Orientador: Hérida Regina Nunes Salgado / Banca: Anil Kumar Singh / Banca: Álvaro José dos Santos Neto / Banca: Carlos Henriquer Gomes Martins / Banca: Marlus Chorilli / Resumo: O ertapenem sódico é um antimicrobiano da classe dos carbapenêmicos, disponível comercialmente na forma de pó liofilizado para solução injetável. Apresenta ação contra bactérias Gram-negativas, Gram-positivas, aeróbias e anaeróbias. O objetivo do trabalho foi desenvolver métodos qualitativos e quantitativos para avaliação de ertapenem sódico. O ertapenem sódico foi caracterizado quanto ao seu aspecto físico, solubilidade, teor de umidade, ponto de fusão, por métodos espectrofotométricos e cromatográficos. Sete métodos quantitativos foram desenvolvidos e validados. O método de espectrofotometria na região ultravioleta foi desenvolvido utilizando água purificada como solvente e obteve regressão linear de y = 0,0219x -0,0017 e R2 0,9999. O método por espectrofotometria na região do infravermelho, apresentou regressão linear de y = 0,5141x + 0,021 e R2 = 0,9993. Dentre os métodos cromatográficos foi desenvolvido método cromatografia com interação hidrofílica; cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa e cromatografia em fluido supercrítico. O método de cromatografia com interação hidrofílica foi desenvolvido, utilizando como fase móvel A: acetonitrila e B: água (88:12 v/v) 0,1 % de ácido fórmico pH 2,5, no modo isocrático, a regressão linear foi y = 29928 x - 547879, e R2 = 0,9994, enquanto que para o método por cromatografia líquida em fase reversa a fase móvel utilizada foi A: água e B: etanol (80:20 v/v) com 0,1% de ácido fórmico pH 2,5 no modo isocrático, a regr... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Ertapenem sodium is an antimicrobial from the carbapenems class, commercially available in lyophilized powder form for injectable solution. It exhibits action against Gram-negative, Gram-positive, aerobic and anaerobic bacteria. The ertapenem sodium was characterized for its physical appearance, solubility, moisture content, melting point, by spectroscopic and chromatographic methods. Seven quantitative methods have been developed and validated. The method by spectroscopy on the ultraviolet region was developed using purified water as solvent and obtained linear regression of y = 0.0219x - 0.0017, R2 = 0.9999. For the method for spectroscopy in the infrared region, KBr pellets were prepared and measured, and the linear regression was y = 0.021 + 0.5141x, R2 = 0.9993. Among the chromatographic methods, a hydrophilic interaction liquid chromatography method was developed; reversed-phase highperformance liquid chromatography, and supercritical fluid chromatography. The hydrophilic interaction liquid chromatography was developed using as mobile phase A: acetonitrile and B: water (88:12 v/v) 0.1% formic acid pH 2.5, in isocratic mode, linear regression was y = 29928x - 547879, R2 = 0.9994. Whereas the method by reversed-phase high-performance liquid chromatography to the mobile phase was used A: water and B: ethanol (80:20 v/v) with 0.1% formic acid pH 2.5 in isocratic mode, linear regression was y = 23043x - 38525, and R2 = 0.9999. Regarding the supercritical fluid chromatography... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

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La nanocatalyse à base de métaux de transition constitue un domaine prometteur pour lequel l'efficacité accrue, le caractère de chimie verte et le recyclage sont activement recherchés. Dans cet esprit, cette thèse a été dédiée à la synthèse, la caractérisation et les applications catalytiques de nouveaux nanomatériaux à base de métaux de transition. D'une part, en catalyse homogène colloïdale, des nanoparticules de métaux de transition stabilisées par des ligands amphiphiles ont procuré d'excellentes performances catalytiques en terme d'activité, stabilité et recyclabilité pour la réduction du nitro-4-phénol, le couplage de Suzuki-Miyaura, le transfert d'hydrogéné et la cyclo-addition entre un alcyne et un azoture dans l'eau. D'autre part, en catalyse hétérogène, le design, la synthèse et les applications catalytiques de nano-catalyseurs basés sur les supports de type graphène ou architectures moléculaires organiques ont également été conduits. Leurs excellentes propriétés catalytiques ont été démontrées pour la réduction du nitro-4-phénol, le couplage de Sonogashira, la cyclo-addition des alcynes avec les azotures et l'hydrolyse d'ammonia-borane avec génération d'hydrogène dans l'eau dans les conditions ambiantes. / Transition metal nanocatalysis is a promising area, where increased efficiency, greenness and reusability are actively sought. In this spirit, the thesis has been devoted to the synthesis, characterization and catalytic applications of new transition metal nanomaterials. Amphiphilic ligand stabilized transition metal nanoparticles catalysts have provided excellent catalytic performances in terms of activity, stability and recyclability in the 4-nitrophenol reduction, Suzuki-Miyaura coupling, transfer hydrogenation and alkyne-azide cycloaddition reactions with low amounts of metal loadings. Moreover, an efficient amphiphilic "click" CuI catalyst was also designed for part-per-million levels of alkyne-azide cycloaddition reaction in water. The design, synthesis and catalytic application of heterogeneous nanocatalysts based on graphene and metal organic framework supports have also been carried out, and their excellent catalytic properties in 4-nitrophenol reduction, Sonogashira coupling, alkyne-azide cycloaddition and hydrolysis of ammonia-borane for hydrogen generation in water under ambient conditions have been disclosed.

Les motifs polyènes constituent une fonction importante parmi les composés organiques et sont présents dans de nombreux composés naturels sous la forme de diènes 1,3-conjugués. Il est donc essentiel de mettre au point des méthodes permettant d’accéder à ces diènes tout en portant un regard attentif à l’impact environnemental. Au cours de ces travaux, nous avons pu synthétiser un composé naturel ayant une incidence sur le diabète de type II : l’acide abscissique. L’étape clef conduisant au succès de cette synthèse est la réaction de Heck. A partir de ces résultats, nous avons mis au point une méthode robuste et efficace pour obtenir divers composés diéniques (E,Z) et triéniques (E,E,Z) en s’affranchissant d’utiliser des ligands ou un solvant. Les composés ainsi obtenus sont envisagés comme potentiels analogues de l’acide abscissique et sont engagés dans diverses réactions afin d’essayer d’obtenir l’acide carboxylique correspondant ou un bioisostère de ce dernier. En parallèle, nous avons mis au point une voie d’accès à des composés de type benzo[d]thiazole substitués en position 2 par un groupement N-aryle ou N-alkyle. Cette méthodologie de synthèse s’inscrit dans un contexte d’écocompatibilité par l’utilisation d’une catalyse au diiode. / Polyene units constitute an important function from organic compounds and are present in many natural products in the form of 1,3-conjugated dienes. It is therefore essential to develop methods to access these dienes while wearing a careful look at the environmental impact. During this work, we were able to synthesize a natural compound which has activity on type II diabetes: the abscisic acid. The key step leading to the success of this synthesis is the Heck reaction. From these results, we have developed a robust and efficient method to obtain various diene compounds (E, Z) and trienes (E, E, Z) without ligand or solvent. The compounds thus obtained are considered as potential analogues of the abscisic acid and are involved in various reactions in order to obtain the corresponding carboxylic acid or its bioisostere. In parallel with this synthesis application, we have developed a pathway to obtain benzo[d]thiazole compounds substituted in position 2 with an N-aryl or N-alkyl. This synthetic methodology is part of a context of environmental compatibility by using iodine catalyst.

Orientador: Prof. Dr. Wagner Alves Carvalho / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2017. / Foram preparados e caracterizados carvões ácidos para aplicação como catalisadores em reações com diferentes condições reacionais, sendo o principal objetivo do trabalho, utilizar os carvões preparados como catalisadores na acetalização e eterificação do glicerol e desidratação de frutose com as condições mais brandas possíveis. Os carvões foram preparados por meio da carbonização e sulfonação in situ, utilizando glicerina (subproduto da produção de biodiesel) e glicerol como precursores, em presença de ácido sulfúrico em diferentes proporções (mprecursor:mácido) com aquecimento a 180°C por diferentes tempos. Pela caracterização dos materiais, verificou-se que o enxofre incorporado ao precursor utilizado se apresenta tanto na estrutura interna, quanto na superfície dos materiais por meio de grupos sulfurados promovendo as características ácidas juntamente com outros grupos funcionais, como ácidos carboxílicos e grupos fenólicos. A atividade catalítica dos carvões foi avaliada, obtendo-se elevado rendimento tanto para os produtos da acetalização do glicerol a temperatura ambiente quanto para os produtos da eterificação do glicerol a 120°C. Na reação de desidratação de frutose a conversão foi elevada, alcançando 69% em 2 h de reação com 71% de seletividade para o 5-hidroximetilfurfural (5-HMF) utilizando dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente. Já utilizando N,N-dimetilformamida (DMF) foi obtido 22% de conversão de frutose com 40% de seletividade para o 5-HMF em 2 h de reação. Os carvões apresentaram grupos funcionais superficiais estáveis, não ocorrendo lixiviação no meio reacional, porém, foi observada a desativação dos mesmos na desidratação de frutose em DMF. O uso de DMSO como solvente permitiu a reutilização do carvão em três reações consecutivas de desidratação da frutose. Ainda, por meio dos resultados obtidos nas caracterizações e avaliações de atividade catalítica, verificou-se que não há diferenças significativas entre os carvões preparados com os diferentes precursores utilizados, obtendo-se valores de conversão de frutose e seletividade para o 5-HMF em aproximadamente 70% para todos os carvões, com variações dependendo da densidade de grupos ácidos totais presentes na superfície do catalisador. Desta forma, o uso da glicerina proveniente da produção de biodiesel como precursor para a preparação de carvões com propriedades ácidas é viável, agregando valor a este subproduto. / Acidic carbons were prepared and characterized for utilization as catalysts in acetalization and etherification of glycerol and dehydration of fructose under conditions as mild as possible. The carbons were prepared by carbonization and sulfonation in situ, using glycerin (by-product from biodiesel production) and glycerol as precursors, with sulfuric acid in different weight ratios with heating at 180°C for different times. Characterization of materials showed that the sulfur incorporated into the precursor is presented both in the internal structure and on the surface of the materials by means of sulfurized groups promoting acidic characteristics together with other functional groups, such as carboxylic acids and phenolic groups. The catalytic activity was evaluated obtaining high yield both for the products of acetalization of glycerol at room temperature and etherification of glycerol at 120°C. In fructose dehydration, conversion as high as 69% was obtained in 2 h of reaction with 71% selectivity for 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) using dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent. While using N,N-dimethylformamide (DMF) 22% fructose conversion was obtained with 40% selectivity for 5-HMF in 2 h of reaction. The carbons showed stable surface functional groups, since leaching does not occur in the reaction medium, however, deactivation of surface functional groups was observed in the dehydration of fructose using DMF. The use of DMSO as solvent allowed the reuse of the carbon for three consecutive fructose dehydration reactions. Also, the results obtained from characterization of the carbons and the evaluation of catalytic activity showed that there are no significant differences between the carbons prepared from different precursors, obtaining about 70% fructose conversion and selectivity for 5-HMF using any carbon prepared, with variations depending on the density of total acid groups present on the catalyst surface. Therefore, the use of glycerin, a by-product from biodiesel production, as precursor for the preparation of carbons with acidic properties is feasible, adding value to this by-product.

Les résines phénoliques, sont entre autres utilisées dans l’industrie du bois pour la fabrication de panneaux de particules ou de contreplaqués, après des étapes d'encollage, d'imprégnation et/ou de pressage à chaud. Elles sont principalement obtenues par polymérisation par étapes (polycondensation) à partir de formaldéhyde et de phénol. Ces deux matières premières de base sont actuellement des produits issus de la pétrochimie.Ce travail de thèse Cifre, en partenariat avec la société Rolkem, spécialisée dans la conception et la fabrication de résines phénoliques de type résol, a pour objectif la réduction de l’utilisation de matières pétrochimiques via la substitution du phénol par une bioressource telle que la lignine. Cette dernière a une structure phénolique et une similarité structurelle avec le réseau des résines phénoliques, elle est abondante dans la nature et disponible. Pour atteindre l’industrialisation de ces nouvelles résines biosourcées, une étude sur la compréhension des mécanismes réactionnels qui gouvernent le procédé a été menée avant d’optimiser le protocole permettant l’incorporation de la lignine dans les résines.Il a été possible de remplacer jusqu’à 50%m du phénol par de la lignine organosolve et de réduire la concentration initiale en formaldéhyde. En utilisant une lignine Kraft il a été possible de remplacer jusqu’à 75%m du phénol et de réduire jusqu’à 30%m du formaldéhyde utilisé, par rapport aux résines classiques de référence, tout en respectant le cahier des charges imposé par Rolkem. Ces résultats ont été possibles grâce à des suivis cinétiques des procédés et des études de réactivité de la lignine. Grâce à ces travaux de thèse, le transfert d’échelle des résines biosourcées du laboratoire au pilote industriel a été possible, tout en respectant les contraintes industrielles telles que la productivité, la qualité, la sécurité et l’environnement. De plus, les essais industriels de collage de contreplaqués réalisés sont conformes aux prérequis.En complément des objectifs fixés par le projet, et de manière plus académique, la réactivité de la lignine vis-à-vis du formaldéhyde a été étudiée en chauffage conventionnel et sous irradiation microonde. Cette étude complémentaire permet de corréler la réactivité lignine-formaldéhyde et mode de chauffage et d’atteindre spécifiquement des produits issus de réactions d’addition ou de condensation. / Phenolic resins, may be used in the wood industry for the manufacture of particle boards or plywood, after gluing, impregnation and/or hot-pressing steps. They are mainly obtained by step polymerization (polycondensation) from formaldehyde and phenol. These two raw materials are currently petrochemicals.This thesis work, supported by Rolkem, a company specialized in the design and manufacture of resol type phenolic resins, aims to reduce the use of non-biobased materials by replacing phenol with lignin exhibiting a phenolic structure and a structural similarity with the network of phenolic resins. Lignin is abundant in the environment and easily available. To achieve the industrialization of these new biobased resins, a study on the understanding of the reaction mechanisms has been carried out to favor the incorporation of lignin within the resins. It has been possible to replace up to 50wt.% of the phenol with organosolve lignin and to reduce the initial concentration of formaldehyde at the same time. 75wt.% substitution has been achieved using a Kraft lignin by reducing up to 30wt.% of the formaldehyde concentration as compared to conventional resins. The new biobased resins respect the Rolkem specifications. Thanks to this work results, the scale transfer of biobased resins from the laboratory scale to the industrial pilot was possible, while respecting industrial constraints such as productivity, quality, safety and environment. In addition, the industrial plywood bonding tests were in accordance with the prerequisite.In addition to the above objectives the reactivity of BiolignineTM with formaldehyde has been studied under conventional heating and microwave irradiation. This complementary study allows the correlation of the lignine-formaldehyde reactivity and the heating modes to specifically reach products resulting from addition or condensation reactions.

La synthèse de glycomonomères à base d'oligoalginate (AlgiMERs) et leur polymérisations conventionnelles et RAFT en solution aqueuse ont été étudiés. Premièrement, l'oligoalginates de départ ont été transformés soit dans le glycosylamines correspondant ou en amino alditols (via une amination réductrice). A cette étape, l'optimisation des protocoles d'amination ont été identifiées par la réalisation d'une étude systématique sur un simple acide uronique (acide D-glucuronique). Deuxièmement, les sucres aminés ont été obtenus a réagi avec une électrophile portant un groupe vinyle polymérisable à céder AlgiMERs. Le glycomonomères résultant n'a pas homopolymérisé même en haute force ionique et pour temps de réaction longs, mais leur copolymérisations radicalaire conventionnelles avec N-(2-hydroxyéthyl)méthacrylamide (HEMAm) donne de glycopolymères avec de haute mass molaires (Mw ≈ 1.500.000 Da) contenant jusqu'à 50% en masse de oligoalginate. Une étude cinétique a confirmé que la consommation des deux monomères suivi une cinétique de premier ordre et que les AlgiMERs ont été intégrées tôt dans le processus de polymérisation. Basé sur ces résultats, l'enquête a été étendue à la copolymérisation radicalaire vivante en milieu aqueuse et glycopolymères gradient bien définies ont été obtenues (Mn = 12 000 Da - 90 000 Da; PDI ≤ 1,20). Enfin, j'ai pu prouver qu'un polymère synthétique portant des résidus d'oligo (1→4)-α-L-guluronan conduit des gels en présence d'ions Ca2+ et offre un hydrogel transparent et stable. / The synthesis of oligoalginate derived glycomonomers (AlgiMERs) and their conventional and Reversible Addition Fragmentation chain Transfer (RAFT) polymerizations in aqueous solution were investigated. Firstly, the starting oligoalginates were transformed either into the corresponding glycosylamines or into amino-alditols (via reductive amination). At this stage, optimized amination protocols were identified by carrying out a systematic study on a simpler uronic acid (D-glucuronic acid). Secondly, the obtained amino sugars were reacted with an electrophile bearing a polymerisable vinyl group to yield AlgiMERs. The resulting glycomonomers did not homopolymerize even in high ionic strength and for long reaction times, but their conventional free radical copolymerization with 2-hydroxyethyl methacrylamide (HEMAm) led to high molecular weight glycopolymers (Mw ≈ 1.500.000 Da) containing up to 50 % by mass of oligoalginate. A kinetic study confirmed that the consumption of both monomers followed a first order kinetic and that oligoalginate-derived monomers were incorporated early on in the polymerization process. Based on these results, the investigation was extended to the living radical copolymerization in aqueous solution and well defined gradient glycopolymers were obtained (Mn = 12 000 Da – 90 000 Da; PDI ≤ 1.20). Finally, I could prove that a synthetic polymer carrying oligo(1→4)-α-L-guluronan residues gels in the presence of Ca2+ ions and affords a transparent and stable hydrogel.

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Considering such aspect, this research aimed at making a documentary survey from the Chemistry Course Pedagogical Projects (CPP) in the state of Goias to identify the Green Chemistry theme’s presence in the referred pedagogical proposals. Beyond that, it was proposed the theme insertion in the Chemistry students’ formation by a playful activity carried out in a Chemistry Jury format about the GC and its 12 principles. The methodology adopted in this second moment, of Chemistry Jury development, was the research- action which involves various phases such as problem investigation, action planning, development and process evaluation. From the data collected three analysis categories emerged. The first has a relation with the appropriation of the concepts involved in the 12 principles by the students, the second refers to the characters’ representation process by the students, and the third category relates to the GC in the critical environmental education perspective and the students’ simplistic view. In the face of the analysis made in this research it is inferred that the insertion of the GC theme is necessary, and its principles from the critical environmental education in the Chemistry students’ formation as well as the Chemistry Jury appears as teaching strategies that make the theme discussion possible with everyone’s participation in a classroom giving voice to the students and putting them as protagonists in the teaching and learning process. / As questões ambientais estão postas para discussão na formação de profissionais da Química desde o final do século XX e início do século XXI. Nesse contexto, a Química Verde (QV), embora seja uma perspectiva recente para a formação profissional de químicos, precisa ser inserida no âmbito das discussões formativas de licenciados, bacharéis e químicos industriais. Embora conste como aspecto avaliativo da formação de químicos, sendo inclusive conteúdo cobrado no Exame Nacional de Desempenho dos Estudantes (ENADE), existem ainda lacunas em termos da inserção do tema nos cursos de graduação. Considerando tal aspecto, essa pesquisa objetivou fazer um levantamentodocumental a partir dos Projetos Pedagógicos de Cursos (PPC) de Química do estado de Goiás para identificar a presença, ou não, do tema Química Verde nas referidas propostas pedagógicas. Além disso, propôs-se a inserção do tema na formação dos alunos do curso de Química por meio de uma atividade lúdica elaborada no formato de um Júri Químico sobre a QV e seus 12 Princípios. A metodologia adotada nesse segundo momento, de desenvolvimento do Júri Químico, foi a pesquisa-ação que envolve diversas etapas como levantamento do problema, planejamento das ações, desenvolvimento e avaliação do processo. Dos dados coletados emergiram três categorias de análise, a primeira tem relação com a apropriação dos conceitos envolvidos nos 12 Princípios pelos estudantes, a segunda se refere ao processo de representação dos personagens pelos alunos e a terceira categoria relaciona-se a QV na perspectiva da educação ambiental crítica e a visão simplista dos estudantes. Diante das análises realizadas neste trabalho infere-se que se faz necessária a inserção do tema QV e seus princípios a partir da educação ambiental crítica na formação dos estudantes de química e o Júri Químico se apresenta como uma estratégia de ensino que possibilita a discussão do tema e participação de todos em sala de aula dando voz aos estudantes e colocando-os como protagonistas no processo de ensino e aprendizagem.

O objetivo do trabalho foi investigar como a dimensão ambiental se insere na formação de estudantes de um curso de licenciatura em Química de uma Instituição de Ensino Superior pública, localizada no estado de São Paulo, Brasil. Por meio desse estudo de caso buscou-se analisar a relação desta dimensão com os aspectos científico, tecnológico e social do processo formativo; entre outros aportes, utilizou-se a teoria crítica da sociedade para compreender a realidade observada. A compreensão do currículo como um local onde ocorrem os conflitos pelo poder simbólico em um campo científico, bem como a perspectiva da teoria crítica para as análises documental e das falas dos indivíduos implicados num curso voltado à formação docente, mostrou-se de grande pertinência para os estudos voltados à ambientalização curricular. Foram considerados documentos oficiais (Diretrizes Curriculares Nacionais para a Formação de Professores da Educação Básica, em nível superior, curso de licenciatura, de graduação plena; Diretrizes Curriculares para os cursos de Química, bacharelado e licenciatura plena; Plano de desenvolvimento institucional; Perfil do profissional a ser formado; Perfil do profissional e habilidades a serem desenvolvidas na licenciatura em Química; Projeto pedagógico e estrutura curricular do curso de licenciatura em Química da IES de interesse) bem como entrevistas semi-estruturadas com licenciandas/os, apoiadas na metodologia de grupo focal, e com docentes vinculadas ao curso. Todos os textos foram analisados por meio da metodologia conhecida como análise textual discursiva, a qual assume pressupostos que a localizam entre os extremos da análise de conteúdo e a análise de discurso. Após a análise dos dados coletados, observou-se uma tendência crescente à ambientalização curricular do curso investigado, embora haja várias dificuldades de ordem institucional e prática. As iniciativas individuais em espaços formais e não formais de práticas voltadas à sustentabilidade socioambiental também auxiliam a compor o terreno desse campo científico na IES de interesse. / The purpose of this work is to examine how the environmental dimension is included in the education of students in a licentiate course in Chemistry at a public Institution of Higher Learning (IHL) located in the state of São Paulo, Brazil. Based on this study, an analysis was made of the relationship of this dimension with the scientific, technological and social aspects of the educational process. Among other resources, the critical theory of society was used to gain an understanding of the observed reality. Seeing the curriculum as a place where conflicts for symbolic power occur in a scientific field, as well as the perspective of the critical theory in the documental analyses and testimony of the individuals involved in a teacher training course, proved highly pertinent for studies focusing on curricular environmentalization. Official documents were considered (National Curricular Guidelines for Teacher Training for basic education, high school, licentiate courses, undergraduate courses; Curricular Guideline for Chemistry courses, baccalaureate and licentiateship; Institutional development plans; Profile of the professional to be trained; Profile of the professional and of the skills to be developed in Chemistry licentiateship; Pedagogical design and curricular structure of the Chemistry licentiate course of the IHL of interest), as well as semi-structured interviews, based on the focus group methodology, with licentiate students and with docents connected to the course. All the texts were analyzed using the methodology of text-based discourse analysis, which assumes premises that place it between the extremes of content analysis and discourse analysis. After analyzing the collected data, a tendency was detected for increasing curricular environmentalization in the course under investigation, despite the existence of several institutional and practical difficulties. In both formal and informal spaces, individual initiatives of practices focusing on socioenvironmental sustainability also help make up the terrain in this scientific field at the IHL of interest.

The Systemic Arterial Hypertension (SAH) has a high prevalence and low rates of control and its major complication infarction. In the center of the genesis of these diseases are found the Advanced Glycation Endproducts (AGEs), whose first inhibitor described was the aminoguanidine. Amongst the therapeutic arsenal available for treating hypertension are the guanidines agonists of α2-adrenergic receptors of central action. Given the high prevalence of hypertension and high mortality rates associated with complications of the disease, this work proposes the synthesis of aminoguanidinehydrazones (AGH) with potential application for the treatment of hypertension and at another time, the creation of rigid molecular frameworks for these flexible AGHs that allow the obtention of prototypes that, retaining the anti-hypertensive activity, are useful for prevention of damage caused by ischemic heart disease. It was synthesized 20 AGHs with different aromatic substituents, which yields ranged from about 70 to 90%, using classical methods of condensation between aminoguanidine and different aromatic aldehydes, being described here for the first time the antihypertensive activity for one of them, the compound 234, also known as LQM01. Among the synthesized AGHs, four were selected to serve as the basis for the synthesis of rigid analogs, and 25 different substances were obtained with yields ranging around 40 to 90% using a variety of synthetic strategies. Of these 25 substances, 13 are new, there are no reports in the literature of its synthesis and / or pharmacological activities. In a second step, this paper also proposes a new methodology development study for the reaction of carbon-nitrogen bond formation in aqueous medium catalyzed by copper in order to contribute to the arsenal of currently available reactions for arylation of primary amines and amides, with a reaction that is easy to perform, inexpensive and environmentally friendly. Two new methods were developed, one allowing the arylation of primary amines and other the arylation of primary and secondary amides and certain heterocyclic amines, both supplemented with TPGS using water as solvent and glucose as a reducing agent. In the arylation of primary amines model we bring here 34 examples of reactions, including different aliphatic and aromatic amines and aromatic and heteroaromatic halides with yields ranging around 50 to 90%. We also bring 34 examples of reactions with the catalyst system to arylation of amides, including reactions with aromatic and aliphatic amides, a lactam, aryl and heteroaryl halides, and also some heterocyclic amines with yields ranging around 60 to 90%. This work allowed two important contributions, one in the field of Medicinal Chemistry, with the synthesis of novel derivatives rigid molecular frameworks of AGHs with potential application in cardiovascular disease and other contribution in the field of Synthetic Organic Chemistry, with the development of new methodologies for C-N bond formation in an aqueous medium and with the use of sustainable additives. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A Hipertensão Arterial Sistêmica (HAS) é uma doença com alta prevalência e baixas taxas de controle, que traz como uma das principais complicações o infarto. No centro da gênese destas doenças encontramos os chamados Produtos Finais de Glicação Avançada (AGEs), cujo primeiro inibidor descrito foi a aminoguanidina. Dentre o arsenal terapêutico disponível para o tratamento da hipertensão estão as guanidinas agonistas de receptores α2‐adrenérgicos de ação central. Tendo em vista a alta prevalência de HAS e taxas de mortalidade associadas às complicações decorrentes da doença, este trabalho propõe a síntese de aminoguanidinoidrazonas (AGHs) com aplicação potencial para o tratamento da HAS e em outro momento, a criação de arcabouços moleculares rígidos para estas AGHs flexíveis que permitam a obtenção de protótipos que, retendo a atividade anti‐hipertensiva, sejam úteis para prevenção dos danos provocados pelas doenças isquêmicas do coração. Foram sintetizadas 20 AGHs carregando diferentes substituintes aromáticos, cujos rendimentos variaram da ordem de 70 a 90%, utilizando metodologia clássica de condensação entre a aminoguanidina e diferentes aldeídos aromáticos, sendo aqui descrita pela primeira vez a atividade anti‐hipertensiva para uma delas, o composto 234, também conhecido por LQM01. Dentre as AGHs sintetizadas, quatro foram selecionadas para servirem como base para a síntese de análogos rígidos, sendo obtidas 25 substâncias diferentes, das classes dos diidroimidazois, tetraidropirimidinas, aminotriazinas, aminopirimidinas e benzotriazepinaminas, com rendimentos variando da ordem de 40 a 90%. Destas 25 substâncias, 13 são inéditas, não havendo relatos na literatura de sua obtenção e/ou atividades farmacológicas Em um segundo momento, o presente trabalho propõe também um estudo de desenvolvimento de metodologia inédita de formação de ligação carbononitrogênio em meio aquoso, catalisada por cobre com o intuito de contribuir para o arsenal de reações disponível atualmente para a arilação de aminas primárias e amidas com uma reação que seja de fácil execução, barata e ambientalmente correta. Foram desenvolvidas duas metodologias inéditas, uma permitindo a arilação de aminas primárias e outra, a arilação de amidas primárias, secundárias e algumas aminas heterocíclicas, ambas utilizando água suplementada com TPGS como solvente e glicose como agente redutor. No modelo de arilação de aminas primárias trazemos aqui 34 exemplos de reações, incluindo diferentes aminas alifáticas e aromáticas e haletos aromáticos e heteroaromáticos, cujos rendimentos variaram da ordem de 50 a 90%. Trazemos também 34 exemplos de reações com o sistema catalítico de arilação de amidas, incluindo reações com amidas aromáticas, alifáticas, uma lactama, haletos de arila e heteroarila e também algumas aminas heterocíclicas, cujos rendimentos variaram da ordem de 60 a 90%. O presente trabalho permitiu duas contribuições importantes, uma no campo da Química Medicinal, com a síntese de inovadores arcabouços moleculares rígidos derivados das AGHs com potencial aplicação em doenças cardiovasculares e outra contribuição no campo da Química Orgânica Sintética, com o desenvolvimento de novas metodologias de formação de ligação C‐N em meio aquoso e com a utilização de aditivos sustentáveis.