inibição frente à germinação de esporos e formação de apressórios, os resultados foram bastante satisfatórios, a cumarina escoparona (100 μg.mL-1) apresentou inibição de 96% para a germinação de esporos e 99% para a formação de apressórios, o alcalóide N-metil-4-metoxi-2- quinolona (100 μg.mL-1) com 83% e 91%, e o flavonóide isosakuranetina (100 μg.mL-1) com 71,4% e 80%, respectivamente. Portanto, a partir deste trabalho verificou-se que alguns produtos naturais com potencial antifúngico revelaram importantes fontes na descoberta de novos produtos livres de toxicidade e eficaz como fungicida

No presente trabalho duas metodologias da área de inteligência artificial (Redes Neurais e Algoritmos Genéticos) foram utilizadas para realizar um estudo Quimiossistemático da família Asteraceae. A família Asteraceae é uma das maiores famílias entre as Angiospermas, conta com aproximadamente 24.000 espécies. As espécies da família produzem grande diversidade de metabólitos secundários, entre os quais merecem destaque os terpenóides, poliacetilenos, flavonóides e cumarinas. Para um melhor entendimento da diversidade química da família construiu-se um Banco de Dados com as ocorrências de doze classes de metabólitos (monoterpenos, sesquiterpenos, sesquiterpenos lactonizados, diterpenos, triterpenos, cumarinas, flavonóides, poliacetilenos, benzofuranos, benzopiranos, acetofenonas e fenilpropanóides) produzidos pelas espécies da família. A partir desse banco três diferentes estudos foram realizados. No primeiro estudo, utilizando os mapas auto-organizáveis de Kohonen e o banco de dados químico classificado segundo duas das mais recentes filogenias da família foi possível realizar com sucesso separações de tribos e gêneros da família Asteraceae. Também foi possível indicar que a informação química concorda mais com a filogenia de Funk (Funk et al. 2009) do que com a filogenia de Bremer (Bremer 1994, 1996). No estudo seguinte, onde se objetivou a criação de modelos de previsão dos números de ocorrências das doze classes de metabólitos, utilizando o perceptron de múltiplas camadas com algoritmo de retropropagação de erro, o resultado foi insatisfatório. Apesar de em algumas classes de metabólitos a fase de treino da rede apresentar resultados satisfatórios, a fase de teste mostrou que os modelos criados não são capazes de realizar previsão para dados aos quais eles não foram submetidos na fase de treino, e portanto não são modelos adequados para realizar previsões. Finalmente, o terceiro estudo consistiu na criação de modelos de regressão linear utilizando como método de seleção de variáveis os algoritmos genéticos. Nesse estudo foi possível indicar que os monoterpenos e os sesquiterpenos são bastante relacionados biossinteticamente, também foi possível indicar que existem relações biossintéticas entre monoterpenos e diterpenos e entre sesquiterpenos e triterpenos / In this study two methods of artificial intelligence (neural network and genetic algorithms) were used to work out a Chemosystematic study of the Asteraceae family. The family Asteraceae is one of the largest families among the Angiosperms, having about 24,000 species. The species of the family produce a large diversity of secondary metabolites, and some worth mentioning are the terpenoids, polyacetylenes, flavonoids and coumarins. For a better understanding of the chemical diversity of the family a database was built up with the occurrences of twelve classes of metabolites (monoterpenes, sesquiterpenes, lactonizadossesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, coumarins, flavonoids, polyacetylenes, Benzofurans, benzopyrans, acetophenones and phenylpropanoids) produced by species of the family. From this database three different studies were conducted. In the first study, using the Kohonen self-organized map and the chemical data classified according to two of the most recent phylogenies of the family, it was possible to successfully separatethe tribes and genera of the Asteraceae family. It was also possible to indicate that the chemical information agrees with the phylogeny of Funk (Funk et al. 2009) than with the phylogeny of Bremer (Bremer 1994, 1996). In the next study, which aims at creating models to predict the number of occurrences of the twelve classes of metabolites using multi-layer perceptron with backpropagation algorithm error, the result was found unsatisfactory. Although in some classes of metabolites the training phase of the network has satisfactory results, the test phase showed that the models created are not able to make prevision for data to which they were submitted in the training phase and thus are not suitable models for predictions. Finally, the third study was the creation of linear regression models using a genetic algorithm method of variable selection. This study could indicate that the monoterpenes and sesquiterpenes are closely related biosynthetically, and was also possible to indicate that there are biosynthetic relations between monoterpenes and diterpenes and between sesquiterpenes and triterpenes

No presente trabalho duas metodologias da área de inteligência artificial (Redes Neurais e Algoritmos Genéticos) foram utilizadas para realizar um estudo Quimiossistemático da família Asteraceae. A família Asteraceae é uma das maiores famílias entre as Angiospermas, conta com aproximadamente 24.000 espécies. As espécies da família produzem grande diversidade de metabólitos secundários, entre os quais merecem destaque os terpenóides, poliacetilenos, flavonóides e cumarinas. Para um melhor entendimento da diversidade química da família construiu-se um Banco de Dados com as ocorrências de doze classes de metabólitos (monoterpenos, sesquiterpenos, sesquiterpenos lactonizados, diterpenos, triterpenos, cumarinas, flavonóides, poliacetilenos, benzofuranos, benzopiranos, acetofenonas e fenilpropanóides) produzidos pelas espécies da família. A partir desse banco três diferentes estudos foram realizados. No primeiro estudo, utilizando os mapas auto-organizáveis de Kohonen e o banco de dados químico classificado segundo duas das mais recentes filogenias da família foi possível realizar com sucesso separações de tribos e gêneros da família Asteraceae. Também foi possível indicar que a informação química concorda mais com a filogenia de Funk (Funk et al. 2009) do que com a filogenia de Bremer (Bremer 1994, 1996). No estudo seguinte, onde se objetivou a criação de modelos de previsão dos números de ocorrências das doze classes de metabólitos, utilizando o perceptron de múltiplas camadas com algoritmo de retropropagação de erro, o resultado foi insatisfatório. Apesar de em algumas classes de metabólitos a fase de treino da rede apresentar resultados satisfatórios, a fase de teste mostrou que os modelos criados não são capazes de realizar previsão para dados aos quais eles não foram submetidos na fase de treino, e portanto não são modelos adequados para realizar previsões. Finalmente, o terceiro estudo consistiu na criação de modelos de regressão linear utilizando como método de seleção de variáveis os algoritmos genéticos. Nesse estudo foi possível indicar que os monoterpenos e os sesquiterpenos são bastante relacionados biossinteticamente, também foi possível indicar que existem relações biossintéticas entre monoterpenos e diterpenos e entre sesquiterpenos e triterpenos / In this study two methods of artificial intelligence (neural network and genetic algorithms) were used to work out a Chemosystematic study of the Asteraceae family. The family Asteraceae is one of the largest families among the Angiosperms, having about 24,000 species. The species of the family produce a large diversity of secondary metabolites, and some worth mentioning are the terpenoids, polyacetylenes, flavonoids and coumarins. For a better understanding of the chemical diversity of the family a database was built up with the occurrences of twelve classes of metabolites (monoterpenes, sesquiterpenes, lactonizadossesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, coumarins, flavonoids, polyacetylenes, Benzofurans, benzopyrans, acetophenones and phenylpropanoids) produced by species of the family. From this database three different studies were conducted. In the first study, using the Kohonen self-organized map and the chemical data classified according to two of the most recent phylogenies of the family, it was possible to successfully separatethe tribes and genera of the Asteraceae family. It was also possible to indicate that the chemical information agrees with the phylogeny of Funk (Funk et al. 2009) than with the phylogeny of Bremer (Bremer 1994, 1996). In the next study, which aims at creating models to predict the number of occurrences of the twelve classes of metabolites using multi-layer perceptron with backpropagation algorithm error, the result was found unsatisfactory. Although in some classes of metabolites the training phase of the network has satisfactory results, the test phase showed that the models created are not able to make prevision for data to which they were submitted in the training phase and thus are not suitable models for predictions. Finally, the third study was the creation of linear regression models using a genetic algorithm method of variable selection. This study could indicate that the monoterpenes and sesquiterpenes are closely related biosynthetically, and was also possible to indicate that there are biosynthetic relations between monoterpenes and diterpenes and between sesquiterpenes and triterpenes