En la presente memoria se describe la preparación y reactividad de distintos compuestos organolíticos α-funcionalizados, mediante metalación con litio en polvo catalizada por 4,4’-di-terc-butilbifenilo (DTBB) de sustratos clorados. En la mayoría de los casos, estos intermedios son muy inestables, de modo que es necesario generarlos en condiciones Barbier. En el primer capítulo se estudia la preparación de compuestos organolíticos α-oxigenados. En primer lugar se describe la preparación de litiometil éteres enantioméricamente puros a partir de clorometil éteres, que en su reacción con electrófilos proporcionan éteres funcionalizados enantiomericamente puros. Como fuente de quiralidad se usan alcoholes asequibles comercialmente. En la segunda parte de este capítulo se describe la preparación de sintones litiados del tipo HOCH(R)−. Como sustratos se utilizan N-(1-cloroalquiloxicarbonil)pirrolidinas, que tras litiación catalizada por DTBB y reacción con electrófilos en condiciones Barbier dan lugar a hidroxicarbamatos. La hidrólisis de estos compuestos conduce finalmente a 1,2-dioles. En el segundo capítulo se describe la preparación de organolíticos α-nitrogenados. En primer lugar se lleva a cabo la litiación catalizada por DTBB en condiciones Barbier de N-clorometil-N-metilcarbamato de terc-butilo, usando compuestos carbonílicos como electrófilos. La posterior eliminación del grupo terc-butoxicarbonilo proporciona 1,2-aminoalcoholes, compuestos de interés biológico. Finalmente se han preparado 1-litioenaminas por litiación catalizada por DTBB. Estos intermedios, estables a baja temperatura, se comportan como equivalentes sintéticos de aniones acilo ya que, tras reacción con electrófilos e hidrólisis final, generan cetonas α-sustituidas. / In the present work the preparation and reactivity of different α-functionalised organolithium compounds starting from chlorinated substrates is described, involving the metalation with lithium powder, catalised by 4,4’-di-tert-butylbiphenyl (DTBB). In most cases, these compounds are very unstable, for that reason Barbier conditions are required. In the first chapter the preparation of α-oxygenated organolithium compounds is studied. First, the preparation of enantiomerically pure lithiomethyl ethers from chloromethyl ethers is described, which by reaction with electrophiles furnish enantiomerically pure functionalised ethers. Commercially available alcohols are used as chiral source. In the second part of this chapter the preparation of lithiated sinthons of the type HOCH(R)− is described. N-(1-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines are used as substrates, which after DTBB catalysed lithiation in the presence of different electrophiles (Barbier conditions) yield hydroxycarbamates. Finally, the hydrolysis of these compounds leads to 1,2-diols. In the second chapter the preparation of α-nitrogenated organolithium compounds is described. First, the DTBB catalysed lithiation of N-chloromethyl-N-methyl tert-butyl carbamate is carried out under Barbier conditions, using carbonyl compounds as electrophiles. Subsequent elimination of the tert-butoxycarbonyl group yields 1,2-aminoalcohols, interesting compounds in biology. Finally, 1-lithioenamines have been prepared by DTBB catalysed lithiation. These intermediates, stables at low temperature, behave as synthetic equivalents of acyl anions, since after reaction with electrophiles and hydrolysis, give α-substituted ketones.

Orientadores: Carmen Veríssima Ferreira Halder, Ronaldo Aloise Pilli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-23T09:59:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Pelizzaro-Rocha_KarinJuliane_D.pdf: 18909118 bytes, checksum: fa9cec97e3d81e8fb670dab95bc1bc4d (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: O resumo poderá ser visualizado no texto completo da tese digital quando liberada / Abstract: The abstract is available with the full electronic document when available / Doutorado / Bioquimica / Doutora em Biologia Funcional e Molecular

O fígado desempenha um papel central na disposição metabólica de vários agentes químicos endógenos e exógenos, incluindo quase todos os fármacos. Neste processo de biotransformação pode ocorrer a formação de metabólitos intermediários altamente reativos que se não forem convenientemente eliminados podem interagir com macromoléculas celulares lesando o órgão. A hepatotoxicidade idiossincrática associada ao uso de antiepilépticos aromáticos (AEA) é bem conhecida e tem sido atribuída ao acúmulo de intermediários tóxicos (areno-óxidos) formados durante a bioativação hepática. Embora a participação de processos imunológicos no mecanismo de ação tóxica dos AEA tenha sido demonstrada, existe a possibilidade de mecanismos adjuvantes envolvendo a toxicidade mitocondrial, evento ainda não explorado na literatura científica. Neste estudo avaliou-se, in vitro, o efeito dos AEA: carbamazepina, fenitoína e fenobarbital, bem como dos seus respectivos metabólitos na função mitocondrial e na indução do estresse oxidativo em mitocôndrias de fígado de rato, como possível mecanismo de ação hepatotóxica desses fármacos. Sistema microssomal hepático de rato foi utilizado para bioativação dos fármacos e produção dos respectivos metabólitos in vitro. Sem a bioativação, somente o fenobarbital (em concentrações elevadas) apresentou efeitos inibidores sobre o estado 3 da respiração, síntese de ATP e potencial de membrana, sem, contudo induzir o estresse oxidativo. Quando bioativados, todos os fármacos apresentaram efeitos sobre a função mitocondrial através de processo mediado por estresse oxidativo. Todos os fármacos bioativados afetaram a respiração mitocondrial, causando diminuição do consumo de oxigênio no estado 3, diminuição do RCR e aumento do consumo de oxigênio no estado 4. Foram também evidenciadas alterações na captação/liberação de cálcio, inibição da síntese de ATP, diminuição do potencial de membrana e inibição do intumescimento mitocondrial induzido pelo cálcio. A oxidação de proteínas e lipídeos mitocondriais foi demonstrada pela formação de proteínas carboniladas, diminuição de proteínas com grupamentos sulfidrila, aumento de malondialdeído (MDA) e pela oxidação da cardiolipina. O sistema de defesa antioxidante mitocondrial também foi afetado, como evidenciado pela diminuição da relação GSH/GSSG (glutationa reduzida/glutationa oxidada). Os resultados sugerem fortemente a participação do dano mitocondrial, mediado pelo estresse oxidativo causado pelos metabólitos dos AEA, no desenvolvimento da hepatotoxicidade idiossincrática induzida por esses fármacos. / The liver plays a central role in the metabolic disposition of various endogenous and exogenous chemicals, including almost all drugs. During the biotransformation process, highly reactive metabolites can be produced, and if they are not detoxified, they can interact with cellular macromolecules and cause organ injury. Idiosyncratic hepatotoxicity is a well-known complication associated with aromatic antiepileptic drugs (AAED), and it has been suggested to occur due to the accumulation of toxic arene oxide metabolites. Although the participation of an immune process in the toxic action mechanism of AAED has been demonstrated, adjuvant mechanisms involving mitochondrial toxicity is also possible and such event has not been studied yet. Therefore, we investigated, in vitro, the effects of carbamazepine (CB), phenytoin (PT), phenobarbital (PB) and their respective metabolites on the hepatic mitochondrial function as well as their ability to induce oxidative stress in rat liver mitochondria, as a possible hepatotoxic action mechanism. The murine hepatic microsomal system was used to bioactivate the drugs and to produce the anticonvulsant metabolites in vitro. As an unaltered drug, only phenobarbital (in high concentrations) presented inhibitory effects on state 3 respiration, ATP synthesis, and membrane potential; however, it did not induce oxidative stress. All the bioactivated drugs affected mitochondrial function through an oxidative stress-mediated process. All the bioactivated drugs affected mitochondrial function causing decrease in state 3 respiration, decrease in RCR and increase in state 4 respiration. They also caused impairment of Ca+2 uptake /release, decrease in ATP synthesis, decrease in membrane potential and inhibition of calcium-induced swelling. Oxidation of proteins and lipids was evidenced by carbonil proteins formation, decrease in thiol proteins, increase in malonaldehyde (MDA) and cardiolipin oxidation. The mitochondrial antioxidant defense system was also affected, as evidenced by the decreased GSH/GSSG ratio (reduced glutathione/oxidized glutathione). Results strongly suggest the involvement of mitochondrial damage, which is mediated by the oxidative stress caused by the AAED metabolites, in the development of AAED-induced idiosyncratic hepatotoxicity.

Made available in DSpace on 2014-12-17T14:08:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 SergioTPLD_DISSERT_1-57.pdf: 4080097 bytes, checksum: 6b4587c4ddbf8c39fc420eddf4c5025b (MD5) Previous issue date: 2009-12-16 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico / On Rio Grande do Norte northern coast the process of sediment transport are intensely controlled by wind and sea (waves and currents) action, causing erosion and shoreline morphological instability. Due to the importance of such coastal zone it was realized the multi-spectral mapping and physical-chemical characterization of mudflats and mangroves aiming to support the mitigating actions related to the containment of the erosive process on the oil fields of Macau and Serra installed at the study area. The multi-spectral bands of 2000 and 2008 LANDSAT 5 TM images were submitted on the several digital processing steps and RGB color compositions integrating spectral bands and Principal Components. Such processing methodology was important to the mapping of different units on surface, together with field works. It was possible to make an analogy of the spectral characteristics of wetlands with vegetations areas (mangrove), showing the possibility to make a restoration of this area, contributing with the environmental monitoring of that ecosystem. The maps of several units were integrated in GIS environment at 1:60,000 scale, including the classification of features according to the presence or absence of vegetation cover. Thus, the strategy of methodology established that there are 10.13 km2 at least of sandy-muddy and of these approximately 0.89 km2 with the possibility to be used in a reforestation of typical flora of mangrove. The physical-chemical characterization showed areas with potential to introduce local species of mangrove and they had a pH above neutral with a mean of 8.4. The characteristic particle size is sand in the fine fractions, the high levels of carbonate, organic matter and major and trace element in general are concentrated where the sediment had the less particles size, showing the high correlation that those elements have with smaller particles of sediment. The application of that methodological strategy is relevant to the better understanding of features behavior and physical-chemical data of sediment samples collected on field allow the analysis of efficiency/capability of sandy-muddy to reforestation with local mangrove species for mitigation of the erosive action and coastal processes on the areas occupied by the oil industry / Dada a import?ncia do contexto litor?neo setentrional do Rio Grande do Norte, caracterizada por intenso processo de transporte de sedimentos atrav?s de a??o marinha e e?lica que acarreta eros?o e situa??es de instabilidade morfol?gica da linha de costa, ? que foram realizados a caracteriza??o f?sico-qu?mica e o mapeamento multitemporal de bancos arenolamosos como forma de subsidiar as medidas mitigadoras relacionadas ? conten??o dos processos erosivos nos campos petrol?feros de Macau e Serra instalados na ?rea de estudo. Atrav?s de imagens de sensores remotos, foi poss?vel realizar uma analogia entre as respostas espectrais dos bancos areno-lamosos com ?reas vegetadas (manguezal), indicando a possibilidade de se fazer uma reestrutura??o da ?rea, contribuindo assim com o monitoramento ambiental desse ecossistema. As bandas multiespectrais de imagens LANDSAT 5 TM de 2000 e 2008 foram submetidas ? diversas etapas de processamento digital, associadas em composi??es RGB. Dessa forma, a estrat?gia metodol?gica adotada permitiu estabelecer que, para Dezembro/2008, existiam ao menos 10,13 km2 de ?rea de bancos areno-lamosos, sendo que desses cerca de 0,89 Km2 com a viabilidade de ser empregada no reflorestamento, para a implanta??o de flora t?pica de manguezal local. Por meio da interpreta??o visual dos produtos e da an?lise estat?stica da imagem LANDSAT 5 TM de 12/Dezembro de 2008, foi poss?vel destacar a composi??o R (PC5) G (PC3/PC4) B (Banda 5), in?dita na literatura pois integra informa??es das principais componentes com bandas originais, real?ando as diferen?as entre as unidades de paisagem no ambiente costeiro, com destaque para o limites entre por??es arenosas, lamosas, aquelas recobertas por tapetes alg?licos, al?m de delimitar com mais efici?ncia a geometria dos canais de mar? na zona estuarina. Os mapas das diversas unidades, ap?s reambula??o em campo foram integrados em ambiente SIG na escala 1:60.000, incluindo a classifica??o das fei??es em fun??o da presen?a ou aus?ncia de cobertura vegetal. A caracteriza??o f?sico-qu?mica revelou ?reas com potencialidade para abrigar esp?cies de manguezal local, sendo que os bancos apresentaram caracter?stica granulom?trica com um predom?nio de areias nas fra??es finas; um pH acima da neutralidade com m?dia de 8,4; elevados teores de carbonatos e mat?ria org?nica e; elementos maiores e tra?os apresentaram, de maneira geral, as maiores concentra??es onde prevaleceram os sedimentos de granulometria mais fina, ressaltando a alta correla??o que estes elementos possuem com as part?culas menores do sedimento. A aplica??o desta estrat?gia metodol?gica ? de grande relev?ncia para a melhor compreens?o do comportamento das fei??es alvo do estudo e que, associada com dados f?sico-qu?micos permitem a an?lise da efici?ncia/potencialidade dos bancos ao reflorestamento com esp?cies de manguezais locais para mitiga??o da a??o erosiva dos processos costeiros sobre as ?reas dos campos de produ??o e explora??o de petr?leo instalados na ?rea

O fígado desempenha um papel central na disposição metabólica de vários agentes químicos endógenos e exógenos, incluindo quase todos os fármacos. Neste processo de biotransformação pode ocorrer a formação de metabólitos intermediários altamente reativos que se não forem convenientemente eliminados podem interagir com macromoléculas celulares lesando o órgão. A hepatotoxicidade idiossincrática associada ao uso de antiepilépticos aromáticos (AEA) é bem conhecida e tem sido atribuída ao acúmulo de intermediários tóxicos (areno-óxidos) formados durante a bioativação hepática. Embora a participação de processos imunológicos no mecanismo de ação tóxica dos AEA tenha sido demonstrada, existe a possibilidade de mecanismos adjuvantes envolvendo a toxicidade mitocondrial, evento ainda não explorado na literatura científica. Neste estudo avaliou-se, in vitro, o efeito dos AEA: carbamazepina, fenitoína e fenobarbital, bem como dos seus respectivos metabólitos na função mitocondrial e na indução do estresse oxidativo em mitocôndrias de fígado de rato, como possível mecanismo de ação hepatotóxica desses fármacos. Sistema microssomal hepático de rato foi utilizado para bioativação dos fármacos e produção dos respectivos metabólitos in vitro. Sem a bioativação, somente o fenobarbital (em concentrações elevadas) apresentou efeitos inibidores sobre o estado 3 da respiração, síntese de ATP e potencial de membrana, sem, contudo induzir o estresse oxidativo. Quando bioativados, todos os fármacos apresentaram efeitos sobre a função mitocondrial através de processo mediado por estresse oxidativo. Todos os fármacos bioativados afetaram a respiração mitocondrial, causando diminuição do consumo de oxigênio no estado 3, diminuição do RCR e aumento do consumo de oxigênio no estado 4. Foram também evidenciadas alterações na captação/liberação de cálcio, inibição da síntese de ATP, diminuição do potencial de membrana e inibição do intumescimento mitocondrial induzido pelo cálcio. A oxidação de proteínas e lipídeos mitocondriais foi demonstrada pela formação de proteínas carboniladas, diminuição de proteínas com grupamentos sulfidrila, aumento de malondialdeído (MDA) e pela oxidação da cardiolipina. O sistema de defesa antioxidante mitocondrial também foi afetado, como evidenciado pela diminuição da relação GSH/GSSG (glutationa reduzida/glutationa oxidada). Os resultados sugerem fortemente a participação do dano mitocondrial, mediado pelo estresse oxidativo causado pelos metabólitos dos AEA, no desenvolvimento da hepatotoxicidade idiossincrática induzida por esses fármacos. / The liver plays a central role in the metabolic disposition of various endogenous and exogenous chemicals, including almost all drugs. During the biotransformation process, highly reactive metabolites can be produced, and if they are not detoxified, they can interact with cellular macromolecules and cause organ injury. Idiosyncratic hepatotoxicity is a well-known complication associated with aromatic antiepileptic drugs (AAED), and it has been suggested to occur due to the accumulation of toxic arene oxide metabolites. Although the participation of an immune process in the toxic action mechanism of AAED has been demonstrated, adjuvant mechanisms involving mitochondrial toxicity is also possible and such event has not been studied yet. Therefore, we investigated, in vitro, the effects of carbamazepine (CB), phenytoin (PT), phenobarbital (PB) and their respective metabolites on the hepatic mitochondrial function as well as their ability to induce oxidative stress in rat liver mitochondria, as a possible hepatotoxic action mechanism. The murine hepatic microsomal system was used to bioactivate the drugs and to produce the anticonvulsant metabolites in vitro. As an unaltered drug, only phenobarbital (in high concentrations) presented inhibitory effects on state 3 respiration, ATP synthesis, and membrane potential; however, it did not induce oxidative stress. All the bioactivated drugs affected mitochondrial function through an oxidative stress-mediated process. All the bioactivated drugs affected mitochondrial function causing decrease in state 3 respiration, decrease in RCR and increase in state 4 respiration. They also caused impairment of Ca+2 uptake /release, decrease in ATP synthesis, decrease in membrane potential and inhibition of calcium-induced swelling. Oxidation of proteins and lipids was evidenced by carbonil proteins formation, decrease in thiol proteins, increase in malonaldehyde (MDA) and cardiolipin oxidation. The mitochondrial antioxidant defense system was also affected, as evidenced by the decreased GSH/GSSG ratio (reduced glutathione/oxidized glutathione). Results strongly suggest the involvement of mitochondrial damage, which is mediated by the oxidative stress caused by the AAED metabolites, in the development of AAED-induced idiosyncratic hepatotoxicity.

Made available in DSpace on 2017-07-24T19:37:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silvane Machado.pdf: 3592159 bytes, checksum: eb40ce07788b3e465452f6695e411555 (MD5) Previous issue date: 2016-08-11 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this work the ruthenium arene complex of general formula [Ru(6-p-cymene)(ampy)Cl]+ (Ru-ampy) containing the 2-aminomethylpiridine ligand was obtained from the cleavage of the chloride bridges of the [Ru(6-p-cimeno)(-Cl)Cl]2 complex. The structure of the Ru-ampy was elucidated by X-ray diffraction, which was compared to the optimized structure DFT theoretical level and there was distinct values of length of Ru-N bond, proving that Ru is coordinated to the ampy ligand by atom of nitrogen N-pyridine ring as the amine nitrogen atom. Experimental electronic spectra, and the theoretical spectra obtained by TDDFT method performed in various solvents showed a small displacement of the bands due to the solvation caused by the nature of the solvent to the complex. From the composition analysis of the orbital, bands observed at 320 and 450 nm were attributed to metal charge transfer transitions to the ligand. In the vibrational spectra observed a shift of the bands of ampy and arene ligands for smaller wavenumber values when they are coordinated to pyridine complex, which results corroborated with the NMR 1H results where there was an increase in shielding of the hydrogen of the p-cymene of the complex Ru-ampy compared with the proton of the precursor. In the electrochemical behavior of Ru-ampy obtained by cyclic voltammetry in CH3CN it was found that a chemical step occurs with the arene labilization and replacement of the solvent after the oxidation of [Ru(6-p-cimeno)(ampy)Cl]+ to [Ru(6-p-cimeno)(ampy)Cl]2+ at 1.5 V, forming the species [Ru(CH3CN)3(ampy)Cl]2+. In order to explore the electrochemical potentiality of Ru-ampy, this was used as a ceramic carbon electrode modifier (CCE-Ru). The cyclic voltammogram of CCE-Ru in Britton-Robinson buffer (pH 7.0) showed only an almost reversible process with oxidation and reduction peaks at 0.39 and 0.35 V vs. Ag/AgCl, respectively, characterized by diffusion process on the electrode surface. With instrumental parameters square wave voltammetry (SWV) optimized (f = 20 s-1, a = 80 mV, ΔEs= 1 mV) analytical curves were constructed in the presence of paracetamol in the concentration intervals 1.99x10-6 - 3.10 x10-5 mol L-1 (R = 0.997), the values detection limit and quantification limit obtained, 1.94 x 10-6 and 5.83 x 10-7mol L-1 respectively are similar to electrodes reported in literature. The proposed method was successfully applied to determination of paracetamol in commercial pharmaceutical formulations (tablets and oral solution), the obtained results are in good agreement with the standard UV-Vis method at a 95% confidence level. / Neste trabalho o complexo de rutênio-areno coordenado ao ligante 2-aminomeltipiridina de fórmula [Ru(6-p-cimeno)(ampy)Cl]PF6 (Ru-ampy) foi obtido a partir da clivagem das pontes do clorido do complexo binuclear [Ru(6-p-cimeno)(-Cl)Cl]2. A estrutura do Ru-ampy foi elucidada por técnica de difração de raios X e comparada à estrutura otimizada em nível da teoria DFT. A combinação dsses resultados comprova a coordenação do ampy ao Ru pelo átomo de nitrogênio do anel N-piridínico e amínico. Os espectros eletrônicos experimentais e teóricos obtidos por método TDDFT, realizados em diferentes solventes, apresentaram um deslocamento das bandas devido à solvatação causada pela natureza do solvente ao complexo. A partir da análise de composição dos orbitais, as bandas observadas foram atribuídas à transição intraligante e transferência de carga do metal para o ligante. Nos espectros vibracionais constatou-se um deslocamento das bandas do ligante ampy e areno deslocam para menores valores de número de onda em relação aos ligantes coordenados. Este resultado corrobora com o aumento da blindagem dos átomo de hidrogênio do 6-p-cimeno em comparação com os prótons do complexo precursor observado por RMN de 1H. No estudo eletroquímico do Ru-ampy obtido por voltametria cíclica em CH3CN constatou-se que uma etapa química ocorre com a labilização do areno e substituição do solvente após a oxidação do [Ru(6-p-cimeno)(ampy)Cl]+ a [Ru(6-p-cimeno)(ampy)Cl]2+ em 1,57 V, formando a espécie [Ru(CH3CN)3(ampy)Cl]2+. O Ru-ampy foi utilizado como modificador de eletrodo de carbono cerâmico (ECC-Ru) a fim de explorar sua potencialidade eletrocatalítica na determinação de paracetamol em tampão Britton–Robinson (pH 7,0). O ECC-Ru apresentou um processo quase-reversível com picos de oxidação e redução em 0,39 e 0,35 V vs. Ag/AgCl, respectivamente, caracterizados por processo difusional na superfície do eletrodo. Os parâmetros instrumentais da voltametria de onda quadrada (VOQ) foram otimizados (f = 20 s-1, a = 80 mV, ΔEs= 1 mV) e as curvas analíticas construídas na presença de paracetamol no intervalo de 1,99x10-6 a 3,10 x10-5 mol L-1 (R=0,997) apresentaram valores de limites de detecção e de quantificação de 5,83 x 10-7 mol L-1 e 1,94 x 10-6mol L-1, respectivamente. O ECC-Ru foi aplicado para determinação de paracetamol em diferentes amostras (comprimido e solução oral) por VOQ e quando comparados aos resultados obtidos pelo método farmacopeico (UV-Vis) não apresentam diferença significativa em um nível de confiança de 95%.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this dissertation were synthesized six compounds, of the which four are free triazene ligands and two are triazenido complex of Hg(II) and Ni(II). The compouns were characterized by melting point, infrared an UV/VIS spectroscopy, ray-X diffraction in single crystals. They were also made analyses of biological activity of the free ligands, where the potential bacteriostatic and bactericidal and of DNA cleavage plasmidial was tested. The compound 1 crystallizes in the triclinic crystal system, space group P(-1), with cell parameters a = 8,033(4) Å, b = 8,039(5) Å, c = 10,022(6) Å, α = 93,77(2)°, β = 96,86(2)°, γ = 97,98(2)°; Z=2; The final crystal structure refinement converged to the indices of disagreement R1 = 0,0741, wR2 = 0,2547. In the solid state compond 1 reveals one-dimensional infinite chains with the base vector [100] as result of intermolecular N−H···O classic hydrogen bonds. The compound 5 crystallizes in the monoclinic crystal system, space group C2/c, with cell parameters a = 21,455(5) Å, b = 5,538(10) Å, c = 23,228(10) Å, α =γ = 90°, β = 116,301(10)°; Z=4; The final crystal structure refinement converged to the indices of disagreement R1 = 0,0220, wR2 = 0,0799. The crystal structure of 5 reveals one-dimensional infinite chains along the [010] direction through Hg−η2, η2−arene π−interactions. These one-dimensional chains can be extended to the bi-dimensional (2D) through no-classic hydrogen interactions C - H···O along the crystallographic vector [100]. The compound 6 crystallizes in the ortorrombic crystal system, space group Pbcn. with cell parameters a = 16,3394(11) Å, b = 11,9953(8) Å, c = 17,6042(12) Å, α=β=γ=90°; Z=4; The final crystal structure refinement converged to the indices of disagreement R1 = 0,0466, wR2 = 0,0948. The mononuclear complex with Ni(II) showing a rhombic distorted coordination geometry. In the solid state complex 6 reveals one-dimensional infinite chains with the base vector [010] as result of intermolecular C−H···O no classic hydrogen bonds. The biological activity results show that for compound 3 a bacteriostatic action for the Micrococcus spp, Rhodococcus spp e Staphylococcus saprophyticus in the concentration 128 μg/mL. The compound 4 show bacteriostatic action only for the cell lines ATCC Staphylococcus aureus in the concentration 128 μg/mL. The compounds 2 e 4 didn't show effectiveness for cleavage of the plasmid of DNA. / Sintetizou-se o ligante 1-(2-fluorfenil)-3-(4-acetilfenil)triazeno (1) e a partir deste os complexos [HgII(C14H11N3OF)2] (5) e cis-NiII(C14H11N3OF)2(py)2 (6), com o propósito de observar a geometria de coordenação, interações intermoleculares e o arranjo cristalino destes compostos. Sintetizou-se também os ligantes 1-(fenil)-3-(4-acetilfenil)triazeno (2), bis-1,3(4- acetilfenil)triazeno (3) e bis-1,3(4-acetiloxima)triazeno (4) a fim de se investigar o potencial bacteriostático e de clivagem do DNA palsmidial pUC18. Os compostos 1, 2, 3 e 4 foram sintetizados a partir de uma reação de diazotação via nitrito de sódio de uma amina com posterior acoplamento da mesma ou de outra amina diferente gerando compostos triazenos simétricos e assimétricos, respectivamente. O composto 5 foi sintetizado a partir da reação entre o composto 1 desprotonado e acetato de mercúrio(II) em solução de tetraidrofurano na proporção de 2:1. O composto 6 foi sintetizado a partir da reação entre o composto 1 desprotonado e cloreto de níquel(II) hexahidratado em solução metanólica na proporção 2:1. Os compostos foram caracterizados por ponto de fusão, espectroscopia na região do ultravioleta-visível e inframermelho. Somente os compostos 1, 5, e 6 foram caracterizados por difração de raios-X em monocristal. O composto 1 cristaliza no sistema cristalino triclínico, grupo espacial P(-1). O refinamento da estrutura inclui os parâmetros principais: 2684 reflexões totais; 1885 reflexões independentes; a = 8,033(4) Å, b = 8,039(5) Å, c = 10,022(6) Å, α = 93,77(2)°, β = 96,86(2)°, γ = 97,98(2)°; Z=2; refinamento com matriz completa para F2 e parâmetros térmicos anisotrópicos para átomos não hidrogenóides, obtendo-se índices finais R1 = 0,0741, wR2 = 0,2547. As moléculas do composto 1 associam-se através de ligações de hidrogênio clássicas entre N H ··· O, formando um arranjo supramolecular unidimensional na direção cristalográfica [100]. O composto 5 cristaliza no sistema cristalino monoclínico, grupo espacial C2/c. O refinamento da estrutura inclui os parâmetros principais: 11325 reflexões totais; 2311 8 reflexões independentes; a = 21,455(5) Å, b = 5,538(10) Å, c = 23,228(10) Å, α =γ = 90°, β = 116,301(10)°; Z=4; refinamento com matriz completa para F2 e parâmetros térmicos anisotrópicos para átomos não hidrogenóides, obtendo-se índices finais R1 = 0,0220, wR2 = 0,0799. As moléculas do composto 5 associam-se através de interações Hg-areno-η2,η2 π entre o íon Hg(II) e os átomos de carbono dos anéis periféricos dos dois complexos vizinhos, formando um arranjo supramolecular unidimensional na direção cristalográfica [010]. As redes unidimencionais do [HgII(RPhNNNPhR´)2]n [R = CH3C(O), R´= F] podem ser estendidas à bidimencionais (2D) através de ligações de hidrogênio não-clássicas entre C H···O ao longo da direção cristalográfica [100]. O composto 6 cristaliza no sistema cristalino ortorrômbico, grupo espacial Pbcn. O refinamento da estrutura inclui os parâmetros principais: 16030 reflexões totais; 3214 reflexões independentes; a = 16,3394(11) Å, b = 11,9953(8) Å, c = 17,6042(12) Å, α=β=γ=90°; Z=4; refinamento com matriz completa para F2 e parâmetros térmicos anisotrópicos para átomos não hidrogenóides, obtendo-se índices finais R1 = 0,0466, wR2 = 0,0948. A geometria de coordenação do composto 6 é octaédrica com distorção rômbica ao centro metálico. As moléculas do composto 6 apresenta também ligações de hidrogênio nãoclássica entre C H···O, formando um arranjo supramolecular unidimensional na direção cristalográfica [010]. Os resultados da atividade biológica mostram que o composto 3 apresenta para as bactérias Micrococcus spp, Rhodococcus spp e Staphylococcus saprophyticus ação bacteriostática para a concentração de 128 μg/mL. O composto 4 apresentou atividade bacteriostática somente para a cepa ATCC Staphylococcus aureuS na concentração de 128 μg/mL. Os compostos 2 e 4 não mostraram eficácia para clivagem do DNA plasmidial.