Este trabalho mostra uma série de reações para a síntese de naftacendionas, partindo da l-acetilamino-4-hidroxi-9,10-antraquinona e seu produto de oxidação, a 4-acetilamino-9a-acetoxi-l,9, 10-antracenotriona, em presença de Pb(OAc)4. Estudou-se o comportamento da 4-acetilamino-9a-acetoxi- 1,9,10-antracenotriona frente a reagentes nuclefílicos de diferente natureza. Estas reações permitem o isolamento e a preparação de uma série de novos derivados antracênicos., úteis como intermediários sintéticos para outros amino-hidroxi-antracenos. / In this master work have been shown a series of reactions concern an the synthesis of naphthacendiones, starting from the l-acetylamine-4-hydroxy-9,10-anlhraquinone and its oxydation product the 4-acelylamine-ga-aceloxy-l~9,10-anthracentriane in presence of Pb(OAc)4. The behavior of the 4-acelylamine-9a-acelaxy-l,9,10- anthracentrione against nucleophylic reagents of different .nature have been studied. These reactions permit the isolation and preparation of a series of new anthracene derivatives useful as synlhelic inlermediales through other amine-hydraxyanthracenes and for analytical applications.

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de novos sistemas fotoluminescentes com conjugações π-estendidas com potencial para aplicação tecnológica em sistemas OLEDs. Novos sistemas fotoluminescente com a unidades 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) com extensão da conjugação π nas posições 4 e 7 foram sintetizadas em altos rendimentos. As novas estruturas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas investigadas. Os moléculas BTDs foram utilizados para o desenvolvimento de uma nova metodologia de extrusão de enxofre nesses sistemas utilizando-se o sistema catalítico redutor CoCl2⋅6H2O(cat)/NaBH4/EtOH. Um novo ligante fotoluminescente de conjugação π-estendida nas posições 2 e 3 da unidade quinoxalina (QX) foi sintetizado em alto rendimento global. O ligante é apropriado para testes de formação de um novo sistema paladaciclo fotoluminescente com dois átomos de paládio na estrutura. Também sintetizou-se um novo ligante fotoluminescente contendo a unidade fenazina (FN) em um alto rendimento global. Essa estrutura com o grupo FN serve em testes para a formação de novos complexos fotoluminescentes de rutênio (II) ou cobre (II) com potencial aplicação na tecnologia de OLEDs. Novas estruturas BTDs fotoluminescentes foram sintetizadas e testado o seu comportamento de cristal líquido, para uma possível aplicação como mesofases emissivas em tecnologia de sistemas OLEDs.

O presente trabalho descreve a síntese e estabilização de nanopartículas de paládio na presença de ligantes ionofílicos em líquidos iônicos e a aplicação dessas partículas em reações de hidrogenação. Para isso, nanopartículas de [Pd(0)]n foram sintetizadas por redução, com hidrogênio molecular, do complexo [Pd(acac)(COD)]BF4 em líquido iônico BMI·BF4, na presença de ligantes ionofílicos nitrogenados e fosforados. Esse sistema foi utilizado em reações de hidrogenação do 2-pentino e do 1,3-ciclohexadieno como reações modelo para os estudos. A formação de partículas com pequenos diâmetros (em torno de 3 nm) foi observada na presença de ligantes ionofílicos, sendo que na ausência desses ligantes partículas maiores foram obtidas (aproximadamente 17 nm). Assim, pode-se concluir que os ligantes estão se coordenando à superfície das nanopartículas formadas, estabilizando as mesmas e evitando a formação de partículas maiores. Além disso, as partículas sintetizadas apresentaram diferentes atividades e seletividades na hidrogenação do 2-pentino e do 1,3-ciclohexadieno, dependendo do tipo de ligante empregado. Na ausência de ligantes, a seletividade para o produto cis-2-penteno na hidrogenação do 2-pentino foi de 20% e na presença desses ligantes essa reação apresentou seletividades de até 87% para o produto cis. Na hidrogenação do 1,3-ciclohexadieno observou-se que a seletividade em ciclohexeno foi alta na presença de ligantes (até 94%), sendo que a formação de benzeno foi observada em alguns casos. Assim, pode-se inferir que os ligantes estão controlando o acesso das espécies às nanopartículas e, dessa forma, evitando as reações de isomerização e hidrogenação total. / The present work describes the synthesis and stabilization of palladium nanoparticles in the presence of ionophilic ligands in ionic liquids and the application of these particles in hydrogenation reactions. For this purpose, [Pd(0)]n nanoparticles were synthesized by reduction, with molecular hydrogen, of the complex [Pd(acac)(COD)]BF4 in ionic liquid BMI·BF4, in the presence of N- and P-ionophilic ligands. This system was used in hydrogenation reactions of 2-pentyne and 1,3-cyclohexadiene as model reactions. The formation of particles with small diameters (around 3 nm) was observed in the presence of ionophilic ligands, and in absence of these ligands larger particles were obtained (about 17 nm). Thus, we concluded that the ligands are coordinated to the surface of the nanoparticles, stabilizing them and thus preventing the formation of larger particles. In addition, the synthesized particles showed different activities and selectivities in the hydrogenation of 2-pentyne and 1,3-cyclohexadiene depending on the type of ligand employed. In the absence of ligand, the product selectivity on cis-2-pentene in the hydrogenation of 2-pentyne was 20% and in the presence of these ligands cis product selectivities up to 87% were obtained. In the hydrogenation of 1,3-cyclohexadiene the cyclohexene selectivity was high in the presence of ligands (up to 94%), and benzene formation was observed in some cases. Apparently, the ligands affect the access of the species to the nanoparticles, thus controlling isomerization and total hydrogenation reactions.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-05T17:05:59Z No. of bitstreams: 1 Caio Costa Oliveira.pdf: 5783863 bytes, checksum: cf314e389e5a504540c3128a7b8aa698 (MD5) / Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-05T17:08:33Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Caio Costa Oliveira.pdf: 5783863 bytes, checksum: cf314e389e5a504540c3128a7b8aa698 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-05T17:08:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Caio Costa Oliveira.pdf: 5783863 bytes, checksum: cf314e389e5a504540c3128a7b8aa698 (MD5) / CNPq / Neste trabalho foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade da 3,4- dibromofuran-2(5H)-ona como eletrófilo em síntese orgânica. Foram obtidas 10 α- bromo-enaminonas a partir da sua reação com aminas em rendimentos entre 23 e 92%. Além disto, a reação desta furanona, em meio básico, com o-hidróxi benzaldeídos promoveu a formação do núcleo 2H-furo[3,2-b]benzopiran-2-ona. Esta metodologia foi aplicada em uma síntese concisa de análogos estáveis do produto natural aurantricolídeo A. / This work represents the first time, the study of the reactivity of 3,4-dibromofuran-2 (5H)-one as electrophile in organic synthesis. We obtained 10 α-bromo-enaminones from its reaction with amines in yields between 23 and 92%. Moreover, the reaction of furanone in basic medium with o-hydroxy benzaldehydes promoted the formation of the 2H-furo[3,2-b] benzopyran-2-one nucleus. This methodology was applied in a concise synthesis of stable analogs of the natural product aurantricolídeo A.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-26T13:36:53Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_05082015.pdf: 7513820 bytes, checksum: 7fe5312c34982c2ea718e8ed9e79d68d (MD5) / Approved for entry into archive by Vanessa Reis (vanessa.jamile@ufba.br) on 2016-09-26T14:35:29Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação_05082015.pdf: 7513820 bytes, checksum: 7fe5312c34982c2ea718e8ed9e79d68d (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-26T14:35:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação_05082015.pdf: 7513820 bytes, checksum: 7fe5312c34982c2ea718e8ed9e79d68d (MD5) / Nesse trabalho foram estudadas e desenvolvidas novas metodologias para síntese de N-heterociclos de cinco membros, 2-pirrolidinonas, através da aplicação da reação de cicloadição formal aza-[3+2]; A metodologia aplicada foi pautada nos princípios da química verde, como: reações sem solvente, uso de catalisadores de bismuto, aplicação de radiação de micro-ondas, levando à construção de 2- pirrolidinonas N-substituídas com substituintes retiradores e doadores de elétrons. A metodologia de catalise por bismuto foi estendida para a síntese de biciclos do tipo pirrolizidínicos, produzindo-os em uma faixa menor de tempo, núcleo presente em muitos alcaloides já conhecidos por sua toxicidade e aplicação como fármacos. Estudos com programas de bioinformática foram realizados para predição das propriedades biológicas das moléculas sintetizadas / In this work has been studied and developed new ways to synthetize five- membered N-heterocycles, 2-pyrrolidinones, through the application of a formal cycloaddition aza-[3+2] reaction. The methodology applied was based on green chemistry principles: solvent less, the use of bismuth catalyst, applying microwaves radiation, which allowed the construction of 2-pyrrolidinones electrodonating and withdrawing substituents. This method of catalysis bismuth was extended to the synthesis of the bicycle pyrrolizidine type, producing them on a smaller time range, this nucleus have been present in too many natural alkaloids known for used as pharmaceuticals. Studies with bioinformatics programs were performed to predict the biological properties of the synthesized molecules.

126 f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-05T17:22:39Z No. of bitstreams: 1 Dissertação de Mestrado - Raimundo Francisco dos Santos Filho 2012 - pdf.pdf: 5860904 bytes, checksum: f28cf32c173a85cf994e3d7035e45964 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-05-09T17:12:06Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação de Mestrado - Raimundo Francisco dos Santos Filho 2012 - pdf.pdf: 5860904 bytes, checksum: f28cf32c173a85cf994e3d7035e45964 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-05-09T17:12:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação de Mestrado - Raimundo Francisco dos Santos Filho 2012 - pdf.pdf: 5860904 bytes, checksum: f28cf32c173a85cf994e3d7035e45964 (MD5) Previous issue date: 2012 / CAPES / O presente trabalho reporta o estudo da reação de cicloadição formal aza-[3+3] de enaminonas cíclicas, com anéis de cinco membros contendo um nitrogênio endocíclico, frente à oxazolonas. A reação de cicloadição formal aza-[3+3] entre oxazolonas e enaminona cíclica de cinco membros levou a obtenção de núcleos heterocíclos indolizidínicos polifuncionalizados, com dois centros esterogênicos, contendo nos mesmos uma sequência peptídica. Foi utilizado também o 2-fenil-4-(etoximetileno)-oxazolona como agente de aza-anelação com enaminona cíclica levando a construção de núcleos indolizidínicos com sistema aromático; núcleo este presente em muitos alcalóides indolizidínicos de ocorrência natural / Salvador

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2018-04-03T12:02:31Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 14467535 bytes, checksum: 49fab54049f98f9222c581a8fce675f0 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-04-03T12:02:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 14467535 bytes, checksum: 49fab54049f98f9222c581a8fce675f0 (MD5) Previous issue date: 2017-07-27 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A indan-1,3-diona é um importante material de partida que vem sendo utilizado em várias transformações orgânicas devido, em parte, a algumas de suas características tais como seu baixo custo, facilidade de manipulação, apresentar baixa toxicidade e fornecer produtos com elevados rendimentos. Além de sua importância como bloco construtor em síntese orgânica, a indan-1,3-diona e seus derivados possuem importantes propriedades biológicas associadas. Dentro deste contexto, o presente trabalho teve por objetivo sintetizar e avaliar as atividades citotóxica e fotoprotetora de uma série de dezessete compostos derivados da indan-1,3-diona contendo o núcleo 1,2,3-triazólico. A preparação da série de compostos envolveu, inicialmente, a reação de condensação de Knoevenagel, catalisada por cloreto de zirconila, entre o 4-(prop-2-in-1- iloxi)benzaldeído e a indan-1,3-diona, o que resultou na formação da 2-(4-(prop- 2-in-1-iloxi)benzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona. Este derivado propargilado da indan-1,3-diona foi, subsequentemente, submetido a reação click ou CuAAC (reação de cicloadição (C) entre um alcino terminal (A) e uma azida (A), catalisada por Cobre(I) (Cu)) com diferentes azidas benzílicas, resultando na formação dos derivados triazólicos. A citotoxicidade dos compostos sintetizados foi avaliada contra as linhagens celulares B16F10 (melanoma murino) e HepG2 (carcinoma hepatocelular). Os derivados 2-(4-((1-(4-fluorobenzil)-1H-1,2,3- triazol-4-il)metoxi)benzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (6b) e 2-(4-((1-(4- clorobenzil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (6c) apresentaram as atividades mais pronunciadas frente à linhagem celular HepG2. Com respeito à atividade fotoprotetora dos compostos sintetizados, os maiores valores de fator de proteção solar (FPS) encontrados foram para os compostos 2-(4-((1-(4-clorobenzil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzilideno)-1H- indeno-1,3(2H)-diona (6c), 2-(4-((1-(4-(trifluorometoxi)benzil)-1H-1,2,3-triazol-4- il)metoxi)benzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (6h), 2-(4-((1-(4-isopropilbenzil)- 1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (6j) e 2-(4-((1- (3-metilbenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzilideno)-1H-indeno-1,3(2H)-diona (6o). No entanto, o composto mais promissor foi 6h, o qual apresentou o maior valor de FPS (aproximadamente igual a 6) e consequentemente melhor atividade fotoprotetora. Os resultados dos ensaios biológicos apontam para o fato de que os derivados da indan-1,3-diona contendo porções triazólicas podem ser explorados em futuros trabalhos direcionados ao desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos para o tratamento do câncer bem como novos protetores solares. / In addition to its importance as a building block in organic synthesis, the indan-1,3-dione and its derivatives present several relevant biological activities. The present investigation was aimed to synthesize a series of indan-1,3-dione derivatives possessing 1,2,3-triazole portions and evaluate their in vitro cytotoxic and photo protection activities. The synthesis of seventeen triazolic derivatives of indan-1,3- dione involved, initially, the zirconyl chloride Knoevenagel condensation of 4- (prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde and indan-1,3-dione, affording 2-(4-(prop-1-yn- 1-yloxy)benzylidene-1H-indene-1,3(2H)-dione. This propargilated derivative, in turn, was submitted to the click or CuAAc (copper(I)-catalyzed (Cu) azide (A)- alkyne (A) cycloaddition (C)) reaction with several benzylic azides, which afforded the triazolic derivatives. The cytotoxicity of the synthesized compounds was assessed against B16F10 (murine melanoma) and HepG2 (liver hepatocellular) cell lines. The compounds 2-(4-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4- yl)methoxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (6b) and 2-(4-((1-(4- chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)- dione (6b) were the most active ones displaying activity on HepG2 cell lines. Concerning the photo protection activity, the highest sun protection factor (SPF) values were related to 2-(4-((1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4- yl)methoxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (6c), 2-(4-((1-(4- trifluoromethoxy)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-1H-indene- 1,3(2H)-dione (6h), 2-(4-((1-(4-isopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4- yl)methoxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (6j), and 2-(4-((1-(3-methyl)- 1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)-1H indene1,3(2H)-dione (6o). However, the most promising compound was 6h, which presented the highest SPF (approximately equal to 6) and, therefore, the best photo protection activity. The results of the biological assays point to the fact that the indan-1,3-dione derivatives containing triazolic portions can be explored in future investigations aimed to the discovery of new agents to treat cancer as well as new sun light protectors.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2015-12-17T08:36:39Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7870926 bytes, checksum: ba472de2761e9773c430c24b117bd853 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-12-17T08:36:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7870926 bytes, checksum: ba472de2761e9773c430c24b117bd853 (MD5) Previous issue date: 2009-05-08 / As lactonas sesquiterpênicas pertencem a um grande grupo de produtos naturais principalmente encontradas em plantas de vários gêneros da família Asteraceae. Essas substâncias têm recebido atenção considerável devido suas atividades biológicas apresentadas, destacando-se a atividade herbicida. Portanto, a síntese, em laboratório, de derivados das lactonas sesquiterpênicas, tais como lumissantonina e mazdassantonina, tem como objetivo a descoberta de novos compostos com potencial atividade herbicida. Foram obtidos onze compostos [22- 32], dentre os quais seis são inéditos. Esses compostos foram preparados através de reação fotoquímica, halogenação, e redução. Os compostos [22] e [25-32] foram submetidos a ensaios biológicos para avaliar suas atividades sobre a germinação e o crescimento radicular de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor) na concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. Entre os compostos avaliados o que apresentou maior fitotoxicidade sobre plântulas de sorgo foi o composto [28], inibindo o crescimento radicular em 57%. Em plântulas de pepino o composto [32] apresentou maior fitotoxicidade com 58% de inibição sobre o crescimento radicular. O composto [28] quando encapsulado com o ácido p- sulfônicocalix[6]areno apresentou inibição de 81% sobre o crescimento radicular de pepino e 62% de inibição sobre o crescimento radicular de sorgo. / The sesquiterpenes lactones belongs to a large group of natural products mainly founded in plants of several species of Asteraceae. That substances have been receiving considerable attention due to their biological activities presented, emphasizing the herbicide activity. Thus, the synthesis, in laboratory, of sesquiterpenes derivatives, such as lumissantonine and mazdassantonine, has the objective of a discovery of new compounds with potential herbicide activity. Was obtained eleven compounds [22-32], among with six are unpublished. This compounds was preparated through the photochemistry reaction, halogenation and reduction. The compounds [22] e [25-32] they were submitted to biological assay to evaluate their activities on the germination and the root growth of cucumber (Cucumis sativus) and sorghum (Sorghum bicolor) in the concentration of 5,0 x 10- 4 mol.L-1. Among the evaluated compounds the compound [28] was presented larger phytotoxic on sorghum plantules, inhibiting the root growth in 58%. In cucumber plantules the compound [32] presented larger phytotoxic activity with 58% of inhibition on the root growth. The compound [28] when encapsulated with acid sulphonic calix[6]arene presents a inhibition of 81% on the growth cucumber root and 62% of inhibition on the growth sorghum root.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-05-04T10:58:21Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 11786601 bytes, checksum: 58a248c9ac307e0980b6b557a6106dae (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-04T10:58:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 11786601 bytes, checksum: 58a248c9ac307e0980b6b557a6106dae (MD5) Previous issue date: 2014-08-15 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Neste trabalho empregou-se o ácido p-sulfônico calix[4]areno (CX4SO 3 H) como organocatalisador em reações de Povarov para a obtenção de compostos N- heterocíclicos. A reação de Povarov é uma reação tricompenentes entre uma arilamina, um aldeído e um alqueno ou alquino, catalisada por ácidos de Lewis ou de Brønsted. A reação de Povarov pode fornecer 1,2,3,4-tetraidroquinolinas, quinolinas e julolidinas dependendo das condições de reações empregadas. Neste trabalho foram sintetizadas dezoito julolidinas a partir de diferentes anilinas, estireno e formaldeído. As condições otimizadas para a síntese de julolidina foram: água como solvente, temperatura ambiente,o tempo de reação de 2 horas e a concentração de catalisador de 2 mol%. Os rendimentos variaram de 26% a 89%. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diasterioisômeros com excessos diasterioméricos que variaram de 31-74%, sendo o isômero majoritário cis. Uma nova investigação sobre o mecanismo da reação de Povarov foi estudado pela técnica de espectrometria de massas (ESI-MS), que permitiu detectar intermediários catiônicos para reação, comprovando que o mecanismo da reação de Povarov nessas condições é um processo em etapas. Além disso, foram obtidas oito 1,2,3,4-tetraidroquinolinas também foram obtidas seguindo a mesma metodologia em rendimentos de 9% a 60%. Outra classe de N-heterocíclicos obtida neste trabalho foi as quinolinas, para tanto o formaldeído foi substituído pelo benzaldeído na reação de Povarov. Novamente as condições de reação foram otimizadas, acetonitrila como solvente, temperatura de 80 °C, 12 horas de reação e concentração do catalisador de 1 mol%. Foram sintetizadas dezesseis quinolinas com rendimentos de 38% a 71%. O processo de oxidação da 1,2,3,4- tetraidroquinolina, intermediário da síntese de quinolinas, foi investigado pela técnica de ressonância magnética nuclear (RMN) visando determinar os possíveis aceptores de hidretos. / In this work we employed the p-sulphonic acid calix[4]arene (CX4SO 3 H) as organocatalyst in Povarov reactions for obtaining N-heterocyclic compounds. The Povarov reaction is tricompenentes reaction between an aryl amine, an aldehyde and an alkene or alkyne catalyzed by Lewis or Brønsted acids. The Povarov reaction can provide 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, quinolines and julolidines depending on the reaction conditions employed.In this study eighteen julolidines were synthesized from various anilines, styrene and formaldehyde. The optimized conditions for synthesis julolidine were: water as solvent, room temperature, reaction time of 2 hours and the catalyst concentration of 2 mol%. Yields ranged from 26% to 89%. The julolidines were obtained as a mixture of diastereomers with diastereomeric excesses ranging from 31-74%, the major cis isomer. New research on the mechanism of the Povarov reaction was studied by technique of mass spectrometry (ESI-MS), which allowed to detect cationic reaction intermediates, confirming that the mechanism for reaction of Povarov these conditions is a process in steps. In addition, eight were obtained 1,2,3,4- tetrahydroquinoline obtained following the same methodology, the yields were of 9% and 60%. Another class of N-heterocyclic obtained in this work was quinolines, for this, the formaldehyde was replaced by the benzaldehyde in Povarov reaction . Again, the reaction conditions were optimized acetonitrile was used as solvent, at 80 ° C, 12 hours of reaction, catalyst concentration of 1 mol%. Sixteen quinolines were synthesized with yields of 38% to 71%.The oxidation of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, intermediate in the synthesis of quinoline was investigated by the technique of nuclear magnetic resonance (NMR) for determine potential acceptors hydrides.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-05-05T16:29:28Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 4245207 bytes, checksum: d7d8836dbb1bd7880bb3431e91f199db (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-05T16:29:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 4245207 bytes, checksum: d7d8836dbb1bd7880bb3431e91f199db (MD5) Previous issue date: 2014-02-26 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superio / Os derivados do ácido cinâmico assim como as isobenzofuranonas são classes de compostos que apresentam um amplo espectro de bioatividades e devido a isso, vêm atraindo a atenção de vários grupos de pesquisa. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de isobenzofuranonas e de derivados do ácido cinâmico visando a avaliação de suas atividades fungicida e citotóxica. A metodologia empregada para a obtenção desses compostos consistiu em reações de orto-alquilação, processos de adição à ligação dupla e reações de acoplamento. Os compostos sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1H e de 13 C. As substâncias sintetizadas 1-7, 9 e 10 foram avaliadas em relação às suas habilidades em interferirem na germinação do esporângio do oomiceto Phytophthora infestans. Os resultados obtidos mostraram que todos os compostos avaliados apresentaram efeitos inibitórios contra o crescimento do esporângio em todas as concentrações testadas. Considerando-se exemplos descritos na literatura de isobenzofuranonas e de derivados do ácido cinâmico que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, realizou-se também uma avaliação da atividade citotóxica desses mesmos compostos contra a linhagem de célula tumoral melanoma (B16). Dentre os compostos avaliados, dois derivados do ácido cinâmico reduziram a viabilidade celular da linhagem melanoma (B16), tendo se destacado o composto 4, o qual foi capaz de inibir em mais de 90% a viabilidade celular. Devido à sua atividade, pode-se dizer que as substâncias sintetizadas e avaliadas neste trabalho são potencialmente ativas e podem ser explorados como estruturas-modelo na busca por novos fármacos e agroquímicos. / Isobenzofuranones and cinnamic acid derivatives are groups of structurally diverse compounds presenting various bioactivities. These compounds have attracted the attention of several research groups due to in part to their biological active profiles. The present investigation was aimed to synthesize a set of isobenzofuranones and cinnamic acid derivatives and evaluate their cytotoxic and fungicide activities. To prepare the compounds, orto-alkylation, additions to double bonds and coupling reactions were utilized. The identity of the synthesized compounds was confirmed upon IR and one-dimensional NMR (1H and 13C) analyses. The compounds 1-7, 9 e 10 were evaluated as the ability to interfere with germination of oomycete Phytophthora infestans. It was found that all of the evaluated compounds are capable of significantly interfering with germination at all of the concentrations used in the bioassays. Considering previous reports in the literature about cytotoxicity of either isobenzofuranones and cinnamic acid derivatives, the chemicals 1-7, 9 e 10 had also their citotoxicity evaluated against melanoma (B16) cancer cell line. Two cinnamic acid derivatives were capable of significantly interfering with cell viability, being compound 4 the most active one. In view of the results, it is suggested that the compounds synthesized and biologically evaluated in this work can be considered attractive as models for further development of new agrochemicals and pharmaceuticals.