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Metabólitos secundários bioativos de invertebrados marinhos: isolamento, determinação estrutural e atividades biológicas / Bioactive secondary metabolites from marine invertebrates: isolation, structure determination and biological activitiesKossuga, Miriam Harumi 21 October 2008 (has links)
Ao longo dos últimos 20 anos os organismos marinhos se tornaram uma das fontes mais interessantes para o isolamento de produtos naturais biologicamente ativos. Apesar disso, os organismos marinhos da costa brasileira foram muito pouco explorados como fonte de metabólitos secundários. A presente investigação se insere no âmbito de dois projetos temáticos, o primeiro desenvolvido entre 2002 e 2006 e o segundo em andamento, que têm por objetivo melhor conhecer as potencialidades de organismos marinhos da costa brasileira como fonte de metabólitos secundários biologicamente ativos. Assim, foram investigados extratos bioativos de cinco espécies de invertebrados marinhos: três ascídias, uma esponja e um octocoral, todos oriundos da costa brasileira. O fracionamento dos extratos destes animais resultou no isolamento de 15 compostos, dos quais sete inéditos na literatura. A partir do extrato bruto da ascídia Clavelina oblonga foram isolados dois compostos: a 5-[3,5-dibromo-4([2-oxo-5-oxazonidinil)]metoxifenil]2-oxazolidinona e o (2S,3R)- 2-amino-3-dodecanol. Este último apresentou uma potente atividade antifúngica contra Candida albicans. Do extrato da ascídia Didemnum ligulum foram obtidos dois compostos: a asterubina e a N,N-dimetil-O-metiletanolamina. A investigação química do extrato da ascídia Didemnum sp. resultou no isolamento de quatro dicetopiperazinas modificadas denominadas rodriguesinas A e B, e N-acetil-rodriguesinas A e B. As rodriguesinas A e B foram obtidas na forma de mistura inseparável, e puderam ser identificadas por análises espectroscópicas detalhadas, inclusive por experimentos MS/MS. A mistura contendo as rodriguesinas A e B apresentou moderada atividade antibiótica contra um isolado clínico de Streptococcus mutans, contra S. mutans UA159 e Staphylococcus aureus ATCC6538. A partir do extrato bruto da esponja Plakortis angulospiculatus foram obtidos seis policetídeos: a plakortenona, a plakortina, o plakortídeo P, o 3,6 epoxi, 4,6,8 trietil-2,4,9-dodecatrienoato de metila, a espongosoritina A e o 3,6 epoxi, 4,6,8 trietil-2,4,-dodecadienoato de metila. Os compostos puros obtidos da esponja P.angulospiculatus foram avaliados em testes de atividade antiparasitária contra Leishmania chagasi e Trypanosoma cruzi, antineuroinflamatória e citotóxica frente a quatro diferentes linhagens de células tumorais. O composto plakortídeo P apresentou potente atividade leishmanicida altamente seletiva. Finalmente, a investigação do extrato bruto do octocoral Carijoa riisei resultou no isolamento de um único constituinte, o esteróide 18-acetoxipregna-1,4,20-trien-3-ona, na qual apresentou atividades tripanomicida e leishmanicida. / Throughout the last 20 years, marine organisms have become one of the most interesting sources for the isolation of biological active natural products. However, marine organisms from the Brazilian coastline have been largely underexplored as source of secondary metabolites. The present investigation was developed in the scope of two thematic projects, the first one during 2002 and 2006 the second one, still in progress, aims the discovery of the potentialities of marine organisms of the Brazilian coast as a source of biologically active secondary metabolites. Bioactive extracts of five species of marine invertebrates have been investigated: three ascidians, one sponge and one octocoral. The fractionation of these extracts led to the isolation of 15 compounds, of which seven are unprecedented in the literature. From the crude extract of the ascidian Clavelina oblonga two compounds have been isolated: [3,5-dibromo-4-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)]methoxyphenyl]-2- oxazolidinone and (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol. The last one displayed potent antifungal activity against Candida albicans. Two compounds have been obtained from the crude extract of the ascidian Didemnum ligulum: asterubine and N,N-dimethyl-O-methylethanolamine. The chemical investigation of the extract of the ascidian Didemnum sp. resulted in the isolation of four modified diketopiperazines: rodriguesines A and B, was well as N-acetil-rodriguesines A and B. Rodriguesines A and B have been obtained as an unseparable mixture, and have been identified by detailed analysis of spectroscopic data including MS/MS experiments. The mixture of the rodriguesines A and B displayed moderate antibiotic activity against a clinical isolate of Streptococcus mutans, against S. aureus mutans UA159 and Staphylococcus aureus ATCC6538. The crude extract of the sponge Plakortis angulospiculatus have been investigated and six polyketides have been isolated: plakortenone, plakortin, plakortide P, methyl 3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9-dodecatrienoate, spongosoritin A and methyl 3,6-epoxy-4,6,8-triethyldodeca-2,4-dienoate. The polyketides isolated from the sponge P.angulospiculatus have been evaluated in tests of antiparasitic activity against Leishmania chagasi and Trypanosoma cruzi, antineuroinflammatory and cytotoxic against four different human cancer cell lines. Plakortide P exhibited potent and highly selective leishmanicidal activity. Finally, the chemical investigation of the crude extract from the octocoral Carijoa riisei resulted in the isolation of a single constituent, the known steroid 18- acetoxypregna-1,4,20-trien-3-one, which displayed cytotoxic, antitrypanosomal and antileishmanial activity.
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Avaliação das atividades biológicas e composição química dos extratos de algas vermelhas do gênero Laurencia (Rhodomelaceae, Ceramiales) do litoral do Espírito Santo, Brasil / Evaluation of biological activities and chemical composition in extracts of red algae Laurencia (Rhodomelaceae, Ceramiales) from the coast os Espírito Santo, BrazilStein, Erika Mattos 21 June 2011 (has links)
As algas vermelhas, filo Rhodophyta, representam uma das maiores e mais antigas linhagens de organismos eucarióticos. Dentre as Rhodophyta, o gênero Laurencia J.V. Lamouroux (Ceramiales) é um dos mais completos do ponto de vista químico, pois consiste no maior produtor de metabólitos secundários e assim, destaca-se como uma fonte fascinante de novos produtos naturais, biologicamente ativos. Desta forma, o objetivo do presente trabalho foi avaliar o potencial farmacológico dos extratos das espécies de Laurencia frente às atividades biológicas, assim como a análise da composição bioquímica e identificação de seus constituintes químicos. As espécies utilizadas foram L. aldingensis (LA), L. catarinensis (LC), L. dendroidea (LD), L.intricata (LI). Adicionalmente L. translúcida (LT), Palisada flagellifera (PF), P.perforata (PP) e uma variante pigmentar de LD (LDV) foram utilizadas para comparação. Para o desenvolvimento das atividades propostas foram utilizados extratos fracionados obtidos sucessivamente através dos solventes hexano (EH), clorofórmio (EC), metanol (EM), água (EA) e também extrato aquoso bruto (EAB). A análise de proteínas foi feita com os métodos de Bradford, Ácido bicinconínico (BCA) e absorção na luz UV a 280 nm. Destes, o método de Bradford mostrou-se o mais adequado Na dosagem de ficobilinas, a ficoeritrina se apresentou em maior quantidade em todas as espécies testadas em relação à ficocianina e aloficocianina. O ensaio para avaliação da atividade antimicrobiana usando vários patógenos foi feito por microdiluição em placa seguindo a NCCLS e as concentrações inibitórias mínimas (CIM) foram obtidas espectrofotometricamente. Em bactérias, LA-EH foi bactericida contra P. aeruginosa a uma concentração de 62,8 μg.mL-1 e os extratos LA-EM e LC-EH tiveram uma ação bacteriostática forte contra S. pneumoniae nas concentrações de 51,1 e 85,1 μg.mL-1, respectivamente. No ensaio antifúngico, LA-EH e LA-EC foram fungicidas contra C.parapsilosis a 49,0 e 57,8 μg.mL-1, respectivamente. O ensaio antioxidante foi feito usando-se o método com DPPH, em que os EC apresentaram-se como os melhores extratos possuidores de moléculas capazes de doar prótons. Para o teste anticolinesterásico foi feito o ensaio qualitativo em CCD e ensaio quantitativo em microplaca pelo método de Ellman que puderam demonstrar a atividade inibidora da AChE sendo menor que 50 % , mesmo para concentrações de 600 μg.mL-1. O perfil foi muito semelhante em todos os extratos testados no qual os EH e EC foram os mais ativos e os EM possivelmente deram um falso positivo, enquanto os extratos EA e EAB tiveram atividades baixas. No ensaio contra o fitopatógeno causador da antracnose no mamão, Colletotrichum gloesporioides, os resultados mostram que LC-EH e LD-EH são os mais ativos, com IC50 de 70 e 40 μg.mL-1, respectivamente. Para o ensaio citotóxico contra células de mamíferos está sendo desenvolvido um modelo em que se utilizam células MES-SA e sua correspondente mutante (MES-SA/Dx5) multiresistente a drogas. O modelo proposto é bastante promissor e, do screening inicial sugere-se uma investigação mais detalhada em LD-EH e LT-EH cujos IC50 foram de 91 μg.mL-1 e 16 μg.mL-1, respectivamente, contra MES-SA. Uma investigação química de cada uma das frações dos extratos das espécies LA, LC, LD e LI foi realizada utilizando-se o CG-EM. Para identificação das substâncias foi utilizada a biblioteca do equipamento e literatura disponível através da comparação dos espectros de massas, tempo de retenção e Índice de Kovat´s. Os resultados obtidos neste estudo apresentaram potencial que justifica dar continuidade na busca de novas moléculas ou grupo de moléculas capazes de serem usadas em terapias sem a toxidez das substâncias sintetizadas quimicamente. / The Red Algae, phylum Rhodophyta, represent one of the largest and oldest lineages of eukaryotic organism. From the chemical standpoint, the Laurencia J.V. Lamouroux (Ceramiales) has been identified as one of the most complete and diverse genus within this specific group. The members of this genus have been identified, for instance, as the largest producers of secondary metabolites known to the Rhodophyta. Thus, it is not surprising that these specific species are currently under intense scrutiny with regard to their potential as new sources of natural products for medical and biotechnological applications. The primary aim of this study is to start a systematic investigation on the identification and characterization of novel Laurencia natural products showing desirable pharmacological and biomedical properties. The species used in this research are L. aldingensis (LA), L. catarinensis (LC), L. dendroidea(LD), L. intricate (LI). In addition, L. translucida (LT), Palisada flagellifera(PF), P.perforata (PP) and a pigment variant of LD (LDV) were included for comparison. Specifically, algal extracts were obtained through the sequential fractionation of dried algae samples with hexane (EH), chloroform (EC), methanol (EM), water (EA), and a single, crude, aqueous extracts (EAB). Protein content was performed using the Bradford, bicinchoninic acid assay (BCA) and the 280 nm uv quantification methods. The Bradford method was identified to be more appropriate for quantification. The analysis of phycobilins revealed that phycoerythrin was the major pigment in all species tested. Extracts were assayed for antimicrobial activity following the NCCLS microdilution tests and the minimum inhibitory concentration (MICs) obtained spectrophotometrically. Antimicrobial activity was explored using a variety of model biological targets (i.e. pathogens). To this end, microdilutions were used following the classical NCCLS and a minimal inhibitory concentration (MIC) protocol was performed on basis of electronic spectroscopy measurements. With respect to our findings on antibacterial activity, the LA-EH extract was bactericidal against the P. aeruginosa concentration of 62.8 μg.mL-1 extracts and LA-EM and LC-EH had a strong bacteriostatic action against S. pneumoniae at concentrations of 51.1 and 85,1 μg.mL-1, respectively. In the antifungal assay, LA-EH and LA-EC were fungicides against C. parapsilosis to 49.0 and 57.8 μg.mL-1, respectively. The antioxidant assay was tested using the method with DPPH, in which the EC presented them as possessing the finest extracts of molecules capable of donating protons. And for the anticholinesterase test was done in the qualitative assay and quantitative assay on TLC plate by the Ellman method that could demonstrate the inhibitory activity of AChE less than 50 % for concentrations of 600 μg.mL-1. The profile was similar for all extracts in which the EH and EC were the most active and possibly EM gave a false positive, while the EA and EAB extracts had very low activity. In the trial against the pathogen Colletotrichum Gloesporioides that causes papaya anthracnose the results show that LC-EH and LD-EH are the most active with IC50 of 70 and 40 μg.mL-1, respectively. To perform the cytotoxicity assay against mammalian cells a model that is under development was proposed in which use cells MES-SA and its corresponding mutant (MES-SA/Dx5) multi-drug resistant. The proposed model is quite promising and the initial screening we propose a more detailed investigation of LD-EH and LT-EH whose IC50 were 91 μg.mL-1 and 16 μg.mL-1, respectively, against MES-SA cells. The LA, LC, LD and LI extract compounds were analyzed by GC-MS and the identification was performed using the library data and literature by comparing the mass spectra, retention time and index Kovat\'s. The study conducted here is likely to draw directions and help in the search for new molecules or group of molecules capable of being used in therapy without the toxicity of chemically synthesized compounds.
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The Role of Iron and Reactive Oxygen Species in Particulate Air Pollution-Dependent Biochemical and Biological ActivitiesSmith, Kevin Richard 01 May 1999 (has links)
Particulate air pollution is known to exacerbate respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease, in humans. It has been proposed that transition meta ls from inhaled particles may play a role in this exacerbation by generating radical species leading to damage in the lungs.
The aim of this research was to determine the role that iron from particulate air pollution played in the generation of reactive oxygen species and subsequently the induction of inflammatory mediators in cells in culture. The production of reactive oxygen species by particulate air pollution was found to be dependent on the mobilization of iron from the particles by chelators, such as the physiologically relevant citrate. The amount of iron mobilized from the combustion particulate, coal fly ash, was dependent on the type of coal used to generate the fly ash and was greatest
in the smallest size fraction collected for three different coal types. In addition, the amount of iron mobilized from coal fly ash by citrate correlated closely with the amount mobilized in human lung epithelial (A549) cells, as indicated by induction of the iron storage protein, ferritin. The amount of the proinflammatory cytokine, interleukin-8, secreted in response to coal fly ash treatment varied with the amount of iron mobilized intracellularly from the particles, with the greatest response to the smaller size fractions which released the largest amounts of iron. There was a direct relationship, above a threshold level of bioavailable iron, between the level of interleukin-8 and bioavailable iron in cells treated with coal fly ash. Tetramethyl thiourea and dimethyl sulfoxide prevented the increased production of interleukin-8 by human lung epithelial cells treated with coal fly ash, suggesting the role of a radical species in the induction of this inflammatory mediator.
The mobilization of iron from coal fly ash by citrate or in human lung epihelial cells, as well as the induction of interleukin-8, did not correlate with the total amount of iron in the particles. Instead, preliminary results suggest that these measured values vary directly with the amount of iron contained in the aluminosilicate fraction of the fly ash.
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Isolamento, purificação e atividades biológicas de uma nova lectina de sementes de feijão da praia (Canavalia maritima) / isolation, purification and biological activities of a new lectin from seeds of baybean I(Canavalia maritima)Farias, Daniel Lima de 27 June 2013 (has links)
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Previous issue date: 2013-06-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In many parts of the world leguminous plant is one of the most widely known plants previously reported. There are many different types of plants in the family leguminous used as food, in this case, the genus Canavalia comprises a group of some 48 species. The term lectin (derived from the latin word legere, meaning, among other things, to select) represent a heterogeneous group of proteins ranging from size, structure, molecular organization and constitution of interaction points as well as performing several biological activities such as anti-inflammatory, antifungal and antibiotic. Until now, the lectins of plants are one of the most studied, although some lectins in animals are well-specified. This research aim to isolate, purify and define biological activities of a new lectin present in the seeds of the Canavalia maritime. The results indicate the presence of a new lectin with a preference to agglutinate native erythrocytes of rabbit. These lectins were both purified in column chromatography of Sephadex G-50 and chitin, molecular exclusion in HPLC system, respectively. The purity and molecular weight (approximate) of the new lectin (from 50 to 55 kDa) was detected by SDS polyacrylamide gel electrophoresis. The new lectin did not cause hemolysis in human erythrocytes type A, O and AB, it reflects the interaction level of the sugars. According to sugar inhibition assays, the new lectin (content 71,5μg) indicates it is specific for arabinose, fructose, maltose, saccharose and xylose. On the other hand, the new lectin did not prevent the growth of tested bacterial strains, however, it is able to promote the proliferation these microorganisms. It also presented an anti-inflammatory activity as peritonitis induced by carrageenan in mice reducing the migration of neutrophils in the peritoneum of mice and permeability of the blood vessels. It also produced antifungal activity on the growth of the fungus C. neoformans, on its growth assay, evidenced by CIM determination, in this case, the results demonstrates no growth in the presence of the new lectin. / As leguminosas estão entre as plantas mais conhecidas pelas pessoas de diversas partes do mundo. Nesta família, muitas são as plantas que usamos como alimento. O gênero Canavalia ao qual pertence o feijão da praia, dentro da família Leguminosae, é formado por um pequeno grupo de 48 espécies. O termo lectina (do latim legere , que significa escolher, selecionar), representa um grupo heterogêneo de proteínas que variam amplamente em tamanho, estrutura, organização molecular, bem como na constituição de seus sítios de interação, desempenhando atividades biológicas diversas como antiinflamatórias, antifúngicas e antibióticas. As lectinas de plantas são as mais estudadas até então, embora algumas presentes em animais e microorganismos já tenham sido bem caracterizadas. O objetivo geral deste trabalho foi isolar, purificar e determinar atividades biológicas de uma nova lectina presente em sementes da leguminosa Canavalia maritima. Os resultados indicaram a presença de uma nova lectina com preferência em aglutinar eritrócitos nativos de coelho, purificada através de cromatografias de afinidade em Sephadex G-50 e quitina, e de exclusão molecular em sistema HPLC, respectivamente. Por meio de eletroforese em gel de poliacrilamida na presença de SDS, foi constatada a pureza e o peso molecular aproximado da nova lectina de 50 a 55 kDa. A nova lectina não promoveu hemólise em eritrócitos humanos dos tipos A, O e AB, em graus variáveis, o que reflete a sua especificidade de interação com diferentes açúcares. Com uma composição de 71,5 μg de carboidratos, a nova lectina demonstrou, pelo teste de inibição por açúcares, especificidade para os açúcares arabinose, frutose, maltose, sacarose e xilose. Por outro lado, a nova lectina, não inibiu o crescimento das linhagens bacterianas testadas, entretanto, observou-se que ela é capaz de promover a proliferação destes microorganismos. Apresentou atividade antiinflamatória, no modelo de peritonite induzido por carragenina em camundongos, reduzindo a migração dos neutrófilos no peritônio de camundongos e a permeabilidade dos vasos sanguíneos. Também produziu atividade antifúngica sobre o crescimento dos fungos C. neoformans, nos ensaios de crescimento das cepas, evidenciado pela determinação da CIM, onde os resultados demonstraram que não houve crescimento na presença da nova lectina.
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Flavonóides e terpenóides de três espécies do gênero Erythroxylum e suas atividades biológicasBarreiros, Marizeth Libório January 2005 (has links)
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Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos clorofórmicos e acetato de etila de três espécies do gênero Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum e E. barbatum, além da realização de testes de atividade biológicas com os extratos e as substâncias isoladas visando obter substâncias bioativas.
O gênero Erythroxylum pertence a família Erythroxylaceae que compreende aproximadamente 250 espécies distribuídas nas regiões tropicais com extensas áreas de diversidade na América do Sul e Madagascar.
A partir das folhas de E. nummularia foram isolados os flavonóides, 7,4-dimetilquercetina, quercetina, quercetina-3-glicopiranosídeo e epicatequina. A partir dos frutos de E. passerinum foram isolados dois novos diterpenos, 3-metoxi-2,8,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e o 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano. Este é o primeiro registro desses diterpenos na família Erythroxylaceae. Enquanto que E. barbatum levou ao isolamento de quercetina-3-ramnopiranosídeo, 7,4-dimetilquercetina–rutinosídeo, quercetina-3-rutinosídeo, quercetina, epicatequina, além de -amirina, palmitato de -amirinila, lupeol, -sitosterol e 132 -(OH)-Clorofila a.
As substâncias foram isoladas através de métodos cromatográficos e suas estruturas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros de RMN de 1H e 13C, UV e EM. Os extratos e algumas substâncias foram submetidos a testes de atividade citotóxica, larvicida, moluscicida e imunomoduladora. Nestes testes o extrato acetato de etila dos frutos de E. passerinum apresentou 100% de atividade para larvas da Artemia salina na concentração de 100 ppm. Esta atividade é devido, provavelmente, a presença das substâncias 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano.. A substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano foi tóxica frente as larvas da Artemia salina causando 50% de mortes numa concentração de 0,63 x 10-5 mol/l com o LC50= 21,8 mol/l. Com relação ao teste larvicida, os extratos tanto dos frutos de E. passerinum e E. nummularia foram inativos, entretanto a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano apresentou atividade para as larvas de Aedes aegypti causando 100 % de mortalidade na concentração de 2,52 x 10-5mol/l. Todos os extratos foram inativos para o teste de atividade moluscicida, bem como a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano. As substâncias quercetina, epicatequina e quercetina-3-ramnopiranosídeo apresentaram atividade imunomoduladora moderada, embora não tenha sido calculado o IC50. / This work describes the phytochemical study of the chloroform and ethyl acetate extracts of three species of the genus Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum and E. barbatum, besides biological activity assay of crude extracts and pure substances isolatedes in the search of bioactives substances. The genus Erythroxylum belongs to Erythroxylaceae family that comprises approximately 250 species widely distributed in tropical regions and with diversity areas in South America and Madagascar. From the leaves of E. passerinum it was isolated the flavonoids quercetin, quercetin-3-glucopyranoside and epicatechin and from E. nummularia it was obtained 7,4-dimethylquercetin, quercetin, quercetin-3-glucopyranoside and also epicatechin. From the fruits of E. passerinum it was isolated two new ryanodane diterpenes named 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane and 3,10-dihydroxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-ryanodane. This is the first report of these diterpenes in the Erytrhoxylaceae family. While E. barbatum lead to the isolation of quercetin-3-rhamnopyranoside, 7,4-dimethylquercetin–rutinoside, quercetin-3-rutinoside, quercetin, epicatechin, besides of -amyrin, -amyrinile palmitate, lupeol, -sitosterol and chlorophyll a. The compounds were isolated through extensive chromatographic procedures and their structures were elucidated by the analyses of 1H RMN and 13C, EM, UV and IR spectral data. The crude extracts and same substances pure were performed cytotoxic, larvicidal, molluscicidal and immunodulator activity assays. In these assay the ethyl acetate of E. passerinum fruits showed 100 % of activity in the A. salina assay at concentration of 100 ppm. This activity is probably due to of the substances 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane and 3,10-dihydroxy-2,6,12-triidroxy-15-oxy-ryanodane presence. The substance 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane was toxic in front of A. salina larvae with 50 % death at concentration of 0,63 x 10-5 mol/l with LC50= 21,8 mol/l. In relationship to the larvicidal assay, both extracts of E. passerinum and E. nummularia of the fruits were inactives. However, the substance 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane showed activity to Aedes aegypti larvae causing 100 % of mortality at concentration of 2,52 x 10-5 mol/l. All the extracts were inactives for the molluscicidal assay, so as, the substances 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane. The substances quercetin, epicatechin and quercetin-3-rhamnopyranoside showed moderade immunodulator activity, thougt the IC50 was not calculated.
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Estudo químico e avaliação biológica de Piper klotzschianum Kunth (Piperaceae) e Cróton grewioides Baill (euphorbiaceae)Nascimento, Jéferson Chagas do January 2011 (has links)
178f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-04T13:24:58Z
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Previous issue date: 2011 / CNPq / Este trabalho descreve o estudo químico dos constituintes fixos das raízes de Piper
klotzschianum Kunth, o estudo da composição e atividade biológicas (citotóxicas, larvicidas,
antimicrobianas e antioxidantes) dos voláteis de Piper klotzschianum e Croton grewioides. A
partir dos extratos orgânicos das raízes de Piper klotzschianum foram isoladas 46
substâncias naturais utilizando técnicas usuais de separação cromatográfica. As estruturas
foram elucidadas baseadas em dados de CG-EM, IV, RMN de 1H e 13C (empregando
técnicas uni e bidimensionais). Dentre elas, os compostos (2S,3S)-5-hidroxi-7-metoxi-2,3-
dimetilcroman-4-ona e tetra-hidropiperlonguminina estão sendo relatados pela primeira vez
como componentes do metabolismo secundário de plantas; as substâncias 1-(2'-metoxi-
4',5'-metilenodioxifenil)-ciclopropil-cetona, (2S,3S)-5,7-dimetoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona e
(2S,3R)-6,7-dimetoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona são inéditas na literatura. Os demais
compostos isolados foram identificados como -sitosterol, estigmasterol, daucosterol,
estigmasterol D-glicosilado, ácido 4-metoxibenzóico, metileugenol, isoasarona, 1-butil-3,4-
metilenodioxi-benzeno, piperovatina, piperlonguminina, 4,5-di-hidropiperlonguminina,
isopiperlonguminina, hoffmannseggiamida A, (2E,4E)-N-isobutilocta-2,4-dienamida, (2E,4E)-
N-isobutildeca-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutilundeca-2,4-dienamida, (2E,4E)-Nisobutildodeca-
2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutiltrideca-2,4-dienamida, (2E,4E)-Nisobutiltetradeca-
2,4-dienamida, (2E,4E)-N-isobutilhexadeca-2,4-dienamida, (2E)-Nisobutilhexadeca-
2-enamida; além dos ácidos trans-feruloiloxidocosanóico, tetracosanóico e
hexacosanóico. Foi também identificado o conteúdo dos ácidos graxos, tendo como
componentes majoritários os ácidos palmítico, heptadecanóico, oléico e esteárico. Os
principais constituintes voláteis identificados em Piper klotzschianum foram determinados
como sendo: 1-butil-3,4-metilenodioxibenzeno e 2,4,5-trimetoxi-1-propenilbenzeno nas
raízes, caules e folhas e, 1-butil-3,4-metilenodioxibenzeno, limoneno, -felandreno, ocimeno
e -trans-bergamoteno nos óleos das sementes. Já para Croton grewioides os
componentes majoritários nas folhas e caules foram metilchavicol, eugenol e trans-anetol.
Nos ensaios contra náuplios de Artemia salina todas as amostras testadas apresentaram
altamente ativas, com destaque para os valores de CL50 = 7,06, 7,07 e 7,62 μg mL-1 para 1-
butil-3,4-metilenodioxibenzeno e óleos dos caules e folhas de Piper klotzschianum
respectivamente. Atividades larvicidas contra o terceiro instar do Aedes aegypty foram
constatadas para os óleos essenciais presentes nas raízes e sementes de Piper
klotzschianum, folhas e caules de Croton grewioides e para as substâncias 1-butil-3,4-
metilenodioxi-benzeno, piperovantina, tetra-hidropiperlonguminina e (2S,3S)-5-hidroxi-7-
metoxi-2,3-dimetilcroman-4-ona. Destaque para a alta atividade apresentada pelas
piperamidas piperovatina (CL50 = 1,50 μg mL-1) e tetra-hidropiperlonguminina (CL50 = 10,43
μg mL-1). Dos óleos de Piper klotzschianum foram observadas atividades antimicrobianas
para o óleo das raízes contra Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Escherichia coli (ATCC
25922) e Cândida albicans (UMP), e para o óleo das sementes, apenas contra Cândida
albicans; já para os óleos de Croton grewioides foi observada atividade para os três
microorganismos testados. Para a substância (2S,3S)-5-hidroxi-7-metoxi-2,3-dimetilcroman-
4-ona foi encontrada uma CIM de 400 μg mL-1 para Staphylococcus aureus e Escherichia
coli. Atividades antioxidantes frente ao radical DPPH foram apenas constatadas nos óleos
essenciais de Croton grewioides aroma “cravo da Índia”; o EC50 = 64,77 μg mL-1 (folhas) e o
EC50 = 57,72 μg.mL-1 (caules) mostrou resultado similar ao ácido gálico (EC50 = 16,48 μg
mL-1) utilizado como padrão. / Salvador
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Estudo dos óleos voláteis de plantas medicinais da família Asteraceae do Rio Grande do Sul: Baccharidastrum triplinervium, Baccharis pentodonta, Pluchea sagittalis e Eupatorium buniifolium / Study of volatile oils of medicinal plants of the Asteraceae family of the Rio Grande do Sul: Baccharidastrum triplinervium, Baccharis pentodonta, Pluchea sagittalis and Eupatorium buniifoliumStüker, Caroline Ziegler 26 July 2007 (has links)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / In this study four species were studied: Baccharidastrum triplinervium, Baccharis pentodonta, Pluchea sagittalis and Eupatorium buniifolium, all species belong to Asteraceae family. The essential oils of these four species of medicinal plants of the Rio Grande Do Sul were obtained by hydrodestillation in a modified Clevenger apparatus and submitted to GC-MS analysis for determination of its chemical compositions. The essential oils had been submitted to in vitro and in vivo tests to determine its antimicrobial, cytotoxic and antioxidant activities The volatile oils from the leaves of Baccharidastrum triplinervium, which were collected in spring and summer, showed sesquiterpenic composition, as well as Baccharis pentodonta leaves that were collected in spring and winter. The essential oils of the flowers and leaves of Baccharis pentodonta, that were extracted on summer, showed a larger portion of monoterpenics compounds. Pluchea sagittalis also had a large portion of monoterpenes in the essential oils of its leaves and flowers, as well as the essential oils of the leaves of Eupatorium buniifolium that has as majority component α-thujene, on the samples collected in summer and winter. The antimicrobial activities showed by these plants were analysed by bioautography test, disc difusion and microdilution in broth. All samples showed activity against to the tested microorganisms, except by the disc difusion that only showed activity against B. triplinervium. The in vivo toxicity of these essential oils were tested by the letal test with brine shrimp, that showed medium insecticide activity (LC50 between 29,63 e 116,44μg/mL). The majorority of these plants shows antioxidant activity by the free-radical test DPPH. / As espécies selecionadas para este estudo foram: Baccharidastrum triplinervium, Baccharis pentodonta, Pluchea sagittalis e Eupetorium buniifolium, todas pertencentes a família Asteraceae. Os óleos essenciais dessas quatro espécies de plantas medicinais do Rio Grande do Sul foram obtidos por hidrodestilação em Clevenger modificado e submetidos a análise por CG-EM para determinação de suas composições químicas. Foram também submetidos a testes in vitro e in vivo para determinação de suas atividades antimicrobiana, citotóxica e antioxidante. Os óleos voláteis das folhas de Baccharidastrum triplinervium coletadas na primacvera e no verão apresentaram composição sesquiterpênica, assim como as amostras de folhas de Baccharis pentodonta coletadas na primavera e no inverno. Já os óleos essencias de flores e folhas desta mesma planta extraídos no verão, tiveram maior proporção de compostos monoterpênicos. Pluchea sagittalis, também teve maior proporção de monoterpenos nos óleos essenciais de suas folhas e flores; assim como os óleos essenciais das folhas de Eupatorium buniifolium que tem como componente majoritário o α-tujeno nas amostras coletadas no verão e no inverno. As atividades antimicrobianas apresentadas por essas plantas foram analisadas por métodos de Bioautografia, Difusão em Disco e Microdiluição em Caldo. Todas as amostras apresentaram atividade frente aos microrganismos testados exceto pelo método de Difusão em Disco, pelo qual somente B. triplinervium apresentou-se ativa. O teste de letalidade por Artemia salina que analisou a toxicidade in vivo desses óleos essencias apresentou média atividade (LC50 entre 29,63 e 116,44μg/mL) tendo essas plantas atividade inseticida. A maioria das plantas apresenta atividade antioxidante pelo método do radical livre DPPH.
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Isolamento, purificação e atividades biológicas de uma nova lectina de sementes de feijão da praia (Canavalia Maritima). / Isolation, purification and biological activities of a new lectin from seeds of baybean (Canavalia Maritima).Farias, Daniel Lima de 27 June 2013 (has links)
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Previous issue date: 2013-06-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In many parts of the world leguminous plant is one of the most widely known plants previously reported. There are many different types of plants in the family leguminous used as food, in this case, the genus Canavalia comprises a group of some 48 species. The term lectin (derived from the latin word legere, meaning, among other things, to select) represent a heterogeneous group of proteins ranging from size, structure, molecular organization and constitution of interaction points as well as performing several biological activities such as anti-inflammatory, antifungal and antibiotic. Until now, the lectins of plants are one of the most studied, although some lectins in animals are well-specified. This research aim to isolate, purify and define biological activities of a new lectin present in the seeds of the Canavalia maritime. The results indicate the presence of a new lectin with a preference to agglutinate native erythrocytes of rabbit. These lectins were both purified in column chromatography of Sephadex G-50 and chitin, molecular exclusion in HPLC system, respectively. The purity and molecular weight (approximate) of the new lectin (from 50 to 55 kDa) was detected by SDS polyacrylamide gel electrophoresis. The new lectin did not cause hemolysis in human erythrocytes type A, O and AB, it reflects the interaction level of the sugars. According to sugar inhibition assays, the new lectin (content 71,5μg) indicates it is specific for arabinose, fructose, maltose, saccharose and xylose. On the other hand, the new lectin did not prevent the growth of tested bacterial strains, however, it is able to promote the proliferation these microorganisms. It also presented an anti-inflammatory activity as peritonitis induced by carrageenan in mice reducing the migration of neutrophils in the peritoneum of mice and permeability of the blood vessels. It also produced antifungal activity on the growth of the fungus C. neoformans, on its growth assay, evidenced by CIM determination, in this case, the results demonstrates no growth in the presence of the new lectin. / As leguminosas estão entre as plantas mais conhecidas pelas pessoas de diversas partes do mundo. Nesta família, muitas são as plantas que usamos como alimento. O gênero Canavalia ao qual pertence o feijão da praia, dentro da família Leguminosae, é formado por um pequeno grupo de 48 espécies. O termo lectina (do latim legere , que significa escolher, selecionar), representa um grupo heterogêneo de proteínas que variam amplamente em tamanho, estrutura, organização molecular, bem como na constituição de seus sítios de interação, desempenhando atividades biológicas diversas como antiinflamatórias, antifúngicas e antibióticas. As lectinas de plantas são as mais estudadas até então, embora algumas presentes em animais e microorganismos já tenham sido bem caracterizadas. O objetivo geral deste trabalho foi isolar, purificar e determinar atividades biológicas de uma nova lectina presente em sementes da leguminosa Canavalia maritima. Os resultados indicaram a presença de uma nova lectina com preferência em aglutinar eritrócitos nativos de coelho, purificada através de cromatografias de afinidade em Sephadex G-50 e quitina, e de exclusão molecular em sistema HPLC, respectivamente. Por meio de eletroforese em gel de poliacrilamida na presença de SDS, foi constatada a pureza e o peso molecular aproximado da nova lectina de 50 a 55 kDa. A nova lectina não promoveu hemólise em eritrócitos humanos dos tipos A, O e AB, em graus variáveis, o que reflete a sua especificidade de interação com diferentes açúcares. Com uma composição de 71,5 μg de carboidratos, a nova lectina demonstrou, pelo teste de inibição por açúcares, especificidade para os açúcares arabinose, frutose, maltose, sacarose e xilose. Por outro lado, a nova lectina, não inibiu o crescimento das linhagens bacterianas testadas, entretanto, observou-se que ela é capaz de promover a proliferação destes microorganismos. Apresentou atividade antiinflamatória, no modelo de peritonite induzido por carragenina em camundongos, reduzindo a migração dos neutrófilos no peritônio de camundongos e a permeabilidade dos vasos sanguíneos. Também produziu atividade antifúngica sobre o crescimento dos fungos C. neoformans, nos ensaios de crescimento das cepas, evidenciado pela determinação da CIM, onde os resultados demonstraram que não houve crescimento na presença da nova lectina.
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Investigação das potencialidades de complexos pirazólicos de Pd (II) no desenvolvimento de novas metalo-drogasBarra, Carolina Valério [UNESP] 22 February 2010 (has links) (PDF)
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barra_cv_me_araiq.pdf: 3280115 bytes, checksum: d562dbced1d24167c8d53a0a9e51c447 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A quimioterapia é uma das principais formas de combate ao câncer. Sendo assim, muitas pesquisas vêm sendo feitas com o objetivo de desenvolver compostos que solucionem, ou minimizem, os problemas decorrentes deste tipo de tratamento, como os efeitos colaterais e a resistência que as células desenvolvem aos medicamentos. Os pirazóis e seus complexos são conhecidos por possuírem atividade antitumoral, antiinflamatória, antibacteriana e antipirética. Tendo em vista estas propriedades, ligantes pirazólicos foram utilizados na síntese de complexos de paládio(II) com a finalidade de obter compostos com atividade antitumoral. A escolha deste metal foi baseada na similaridade entre sua química de coordenação e a da platina(II), cujos complexos, como a cisplatina e a carboplatina, são amplamente utilizados como agentes antitumorais. Neste contexto, o presente trabalho descreve a síntese, caracterização e avaliação da atividade antitumoral de duas séries de compostos paládio(II) de fórmula geral [PdX2(HdmIPz)2] {HdmIPz = 3,5-dimetil-4-iodopirazol; X = Cl (1), Br (2), I (3), SCN (4)} e [PdX2(HmPz)2] {HmPz =4-metilpirazol; X = Cl (5), Br (6), I (7), SCN (8)}. Os compostos foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C{ 1 H}, termogravimetria e análise térmica diferencial. Os complexos sintetizados e os ligantes livres foram submetidos a testes de atividade citotóxica frente a células tumorais murinas. A cisplatina foi usada como droga padrão, sendo submetida às mesmas condições. A citotoxicidade dos compostos 1-4 também foi avaliada frente a macrófagos peritoneais de camundongos / Chemotherapy is one of the main methods of treating cancer. Thus, much research has been undertaken with the aim of developing compounds that can solve or minimize the problems caused by this type of treatment, as the side effects and cell resistance. Pyrazoles and their complexes are known to possess antitumor, anti-inflammatory, antiamoebic, antibacterial, antipyretic activities. Considering these properties, pyrazole ligands were used in the synthesis of palladium(II) complexes with the aim to obtain compounds displaying antitumor activity. The choice for using this metal was based on the similarity of its coordination chemistry to that of platinum(II) whose compounds, such as cisplatin and carboplatin, are widely used as antitumor agents. In this context, this work describes the synthesis, characterization and investigation of the antitumor activity of two series of palladium(II) complexes of general formulae [PdX2(HdmIPz)2] {HdmIPz = 3,5-dimethyl-4-iodopyrazole; X = Cl (1), Br (2), I (3), SCN (4)} e [PdX2(HmPz)2] {HmPz =4-methylpyrazole; X = Cl (5), Br (6), I (7), SCN (8)}. The compounds were characterized by elemental analysis, infrared vibrational spectroscopy, 1 H and 13 C{ 1 H} nuclear magnetic resonance, thermogravimetry and differential thermal analysis. The complexes and the free ligands were tested for cytotoxic activity against murine tumor cells. Cisplatin was used as standard drug, being subject to the same conditions. The cytotoxicity of compounds 1-4 was also evaluated towards peritoneal macrophages of mice
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ContribuiÃÃo ao Conhecimento QuÃmico - FarmacolÃgico de Plantas do Nordeste do Brasil: Luffa operculata Cogn / Chemical-biological contribution to our knowledge of plants of northeast Brazil: Luffa operculata Cogn.Cleia Rocha de Sousa Feitosa 20 December 2011 (has links)
FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / Luffa operculata (Cucurbitaceae) is a plant widely distributed in Northeastern Brazil, where is known as âcabacinhaâ. An aqueous solution from the fruit of âcabacinhaâ has been popularly used for the treatment of sinusitis as a bitter stomachic and purgative remedy. The broad spectrum of pharmacological effects reported in the literature and the abundance of this plant in rural Northeastern Brazil justified this study. The plant was subjected to phytochemical study with the objective of isolation and characterization of their secondary metabolites. The Cucurbitaceae are characteristically rich in cucurbitacins, which are oxidative modified triterpenes that together with their glycosides counterparts are considered the agents responsible for the potent toxicity observed in extracts of the fruit of Luffa operculata. Through various chromatographic steps the elements were purified and isolated. The ethanol extract of the fruit of Luffa operculata yielded the isolation of six triterpenoids (cucurbitacin D, isocucurbitacin D, 3-epi-isocucurbitacin D, cucurbitacin I, cucurbitacin B and arvenin I). The ethanol extract of the stems yielded two quinones (emodine and chrisophanol), as well as a mixture of aliphatic esters (hexadecanoic acid, ethyl ester and octadecanoic acid, ethyl ester) and one rare triterpene friedolenane type (bryonolic acid). Furthermore, a mixture of steroids [(22E, 24S)-ethyl-5α-cholest-7,22-dien-3β-ol and (22E,24R)-ethyl-5α-cholest-7,22,25-trien-3β-ol]; ceramides (1,3,4-trihydroxy-2-[2Â-hydroxydocosanoylamino]-19-tetracasadecene and 1,3,4-tryhydroxy-2-[2Â-hydroxyhenicosanoylamino]-19-tetracasadecene) were isolated from the ethanol extract of the fruit bark. Meanwhile, a mixture of steroids was isolated from the hexane extract of the leaves [(22E, 24S)-ethyl-5α-cholest-7,22-dien-3β-ol and (22E,24R)-ethyl-5α-cholest-7,22,25-trien-3β-ol), while the hexane extract of the stems yielded one steroid (spinasterol) and a mixture of ceramides [(N-(2-isopropoxy-ethyl)eicosamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)nonadecanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)octadacanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)heptadacanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)hexadecanamide]. In order to provide training activities in the laboratory and to collect structural proof of the extracts, several derivatives were prepared by classical reactions such as oxidation, esterification, hydrolysis and methanolysis. In addition, crude extracts and a few of the isolated natural products were assessed for biological activities. Some of the compounds found were described for the first time from Luffa opeculata, while the ceramides isolated from the extract are new to the literature. The 1H and 13C NMR, IV and MS spectra and a comparison with previous spectral data allowed the research team to fully understand the chemical structure of all compounds. / Luffa operculata(Cucurbitaceae) is a plant widely distributed in Northeastern Brazil, where is
known as âcabacinhaâ. An aqueous solution from the fruit of âcabacinhaâ has been popularly used for the treatment of sinusitis as a bitter stomachic and purgative remedy. The broad spectrum of pharmacological effects
reported in the literature and the abundance
of this plant in rural Northeastern Brazil
justified this study. The plant was subjected to phytochemical study with the objective of isolation and characterization of their secondary
metabolites. The Cucurbitaceae are characteristically rich in cucurbitacins, which are oxidative modified triterpenes that together with their glycosides counterparts are considered
the agents responsible for the potent toxicity observed in extracts of the fruit of
Luffa operculata. Through various chromatographic steps the elements were purified and isolated.
The ethanol extract of the fruit of
Luffa operculata yielded
the isolation of six triterpenoids
(cucurbitacin D, isocucurbitacin D, 3-epi-isocucurbitacin D, cucurbitacin I, cucurbitacin B
and arvenin I). The ethanol extract of the stems yielded two quinones (emodine and chrisophanol), as well as a mixture of aliphatic esters (hexadecanoic acid, ethyl ester and
octadecanoic acid, ethyl ester) and one rare triterpene friedolenane type (bryonolic acid).
Furthermore, a mixture of steroids [(22
E
, 24S)
-
ethyl
-
5
α
-
cholest
-
7,22
-
dien
-
3
β
-
ol and
(22
E
,24R)
-
ethyl
-
5
α
-
cholest
-
7,22,25
-
trien
-
3
β
-
ol]; ceramides (1,3,4-trihydroxy-2-
[2 ́
-
hydroxydocosanoylamino]
-
19
-
tetracasadecene and 1,3,4-tryhydroxy
-
2
-
[2 ́
-
hydroxyhenicosanoylamino]
-
19
-
tetracasadecene) were isolated from the etha
nol extract of the
fruit bark.
Meanwhile,
a mixture of steroids was isolated from the hexane extract of the leaves
[(22
E
, 24S)
-
ethyl
-
5
α
-
cholest
-
7,22
-
dien
-
3
β
-
ol and (22
E
,24R)
-
ethyl
-
5
α
-
cholest
-
7,22,25
-
trien
-
3
β
-
ol), while the hexane extract of the stems yield
ed one steroid (spinasterol) and a mixture of
ceramides [(N-(2-isopropoxy-ethyl)eicosamide, N
-
(2
-
isopropoxy
-
ethyl)nonadecanamide, N
-
(2
-
isopropoxy
-
ethyl)octadacanamide, N-(2-isopropoxy
-
ethyl)heptadacanamide, N-(2-isopropoxy-ethyl)hexadecanamide]. In order to provide training activities in the laboratory and to collect structural proof of the extracts, several derivatives were prepared by classical reactions such as oxidation, esterification, hydrolysis and methanolysis. In addition, crude extracts and a few
of the isolated natural products were assessed for biological activities. Some of the
compounds found were described
for the first time from Luffa opeculata,
while the ceramides isolated from the extract
are new to the literature. The1H and 13C NMR, IV an
d MS spectra and a comparison with previous spectral data allowed the research team to fully understand the chemical structure of all compounds.
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