Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-21T20:30:57Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Pianaro_Adriana_D.pdf: 8531703 bytes, checksum: 86c8399c69a5d82f0e333fed92903d03 (MD5) Previous issue date: 2012 / Resumo: Este trabalho teve como objetivo a comunicação química em insetos sociais e em particular de abelhas sem ferrão e formigas lava-pés brasileiras. Portanto, estes dois tópicos foram abordados em dois capítulos distintos e revelaram que: (1) As rainhas virgens de M. quadrifasciata com abdomes inflados liberam uma mistura de nerol/geraniol na razão 1:2, respectivamente, pelas glândulas tergais. Estes monoterpenos indicam o nível de maturidade destas rainhas e podem estar envolvidos na seleção de uma nova rainha. Rainhas fisogástricas de S. aff. depilis atraem machos e a partir da descoberta deste fenômeno iniciou¿se a procura dos compostos responsáveis pela atração sexual. As análises dos extratos epicuticulares, extratos abdominais, glândulas de Dufour e glândulas tergais das rainhas fisogástricas e virgens de S. aff. depilis revelaram ésteres no extrato das rainhas fisogástricas. Os testes de campo com os extratos, as frações dos compostos isolados de rainhas fisogástricas de S. aff. depilis e padrões sintéticos revelaram que os extratos epicuticulares das rainhas fisogástricas atraem e estimulam a cópula dos machos quando adsorvidos sobre feltro preto. As frações e os padrões não produziram nenhuma resposta. A presença de 2-alcanóis nos extratos cefálicos de rainhas de M. quadrifasciata e S. aff. depilis e machos de N. testaceicornis estimulou a realização de testes de campo com 2-alcanóis, os quais demonstraram que o (S)-(+)-2-heptanol e a mistura (S)-(+)-2-heptanol/ (S)-(+)-2-nonanol (1:1) atraem operárias de P. droryana, N. testaceicornis e F. silvestrii, sugerindo ser um feromônio de recrutamento de operárias e envolvidos na formação de leques de machos. (2) A análise dos alcalóides dos venenos de operárias e rainhas de S. saevissima revelou diferenças na composição química intra e inter-nidal de duas regiões diferentes do Brasil (São Paulo e Rio de Janeiro). Uma metodologia para acesso rápido das configurações relativas e absolutas dos alcalóides piperidínicos do veneno das formigas lava-pés foi elaborada empregando CG-EM e CG-DIC com coluna capilar quiral Chrompack CP-chirasil-Dex CB e derivados trifluoroacetamidas e acetamidas dos alcalóides piperidínicos sintéticos e naturais, onde se verificou pela primeira vez a presença dos quatro estereoisômeros da 2-metil-6-undecilpiperidina em venenos de formigas lava-pés. / Abstract: The aim of this thesis is the chemical communication of social insects and in particular of Brazilian stingless bees and fire ants. Therefore, the results obtained in these two topics are presented in two chapters as follows: (1) Virgin queens of M. quadrifasciata (stingless bee) with inflated abdomens release a mixture of nerol/ geraniol in 1:2 ratio, respectively, by tergal glands. These monoterpenes are related to the development of these queens and may be involved in the new queen selection. S. aff. depilis physogastric queens attract drones and this observation oriented the research to sexual pheromones. The analysis of the epicuticular, abdominal, Dufour¿s gland, and tergal gland extracts of S.aff. depilis from physogastric and virgin queens revealed the outstanding presence of esters in the epicuticular extracts of physogastric queens. Field tests with extracts, isolated compound fractions of S. aff. depilis physogastric queens and synthetic standards revealed that physogastric queen epicuticular extracts attract and stimulate mating of drones when adsorbed on black felt. The fractions and standards produced no response. The presence of 2-alkanols in cephalic extracts of M. quadrifasciata and S. aff. depilis queens and N. testaceicornis drones stimulated field tests with 2-alkanols, which showed that the (S)-(+)-2-heptanol and the mixture of (S)-(+)-2-heptanol/ (S)-(+)-2-nonanol (1:1) attract workers of P. droryana, N. testaceicornis and F. silvestrii. This biological response is consistent with worker recruit pheromones, involved in the formation of drone swarms. (2) Analysis of the venom alkaloids of S. saevissima workers and queens revealed differences in the intra and internidal chemical composition of fire ants from two different regions in Brazil (Sao Paulo and Rio de Janeiro). A methodology to rapidly access the relative and absolute configurations of the piperidinic alkaloids from the fire ant venom was developed using GC-MS and GC-FID with a chiral capillary column (Chrompack CP-chirasil-Dex CB) and trifluoroacetamides and acetamides of synthetic and natural piperidinic alkaloids. This methodology was applied to the analysis of 2-methyl-6-undecylpiperidine of S. saevissima gynes and worker venoms from Ubatuba-SP and Pedro do Rio-RJ revealing for the first time the presence of four stereoisomers of 2-methyl-6-undecylpiperidine in the fire ant venoms. / Doutorado / Quimica Organica / Doutora em Ciências

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-22T10:44:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Fonseca_FrancineSouzaAlvesda_D.pdf: 8642062 bytes, checksum: fa3ebef40c6304d2e6d2b02ba701f86e (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: Capítulo I. Este trabalho revelou aspectos inéditos da ecologia química de Phloeophana longirostris e Phloea subquadrata, duas espécies de percevejo da família Phloeidae. Esta família, representada por apenas três gêneros e quatro espécies, é caracterizada por apresentar cuidado maternal com ovos e ninfas e camuflagem sobre o tronco das árvores hospedeiras. O objetivo deste trabalho foi localizar, identificar e caracterizar os principais compostos voláteis emitidos por percevejos e verificar a relação destes com as árvores hospedeiras. Os resultados revelaram que os insetos, após estímulo físico, liberam aldeídos e hidrocarbonetos insaturados, oxoaldeídos e ésteres como compostos majoritários. Além disso, foi possível discriminar compostos característicos de cada grupo estudado. Capítulo II. Na segunda parte deste trabalho, foi explorada a atividade enzimática do micro-organismo Bacillus safensis isolado do petróleo brasileiro. Esse micro-organismo apresenta um arsenal enzimático capaz de degradar compostos orgânicos aromáticos. O objetivo deste trabalho foi purificar, isolar e identificar oxirredutases presentes na cepa (CFA06) de Bacillus safensis. Através dessa bactéria Gram-positiva, altamente resistente à radiação ultravioleta, foi possível identificar duas oxirredutases, sendo uma delas inédita. A oxirredutase inédita, aqui denominada de BsP315, apresenta 21 kDa e ferro e molibdênio ligados a essa proteína. Além dessa oxirredutase, uma catalase, aqui denominada de BsCat, também foi identificada / Abstract: Chapter I. This study revealed novel aspects of the chemical ecology of Phloeophana longirostris and Phloea subquadrata from Phloeidae family. This family, has only three genders and four species with characteristic maternal care of eggs and nymphs and camouflage on the trunk of the host tree. The aim of this study was to the identification of major volatile compounds produced by the stink bugs and their relationship with the host trees. The results revealed that after physical stimulation, the insects release aldehydes and unsaturated hydrocarbons, esters and oxoaldehyde as major compounds. These volatile compounds were important in the discrimination of male, female and nymphs of each species. Chapter II. In the second part of this research, we investigated the enzymatic activity of the micro-organism Bacillus safensis isolated from Brazilian oil. This micro-organism has an enzymatic arsenal capable of degrading aromatic organic compounds. The aim of this study was to purify, isolate and identify oxidoreductases present in strain (CFA06) Bacillus safensis. Through this Gram-positive bacterium, highly resistant to ultraviolet radiation, it was possible to identify two oxidoreductases. The novel oxidoreductase, here named BsP315 has 21 kDa and iron and molybdenum bound to its catalytic site, additionally we have isolated a catalase here named BsCat / Doutorado / Quimica Organica / Doutora em Ciências

Orientador: José Roberto Trigo / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-26T19:23:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Massuda_KamilaFerreira_D.pdf: 3476211 bytes, checksum: a20550d22526cbcb5a72c290cf3e8ff1 (MD5) Previous issue date: 2015 / Resumo: As interações entre os insetos herbívoros e as plantas foram moldadas ao longo de um extenso processo coevolutivo, que gerou adaptações das plantas para evitarem a herbivoria e contra-adaptações dos herbívoros para superarem as defesas impostas pelas plantas. As folhas de Ipomoea carnea subsp. fistulosa (Convolvulaceae) são atacadas pelos besouros Cassidinae (Chrysomelidae), Chelymorpha reimoseri, Chelymorpha cribraria e Charidotella rubicunda. Esses besouros depositam seus ovos nas folhas e se alimentam das mesmas nos estágios de larva e adulto. Nesse trabalho, demonstramos a eficácia de dois mecanismos de defesa de I. carnea contra a deposição de ovos por C. reimoseri: (1) o descolamento de posturas, devido a formação de neoplasmas abaixo da postura e (2) a atração de parasitoides de ovos, por voláteis liberados de plantas induzidas pela própria postura ou por um indivíduo realmente capaz de ovipor, uma fêmea que copulou. Além disso, demonstramos duas estratégias de defesa para as três espécies cassidíneas supramencionadas contra predadores: (1) a impalatabilidade, devido ao alcaloide swainsonina, sequestrado da planta hospedeira e cuja atividade deterrente foi demonstrada para Gallus gallus e (2) a camuflagem química das larvas de C. reimoseri nas folhas da planta hospedeira, devido à alta similaridade química entre seus compostos cuticulares e os da planta hospedeira larval, que dificulta o reconhecimento por predadores quimicamente orientados / Abstract: The interactions between herbivorous insects and plants have been shaped over a co-evolutionary process that spawned adaptations of plants to avoid herbivory and counter adaptation of herbivores to overcome the defenses imposed by plants. The plant Ipomoea carnea subsp. fistulosa (Convolvulaceae) has as herbivores, beetles of Cassidinae subfamily (Chelymorpha reimoseri, Chelymorpha cribraria, and Charidotella rubicunda), which use the leaves to feed larvae and adults, as well as places for depositing their eggs. This study demonstrated the efficiency of two I. carnea defensive mechanisms against oviposition by C. reimoseri: (1) the detachment of eggs neoplasm formation, below the eggs, and (2) the attraction of eggs parasitoids by volatile released from posture-induced plants and plants induced by an individual capable of laying eggs, a mated female. Furthermore, we demonstrated the effectiveness of two defensive strategies in the three above mentioned cassidine species; (1) the unpalatability, due to swainsonine, an akaloid provided by the host plant, and its deterrent effect against predator, the chicken Gallus gallus; (2) the chemical camouflage of C. reimoseri larvae on its host plant, due to high chemical similarity among their cuticular compounds that turns difficult recognition by a chemical oriented predator / Doutorado / Doutor em Ecologia

Neste trabalho objetivou-se estudar o comportamento de acasalamento de Cyrtomon luridus Boheman (Coleoptera: Curculionidae), bem como a presença de semioquímicos mediando o acasalamento e a interação com a planta hospedeira Duboisia sp. (Solanaceae). Machos e fêmeas adultos recém-emergidos foram coletados no campo e levados para o laboratório. Incialmente foi determinado o melhor parâmetro morfológico para diferenciação de machos e fêmeas. Verificou-se que machos deste curculionídeo possuem a abertura genital oclusa pelo último tergito. O comportamento de acasalamento foi observado em casais virgens durante nove dias. Verificou-se que machos e fêmeas de C. luridus atingiram a maturidade sexual dois dias após a emergência. Machos e fêmeas realizaram acasalamentos repetidos com o mesmo parceiro em qualquer horário do dia. O comportamento de acasalamento deste curculionídeo foi dividido nas fases pré-copulatória, copulatória e pós-copulatória. Além disso, estudos de olfatometria revelaram que machos e fêmeas de C. luridus foram fortemente atraídos por voláteis de machos se alimentando sobre a planta hospedeira. A coleta e análise destes voláteis revelaram a presença dos compostos (Z)-3-hexenal, hexanal, (E)-2-hexenal, (E)-2-hexen-1-ol, fenilacetaldeido, linalol e geraniol, como eletrofisiologicamente ativos. O presente trabalho traz importantes informações sobre o comportamento de acasalamento e ecologia química de Entiminae e servirão de base para estudos com outras espécies desta importante subfamília de Curculionidae. / This work aimed to study the mating behavior of Cyrtomon luridus Boheman (Coleoptera: Curculionidae), as well as the presence of semiochemicals mediating the mating and the interaction of the insects with the host plant, Duboisia sp. (Solanaceae). Newly emerged males and females adults were collected in the field and taken to the laboratory. Initially it determined the best morphological parameter to differentiate males and females. It was found that males possess the genital opening occluded by the last tergite. The mating behavior was observed in virgin couples for nine days. It was found that males and females C. luridus reached sexual maturity two days after emergence. Males and females made repeated matings with the same partner at any time of day. The mating behavior was clearly divided into the pre-copulatory, copulatory, and post-copulatory phases. In addition, olfatometrics studies revealed that males and females C. luridus were strongly attracted to volatile males feeding on the host plant. The collection and analysis of these volatiles revealed the compounds (Z)-3-hexenal, hexanal, (E)-2-hexenal, (E)-2-hexen-1-ol, phenylacetaldehyde, linalool and geraniol as being eletrophysiologically. The present work brings important information about the mating behavior and chemical ecology of Entiminae, which will serve as support for studies with other species of this important subfamily of Curculionidae.

As respostas comportamentais do bicudo-do-algodoeiro aos compostos orgânicos voláteis de plantas em fase vegetativa, plantas com botão floral, botão floral, flor e maçã e plantas em floração do algodoeiro, e a presença dos semioquímicos que responsáveis pela interação inseto-planta foram investigadas neste trabalho. Todos os experimentos foram realizados em condições de laboratório usando insetos criados em dieta artificial e planta cultivadas em casa de vegetação. Bioensaios usando olfatômetro em ípsilon demonstraram que macho são atraídos pelos voláteis das plantas em fase vegetativa e flores, e as fêmeas pelos voláteis das flores e plantas em floração. Ambos os sexos do bicudo-do-algodoeiro não foram traídos pelos voláteis de planta com botão floral, botão flora e maçã. Compostos voláteis destes tratamentos foram coletados por oito horas e analisados por GC-MS, revelando 13 compostos liberados pelas plantas em floração e 11 nas flores e plantas em fase vegetativa. As plantas em sus respectivas fases de desenvolvimento liberam maiores quantidades de compostos que as flores. As antenas de machos e fêmeas foram eletrofisiologicamente responsivas aos extratos voláteis destes tratamentos, confirmando o mesmo padrão de resposta observado nos bioensaios de olfatometria. Os compostos sintéticos β-caryophyllene e cis-3-hexenyl-acetate presentes em maiores quantidades em plantas em floração não foram atrativos para as fêmeas na concentração utilizada nos bioensaios de olfatometria. Os resultados encontrados neste trabalho demonstram que machos e fêmeas exploram os compostos orgânicos voláteis liberados pelas diferentes fases desenvolvimento da planta e pelas flores, aportando assim, com novas evidencias sobre a interação entre A. grandis e seu principal hospedeiro, G. hirsutum, abrindo a possibilidade de realizar novos estudos visando a aplicabilidade de estes semioquímicos no monitoramento e controle deste importante inseto-praga. / The behavioral responses of the cotton boll weevil to the volatile organic compounds of plants in the vegetative stage, plants with square, squares, flower, boll and flowering plants of cotton, and the presence of semiochemicals responsible for the insect-plant interaction were investigated in this work. All experiments were carried out in laboratory conditions using insects raised in artificial diet and plant grown under greenhouse conditions. Y-tube olfactometer bioassays showed that male were attracted by volatiles of plants in vegetative phase and flowers, and the females by flowers and flowering plants volatiles. Both sexes of the cotton boll weevil were not attracted by plant with squares, squares and boll volatiles. Volatile compounds of these treatments were collected for eight hours and analyzed by GC-MS, revealing 13 compounds released by flowering plants and 11 by flowers and plants in the vegetative stage. Plants in their respective stages of development release larger amounts of compounds than flowers. Male and female antennae were electrophysiologically responsive to the volatile extracts of these treatments, confirming the same response pattern observed in the olfactory bioassays. The synthetic compounds β-caryophyllene and cis-3-hexenyl-acetate present in larger quantities at flowering plants were not attractive for females at the concentration used in Y-tube olfactometer bioassays. The results obtained in this work demonstrate that males and females exploit the volatile organic compounds released by cotton plant at different development stages and by the flowers, thus contributing with new evidence about the interaction between A. grandis and their major host plant, G. hirsutum, which will serve as support for studies aiming at the applicability of these semiochemicals in the monitoring and control of the cotton boll weevil.

Opogona sacchari (Bojer, 1856) (Lepidoptera: Tineidae) é uma praga cosmopolita conhecida popularmente como traça-da-banana. Este trabalho visou conhecer as principais etapas do comportamento sexual de O. sacchari, e isolar quimicamente os compostos de seu feromônio sexual. Para caracterizar as atividades do comportamento sexual, 80 casais recém-emergidos foram observados e dados sobre o horário de início e fim, duração, idade do primeiro acasalamento e número de cópulas foram registrados. O extrato natural do feromônio sexual foi obtido por (i) aeração das fêmeas virgens, e (ii) extração das glândulas das fêmeas virgens. Os extratos naturais foram analisados por GC/EAG utilizando as antenas dos machos para avaliar as atividades eletrofisiológicas; os extratos foram também analisados em GC/MS. As cópulas ocorreram a partir da sexta hora da escotofase, com duração de aproximadamente 2 horas. Os adultos acasalaram com até 72 h de idade, com o pico das atividades com 24 horas após a emergência. As antenas dos machos apresentaram três respostas eletroantenográficas (picos) ao extrato do feromônio natural de fêmeas virgens. O composto \"C1\" foi selecionado como candidato ao feromônio sexual de O. sacchari. Quatro isômeros do composto candidato ao feromônio sexual promoveram respostas eletrofisiológicas nas antenas dos machos, idênticas ao extrato natural das fêmeas. Novas etapas envolvendo testes de campo deverão ser realizadas a fim de definir os compostos ativos deste feromônio e em quais proporções serão mais eficientes na atração dos machos. / Opogona sacchari (Bojer, 1856) (Lepidoptera: Tineidae) is a cosmopolitan crop pest, commonly known as banana moth. The goals of this study were to investigate the stages of sexual behavior for O. sacchari and to isolate their sex pheromone. In order to characterize the sexual behavior, 80 newly emerged sexual pairs were observed and data on their age, duration and frequency of mating\'s were recorded. The natural sex pheromone was extracted by (i) headspace collection of virgin females, and (ii) gland extraction of virgin females. Extracts were analyzed by GC/EAD using male antennae to monitor electrophysiological activity; extracts were also analyzed by GC/MS. Copulation occurs from the sixth hour of the scotophase and lasts approximately 2 hours. Adults mate for up to 72 hours, with the peak of sexual activity at 24 hours after emergence. Male antennae showed three electroantennogram responses (peaks) to extracts of virgin females. The putative sex pheromone was identified as \"C1\". Four isomers of this pheromone candidate promoted electrophysiological response as the same natural female extract. New steps involving field tests will be carried out to define the active component of this pheromone and proportions most effective for male attraction.

Neste trabalho objetivou-se estudar o comportamento de acasalamento de Cyrtomon luridus Boheman (Coleoptera: Curculionidae), bem como a presença de semioquímicos mediando o acasalamento e a interação com a planta hospedeira Duboisia sp. (Solanaceae). Machos e fêmeas adultos recém-emergidos foram coletados no campo e levados para o laboratório. Incialmente foi determinado o melhor parâmetro morfológico para diferenciação de machos e fêmeas. Verificou-se que machos deste curculionídeo possuem a abertura genital oclusa pelo último tergito. O comportamento de acasalamento foi observado em casais virgens durante nove dias. Verificou-se que machos e fêmeas de C. luridus atingiram a maturidade sexual dois dias após a emergência. Machos e fêmeas realizaram acasalamentos repetidos com o mesmo parceiro em qualquer horário do dia. O comportamento de acasalamento deste curculionídeo foi dividido nas fases pré-copulatória, copulatória e pós-copulatória. Além disso, estudos de olfatometria revelaram que machos e fêmeas de C. luridus foram fortemente atraídos por voláteis de machos se alimentando sobre a planta hospedeira. A coleta e análise destes voláteis revelaram a presença dos compostos (Z)-3-hexenal, hexanal, (E)-2-hexenal, (E)-2-hexen-1-ol, fenilacetaldeido, linalol e geraniol, como eletrofisiologicamente ativos. O presente trabalho traz importantes informações sobre o comportamento de acasalamento e ecologia química de Entiminae e servirão de base para estudos com outras espécies desta importante subfamília de Curculionidae. / This work aimed to study the mating behavior of Cyrtomon luridus Boheman (Coleoptera: Curculionidae), as well as the presence of semiochemicals mediating the mating and the interaction of the insects with the host plant, Duboisia sp. (Solanaceae). Newly emerged males and females adults were collected in the field and taken to the laboratory. Initially it determined the best morphological parameter to differentiate males and females. It was found that males possess the genital opening occluded by the last tergite. The mating behavior was observed in virgin couples for nine days. It was found that males and females C. luridus reached sexual maturity two days after emergence. Males and females made repeated matings with the same partner at any time of day. The mating behavior was clearly divided into the pre-copulatory, copulatory, and post-copulatory phases. In addition, olfatometrics studies revealed that males and females C. luridus were strongly attracted to volatile males feeding on the host plant. The collection and analysis of these volatiles revealed the compounds (Z)-3-hexenal, hexanal, (E)-2-hexenal, (E)-2-hexen-1-ol, phenylacetaldehyde, linalool and geraniol as being eletrophysiologically. The present work brings important information about the mating behavior and chemical ecology of Entiminae, which will serve as support for studies with other species of this important subfamily of Curculionidae.

The coconut moth, Atheloca subrufella (Hulst) (Lepidoptera: Phycitidae), is considered an important pest of coconut crop, especially in the Northeast of Brazil, which holds more than 70% of coconut production in the country. Its control is difficult because the caterpillars develop inside the flowers and fruits of the coconut palm, limiting the action of chemical agents. Thus, the use of pheromone for this insect management becomes quite promising. The objectives of this study were to describe the calling behavior of A. subrufella females and to verify the function of the pheromones involved in this process. The calling position, pattern and frequency of calling were evaluated. Female pheromone glands extracts were obtained and male and female volatiles were also collected by an aeration process, and were analyzed on a GC/MS to verify the presence of sex pheromones. The behavioral response of males was evaluated by bioassays using a Y-shaped-olfactometer containing a sample of female extracts. Analyzing the calling behavior, it was found that females of A. subrufella has only one calling position, and that this behavior has a peak between the second and fifth escotophases. Nor the duration of the calling or the number of calling bouts has changed over time, however, the beginning of the calling behavior was anticipated in older females, probably to avoid competition with younger females. Data showed that the best time to perform gland extractions and behavioral tests was between the third and seventh hour of the third or fourth escotophases. The chromatograms showed that it was not possible to demonstrate the presence of any female pheromonal compound, which was corroborated by the bioassays results, in which the male.s response did not indicate the presence of any pheromone. Thus, further studies are needed to elucidate the chemical structure of A. subrufella sex pheromone. / A traça-do-coqueiro, Atheloca subrufella (Hulst) (Lepidoptera: Phycitidae), é considerada uma importante praga na cultura do coco, principalmente na região nordeste do Brasil, que concentra mais de 70% da produção de cocos do país. Seu controle é difícil, pois sua lagarta se desenvolve no interior das flores e frutos do coqueiro, limitando a ação de agentes químicos. Com isso, a utilização de feromônio para manejo desse inseto se torna bastante promissora. Nesse sentido, o objetivo desse trabalho foi verificar o comportamento de chamamento da traça-do-coqueiro, e determinar a função do feromônio sexual utilizado nesse processo. Foram avaliadas a posição de chamamento e o padrão e periodicidade da exibição desse comportamento. Os extratos foram obtidos de glândulas de feromônio de fêmeas virgens e a partir da aeração de machos e fêmeas. Os extratos foram analisados em cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM). A resposta comportamental de machos foi avaliada através de bioensaios utilizando um olfatômetro em Y. Através da análise do comportamento de chamamento, verificou-se que as fêmeas de A. subrufella possuem apenas uma posição de chamamento, e que esse comportamento tem um pico entre a segunda e quinta escotofases. A duração do chamamento e o número de chamadas não modificaram com o passar do tempo, no entanto, o início do chamamento foi antecipado nas fêmeas mais velhas, provavelmente para evitar competição com fêmeas mais novas. Os dados demonstraram que o melhor horário para realizar as extrações e testes comportamentais foi entre a 3ª e 7ª horas da terceira ou quarta escotofases. A partir da análise dos cromatogramas obtidos não foi possível verificar a presença de compostos feromonais da fêmea, o que foi corroborado com os resultados dos bioensaios, em que a resposta do macho não indicou a presença de feromônios sexuais. Sendo assim, se fazem necessários novos estudos para evidenciar a presença e elucidar a estrutura química de um possível feromônio sexual de Atheloca subrufella.

The pheromones are elegant and safe tool for controlling insects and it is possible to control their populations through the manipulation of communication between them, without adversely affecting other beneficial organisms. Pheromones may be involved in various behavioral activities such as food foraging, reproduction, the warning signal in the presence of predators and as chemical defense substances. Hundreds of pheromones and semiochemicals are known and useful for monitoring the presence and abundance of insects and to protect plants against insects and animals. In Brazil, almost all of the products used for this purpose are not produced here. Progress in agriculture is not being accompanied by the provision of inputs to the farmer. With this finding work in the development of pheromones for pest control, new ways of synthesis, formulation, immobilization and controlled release. The work on the synthesis and formulation of pheromones oviposition Culex quinquefasciatus: (5RS, 6S, R)-6-acetoxy-5 hexadecanolídeo via a semi-biotechnological towards a natural source of the acid (Z)-5-hexadecenoic in "scale up" reactions for the synthesis of the pheromone, sordidina, 2,8-dioxy-1-ethyl-3 ,5,7-Trimethylbicyclo [3.2.1] octane, the pheromone of Cosmopolites sordidus in banana boy, synthesis and formulation for the components of the pheromone Metamasius hemipterus alcohols (±)-2-methyl-4-octanol, (±)-2-methyl-4-heptanol, (±)-4-methyl-5-nonanol, (±) - 5-nonanol with the use of a Grignard reaction, synthesis of the main component of the sex pheromone of the moth Tuta absoluta ethyl (3E, 8Z, 11Z) -3,8,11-tetradecatrienila. Was explored alternative semi-biotechnological to obtain materials for the synthesis of (3E, 8Z, 11Z)-6-acetoxy-5 hexadecanolídeo and sordidina, 2,8-dioxy-1-ethyl-3, 5,7 Trimethylbicyclo-[3.2.1] octane. For the controlled release of pheromone work the development and application of microporous biomaterial chitosan and crosslinked chitosan. The pheromone oviposition Culex quinquefasciatus: (5RS, 6S, R)-6-acetoxy-5 hexadecanolídeo was obtained in low yield, the sordidina, 2,8-dioxy-1-ethyl-3 ,5,7-Trimethylbicyclo [3.2 .1] octane was obtained in good yield with a change in route of obtaining an intermediary facilitating and reducing the product cost. The components of the pheromone Metamasius hemipterus, alcohols (±)-2-methyl-4-octanol, (±)-2-methyl-4-heptanol, (±)-4-methyl-5-nonanol, (±) - 5-nonanol were obtained using a Grignard reaction in high yield. Synthesis of ethyl (3E, 8Z, 11Z) -3,8,11 tetradecatrienila was performed by a conventional synthetic route. The releasing chitosan was obtained with the crosslinked chitosan was effective in the release of pheromones. / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Os feromônios são ferramentas elegantes e seguras para o controle de insetos e é possível controlar suas populações através da manipulação da comunicação entre eles sem afetar adversamente outros organismos benéficos. Os feromônios podem estar envolvidos em atividades comportamentais diversas como a procura por alimento, a reprodução, o sinal de alerta na presença de predadores e como substâncias de defesa química. Centenas de feromônios e semioquímicos são conhecidos e úteis para monitorar a presença e abundância de insetos e para proteger as plantas e animais contra os insetos. No Brasil a quase totalidade dos produtos utilizados para este fim não são produzidos aqui. O avanço na agricultura não está sendo acompanhado pela oferta de insumos para o produtor agrícola. Com esta constatação trabalhamos no desenvolvimento de feromônios para controle de pragas, novos caminhos de síntese, formulação, imobilização e liberação controlada. O trabalho realizado na síntese e formulação dos feromônios de oviposição do Culex quinquefasciatus: (5RS,6S,R)-6-acetoxi-5 hexadecanolídeo por uma via semi-biotecnológica visando uma fonte natural do ácido (z)-5-hexadecenóico, no “scale up” de reações para a síntese do feromônio, sordidina, 2,8-dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3.2.1]octano, o feromônio do moleque da bananeira Cosmopolites sordidus, síntese e formulação para os componentes do feromônio do Metamasius hemipterus os álcoois (±)-2-metil-4-octanol, (±)-2-metil-4-heptanol, (±)-4-metil-5-nonanol, (±)-5-nonanol com o uso de reação de Grignard, sintese do principal componente do feromônio sexual da mariposa Tuta absoluta o acetato de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienila com a tentativa de obtenção de intermediário importante de fonte natural e na preparação de liberadores eficientes para os feromônios. Foi explorada a alternativa semi-biotecnologica para a obtenção de materiais para a síntese do : (3E,8Z,11Z)-6-acetoxi-5 hexadecanolídeo e da sordidina, 2,8-dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3.2.1]octano. Para a liberação controlada de feromônio trabalhamos o desenvolvimento e aplicação de biomaterial microporoso a quitosana e quitosana reticulada. O feromônio de oviposição do Culex quinquefasciatus: (5RS,6S,R)-6-acetoxi-5 hexadecanolídeo foi obtido com rendimento baixo, a sordidina, 2,8-dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3.2.1]octano foi obtida em um bom rendimento com alteração na rota de obtenção de um intermediário facilitando e reduzindo o custo do produto. Os componentes do feromônio do Metamasius hemipterus, os álcoois (±)-2-metil-4-octanol, (±)-2-metil-4-heptanol, (±)-4-metil-5-nonanol, (±)-5-nonanol foram obtidos com o uso de reação de Grignard em alto rendimento. A síntese do acetato de (3E,8Z,11Z)-3,8,11 tetradecatrienila foi realizada por uma rota sintética convencional. O liberador obtido foi a quitosana sendo que a quitosana reticulada mostrou ser efetiva na liberação dos feromônios.

Insects of the family Cercopidae are easily identified by the spit-like foam that they produce to surround themselves during the nymphal stage. Known as spittlebugs, these insects can be observed developing in a wide range of host plants. Among the functions attributed to the foam, there are the protection of nymphs against high temperatures, desiccation and natural enemies. However, experimental evidence to confirm these hypotheses are sparse. Mahanarva fimbriolata is an economically important spittlebug in Brazilian sugarcane crops, especially after the harvest with burning had been prohibited. The nymphs of M. fimbriolata develop on the soil surface or below ground where they suck the xylem content of exposed sugarcane roots, blocking the water and nutrients transport, eventually causing physiological disorder. In this thesis, it was evaluated the importance of foam for the thermoregulation of M. fimbriolata nymphs, its bacterial microbiome and the protective action against predators. The thesis was divided into four chapters. The Chapter 1 presented an introduction to the bioecological aspects of M. fimbriolata and the possible role of foam produced by the nymphs, which was explored in details along the other chapters. The Chapter 2 examined the importance of foam and its chemical compounds in the thermoregulation of nymphs. The Chapter 3 explored the diversity and composition of bacterial community present in the foam, in the gut of nymphs, and in the soil close to the foam. The Chapter 4 investigated whether the foam acts in protecting the nymphs against the predatory ants Solenopsis invicta, and its topical irritancy to the cockroaches Periplaneta americana. It was demonstrated that the foam produced by M. fimbriolata: (i) serves as an important thermal microhabitat, maintaining the temperature close to the ideal for the nymphs development; (ii) harbor a diversity of bacteria previously reported as protective symbionts of insects, which are probably originated from the nymphs\'s gut; and (iii) is a repellent to predators and topical irritant to another arthropod (roaches). Taken together, the foam produced by M. fimbriolata is a thermoregulatory and defensive strategy to the nymphs. In addition, this thesis serves as a background for future research that aims to investigate the importance of foam for the growth and development of spittlebugs. / Os insetos da família Cercopidae são facilmente reconhecidos pela espuma que produzem durante o desenvolvimento ninfal para recobrir o próprio corpo. Essas ninfas, conhecidas como cigarrinhas, podem ser observadas em uma ampla gama de plantas hospedeiras. Dentre as funções atribuídas à espuma estão a proteção contra elevadas temperaturas, dessecação e inimigos naturais. Contudo, evidências experimentais para confirmar estas hipóteses são escassas. Mahanarva fimbriolata é uma cigarrinha de importância econômica em áreas de produção de cana-de-açúcar no Brasil, especialmente após a proibição da colheita da cana com queima prévia. As ninfas de M. fimbriolata se desenvolvem nas raízes de cana-de-açúcar expostas na superfície ou abaixo do solo, onde sugam a seiva do xilema, bloqueando o transporte de água e nutrientes e causando desordens fisiológicas. Nesta tese foi avaliada a importância da espuma para a termorregulação de ninfas de M. fimbriolata, seu microbioma bacteriano e sua ação protetora contra predadores. A tese foi dividida em quatro capítulos. O Capítulo 1 apresenta uma introdução sobre os aspectos bioecológicos de M. fimbriolata e o possível papel da espuma produzida pelas ninfas, o qual foi explorado em detalhes ao longo dos demais capítulos. O Capítulo 2 examinou a importância da espuma e de seus compostos químicos na termorregulação das ninfas. O Capítulo 3 explorou a diversidade e composição da comunidade bacteriana presente na espuma, no intestino das ninfas, e no solo próximo à espuma. O Capítulo 4 investigou se a espuma atua na sua proteção das ninfas contra formigas predadoras Solenopsis invicta, e sua irritação tópica a baratas Periplaneta americana. A espuma produzida por M. fimbriolata demonstrou: (i) servir como um importante microhabit térmico, mantendo a temperatura próxima da ideal para o desenvolvimento das ninfas; (ii) abrigar uma diversidade de bactérias previamente reportadas como simbiontes protetivos de insetos e que, provavelmente, são provenientes do intestino das ninfas; e (iii) ser repelente a formigas predadoras e irritante a outro artrópode (baratas). Tomados em conjunto, a espuma produzida por M. fimbriolata serve como uma estratégia termorregulatória e defensiva para as ninfas. Ademais, esta tese serve como base para futuras pesquisas que visam investigar a importância da espuma para o crescimento e desenvolvimento das cigarrinhas.