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Previous issue date: 2011-10-26 / Universidade Federal de Minas Gerais / The chemical investigation of plants belonging to the genus Hortia described here aimed at contributing to the chemosystematics of the family Rutaceae as well as to the correct placement of this genus within this family. Study involving the species H. oreadica Groppo, Kallunki and Pirani; H. brasiliana Vand. ex DC.; and H. superba Ducke led to the isolation of 21 compounds, more specifically ten limonoids, three dihydrocinnamic acid derivatives, five alkaloids (two furan quinolinic, one 2-quinolone, and two indoloquinazolinone) and three coumarins (one linear furanocoumarin and two angular pyranocoumarins). Taking together all the data obtained on secondary metabolites from the genus Hortia in the present study as well as in previous works, it was possible to propose the positioning of this genus in the intersection of Rutoideae and Toddalioideae, but close to Flindersioideae. Various biological assays were conducted by using plant extracts and isolated compounds from three Hortia species, and the most significant activities were detected for rutaecarpine (against Xylella fastidiosa and Mycobacterium tuberculosis) and N-methyl-4-methoxy-2-quinolone (against Guignardia citircarpa); for the limonoids hortiolide C (against X. fastidiosa and Streptococccus sanguinis), hortiolide D (against Streptococccus salivarius), and hortiolide E (against S. sanguinis and S. salivarius); for the dihydrocinnamic acid derivative 3-[2,6-dimethoxy-6´,6´-dimethylpyran- (2´,3´:4,5)-phenyl]-propionic acid (against M. tuberculosis and G. citricarpa); and for the coumarin 5-methoxy-seseline (against G. citricarpa). Investigation of the phytopathogenic fungus G. citricarpa aimed at acquiring knowledge about the chemistry of this microorganism. After optimization of the liquid culture medium (potato-dextrose, Czapeck and Czapeck enriched with 2% malt extract) and growth period (05 to 45 days) appropriate for G. citricarpa, this fungus was developed at a larger scale using potato-dextrose for 25 to 35 days. The crude extracts were submitted to fractionation by chromatography, which furnished 13 different compounds of different classes of secondary metabolites, namely four diketopiperazines [cyclo-(proline-leucine), cyclo-(phenylalaninetyrosine), cyclo-(proline-tyrosine), and cyclo- (proline-phenylalanine)], one nitrogen base (uracil), three nucleosides (uridine, 5-methyl-uridine, and inosine), one amino acid (tryptophan), one aromatic alcohol (tyrosol), one furfuraldehyde (5-hydroxy-methyl-furfuraldehyde), one benzoic acid derivative (4-hydroxybenzoic acid), and one triglyceride. The isolation of tyrosol motivated new investigations on its possible role in pathogenicity events in Citrus, since there are some literature reports on its signaling and autoregulation activities in some endophytic fungi. Crude extracts from G. citricarpa were assayed against X. fastidiosa. The results revealed promising MIC values, prompting continuation of this study. In conclusion, the work described in this thesis has demonstrated that some natural compounds displaying antimicrobial activity have potential application as lead compounds for the discovery of novel bioactive compounds. / O estudo químico de plantas do gênero Hortia descrito neste trabalho visou contribuir com a quimiossistemática da família Rutaceae e também com o posicionamento correto do gênero dentro da mesma. O estudo das espécies H. oreadica Groppo, Kallunki e Pirani, H. brasiliana Vand. ex DC. e H. superba Ducke levou ao isolamento de 21 substâncias: dez limonoides, três derivados do ácido diidrocinâmico, cinco alcaloides (dois furoquinolínicos, um 2-quinolona e dois indoloquinazolínicos) e três cumarinas (uma furano cumarina linear e duas piranocumarinas angulares). A união dos dados de metabólitos secundários do gênero Hortia obtidos neste e em estudos prévios permitiu propor um posicionamento para este gênero na intersecção de Rutoideae e Toddalioideae, mas próximo à Flindersioideae. Vários ensaios biológicos foram realizados com extratos vegetais e compostos isolados das três espécies de Hortia e as atividades biológicas mais expressivas foram dos alcaloides rutaecarpina (frente à Xylella fastidiosa e Mycobacterium tuberculosis) e N-metil-4-metóxi-2-quinolona (frente à Guignardia citircarpa), dos limonoides hortiolida C (frente à X. fastidiosa e Streptococccus sanguinis), hortilida D (frente à Streptococccus salivarius), hortiolida E (frente à S. sanguinis e S. salivarius), do derivado do ácido diidrocinâmico ácido 3-[2,6- dimetóxi-6´,6´-dimetilpirano-(2´,3´:4,5)-fenil]-propiônico (frente à M. tuberculosis e G. citricarpa) e da cumarina 5-metóxi-seselina (frente à G. citricarpa). O estudo do fungo fitopatogênico G. citricarpa visou contribuir com o conhecimento da química deste micro-organismo. Após estudos de otimização do meio de cultura líquido (batata-dextrose, Czapeck e Czapeck enriquecido com 2% de extrato de malte) e período de crescimento (05 a 45 dias) apropriados para G. citricarpa, este fungo foi desenvolvido em escala ampliada em batata-dextrose por um período de 25 e 35 dias. Os extratos brutos foram submetidos a fracionamentos cromatográficos, obtendo-se treze substâncias de diferentes classes de metabólitos secundários, sendo quatro dicetopiperazinas [ciclo-(prolina-leucina), ciclo-(fenilalanina-tirosina), ciclo-(prolina-tirosina) e ciclo- (prolina-fenilalanina)], uma base nitrogenada (uracila), três nucleosídeos (uridina, 5-metil-uridina e inosina), um aminoácido (triptofano), um álcool aromático (tirosol), um furfuraldeído (5-hidróxi-metil-furfuraldeído), um derivado do ácido benzóico (ácido 4-hidróxi-benzóico) e um triglicerídeo. O isolamento do tirosol neste trabalho instiga novas investigações sobre a possível função do mesmo no evento da patogenicidade em Citros, uma vez que há alguns relatos na literatura sobre estudos da atividade sinalizadora e autoreguladora desta molécula em alguns fungos endofíticos. Extratos brutos de G. citricarpa foram avaliados frente à X. fastidiosa e os resultados obtidos revelaram valores de CIM bastante interessantes e promissores, estimulando a continuidade deste estudo. Portanto, a partir do trabalho descrito nesta tese verificou-se que algumas substâncias naturais com propriedades antimicrobianas revelaram-se como importantes fontes na descoberta de novos produtos com potencial bioativo.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6212 |
| Date | 26 October 2011 |
| Creators | Severino, Vanessa Gisele Pasqualotto |
| Contributors | Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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