Made available in DSpace on 2016-08-19T12:56:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ALDEMIR DA GUIA SCHALCHER PEREIRA.pdf: 1311452 bytes, checksum: 0fd0611a7b0994a9b9fdde98431599f5 (MD5) Previous issue date: 2009-09-15 / In the search for alternative chemical control against Aedes aegypti L., various studies are developed and encouraged in order to find new substances insecticidal plant and in this context essential oils have been shown to be very promising. Extracted from the essential oils of species Lindl Pimenta dioica (leaves) and Aniba duckei Kostermans (stems) by means of hydrodistillation using a Clevenger system and promoted its mixture of equal parts. In this study, the larvicidal effect of the mixture of essential oils extracted from leaves of Pimenta dioica species Lindl and branches of Aniba duckei Kostermans were evaluated against the mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792). The blend of essential oils obtained were carried out analysis of constant physical and chemical density (0.904 g mL-1), refractive index (ND 25 = 1.379), solubility in 70% ethanol (1:2), color (yellow) and appearance (clear). Its components were identified by Gas Chromatography Mass Spectrometry (GC-MS). We identified and quantified by the method of standard components, myrcene (2.36%), limonene (1.00%), linalool (63.04%), myrcenol (1.13%), alilfenol (1, 40%) and eugenol (31.07%). The blend of essential oils and patterns of eugenol and linalool were tested in five concentrations: 20, 50, 70, 90 and 100 μg mL-1. The LC50 of the mixture of essential oils and the limits of confidence at 95% probability were calculated by the methods of Reed-Muench and Pizzi, respectively. The larvicidal activity was observed based on the percentage of dead larvae, the action was assessed 24h after treatment. The blend of essential oils had larvicidal activity with LC50 of 113,95 (±2.11) μg mL-1 and the patterns of eugenol 90,86 (±0,03) μg mL-1 and linalool 305,42 (±0,03) μg mL-1. The results indicate that the mixture of essential oils evaluated, is composed of substances that together with the major components eugenol and linalool provided greater larvicidal effect against the mosquito Aedes aegypti L. / Na procura pelo controle químico alternativo contra Aedes aegypti L., diversas pesquisas são desenvolvidas e estimuladas no intuito de se descobrirem novas substâncias inseticidas de origem vegetal e neste contexto os óleos essenciais têm se mostrado bastantes promissores. Extraiu-se os óleos essenciais das espécies Pimenta dioica Lindl (folhas) e da Aniba duckei Kostermans (galhos), pelo método de hidrodestilação, utilizando um sistema Clevenger e promoveu-se sua mistura em partes iguais. Neste trabalho, o efeito larvicida da mistura dos óleos essenciais extraídos das folhas da espécie Pimenta dioica Lindl e dos galhos de Aniba duckei Kostermans foram avaliados frente ao mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1792). Da mistura de óleos essenciais obtida foram realizadas análises das constantes físico-químicas de densidade (0,904 g mL-1), índice de refração (ND 25º = 1,379), solubilidade em etanol a 70% (1:2), cor (amarela) e aparência (límpido). Os seus componentes foram identificados por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (CG-EM). Identificou-se e quantificou-se pelo método da normalização os componentes, mirceno (2,36%), limoneno (1,00%), linalol (63,04%), mircenol (1,13%), alilfenol (1,40%) e eugenol (31,07%). A mistura dos óleos essenciais e os padrões de eugenol e linalol foram testados em cinco concentrações: 50, 70, 100, 130 e 150 μg mL-1. A CL50 da mistura de óleos essenciais e os limites de confiança a 95% de probabilidade foram calculados pelos métodos de Reed-Muench e Pizzi, respectivamente. A atividade larvicida foi verificada baseada na percentagem de larvas mortas; a ação foi avaliada 24h após o tratamento. A mistura de óleos essenciais tiveram atividade larvicida, com CL50 de 113,95 (±2,11) μg mL-1 e os padrões de eugenol 90,86 (±0,03) μg mL-1 e linalol 305,42 (±0,03) μg mL-1. Os resultados indicam que a mistura dos óleos essenciais avaliada é composta por substâncias que juntamente com os componentes majoritários eugenol e linalol propiciaram maior efeito larvicida frente ao mosquito Aedes aegypti L.

Uma possível perda de qualidade dos óleos essenciais pode estar associada à decomposição dos compostos terpênicos, quando submetidos ao aquecimento ou contato com o ar, produzindo odores desagradáveis. A redução do teor dos compostos terpênicos, processo conhecido como desterpenação, pode ser realizada por meio de diversas técnicas. Dentre as inúmeras possibilidades, a extração líquido-líquido tem apresentado resultados bastante promissores. Neste contexto, a presente dissertação de mestrado teve como objetivo a determinação experimental e modelagem do equilíbrio líquido-líquido, a (25,0 ± 0,1) °C, dos sistemas modelo de óleo essencial de bergamota e limão compostos, respectivamente, por: limoneno/ acetato de linalila/ linalol/ etanol/ água e limoneno/ γ- terpineno/ β- pineno/ citral/ etanol/ água. Adicionalmente, as propriedades físicas (viscosidade e densidade) dos sistemas supracitados, bem como dos compostos puros, foram também determinadas. Observou-se que o aumento do teor de água no solvente promoveu uma diminuição da extração do linalol (óleo de bergamota) e citral (óleo de limão), entretanto o maior nível de hidratação do etanol acarretou em aumento da região bifásica e da seletividade do solvente em ambos os sistemas estudados. Os dados experimentais obtidos foram correlacionados utilizando-se os modelos termodinâmicos NRTL e UNIQUAC. Para o sistema de óleo essencial de bergamota, o desvio global obtido foi de 0,43% para o modelo UNIQUAC e 0,52% para o NRTL. No que se refere ao sistema de óleo de limão, a equação NRTL foi a que proporcionou a melhor descrição, apresentando um desvio global de 0,29%, em relação ao modelo UNIQUAC, para o qual o desvio obtido foi de 0,32%. Quanto às propriedades físicas, notou-se que a água não exerce muita influência sobre as propriedades da fase terpênica (fase rica em componentes do óleo essencial); entretanto, na fase solvente observou-se que os valores de densidade e a viscosidade foram aumentados com o aumento do nível de água no etanol. / A possible oil quality loss may be associated to the terpenes compounds decomposition, when heated or exposed to air, producing off -flavors. Terpene partial removal, process known as deterpenation, can be performed using many different techniques. Among these various possibilities, the liquid-liquid extraction has shown successful results. The aim of this work was to determine and correlate the liquid-liquid equilibrium experimental data, using thermodynamic models at (25.0 ± 0.1) ºC for bergamot and lemon essential oils model systems composed respectively of limonene/ linalyl acetate/ linalool/ ethanol/ water and limonene/ γ- terpinene/ β- pinene/ citral/ ethanol/ water. Additionally, physical properties (viscosity and density) of the aforementioned systems and pure compounds were determined. It was observed that the higher water content in the solvent led to a lower linalool (bergamot oil) and citral (lemon oil) extraction. However, the highest level of ethanol hydration enlarged the biphasic region and solvent selectivity for both systems. The experimental data were correlated using the NRTL and UNIQUAC thermodynamic models. For bergamot essential oil system, the global deviation was 0.43% for UNIQUAC and 0.52% for NRTL. The NRTL equation provided a better representation of the lemon oil system, with a global deviation value of 0.29%, compared to the UNIQUAC model with a deviation of 0.32%. It was observed that water does not have a significant effect on the terpene phase (essential oil components rich phase) properties. On the other hand, in the solvent phase, it was observed that a higher water content in the ethanol led to higher density and viscosity values.

Os óleos essenciais cítricos possuem uma ampla variedade de aplicações em diversos ramos das indústrias químicas, farmacêuticas, de alimentos, entre outras. Na indústria de cosméticos, mais precisamente no ramo de perfumaria, os ativos naturais cítricos (provenientes dos óleos de bergamota, limão, lima, mandarina, laranja, etc) são empregados nas formulações de colônias, cremes hidratantes e loções. Além disso, estes compostos são largamente utilizados como agentes aromatizantes nas indústrias alimentícias e farmacêuticas e empregados como matéria-prima para as indústrias de aromas. Com o objetivo de melhorar a qualidade dos óleos essenciais e sua capacidade aromatizante, alguns processos têm sido desenvolvidos para enriquecer a mistura com compostos oxigenados, os quais são reportados como os principais responsáveis pelo aroma característico da fruta. Tal processo é comumente conhecido como desterpenação e consiste na concentração destes compostos pela retirada de hidrocarbonetos terpênicos do óleo e pode ser realizado por meio da extração líquida ou extração por solvente. Neste contexto, esta dissertação de mestrado teve como finalidade estudar da viabilidade técnica do processo de desterpenação de óleo essencial cítrico modelo composto por limoneno e linalol. Os experimentos foram conduzidos em coluna de discos rotativos perfurados (PRDC) sob condição de temperatura controlada e pressão ambiente local. O equipamento operou de modo contínuo e contracorrente, utilizado como solventes soluções de etanol com teores de água de 30 e 40% (em massa), velocidade de rotação dos discos de 150, 200 e 250 rpm e razão entre a vazão mássica de solvente e alimentação de 0,5; 1,25; 2,5 e 3,0. Avaliou-se, também, o comportamento da densidade e viscosidade das fases extrato e rafinado oriundas da coluna de extração. Através deste estudo foi possível verificar que a tecnologia de desterpenação de óleos essenciais por meio da extração líquido-líquido é viável podendo ser aplicada à processos contínuos utilizando equipamento PRDC, por exemplo, sendo possível a obtenção de frações enriquecidas do composto oxigenado (linalol). / Citrus essential oils are used in a wide variety of applications in various branches of the chemical, pharmaceutical, food and other industries. In the cosmetics industry, specifically in the field of perfumery, natural citrus assets (from the essential oils of bergamot, lemon, lime, mandarin, orange, etc.) are used in the formulations of colonies, moisturizing creams and lotions. Furthermore, these compounds are widely used as flavoring agents in food and pharmaceutical industries and as raw material for the flavor industry. With the aim to improve the quality of essential oils and its flavoring ability, some processes have been developed to enrich the mixture with oxygenated compounds, which are reported as the main responsible for the characteristic aroma of the fruit. Such process is commonly known as deterpenation, and consists in concentration of these compounds by the removal of terpene compounds from the essencial oil and can be performed by liquid or solvent extraction. In this context, the purpose of this dissertation of master\'s degree was to carry out a study of the technical feasibility of deterpenation process of a citrus essential oil model composed by a mixture of limonene and linalool. The experiments of deterpenation were conducted in a perforated rotating discs contactor (PRDC) under controlled conditions of temperature and local environment al pressure. The equipment was operated in continuously and countercurrently mode, using as solvents ethanol solutions with 30 and 40% of water contents (by mass), rotation of discs speed of 150, 200 and 250 rpm and the mass flow rate of the solvent and feed ratio of 0.5, 1.25, 2.5 and 3.0. The behavior of the density and viscosity of the extract and raffinate phases from the extraction column was also evaluated. It was found that the deterpenation of essential oils by liquid-liquid extraction technology is feasible and can be applied to continuous processes using PRDC column extraction type, for instance, being possible to obtain enriched fractions of oxygenated compounds (linalool).

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Lippia alba (Mill.) N. E. Brown is an aromatic herb commonly used as sedative and for the treatment of gastrointestinal disturbs. Many literature data confirm the sedative property of the essential oil (EO) of this species; however, just recently its anesthetic activity was confirmed. The present study reports the isolation of two major chemical constituents of the EO of L. alba, linalool and eucalyptol, and also the evaluation of their anesthetic activity in juveniles of silver catfish (Rhamdia quelen). Additionally, linalool was defined as the major active compound of the EO with anesthetic property, and eucalyptol did not presented activity in the tested concentration. The involvement of GABAergic system on the mechanism of action of the EO and its major constituent was also studied. The results showed that the EO contains one or more compounds which act in synergism with linalool and also by different mechanism. Benzodiazepine like effect was detected for the EO of L. alba, but not for linalool. In addition, this work brings a case report of contact dermatitis caused by the leaves of L. alba chemotype linalool. Finally, to establish a good quality of the plant material, after yield and chemical composition analyses of the EO, 1,0 x 0,8 m was defined as the better spacing for cultivation of L. alba. The results are presented in three manuscripts. / Lippia alba (Mill.) N. E. Brown é uma planta odorífera utilizada popularmente com finalidade ansiolítica e para o tratamento de distúrbios gastrintestinais. Na literatura existem muitos trabalhos que confirmam a propriedade sedativa do seu óleo essencial (OE), porém, somente há pouco tempo a sua propriedade anestésica foi confirmada. Este trabalho apresenta o isolamento de dois constituintes majoritários do OE de L. alba, linalol e eucaliptol, bem como a avaliação de sua atividade anestésica geral em jundiás juvenis (Rhamdia quelen). Ainda, o linalol foi definido como o constituinte ativo majoritário do OE com potencial anestésico, enquanto que o eucaliptol não apresentou atividade nas concentrações testadas. Adicionalmente foi estudado o envolvimento do sistema GABAérgico no mecanismo de ação do OE e de seu constituinte ativo majoritário. Os resultados correspondentes aos estudos de mecanismo permitem afirmar que existe(m) um ou mais compostos presentes no OE, que atuam em sinergismo com o linalol e por mecanismos distintos. Enquanto que para o OE de L. alba foi detectado um mecanismo tipo benzodiazepínico, o linalol age por outro mecanismo ainda não esclarecido. Em adição, este trabalho relata pela primeira vez um caso de dermatite de contato causada pelas folhas frescas de L. alba quimiotipo linalol. Por fim, no sentido de estabelecer uma boa qualidade da matéria prima vegetal para posteriores trabalhos, após a análise de rendimento e composição química do OE, 1,0 x 0,8 m foi definido como melhor espaçamento para o cultivo de L. alba. O trabalho encontra-se na forma de manuscritos, contendo três artigos científicos.

Uma possível perda de qualidade dos óleos essenciais pode estar associada à decomposição dos compostos terpênicos, quando submetidos ao aquecimento ou contato com o ar, produzindo odores desagradáveis. A redução do teor dos compostos terpênicos, processo conhecido como desterpenação, pode ser realizada por meio de diversas técnicas. Dentre as inúmeras possibilidades, a extração líquido-líquido tem apresentado resultados bastante promissores. Neste contexto, a presente dissertação de mestrado teve como objetivo a determinação experimental e modelagem do equilíbrio líquido-líquido, a (25,0 ± 0,1) °C, dos sistemas modelo de óleo essencial de bergamota e limão compostos, respectivamente, por: limoneno/ acetato de linalila/ linalol/ etanol/ água e limoneno/ γ- terpineno/ β- pineno/ citral/ etanol/ água. Adicionalmente, as propriedades físicas (viscosidade e densidade) dos sistemas supracitados, bem como dos compostos puros, foram também determinadas. Observou-se que o aumento do teor de água no solvente promoveu uma diminuição da extração do linalol (óleo de bergamota) e citral (óleo de limão), entretanto o maior nível de hidratação do etanol acarretou em aumento da região bifásica e da seletividade do solvente em ambos os sistemas estudados. Os dados experimentais obtidos foram correlacionados utilizando-se os modelos termodinâmicos NRTL e UNIQUAC. Para o sistema de óleo essencial de bergamota, o desvio global obtido foi de 0,43% para o modelo UNIQUAC e 0,52% para o NRTL. No que se refere ao sistema de óleo de limão, a equação NRTL foi a que proporcionou a melhor descrição, apresentando um desvio global de 0,29%, em relação ao modelo UNIQUAC, para o qual o desvio obtido foi de 0,32%. Quanto às propriedades físicas, notou-se que a água não exerce muita influência sobre as propriedades da fase terpênica (fase rica em componentes do óleo essencial); entretanto, na fase solvente observou-se que os valores de densidade e a viscosidade foram aumentados com o aumento do nível de água no etanol. / A possible oil quality loss may be associated to the terpenes compounds decomposition, when heated or exposed to air, producing off -flavors. Terpene partial removal, process known as deterpenation, can be performed using many different techniques. Among these various possibilities, the liquid-liquid extraction has shown successful results. The aim of this work was to determine and correlate the liquid-liquid equilibrium experimental data, using thermodynamic models at (25.0 ± 0.1) ºC for bergamot and lemon essential oils model systems composed respectively of limonene/ linalyl acetate/ linalool/ ethanol/ water and limonene/ γ- terpinene/ β- pinene/ citral/ ethanol/ water. Additionally, physical properties (viscosity and density) of the aforementioned systems and pure compounds were determined. It was observed that the higher water content in the solvent led to a lower linalool (bergamot oil) and citral (lemon oil) extraction. However, the highest level of ethanol hydration enlarged the biphasic region and solvent selectivity for both systems. The experimental data were correlated using the NRTL and UNIQUAC thermodynamic models. For bergamot essential oil system, the global deviation was 0.43% for UNIQUAC and 0.52% for NRTL. The NRTL equation provided a better representation of the lemon oil system, with a global deviation value of 0.29%, compared to the UNIQUAC model with a deviation of 0.32%. It was observed that water does not have a significant effect on the terpene phase (essential oil components rich phase) properties. On the other hand, in the solvent phase, it was observed that a higher water content in the ethanol led to higher density and viscosity values.

Os óleos essenciais cítricos possuem uma ampla variedade de aplicações em diversos ramos das indústrias químicas, farmacêuticas, de alimentos, entre outras. Na indústria de cosméticos, mais precisamente no ramo de perfumaria, os ativos naturais cítricos (provenientes dos óleos de bergamota, limão, lima, mandarina, laranja, etc) são empregados nas formulações de colônias, cremes hidratantes e loções. Além disso, estes compostos são largamente utilizados como agentes aromatizantes nas indústrias alimentícias e farmacêuticas e empregados como matéria-prima para as indústrias de aromas. Com o objetivo de melhorar a qualidade dos óleos essenciais e sua capacidade aromatizante, alguns processos têm sido desenvolvidos para enriquecer a mistura com compostos oxigenados, os quais são reportados como os principais responsáveis pelo aroma característico da fruta. Tal processo é comumente conhecido como desterpenação e consiste na concentração destes compostos pela retirada de hidrocarbonetos terpênicos do óleo e pode ser realizado por meio da extração líquida ou extração por solvente. Neste contexto, esta dissertação de mestrado teve como finalidade estudar da viabilidade técnica do processo de desterpenação de óleo essencial cítrico modelo composto por limoneno e linalol. Os experimentos foram conduzidos em coluna de discos rotativos perfurados (PRDC) sob condição de temperatura controlada e pressão ambiente local. O equipamento operou de modo contínuo e contracorrente, utilizado como solventes soluções de etanol com teores de água de 30 e 40% (em massa), velocidade de rotação dos discos de 150, 200 e 250 rpm e razão entre a vazão mássica de solvente e alimentação de 0,5; 1,25; 2,5 e 3,0. Avaliou-se, também, o comportamento da densidade e viscosidade das fases extrato e rafinado oriundas da coluna de extração. Através deste estudo foi possível verificar que a tecnologia de desterpenação de óleos essenciais por meio da extração líquido-líquido é viável podendo ser aplicada à processos contínuos utilizando equipamento PRDC, por exemplo, sendo possível a obtenção de frações enriquecidas do composto oxigenado (linalol). / Citrus essential oils are used in a wide variety of applications in various branches of the chemical, pharmaceutical, food and other industries. In the cosmetics industry, specifically in the field of perfumery, natural citrus assets (from the essential oils of bergamot, lemon, lime, mandarin, orange, etc.) are used in the formulations of colonies, moisturizing creams and lotions. Furthermore, these compounds are widely used as flavoring agents in food and pharmaceutical industries and as raw material for the flavor industry. With the aim to improve the quality of essential oils and its flavoring ability, some processes have been developed to enrich the mixture with oxygenated compounds, which are reported as the main responsible for the characteristic aroma of the fruit. Such process is commonly known as deterpenation, and consists in concentration of these compounds by the removal of terpene compounds from the essencial oil and can be performed by liquid or solvent extraction. In this context, the purpose of this dissertation of master\'s degree was to carry out a study of the technical feasibility of deterpenation process of a citrus essential oil model composed by a mixture of limonene and linalool. The experiments of deterpenation were conducted in a perforated rotating discs contactor (PRDC) under controlled conditions of temperature and local environment al pressure. The equipment was operated in continuously and countercurrently mode, using as solvents ethanol solutions with 30 and 40% of water contents (by mass), rotation of discs speed of 150, 200 and 250 rpm and the mass flow rate of the solvent and feed ratio of 0.5, 1.25, 2.5 and 3.0. The behavior of the density and viscosity of the extract and raffinate phases from the extraction column was also evaluated. It was found that the deterpenation of essential oils by liquid-liquid extraction technology is feasible and can be applied to continuous processes using PRDC column extraction type, for instance, being possible to obtain enriched fractions of oxygenated compounds (linalool).

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Basil is a medicinal, aromatic and spicy species with high commercial value. Actually, the production is based on the cultivation of a mix of chemical types and that cause production of low quality essential oil. The study of genetic parameters, which influence essential oil production and chemical constituents, contribute for development of cultivars with high yield and quality. The aim of the work was the selection and evaluation of the phenotypic and genotypic behavior as well the developing of a basil cultivar (Ocimum basilicum L.) adapted in Brazilian northeast region with higher content and yields of essential oil, which presents a large amount of linalool. In the first step the accessions were evaluated and selection was realized based on individual plants at generations S0 (original population), S1 and S2, which were selfed. It has analyzed essential oil content and linalool content in the essential oil. For both variables it has observed significative increase of production with gains up to 234% for essential oil content and 71% of linalool content, which indicate efficiency of the selection process. Genetic variance and herdability estimatives associated to the high yield values indicate the possibility to develop a new basil cultivar adapted for the São Cristóvão-SE county. In the second step of this work we obtained some genetic parameters associated with the production behavior of six basil populations, cultivated in 2004/05 and 2005/06. The variables dry weight of leaves + inflorescences and essential oil yields presented higher variability because of strong influence of the studied years. This was not observed for linalool content, which maintained its values stable for the two years. All the characters presented high herdabilities by the combined analyses, indicating high genetic control and great possibilities to transmit them to the future generations. The combined analyses showed highest essential oil content and yield for the populations PI 197442-S3-bulk 3, PI 197442-S3-bulk 5 e PI 197442-S3-bulk 8. For the major chemical constituent of the essential oil, linalool, all the populations presented similar behavior. Only the minor chemical constituents were different. This work terminated with the development of the basil cultivar Maria Bonita . / O manjericão é uma espécie medicinal, aromática e condimentar de grande valor comercial. Atualmente, sua produção é baseada no plantio de vários quimiotipos, gerando produtos de baixa produção e qualidade do óleo essencial. O estudo de parâmetros genéticos que influenciam na produção de óleo essencial e seus constituintes químicos contribuem no desenvolvimento de cultivares que mantenha níveis sustentáveis de produção e qualidade. O objetivo do presente trabalho foi a seleção, a avaliação do comportamento fenotípico e genotípico e o desenvolvimento de uma cultivar de manjericão (Ocimum basilicum L.) adaptada à região nordeste, com alto teor e rendimento de óleo essencial rico em linalol. Na primeira etapa os acessos foram avaliados e selecionados seguindo a seleção de plantas individuais nas gerações S0 (população original), S1 e S2 de autofecundação, analisando-se o teor de óleo essencial e o teor de linalol no óleo essencial. Para ambas as variáveis houve aumentos significativos na produção observando ganhos de até 234% para teor de óleo essencial e 71% para teor de linalol, indicando eficiência no processo de seleção. As estimativas da variância genética e herdabilidade, associados aos altos valores de produtividade, indicam a possibilidade de desenvolver uma nova cultivar de manjericão adaptada ao município de São Cristóvão/SE. Na segunda etapa foi estimado alguns parâmetros genéticos associados ao comportamento produtivo de seis populações de manjericão nos anos agrícola de 2004/05 e 2005/06. As variáveis massa seca de folha + inflorescência e rendimento de óleo essencial apresentaram maior variabilidade por forte influência dos anos estudados, o que não foi observado para teor de linalol, que manteve sua produtividade estável ao longo dos anos. Todos os caracteres avaliados apresentaram herdabilidades altas na análise conjunta, indicando forte controle genético e grande possibilidade de serem transmitidas para as gerações futuras. Na análise conjunta as populações PI 197442-S3-bulk 3, PI 197442-S3-bulk 5 e PI 197442-S3-bulk 8 tiveram os maiores teores e rendimentos de óleo essencial. Quanto ao constituinte químico majoritário do óleo essencial, o linalol, todas as populações apresentaram comportamentos semelhantes, diferindo apenas na presença de alguns constituintes químicos minoritários. O trabalho foi finalizado com o desenvolvimento da cultivar Maria Bonita de manjericão.

Linalool is a monoterpene can be biosynthesized by some plants in the racemic form, ( })-linalool, or in the form of enantiomers, (+)-linalool or (-)-linalool. The evaluation the activity of pure isomers has become important in the discovery of new drugs with improved therapeutic potential and a lower rate of adverse effects. So, the objective of the present study was to evaluate the vasorelaxant action induced by the enantiomers, (+) and (-)-linalool in rat superior mesenteric artery, besides seeks to elucidate the mechanisms of action involved in this effect. For both, male Wistar rats (200 . 300 g) were euthanized by exsanguination under anesthesia and superior mesenteric artery was removed. Rings were obtained (1-2 mm) this artery, and were mounted in organ baths containing 10 mL of Tyrode fs solution at 37 C and gassed with carbogen. For isometric tension recordings, each ring was suspended by cotton thread fixed in a force transducer connected to an acquisition system. In rings with functional endothelium pre-contracted with 10 ÊL of phenylephrine, both enantiomers were able to induce significant concentration-dependent vasorelaxation. Such as the effect presented by the (-)-linalool (Emax = 75 } 3%, n = 6) were higher than those for the (+)-linalool (Emax = 41 } 3%, n = 4), sought to evaluate the mechanism of action involved in their action vasorelaxant. In rings without functional endothelium, the vasorelaxation induced by (-)-linalool was significantly attenuated compared to the condition where the rings with functional endothelium were pre-contracted with phenylephrine (Emax = 55 } 1.5%, n = 5). Similar results were obtained after incubation with 10-8 M of atropine, an antagonist of muscarinic receptors (Emax = 50 } 5 %; n = 5); or with 10-4 M of L-NAME, an inhibitor of NO synthesis (Emax = 57 } 5 %; n = 6); or with 30 ÊM of hydroxocobalamin, a NO scavenger (Emax = 45 } 5 %; n = 6). In rings without functional endothelium incubated with 1 mM TEA, a blocker of non-selective K+ channels, the vasorelaxation induced by (-)-linalool had not changed significantly (Emax = 70 } 4 %; n = 4). However, in endothelium-denuded rings pre-contracted with KCl 80 mM, the oil-induced relaxation was significantly higher than that obtained without functional endothelium in rings pre-contracted with phenylephrine (Emax = 92 } 2 %; n = 5). In addition, isolated concentrations of (-)-linalool significantly reduced the contractions induced by CaCl2 (10-6 . 10-2 M) or by Na3VO4 (10-5 . 3 x 10-2 M), a non-selective inhibitor of protein tyrosine phosphatases. These results suggest that the effects induced by linalool occur mainly by the action of one of its isomers, the (-)-linalool. This isomer produces an effect vasorelaxant in rat superior mesenteric artery which is in part, dependent on the endothelium which is given by the activation of muscarinic receptors and the NO release. Furthermore, the endothelium-independent vasorelaxation is due to inhibition of calcium channel voltage-sensitive and involves the sensitization of the contractile machinery in vascular smooth muscle. / Linalol e um monoterpeno que pode ser biossintetizado por algumas plantas na forma racemica, ( })-linalol, ou na forma de enantiomeros, (+)-linalol ou (-)-linalol. A avaliacao da atividade dos isomeros puros tem tornado-se importante para a descoberta de novas drogas com melhor potencial terapeutico e menor indice de efeitos colaterais. Assim, o objetivo do presente estudo foi avaliar a acao vasorelaxante induzida pelos enantiomeros, (+) e (-)-linalol em arteria mesenterica superior de rato, alem de buscar elucidar os mecanismos envolvidos neste efeito. Para tanto, ratos Wistar machos (200 . 300 g) foram sacrificados por dessangramento sob anestesia e a arteria mesenterica superior foi removida. Desta arteria foram obtidos aneis (1-2 mm) que foram mantidos em cubas para orgao isolado contendo 10 mL de solucao nutritiva de Tyrode a 37 oC e gaseificada com carbogenio. Para o registro das contracoes isometricas, cada anel foi suspenso por linha de algodao fixada a um transdutor de forca conectado a um sistema de aquisicao de dados. Em aneis com endotelio funcional pre-contraidos com 10 ÊM fenilefrina, ambos enantiomeros foram capazes de induzir vasorelaxamento significativo dependente da concentracao. Como o efeito apresentado pelo (-)-linalol (Emax = 75 } 3 %; n = 6) foi maior que aquele apresentado pelo (+)-linalol (Emax = 41 } 3 %; n = 4), buscou-se avaliar o mecanismo de acao envolvido em sua acao vasorelaxante. Em aneis sem endotelio funcional, o vasorelaxamento induzido pelo (-)-linalol foi significativamente atenuado em relacao a condicao onde os aneis com endotelio funcional foram pre-contraidos com fenilefrina (Emax = 55 } 1,5 %; n = 5). Resultados semelhantes foram obtidos apos incubacao com 10-8 M de atropina, um antagonista de receptores muscarinicos (Emax = 50 } 5 %; n = 5); ou 10-4 M de L-NAME, um inibidor da sintese de NO (Emax = 57 } 5 %; n = 6); ou 30 ÊM de hidroxocobalamina, um sequestrador de NO (Emax = 45 } 5 %; n = 6). Em aneis sem endotelio funcional pre-incubados com 1 mM de TEA, um bloqueador nao seletivo de canais para K+, o vasorelaxamento induzido pelo (-)-linalol nao foi alterado significativamente (Emax = 70 } 4 %; n = 4). Porem, em aneis sem endotelio funcional pre-contraidos com KCl 80 mM, o vasorelaxamento induzido pelo oleo foi significativamente maior que aquele obtido em aneis sem endotelio funcional pre-contraidos com fenilefrina (Emax = 92 } 2 %; n = 5). Alem disso, concentracoes isoladas de (-)-linalol foram capazes de antagonizar contracoes induzidas por CaCl2 (10-6 . 10-2 M) e Na3VO4 (10-5 . 3 x 10-2 M), um inibidor nao-seletivo de proteinas tirosina-fosfatases. Estes resultados sugerem que os efeitos induzidos pelo linalol ocorrem, principalmente, pela acao de um de seus isomeros, o (-)-linalol. Este isomero produz um efeito vasorelaxante em arteria mesenterica superior de rato que e em parte, dependente do endotelio, o qual se da pela ativacao de receptores muscarinicos e pela liberacao de NO. Alem disso, o vasorelaxamento independente do endotelio e decorrente da inibicao dos canais para calcio sensiveis a voltagem e envolve a sensibilizacao da maquinaria contratil na musculatura lisa vascular.

This study involved the isolation, characterization, quantification and evaluation of the enantiomeric purity of linalool in the essential oil of aromatic species Lippia alba (Mill.) NE Brown (chemotype linalol-1,8-cineole), Ocimum basilicum L., Pelargonium graveolens L'Herit, Cinnamomum camphora Nees and Eberm var. linaloolifera Fujita, Aniba rosaeodora Ducke and Coriandrum sativum L., and carvone and limonene in the essential of Lippia alba (chemotype carvone-limonene). The quantification of monoterpenes was performed by GC-FID method for the internal standard. The analytical curves for quantification were linear in the range 1.0 to 10.0 mg mL-1 and showed appropriate values of correlation coefficients (0.996 to 0.999). The linalool was found with 91.38% (w/w) in essential oil of A. rosaeodora, 84.00% in C. camphora, 79.25% in L. alba, 79.00% in C. sativum, 73.33% in O. basilicum and 13.60% in P. graveolens. The carvone showed 58.13% and limonene showed 31.71% (w/w) of essential oil of L. alba. The enantiomeric purity analysis performed by GC-FID, using a column with enantioselective phase (β-cyclodextrin) and co-injection with commercial patterns, revealed the presence of the enantiomer (S)-(+)-linalool in L. alba and (R)-(-)-linalool in O. basilicum and C. camphora. The two enantiomeric forms of linalool were found in the P. graveolens, A. rosaeodora and C. sativum species. In the L. alba species (chemotype carvone-limonene) was observed a single enantiomeric form (R)-(-)-carvone and limonene showed the enantiomeric forms (S)-(-)-limonene and (R)-(+)-limonene, with predominance of the latter. The linalool was isolated from the essential oil of L. alba by TLC and subjected to analysis of GC-MS, GC-FID, 1H and 13C NMR and [α]D, which elucidated its structure and stereochemistry. The (S)-(+)-linalool isolated from L. alba (> 99%) was used to obtain the analytical curve. This isolation was necessary due to unavailability of acquire the (S)-(+)-linalool commercially pure. / Este estudo envolveu isolamento, caracterização, quantificação e avaliação da pureza enantiomérica do linalol nos óleos essenciais das espécies aromáticas Lippia alba (Mill.) N. E. Brown (quimiotipo linalol-1,8-cineol), Ocimum basilicum L, Pelargonium graveolens L Herit, Cinnamomum camphora Nees e Eberm var. linaloolifera Fujita, Aniba rosaeodora Ducke e Coriandrum sativum L. e da carvona e do limoneno no óleo essencial de Lippia alba (Mill.) N. E. Brown (quimiotipo carvona-limoneno). A quantificação dos monoterpenos foi realizada por CG-DIC pelo método do padrão interno. As curvas analíticas para a quantificação foram lineares no intervalo de 1,0 a 10,0 mg mL-1 e apresentaram valores adequados de coeficientes de correlação (0,996 a 0,999). O linalol foi encontrado com 91,38% (m/m) no óleo essencial de A. rosaeodora, 84,00% em C. camphora, 79,25% em L. alba, 79,00% em C. sativum, 73,33% em O. basilicum e 13,60% em P. graveolens. A carvona apresentou 58,13% e o limoneno 31,71% (m/m) no óleo essencial de L. alba (quimiotipo carvona-limoneno). As análises de purezas enantioméricas realizadas por CG-DIC, utilizando uma coluna com fase enantiosseletiva (β-ciclodextrina) e a co-injeção com padrões comerciais, revelaram a presença do enantiômero (S)-(+)-linalol em L. alba e do (R)-(-)-linalol em O. basilicum e em C. camphora. As duas formas enantioméricas do linalol foram encontradas nas espécies P. graveolens, A. rosaeodora e C. sativum. Na espécie L. alba (quimiotipo carvona-limoneno) foi observada uma única forma enantiomérica (R)-(-)-carvona e o limoneno apresentou as formas enantioméricas (S)-(-)-limoneno e (R)-(+)-limoneno com predominância desta última. O linalol foi isolado do óleo essencial de L. alba por CCD e submetido à análise por CG-EM, CG-DIC, RMN de 1H e 13C e [α]D, as quais elucidaram sua estrutura e estereoquímica. O (S)-(+)-linalol isolado de L. alba (> 99%) foi utilizado na obtenção da curva analítica. Esse isolamento foi necessário devido à indisponibilidade em adquirir o (S)-(+)-linalol comercialmente puro.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The sustainable development of northern agroecosystems requires, among other factors, the use of species adapted to region the edafoclimtic conditions. Plants able to support water deficits are more indicated, considering to no regular distribution of pluviometric precipitation the high evapotranspiration are characteristic northest region of Brazil. The present work was carried out to determine the ecofisiologic and biochemistry behavoir of three cultivars of basil, Ocimum basilicum L. (Maria Bonita, Mara and Genovese) cultivated under water stress. The ecofisiologics variables were: hidric potential of leaves, photossintesis, transpiration, stomatal conductance; the biochemitry variables were: soluble carbohydrates and proteins, totals cloroplasts, tenor of essential oil and percentage of linalool. The varibles were analyzed in plants with four months of aged, cultivated in 24 vases of 17L, in greenhouse, having two treatments: T0 (control) and T1 (experimental group), with four repetitions. The variables were evaluated at 08:30 to 10:30 hours every two days, during 15 days in October 2005. In base of results it was identifyed that basil presents mechanisms of adaptation under water stress minimizing the water lose. Mara’and Maria Bonita’cultivars presented more adaptaded under water stress in comparison with ‘Genovese’cultivar. In relation to the essential linalool content the three cultivars kept their yield even under water stress. It was observed the geraniol presence in Maria Bonita cultivar. / O desenvolvimento sustentável dos agroecossistemas nordestinos requer, dentre outros fatores, o uso de espécies adaptadas às condições edafomorfoclimáticas da região. Plantas capazes de suportar déficits hídricos são mais indicadas, uma vez que a distribuição irregular da precipitação pluviométrica, aliada a alta evapotranspiração são características do Nordeste brasileiro. O presente trabalho objetiva determinar o comportamento ecofisiológico e análise bioquímica de três cultivares de manjericão, Ocimum basilicum L.(‘Maria Bonita’, ‘Mara’ e ‘Genovese’) quando cultivadas sob estresse hídrico. As variáveis ecofisiológicas foram: potencial hídrico foliar, fotossíntese, transpiração, condutância estomática; e as bioquímicas foram: carboidratos solúveis, proteínas solúveis, cloroplastos totais e teor de óleo essencial e de linalol no óleo essencial. As variáveis ecofisiológicas e bioquímicas foram analisadas quando as plantas apresentavam 4 meses de idade. Cultivadas em 24 vasos de 17 L, em estufa agrícola, sendo 2 tratamentos: T0 (testemunha) e T1 (grupo experimental), com 4 repetições. As variáveis ecofisiológicas foram avaliadas entre 08:30 a 10:30 horas, em dias alternados, durante 15 do mês de outubro de 2005. Com base nos resultados obtidos, constatou-se que o manjericão apresenta mecanismos de adaptação, que sob condição de estresse hídrico, diminuem as perdas de água. As cultivares ‘Mara’ e ‘Maria Bonita’ apresentaram adaptadas às condições de estresse hídrico quando comparadas com a cultivar ‘Genovese’. Em relação ao teor linalol as três cultivares mantiveram as suas produtividades mesmo sob condição de estresse. Observou-se também, a presença de geraniol no óleo essencial da cultivar Maria Bonita.