Submitted by Erika Demachki (erikademachki@gmail.com) on 2017-05-05T18:36:49Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Luciana de Souza Barbosa - 2015.pdf: 4757688 bytes, checksum: fc96a42c90e69175023de9611123a61e (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2017-05-09T15:24:36Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Luciana de Souza Barbosa - 2015.pdf: 4757688 bytes, checksum: fc96a42c90e69175023de9611123a61e (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-09T15:24:36Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Luciana de Souza Barbosa - 2015.pdf: 4757688 bytes, checksum: fc96a42c90e69175023de9611123a61e (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2015-03-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Brazil has the greatest biodiversity in the world, and the plants are major sources of active molecules, having wide structural diversity. Among the domains found in Brazil, the Cerrado is a great source of medicinal plants with biological activities, and promising for the identifi-cation of bioactive molecules. In this context, studies on species of the Cerrado, can signifi-cantly contribute to the development and preservation of this biome. The species Kielmeyera coriacea (Calopyllaceae) is popularly known as pau-santo, being native to the Brazilian cen-tral plateau region. It is used in popular medicine, mainly for gastritis, anemia and leukemia, as reported in ethnobotanical interviews conducted in this study. The chemical study of K. coriacea leaves afforded the substances lupeol, lupenone, β-amyrin, cis and trans-p-coumaric acid and flavonoid quercetin, which was evaluated against the cathepsin V (CatV) and has a high inhibitory potential, had its IC50 assessed, with a value of 2.2 μM. The leaves extract (LE) and fractions originating from the liquid-liquid partition K. coriacea were also tested against cathepsins, and the LE showed the most satisfactory results against CatV, inhibiting the activity by 98%; LE was also tested against the ulcerogenic action, with concentrations of 200 and 300 mg.kg-1, and showed significant inhibition of ulcerative lesions. For antimicrobi-al evaluation, LE showed antimicrobial activity against the fungi Candida albicans, C. tropi-calis and C. glabrata (MIC of 31,25 μg/mL, 62,5 μg/mL e 7,81 μg/mL). Therefore, this re-search made possible the correlation ethnobotanical and scientific data, and contributed with relevant information of chemical-biological character of K. coriacea. / O Brasil possui a maior biodiversidade do mundo, e as plantas são fontes importantes de mo-léculas ativas, possuindo ampla diversidade estrutural. Dentre os domínios encontrados no Brasil, o Cerrado apresenta uma grande fonte de plantas medicinais com atividades biológi-cas, sendo promissor para a identificação de moléculas bioativas. Neste contexto, estudos so-bre espécies pertencentes ao Cerrado podem contribuir significativamente para a valorização e conservação deste domínio. A espécie Kielmeyera coriacea (Calopyllaceae) é conhecida po-pularmente como pau-santo, sendo nativa da região do planalto central brasileiro. É uma es-pécie muito utilizada na medicina popular, majoritariamente para gastrite, anemia e leucemia, conforme relatado nas entrevistas etnobotânicas realizadas neste estudo. Com a realização do estudo químico das folhas de K. coriacea, identificou-se as substâncias lupeol, lupenona, β-amirina, os ácidos cis e trans-p-cumárico e o flavonoide quercetina, o qual foi avaliado frente à catepsina V (CatV) e por apresentar um potencial inibitório elevado, teve seu IC50 avaliado, apresentando um valor de 2,2 μM. O extrato etanólico das folhas (EF) e frações oriundas da partição líquido-líquido de K. coriacea também foram avaliados frente às catepsinas, e o re-sultado mais expressivo para EF foi frente à CatV, inibindo a atividade da mesma em 98%; EF também foi testado frente à ação ulcerogênica, apresentando, nas concentrações de 200 e 300 mg.kg-1, uma inibição significativa das lesões ulcerativas. Em relação à avaliação antimi-crobiana, EF apresentou atividade antimicrobiana frente aos fungos Candida albicans, C. tro-picalis e C. glabrata (CIM de 31,25 μg/mL, 62,5 μg/mL e 7,81 μg/mL). Portanto, a realização deste trabalho tornou possível a correlação de dados etnobotânicos com científicos, além de contribuir com informações relevantes de caráter químico-biológico sobre K. coriacea.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Arquivototal.pdf: 5219644 bytes, checksum: 21dfe60a9b7bfb0358d99227ad19922d (MD5) Previous issue date: 2012-08-06 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Algae and marine sponges have been the targets of important scientific researches in the last 50 years, with a large number of secondary metabolites isolated and identified, showing a wide structural variety where certain compounds are useful in characterizing classes of algae and sponges fact of great importance for chemists, taxonomists and ecologists. These substances exhibit many biological activities, such as defense against consumers and competitors, and colonial and pathogen organisms; or they display reproductive function. This thesis describes the results from the chemical study of Sargassum polyceratium Montagne, a seaweed from the Sargassaceae family, and Aplysina fistularis Pallas, a marine sponge from the Aplysinidae family. Both species had their chemical constituents identified by spectroscopic methods such as IR, mass and 1H and 13C-1D and -2D NMR, and by comparison with literature. The following porphirinic derivatives were isolated from S. polyceratium: 132-hydroxy-(132-R)-phaephytin a, 132-hydroxy-(132-S)-phaeophytin a,phaeophytin a and the steroid fucosterol. The chemical study of A. fistularis led us to the reisolation of the alkaloid and acetamide: 2-(3,5-dibromo 4methoxypheny,N,N,Ntrimethylethanamonium and (3,5-dibromo-4-ethoxy-1-hydroxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dienyl) acetamide, and to the isolation of alkaloid 3,5-dibromo-4-[3 dimethylamonium]propoxyphenyl]-N,N,N trimethylethanamonium (aplysfistularine),reported for the first time. The ethanolic extract from S. polyceratium was evaluated for psicopharmacological effects, showing behavioral changes of CNS depressant type. The ethanolic, hexanic and dichloromethanic extracts as well as the mixture (132-hydroxy-(132-R)-phaephytin a and 132-hydroxy-(132-S)-phaeophytin a) were not capable of inhibiting the growth of the tested lineages, showing negative antimicrobial activity. However they were capable of modifying the antibiotic activity, modulating the bacterial resistance between 2x to 4x. The isolated compounds from A. fistularis show inhibition of the DNA enzyme Topoisomerase II-α, with further biological studies needed for determining the compounds potency. Therefore, the present results contribute for the chemical study of marine organisms from species S. polyceratium and A. fistularis. / As algas e as esponjas marinhas têm sido alvos de pesquisas científicas importantes nos últimos 50 anos, de onde foram isolados e caracterizados um grande número de metabólitos secundários, com ampla variedade estrutural, determinadas substâncias podem caracterizar as classes de algas e esponjas, fato de grande importância para os químicos, taxonomistas e ecologistas. Estas substâncias exercem inúmeras atividades biológicas, como: defesa contra consumidores, competidores, organismos coloniais e patógenos ou apresentam função reprodutiva. Este trabalho descreve os resultados do estudo químico dos organismos marinhos Sargassum polyceratium Montagne e Aplysina fistularis Pallas, uma alga marinha da família Sargassaceae e uma esponja marinha da família Aplysinidae, respectivamente. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como infravermelho, massas e ressonância magnética nuclear de 1H e 13Cuni e bidimensionais, além de comparação com valores da literatura. Da espécie S. polyceratium foram isolados os derivados porfirínicos: 132-hidroxi-(132-R)-feofitina a, 132- hidroxi-(132-S)-feofitina a, feofitina a e o esteróide fucosterol. O estudo químico da A.fistularis resultou no reisolamento do alcaloide e da acetamida: 2-(3,5-dibromo-4- metoxifenil)-N,N,N-trimetiletanamônio e (3,5-dibromo-4-etoxi-1-hidroxi-4-metoxicicloexa-2,5-dienila) acetamida, e no isolamento do alcaloide 3,5-dibromo-4-[3 dimetilamônio]propoxifenil]-N,N,N-trimetiletanamônio (aplysfistularina), aqui descrito pela primeira vez. A avaliação dos efeitos psicofarmacológicos do extrato etanólico do S. polyceratium induziu alterações comportamentais, do tipo depressora do SNC. Os extratos etanólico, hexânico, diclorometânico e a mistura (132-hidroxi-(132-R)-feofitina a e 132-hidroxi-(132-S)-feofitina a) não foram capazes de inibir o crescimento das linhagens testadas, apresentando atividade antimicrobiana negativa. Porém foram capazes de modificar a atividade antibiótica, diminuindo entre 2x à 4x a resistência bacteriana. As substâncias isoladas da A. fistularis mostraram inibição da enzima DNA Topoisomerase II-α, sendo necessárias outras avaliações biológicas para determinar a potência dos compostos. Assim, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para o estudo químico dos organismos marinhos das espécies S. polyceratium e A. fistularis.