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Síntese e caracterização de complexos de platina (II) com ligandos fosfínicos e cloroquina : estudo de suas interações com o ADN e avaliação de suas atividades citotóxicas / Synthesis and characterization of platinum (ii) complexes with phosphinic and chloroquine ligands : study of their interaction with the dna and evaluation of their cytotoxic activitiesVillarreal Peña, Wilmer José 28 March 2013 (has links)
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Previous issue date: 2013-03-28 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / In this work were synthesized and
characterized complexes of general formule [Pt(P)2Cl2] and [Pt(P)2(CQ)Cl]PF6
(where (P)2= triphenylphosphine (PPh3), 1,3-bis (diphenylphosphino ) propane
(dppp), 1,4-bis (diphenylphosphino) butane (dppb), 1,1 '-bis
(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) and CQ = Chloroquine). The
characterization of the complexes was performed by means of elemental
analysis, conductivity, absorption spectroscopy in the infrared and UV-Visible
regions (IR and UV-Vis), NMR 1H, 13C{1H}, 15N{1H}, 31P{1H}, 195Pt{1H},
cyclic voltammetry and differential pulse, and mass spectrometry (in the case of
chloroquine complexes). Also, the interaction of the chloroquine complexes
with DNA was evaluated for calculate to the magnitude of the interaction with
this important macromolecule, obtaining that the complexes showed interaction
constants similar and higher than those presented by CQ and CQDP, and
decrease the relative viscosity of DNA. We also evaluated the cytotoxic activity
of the chloroquine complexes in the cell lines MCF-7 and MDA-MB-231
(human breast tumor cell lines), DU-145 (the human prostate tumor cell line),
A549 (the human lung adenocarcinoma epithelial cell line), V79-4 (the Chinese
hamster lung fibroblast cell line), and the L929 (nontumor cell line from mice),
showed promissory activity, mainly of the complexes 5 and 8. / Neste trabalho, realizou-se as síntese e caracterizações dos
complexos de formula geral [Pt(P-P)Cl2] e [Pt(P-P)(CQ)Cl]PF6 (onde P-P=
trifenilfosfina (PPh3), 1,3-bis(difenilfosfino)propano (dppp), 1,4-
bis(difenilfosfino)butano (dppb), 1,1´-bis(difenilfosfino)ferroceno (dppf), e
CQ=Cloroquina). As caracterizações foram realizadas por meio de analise
elementar, condutividade, espectroscopia de absorção na região do
infravermelho (IV), de RMN 1H, 13C{1H}, 15N{1H}, 31P{1H}, 195Pt{1H},
espectroscopia de absorção na região do UV-Visível, voltametria cíclica e pulso
diferencial, e espectrometria de massas (no caso dos complexos com CQ).
Também foi avaliada a interação dos complexos sintetizados com o ADN, com a
finalidade de estimar a magnitude da interação dos complexos sintetizados com
esta importante macromolécula, obtendo se que os complexos sintetizados
apresentam constantes de interação similares e superiores as apresentadas pela
CQ e CQDF, e diminuem viscosidade relativa do DNA. Também foi avaliada a
atividade citotóxica dos complexos com CQ nas linhagens celulares tumorais
MCF-7 e MDA-MB-231 (tumor de mama humano), DU-145 (tumor de próstata
humano), A549 (adenocarcinoma de pulmão humano) e não tumorais V79-4
(fibroblasto de pulmão de hamster chinese) e L929 (células não tumorais de
camundongo), os quais apresentarem atividade promissória, principalmente os
complexos 5 e 8.
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Química supramolecular de tetrapiridilporfirinas associadas a complexos de platina(II) / Supramolecular chemistry of tetrapyridylporphyrins associated with platinum(II) complexesNaue, Jeferson André 18 May 2006 (has links)
A preparação, caracterização e estudo de propriedades moleculares e supramoleculares de meso-tetrapiridilporfirinas modificadas com quatro complexos de cloro(bipiridina) platina(II) ligados às posições meta e para de ligantes piridínicos periféricos, foi objetivo desta tese. As supermoléculas isômeras foram isoladas no estado sólido e extensivamente caracterizados por meio de espectroscopia UV/VIS, FT-IR e RMN de Pt-195, assim como através de TGA e espectrometria de massa com ionização por spray de elétrons, ESI-MS, e técnicas de dissociação induzidas por colisão. Medidas de voltametria cíclica e de espectroeletroquímica foram realizadas para caracterizar os estados redox da porfirina central e dos complexos periféricos, mostrando uma semelhança entre as duas formas isômeras. A maior diferença, entretanto, foi observada nas suas propriedades estruturais, diagnosticadas por modelagem molecular, e refletidas na morfologia dos filmes obtida por meio de técnicas de microscopia de varredura por sonda, SPM, e através da associação com filmes de DNA, monitorada com o auxílio de técnicas de espectroscopia eletrônica e ressonância plasmônica de superfície, SPR. No último caso, o DNA foi imobilizado sobre a superfície do sensor de ouro, usando aminotióis adequados, sendo que a interação do isômero meta conduziu a uma resposta contrastante, relevando uma forte ligação com a cadeia do DNA, provavelmente nas proximidades das fendas estruturais menores desse biopolímero. A interação do isômero para com o DNA foi demasiadamente fraca para ser observada por meio de SPR. A associação molecular das porfirinas tetraplatinadas catiônicas com ftalocianinas aniônicas tetrassulfonadas conduziu à formação de pares iônicos em solução. O filme do isômero para imobilizado sobre eletrodo de carbono vítreo apresentou atividade na redução eletrocatalítica de nitrito. Os trabalhos realizados demonstraram que os novos sistemas supramoleculares derivados de porfirinas e complexos de platina proporcionam interessantes materiais híbridos inorgânico-biológicos contendo DNA e metais nobres, com potenciais aplicações em terapia fotodinâmica, sensoriamento e em dispositivos moleculares. / The synthesis, characterization and investigation of the molecular and supramolecular behaviour of meso-tetrapyridylporphyrins containing four chloro(bipyridine) platinum(II) complexes attached at the meta and para positions of the peripheral pyridine ligands is focused on this thesis. The isomeric supermolecules were isolated in the solid state, and extensively characterized by means of UV-visible, FT-IR and 195Pt NMR spectroscopy, as well as, by TGA and electrospray spectrometry associated with collision induced techniques. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemical measurements were performed to characterize the redox sites on the porphyrin and peripheral complexes, revealing a close similarity between the two isomeric supermolecules. Major differences were observed on their structural properties, as demonstrated by means of molecular simulations, and by the morphology of the molecular films probed by SPM techniques, and also by their association with DNA films, which was monitored by means of SPR techniques. In the last case, DNA was first immobilized onto the surface of the gold sensor, using suitable aminothiols and the interaction of the meta-isomer led to a contrasting response, exhibiting a strong binding to the DNA chain, presumably at the proximity of the minor grooves. The interaction of the para-isomer with DNA was too weak to be probed by means of the SPR technique. Molecular association of the tetraplatinum porphyrin species, with tetrasulphonated phtalocyanines, leading to ion pairs in solution, was also investigated. The molecular film of the para-isomer immobilized over glass carbon electrode has shown activity in the electrocatalytic reduction of nitrite. This work on the supramolecular porphyrin platinum species provided new interesting approaches for generating hybrid biological-inorganic systems, containing DNA and noble metals, for sensing applications, and molecular devices.
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Química supramolecular de tetrapiridilporfirinas associadas a complexos de platina(II) / Supramolecular chemistry of tetrapyridylporphyrins associated with platinum(II) complexesJeferson André Naue 18 May 2006 (has links)
A preparação, caracterização e estudo de propriedades moleculares e supramoleculares de meso-tetrapiridilporfirinas modificadas com quatro complexos de cloro(bipiridina) platina(II) ligados às posições meta e para de ligantes piridínicos periféricos, foi objetivo desta tese. As supermoléculas isômeras foram isoladas no estado sólido e extensivamente caracterizados por meio de espectroscopia UV/VIS, FT-IR e RMN de Pt-195, assim como através de TGA e espectrometria de massa com ionização por spray de elétrons, ESI-MS, e técnicas de dissociação induzidas por colisão. Medidas de voltametria cíclica e de espectroeletroquímica foram realizadas para caracterizar os estados redox da porfirina central e dos complexos periféricos, mostrando uma semelhança entre as duas formas isômeras. A maior diferença, entretanto, foi observada nas suas propriedades estruturais, diagnosticadas por modelagem molecular, e refletidas na morfologia dos filmes obtida por meio de técnicas de microscopia de varredura por sonda, SPM, e através da associação com filmes de DNA, monitorada com o auxílio de técnicas de espectroscopia eletrônica e ressonância plasmônica de superfície, SPR. No último caso, o DNA foi imobilizado sobre a superfície do sensor de ouro, usando aminotióis adequados, sendo que a interação do isômero meta conduziu a uma resposta contrastante, relevando uma forte ligação com a cadeia do DNA, provavelmente nas proximidades das fendas estruturais menores desse biopolímero. A interação do isômero para com o DNA foi demasiadamente fraca para ser observada por meio de SPR. A associação molecular das porfirinas tetraplatinadas catiônicas com ftalocianinas aniônicas tetrassulfonadas conduziu à formação de pares iônicos em solução. O filme do isômero para imobilizado sobre eletrodo de carbono vítreo apresentou atividade na redução eletrocatalítica de nitrito. Os trabalhos realizados demonstraram que os novos sistemas supramoleculares derivados de porfirinas e complexos de platina proporcionam interessantes materiais híbridos inorgânico-biológicos contendo DNA e metais nobres, com potenciais aplicações em terapia fotodinâmica, sensoriamento e em dispositivos moleculares. / The synthesis, characterization and investigation of the molecular and supramolecular behaviour of meso-tetrapyridylporphyrins containing four chloro(bipyridine) platinum(II) complexes attached at the meta and para positions of the peripheral pyridine ligands is focused on this thesis. The isomeric supermolecules were isolated in the solid state, and extensively characterized by means of UV-visible, FT-IR and 195Pt NMR spectroscopy, as well as, by TGA and electrospray spectrometry associated with collision induced techniques. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemical measurements were performed to characterize the redox sites on the porphyrin and peripheral complexes, revealing a close similarity between the two isomeric supermolecules. Major differences were observed on their structural properties, as demonstrated by means of molecular simulations, and by the morphology of the molecular films probed by SPM techniques, and also by their association with DNA films, which was monitored by means of SPR techniques. In the last case, DNA was first immobilized onto the surface of the gold sensor, using suitable aminothiols and the interaction of the meta-isomer led to a contrasting response, exhibiting a strong binding to the DNA chain, presumably at the proximity of the minor grooves. The interaction of the para-isomer with DNA was too weak to be probed by means of the SPR technique. Molecular association of the tetraplatinum porphyrin species, with tetrasulphonated phtalocyanines, leading to ion pairs in solution, was also investigated. The molecular film of the para-isomer immobilized over glass carbon electrode has shown activity in the electrocatalytic reduction of nitrite. This work on the supramolecular porphyrin platinum species provided new interesting approaches for generating hybrid biological-inorganic systems, containing DNA and noble metals, for sensing applications, and molecular devices.
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Síntese e caracterização de complexos de platina (II) com N-benzoil-N -piridinil-guanidinas / Synthesis and characterization of complex platinum (II) with N-benzoyl-N -pyridinyl-guanidinesFERREIRA, Rubiane Marta Mayer 26 August 2011 (has links)
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Previous issue date: 2011-08-26 / NOTE: As programs do not copy or copy errors with certain symbols, formulas, formatting ... etc, to view the summary and the entire file, click PDF - dissertation at the bottom of the screen. / OBS: Como programas não copiam ou copiam com erros certos símbolos, fórmulas, formatações... etc, para visualizar o resumo e todo o arquivo, click em PDF - dissertação na parte de baixo da tela.
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