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Tese corrigida nova.pdf: 5285862 bytes, checksum: b324db040ace0b585e1d82bee6bf99cd (MD5) / CNPq, FAPESB/PPSUS, CAPES / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico e a avaliação da atividade antioxidante,
antimicrobiana, antionociceptiva e anti-inflamatória de Mimosa hostilis Benth que é usada
para o tratamento de tosse e cicatrização de feridas. O gênero Mimosa, pertencente a família
Leguminoseae e subfamília Mimosaceae (Mimosoideae) que possui cerca de 500 espécies
fontes de metabólitos especiais, tais como, alcaloides, compostos fenólicos, terpenoides,
saponinas, carotenoides e principalmente flavonoides. Os extratos etanólicos da casca, folhas
e galhos de M. hostilis, conhecido popularmente como jurema-preta, coletado na Floresta
Nacional Contendas do Sincorá, situado na região de semiárido da Bahia foi analisado por
CG-EM onde foram identificados principalmente carboidratos, ácidos graxos, compostos
fenólicos e terpenos. Da fração diclorometânica das folhas foram isolados o 3,4,5-tri-
hidroxibenzoato de etila (FDF1) e ácido 4-hidroxibenzóico (FDF2) e os flavonoides 5,4’-di-
hidroxi-7-metoxiflavanona (M1), 5,4’-di-hidroxi-7-metoxiflavona (M2), 5,6,4’-tri-hidroxi-7-
metoxiflavona
(M3),
5,4’-di-hidroxi-7,8-dimetoxiflavona
(M4),
5,7,4’-tri-hidroxi-3-
metoxiflavona
(M5),
5,7,4’-tri-hidroxi-6-metoxiflavonol
(M6),
5,6-di-hidroxi-7,4’-
dimetoxiflavonol (M7) e 5-hidroxi-7,8,4’-trimetoxiflavonol (M8), identificados por análises
espectroscópicas de RMN de 1H e de 13C, UV e por EM, que apresentaram atividade inibitória
de AChE para tratamento da doença de Alzheimer. Os extratos etanólicos apresentaram
atividade antioxidante similares aos obtidos pelos controles BHT e α-tocoferol, analisado pelo
ensaio do radical DPPH, com destaque para o extrato da casca que possui maior teor de
fenólicos totais analisado pelo método de Folin-Ciocalteu. Os extratos também foram
avaliados pelo teste do β-caroteno/ácido linoleico, apresentando-se como bons sequestradores
de radicais livres, assim como os controles, sendo classificados como bons bloqueadores de
reações oxidativas. O extratos etanólicos de cascas e folhas foram testados quanto a CIM e
CBM e apresentaram forte ação inibitória para os microrganismos Streptococcus mutans
UA159, Streptococcus mutans Ingbritt 1600, Staphylococcus aureus ATCC 25923, o extrato
da casca apresentou ainda atividade para Escherichia coli ATCC 25922 e o extrato das folhas
para Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145, sendo algumas atividades bactericida. Para
estreptococos do grupo mutans, foi também realizado o teste de CIMA para testar a atividade
antiplaca apresentando forte inibição, com destaque para o extrato das folhas, que foi usado
para avaliar a inibição da formação do biofilme dental de S. mutans UA159, havendo redução
da viabilidade das bactérias e do peso seco do biofilme com o tratamento tópico do extrato
quando comparado ao controle clorexidina. O extrato da casca também foi avaliado in vivo
quanto à atividade antinociceptiva e anti-inflamatória através dos ensaios de contorção
abdominal induzida por ácido acético, hipernocicepção induzida pela injeção intraplantar de
formalina, e teste da pressão crescente na pata, a determinação da migração de neutrófilos
para a cavidade peritoneal e avaliação da permeabilidade vascular por azul de Evans, detecção
de citocinas por imunofluorescência, ensaio da atividade de mieloperoxidase e análise de
expressão proteica mesentérica por Western Blot, apresentando inibição da produção de
citocinas pró-inflamatórias e inibição do recrutamento de neutrófilos. A fim de encontrar o
composto responsável pela ação anti-inflamatória de M. hostilis foi sintetizada a
isossacuranetina e comparada à ação da sacuranetina isolada que apresentou melhor atividade,
embora ainda não seja possível associá-la a atividade do extrato. / This paper describes the phytochemical study and the evaluation of antioxidant, antimicrobial,
anti-inflammatory and antinociceptive activities of the extract and isolates of Mimosa hostilis
Benth which is a medicinal plant used to treat cough and wound healing. The genus Mimosa,
belongs to the Leguminoseae family and the Mimosaceae (Mimosoideae) subfamily which
has about 500 species, sources of special metabolites, such as alkaloids, phenolic compounds,
terpenoids, saponins, carotenoids and, mainly flavonoids. The ethanolic extracts of the bark,
leaves and branches of M. hostilis, popularly known as Jurema-preta, collected in the National
Forest Contendas do Sincorá, located in the semiarid region of Bahia were analyzed by GC-
MS. These analyses permitted to identify the presence of carbohydrates as the major
compounds besides fatty acids, phenolics and terpenes. From dichlorometanic fraction of
leaves, it was isolated the ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (FDF1) and 4-hydroxybenzoic acid
(FDF2)
and
flavonoids
5,4'-dihydroxy-7-metoxiflavanona
(M1),
5,4'-dihydroxy-7-
methoxyflavone (M2), 5,6,4'-trihydroxy-7-methoxyflavone (M3), 5,4'-dihydroxy-7,8-
dimethoxy (M4) , 5,7,4 '-trihydroxy-3-methoxyflavone (M5), 5,7,4'-trihydroxy-6-
metoxiflavonol (M6), 5,6-dihydroxy-7,4'- dimetoxiflavonol (M7) and 5-hydroxy-7,8,4'-
trimetoxiflavonol (M8). These compounds were identified by 1H and 13C NMR spectroscopic
analysis, UV and MS, 5-hydroxy-7,8,4'-trimetoxiflavonol (M8) showed inhibitory activity of
AChE for treatment of Alzheimer's disease. The ethanolic extracts showed antioxidant
activity similar to those obtained by the controls BHT and α-tocopherol, results obtained by
DPPH assay with emphasis on the extract of the bark, which has a higher total phenolic
content analyzed by Folin-Ciocalteu methodology. The extracts were also evaluated by testing
β-carotene/ linoleic acid system presenting themselves as good sequestrants of free radicals,
as well as controls and were classified as good blockers of oxidative reactions. The ethanolic
extracts of bark and leaves were tested for MIC and MBC and showed strong inhibitory
activity for microorganisms Streptococcus mutans UA159, Streptococcus mutans Ingbritt
1600, Staphylococcus aureus ATCC 25923, and the extract from the bark showed activity for
Escherichia coli ATCC 25922 and leaf extract to Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145 also
presenting some bactericidal activity. To mutans streptococci , was also performed the CIMA
test to evaluate the antiplaque activity, showing strong inhibition, especially observed by the
leaf extract, which was used to evaluate the inhibition of biofilm formation of S. mutans
UA159 and decreased viability of bacteria and biofilm dry weight compared to chlorhexidine
control by the topical treatment of the extract. The extract of bark were also evaluated in vivo
for the anti-inflammatory and antinociceptive activity by the writhing test induced by acetic
acid, hypernociception induced by intraplantar injection of formalin, and testing the
increasing pressure on the paw, the determination of neutrophils migration into the peritoneal
cavity and evaluation of vascular permeability by Evans blue, Cytokine detection by
immunofluorescence assay, myeloperoxidase activity and mesenteric protein expression
analysis by Western blot, showing activity probably by inhibition of proinflammatory
cytokine and inhibition of neutrophils migration. In order to find the compound responsible
for the anti-inflammatory activity of M. hostilis, isossacuranetin was synthesized and
compared to the action of the isolated sacuranetin that showed better activity, although it is
not possible to associate it with the activity of the extract.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/16130 |
| Date | January 2013 |
| Creators | Cruz, Mariluze Peixoto |
| Contributors | David, Jorge Mauricio, Yatsuda, Regiane, David, Juceni Pereira de Lima, Oliveira, Cecília Maria Alves de, Foglio, Mary Ann, Riatto, Valéria Belli |
| Publisher | Instituto de Química, Química, UFBA, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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