Asteraceae is considered the most abundant in the plant kingdom, encompassing nearly 23,000 species distributed in 1,535 genera and 17 tribes. Considered the largest tribe, Heliantheae contains approximately 4,000 species, nearly 200 to 300 genera and 35 subtribes; only Ecliptinae is greater, with 67 genera. This work is comprised of a taxonomical study of the subtribe Ecliptinae for the Brazilian Amazon, and presents descriptions, identification keys and phenophase data, arcas of occurrence and geographic distribution of taxa. The botanical material including dried herbarium specimens were obtained on loan firom the Emílio Goeldi Museum (MG), Eastern Amazon Embrapa (IAN), Amapá Institute of Studies and Research (HAMAB) and the National Amazon Research Institute (INPA), and crossreferenced with archives firom the Rio de Janeiro Botanical Garden (RB) and National Museum (R); analysis of the material was done using current methodologies utilized in plant taxonomy. In the Brazilian Amazon, the subtribe Ecliptinae is represented by 12 genera, 23 species and one variety. The genus Aspilia Thou. was most representative with seven species, followed by AemeHa Rich., with five. AemeHa sp. nov. was described as a new species for science. Acmella uliginosa (Sw.) Cass., Melanthera nívea (L.) Small., Spilanthes nervosa Chod. e Tilesia baccata var. discoidea (S.F. Blake) Pruski are new references for the Eastern Amazon. Melanthera latifolia (Gardn.) Cabrera and Aspilia camporum Chod. are new references for Rondônia. The species Wedelia calycina Rich. in Pers. is cited as a new reference for Acre and Roraima states. / Asteraceae é considerada a família mais numerosa do reino vegetal, compreendendo cerca de 23.000 espécies, distribuídas em 1.535 gêneros e 17 tribos. Considerada a maior tribo, Heliantheae possui aproximadamente 4.000 espécies, cerca de 200 a 300 gêneros e 35 subtribos, com ocorrência parcialmente americana; dentre as subtribos, Ecliptinae é a maior, com 67 gêneros. O presente trabalho trata do estudo taxonômico da subtribo Ecliptinae para a Amazônia brasileira, apresentando descrições, chave de identificação e dados de fenofases, ambientes de ocorrência e de distribuição geográfica dos táxons. O material botânico foi obtido através de empréstimos das exsicatas dos herbários do Museu Paraense Emílio Goeldi (MG), da Embrapa Amazônia Oriental (IAN), Instituto de Estudos e Pesquisas Tecnológicas do Amapá (HAMAB) e do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (IMPA) e consultas aos acervos do Jardim Botânico do Rio de Janeiro (RB) e Museu Nacional (R); a análise do material seguiu a metodologia usual para trabalhos de taxonomia vegetal. Na Amazônia brasileira, a subtribo Ecliptinae está representada por 12 gêneros, 23 espécies e uma variedade. O gênero Aspilia Thou. foi o mais representativo com sete espécies, seguido de Acmella Rich. com cinco. AemeHa sp. nov. foi descrita como nova espécie para a ciência. AemeHa uliginosa (Sw.) Cass., Melanthera nívea (L.) Small., Spilanthes nervosa Chod. e Tilesia baccata var. discoidea (S.F. Blake) Pruski são novas referências para a Amazônia Oriental. Melanthera latifolia (Gardn.) Cabrera e Aspilia camporum Chod. são novas referências para Rondônia. A espécie Wedelia calycina Rich. in Pers. é citada como nova referência para os estados do Acre e Roraima.

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The Central-West region comprises the states of Goiás, Mato Grosso, Mato Grosso do Sul, and Federal District, and occupies an area of 1.606.415,201 Km2. The main biomes of the region are Cerrado (Brazilian savanna), Pantanal and Amazon rainforest. To carry out the work botanical collections were performed in the three states and the Federal District, covering mainly areas of the Cerrado biome. Materials of several Brazilian herbaria and our collections were examined. Here we present the following results: we reported 35 species of Calea for Central-West region of Brazil, one described as new for Goiás state; Calea anomala, C. purpurea, and C. kirkibridei were previously registered for the region by other authors, but from the present study had their distribution restricted to Bahia and Tocantins states (C. purpurea), and Minas Gerais state (C. anomala and C. kirkbridei); we reported the occurrence of C. lantanoides for Bolivia, and C. asclepiifolia as a new record for Brazil, in Mato Grosso do Sul state. We propose here seven synonymizations, three new combinations, and designate 26 lectotypes. These results are presented in the form of four manuscripts: Synopsis of the genus Calea L. (Asteraceae: Neurolaeneae) in the Central-West region of Brazil (with a brief history of the genre, key to the taxa, taxonomic comments, distribution and habitat, phenology, list of specimens and illustrations); Calea L. (Asteraceae, Neurolaeneae) in Goiás state, Brazil (Key to the species found in the state of Goiás, descriptions for each species, taxonomic comments, distribution and habitat, phenology, images and material examined); The genus Calea (Asteraceae, Neurolaeneae) in the Federal District, Brazil (key to the species occurring in the Federal District, descriptions for each species, taxonomic comments, distribution and habitat, phenology, illustrations and specimens examined); and A new species of Calea (Asteraceae – Neurolaeneae) from Goiás state, Brazil; / Asteraceae (Compositae) possui aproximadamente 1.650 gêneros e cerca de 24.000 espécies, agrupadas em 43 tribos. Dentre estas tribos, Neurolaeneae conta com 154 espécies e seis gêneros (Calea, Enydra, Greenmaniella, Heptanthus, Neurolaena e Staurochlamys) com distribuição neotropical, sendo Calea o maior desses com ca. 118 espécies. No Brasil Calea está representado por 82 espécies das quais 45 são endêmicas do país. As regiões do Brasil com maior riqueza de espécies do gênero são Sudeste (52 spp.) e Centro-Oeste (40 spp.). A região Centro-Oeste é composta pelos estados de Goiás, Mato Grosso, Mato Grosso do Sul e pelo Distrito Federal, e ocupa uma área de 1.606.415,201 Km2. Os principais biomas dessa região são o Cerrado, o Pantanal e a Floresta Amazônica. Para a realização do trabalho foram executadas coletas botânicas nos três estados e no Distrito Federal, abrangendo principalmente áreas do bioma Cerrado. Foram examinados materiais dos principais herbários do Brasil e materiais oriundos de coletas próprias. Aqui apresentamos os seguintes resultados: reportamos 35 espécies de Calea para a região Centro-Oeste, uma delas descrita como nova para Goiás; Calea anomala, C. purpurea e C. kirkibridei eram registradas para região, mas a partir do presente estudo tiveram a sua distribuição restrita a Bahia e Tocantins (C. purpurea), e Minas Gerais (C. anomala e C. kirkbridei); reportamos a ocorrência de C. lantanoides para a Bolívia, e C. asclepiifolia como novo registro para o Brasil, no Mato Grosso do Sul. Propomos aqui sete sinonimizações, três novas combinações e designamos 26 lectótipos. Além disso são apresentadas monografias de Calea para o Distrito Federal e para o estado de Goiás. Estes resultados são apresentados na forma de quatro manuscritos: Sinopse do gênero Calea L. (Asteraceae: Neurolaeneae) na região Centro-Oeste do Brasil (com um breve histórico do gênero, chave para os táxons, comentários taxonômicos, distribuição e hábitat, fenologia, lista de excicatas e ilustrações); Calea L. (Asteraceae, Neurolaeneae) no estado de Goiás, Brasil (chave para as espécies ocorrentes no estado de Goiás, descrições para cada uma das espécies, comentários taxonômicos, distribuição e hábitat, fenologia, imagens e material examinado) ; O gênero Calea (Asteraceae, Neurolaeneae) no Distrito Federal (chave para as espécies ocorrentes no Distrito Federal, descrições para cada uma das espécies, comentários taxonômicos, distribuição e hábitat, fenologia, ilustrações e material examinado); e; A new species of Calea (Asteraceae – Neurolaeneae) from Goiás state, Brazil.

The present paper present a taxonomic study of the Brazilian species of the genus Aspilia Thou. (Compositae-Heliantheae). AlI taxa involved, and their geografical distribution, are described, discussed, and illustrated. The material examined is listed, and a dichotomus key for the identification of the Brazilian species of Aspilia, is presented. About 1200 exsiccatae, from 22 Brazilian and 16 foreign herbaria, were studied, 61 species are recognized, 19 of which are new to science. The genus is maintained in the tribe Heliantheae. The genus Aspilia can be distinguished from other genera of Heliantheae in having ligulate and neuter radial flowers with two or three conspicuous veins, and central achenium slightly compressed, with a scar at its base, from the carpophore. The genus, with about 155 recognise species, occurs in Afr ica, Madagascar, and Tropical. America from Mexico to Argentina. In Brazil, most species are found in "ambientes rupestres", in "cerrados", in gallery forests, and in "restinga", mainly in the states of Minas Gerais, Goiás, Bahia, Mato Grosso, and Mato Grosso do Sul / Expõe-se neste trabalho um estudo taxonômico das espécies brasileiras do gênero Aspilia Th. (Compositae-Heliantheae). Os taxa, com suas respectivas distribuições geográficas, são descritos, discutidos e ilustrados.Elaborou-se relação de material examinado e uma chave dicotômica com a finalidade de identificar as espécies brasileiras, muitas das quais apresentam grande afinidade entre si. Com base no estudo de cerca de 1.200 exsicatas, provenientes de 22 herbários nacionais e 16 herbários do exterior, 61 espécies são reconhecidas, das quais 19 são novas. O gênero é mantido na tribo Heliantheae s.l., subtribo Ecliptinae. O gênero Aspilia, além de outras características de menor expressão, pode ser distinguido de outros da tribo por apresentar flores do raio liguladas e neutras, com duas a três nervuras conspícuas e aquênio do disco, levemente comprimido, com cicatriz na base. O gênero com cerca de 155 nomes é encontrado na África, Madagascar e no continenete americano desde o México até à Argentina. - No Brasil, a maioria das espécies se encontra em ambiente rupestre, cerrado, mata de galeria e restinga, principalmente nos Estados de Minas Gerais, Goiás, Bahia, Mato Grosso e Mato Grosso do Sul

The present paper present a taxonomic study of the Brazilian species of the genus Aspilia Thou. (Compositae-Heliantheae). AlI taxa involved, and their geografical distribution, are described, discussed, and illustrated. The material examined is listed, and a dichotomus key for the identification of the Brazilian species of Aspilia, is presented. About 1200 exsiccatae, from 22 Brazilian and 16 foreign herbaria, were studied, 61 species are recognized, 19 of which are new to science. The genus is maintained in the tribe Heliantheae. The genus Aspilia can be distinguished from other genera of Heliantheae in having ligulate and neuter radial flowers with two or three conspicuous veins, and central achenium slightly compressed, with a scar at its base, from the carpophore. The genus, with about 155 recognise species, occurs in Afr ica, Madagascar, and Tropical. America from Mexico to Argentina. In Brazil, most species are found in "ambientes rupestres", in "cerrados", in gallery forests, and in "restinga", mainly in the states of Minas Gerais, Goiás, Bahia, Mato Grosso, and Mato Grosso do Sul / Expõe-se neste trabalho um estudo taxonômico das espécies brasileiras do gênero Aspilia Th. (Compositae-Heliantheae). Os taxa, com suas respectivas distribuições geográficas, são descritos, discutidos e ilustrados.Elaborou-se relação de material examinado e uma chave dicotômica com a finalidade de identificar as espécies brasileiras, muitas das quais apresentam grande afinidade entre si. Com base no estudo de cerca de 1.200 exsicatas, provenientes de 22 herbários nacionais e 16 herbários do exterior, 61 espécies são reconhecidas, das quais 19 são novas. O gênero é mantido na tribo Heliantheae s.l., subtribo Ecliptinae. O gênero Aspilia, além de outras características de menor expressão, pode ser distinguido de outros da tribo por apresentar flores do raio liguladas e neutras, com duas a três nervuras conspícuas e aquênio do disco, levemente comprimido, com cicatriz na base. O gênero com cerca de 155 nomes é encontrado na África, Madagascar e no continenete americano desde o México até à Argentina. - No Brasil, a maioria das espécies se encontra em ambiente rupestre, cerrado, mata de galeria e restinga, principalmente nos Estados de Minas Gerais, Goiás, Bahia, Mato Grosso e Mato Grosso do Sul

É apresentada aqui a revisão taxonômica das espécies de Viguiera Kunth que ocorrem no Brasil, com inclusão de descrições, ilustrações, mapas de distribuição e comentários. Também são providas chaves de identificação para grupos relacionados e para as espécies sul-americanas. O estudo da anatomia foliar forneceu novos subsídios para a delimitação de espécies ou grupo de espécies. As análises polínicas também apresentam informações parciais úteis à taxonomia. Foi elaborada uma investigação sobre Viguiera sensu lato, através de três análises envolvendo diferentes números de táxons terminais, com uso de dados morfológicos; a primeira visou o esclarecimento da real posição taxonômica de seus representantes e as duas últimas pleitearam uma melhor delimitação dos grupos de espécies no continente. A análise dos padrões de distribuição geográfica possibilitou a delimitação de dois grupos com características morfológicas distintas, além de um intermediário; o primeiro exclusivo da região dos Andes, o segundo extra-andino e o terceiro andino com pequenas intrusões em outras localidades. Os resultados também corroboram a hipótese de outros autores, de que a origem do gênero é recente no Brasil. Em relação às condições edáficas, existem dois grupos de espécies no Brasil; o primeiro encontrado em regiões com clima do tipo Cwa e o segundo no clima do tipo Aw, da classificação de Köpen; apenas 4 espécies ocorrem em clima Cfa, mas não são exclusivamente brasileiras. Não houve respaldo para a transferência das espécies sul-americanas para o gênero Rhysolepis. / This study presents a taxonomic review of the species Viguiera Kunth that occur in Brazil, and includes descriptions, illustrations, distribution maps and comments. Identification keys are also provided for related groups and to the South American species. The leaf anatomy study supplied new subsidies for the delimitation of the species or of species groups. The pollinic analysis either presents useful partial information in taxonomy. An investigation was elaborated on Viguiera sensu lato, through three analyses, involving different numbers of terminal taxa and using morphological data; the first one tried to explain the real taxonomic position of its representative members and the last two sought for a better delimitation of the groups of species in the Continent. The analysis of the patterns of geographic distribution made possible the delimitation of two groups with different morphological characteristics, and a intermediate one; the first group is exclusive from Andean region, the second not happens in the Andes, and the third do not occur in the Andes, with a few intrusions in other localities. The results also corroborate others author\'s hypothesis, that the origin of the genus is recent in Brazil. In relation of the edaphic conditions, there are two groups of species in Brazil: the first one is found in regions with climate of the type Cwa and the second in the climate of the type Aw, of the Köpen classification; only 4 species happen in climate Cfa, but they are not exclusively Brazilian. There was no support for the transfer of the South American species to the genus Rhysolepis.

A química de produtos naturais sempre foi uma fonte importante de novas substâncias e de substâncias bioativas. No mundo moderno, o homem utiliza os produtos naturais para diversos fins: corantes, edulcorantes, essências, defensivos agrícolas e principalmente medicamentos. Com o desenvolvimento das técnicas de isolamento de substâncias, cresceu a necessidade de organizar as informações obtidas e também a criação de meios para a identificação mais rápida das substâncias isoladas. Esta foi uma das necessidades que fez surgir a Quimioinformática. Quimioinformática é uma disciplina que utiliza os métodos da informática para organizar dados químicos, analisar estes dados e gerar novas informações a partir destes dados. Esta ferramenta tem sido utilizada com sucesso em procura por novas drogas (QSAR/QSPR), elucidação estrutural automatizada de substâncias orgânicas e em cálculos e previsão de propriedades físico-químicas de diversas moléculas. Os objetivos do presente trabalho foram o estudo fitoquímico de espécies dos gêneros Dimerostemma e Ichthyothere com o intuito de isolar novas substâncias e o desenvolvimento de técnicas envolvendo quimioinformática com o intuito de auxiliar a elucidação estrutural de produtos naturais. Realizou-se a técnica de microamstragem de tricomas glandulares de diversas espécies pertencentes a gêneros da tribo Heliantheae (Viguiera, Tithonia, Dimerostemma). Através da microamostragem foi possível identificar diversas substâncias presentes nos tricomas glandulares das espécies analisadas. Das duas espécies de Dimerostemma investigadas (D. brasilianum e D. rotundifolium) foi possível identificar dois germacrolidos e dois eudesmanolidos, enquanto que de Ichthyothere terminalis foi possível a identificação de dois melampolidos, todos eles lactonas sesquiterpênicas. Foram treinadas redes neurais artificiais para a realização da identificação dos esqueletos carbônicos de determinadas substâncias a partir dos dados obtidos através dos espectros de RMN 13C, sendo que os resultados obtidos podem ser considerados satisfatórios. Foi desenvolvido um software para efetuar a identificação automática de substâncias através da comparação com uma biblioteca de padrões que possui dados cromatográficos de 51 lactonas sesquiterpênicas. Esse software, chamado de NAPROSYS, também é capaz de fazer comparação de dados de RMN de amostra com dados de RMN presentes em uma biblioteca de dados, tornando possível a identificação imediata de substâncias presentes na biblioteca e também auxiliar a elucidação estrutural de substâncias que não estão nela presentes. Para testar a eficiência do NAPROSYS, o programa foi utilizado com sucesso para identificar LSTs através da microamostragem de tricomas glandulares. A eficiência do NAPROSYS em identificar dados de RMN de substâncias presentes na biblioteca foi testada com substâncias isoladas do gênero Tithonia e Viguiera que possuem substâncias bem descritas na literatura e já isoladas no nosso laboratório, sendo que os resultados apresentados foram excelentes. Criou-se também dois modelos de redes neurais para prever tempos de retenção de lactonas sesquiterpênicas em cromatografia líquida (QSRR) com o objetivo de melhorar o desempenho do NAPROSYS em análises de dados cromatográficos. Os resultados para este caso, embora coerentes, precisam ser melhorados. Neste trabalho concluimos que o uso das técnicas clássicas juntamente com as novas técnicas de Quimoinformática pode se tornar uma ferramenta muito eficaz para a elucidação estrutural e busca de substâncias com determinadas propriedades químicas ou mesmo na bioprospecção de novas substâncias bioativas. / Natural products chemistry has always been an important source for new andbioactive compounds. In modern world, mankind uses natural products to do many tasks: colouring, as essences, as agricultural defensives and many as medicines. Within the development of compound isolation techniques, the need for information organisation has grown. The need for quickly identification of isolated compounds has also grown. This was one of the necessities that made Chemoinformatics emerge. Chemoinformatics is a discipline that uses informatics as a tool to organise, analise and to generate new knowledge from chemical data. This tool has been used with success in automate structure elucidation, drug development (QSAR/QSPR) and to predict chemical-physical data of many molecules. The aims of the present work were the phytochemical study of species of the genera Dimerostemma and Ichthyothere to isolate new compounds, and the development of chemoinformatics techniques to aid natural products structure elucidation. The glandular trichome microsampling was made for diverse species of genera from the tribe Heliantheae (Viguiera, Tithonia, Dimerostemma). Many compounds were identified through glandular trichome microsampling. Two germacrolides and two eudesmanolides were identified from Dimerostemma species (D. brasilianum and D. episcopale), while from Ichthyothere terminalis two melampolides were identified, all of them being sesquiterpene lactones. Artificial Neural Networks were trained to make skeleton identification from data obtained from 13C NMR and the obtained results can be considered satisfactory. A software was developed to make automatic compound identification through the comparation with a compound library that possesses data from 51 STLs. This software is called NAPROSYS is also able to compare the NMR data of the sample with the NMR data stored into a compound library, making the imediate identification of compounds present into library possible and also help the structure elucidation of unknown compounds. To test NAPROSYS\' efficience to identify NMR data of compunds sored into the library was made with compounds isolated from species of Tithonia and Viguiera genera, because these genera has well describe compounds in the literature and that has been isolated in our laboratory, and the obtained results are excellent. Two Artificial Neural Network models were created to predict the retention time of sesquiterpene lactones in liquid cromatography (QSRR) with the aim of improve NAPROSYS performance in cromatographic data analysis. The results for this case, although coherent, can be improved. The conclusion of this work is that the use of classical techniques with the new techniques of chemoinformatics can be a very efficient tool to make structure elucidation, search for compounds with certain chemical properties and even the search for new bioactive compounds.

A química de produtos naturais sempre foi uma fonte importante de novas substâncias e de substâncias bioativas. No mundo moderno, o homem utiliza os produtos naturais para diversos fins: corantes, edulcorantes, essências, defensivos agrícolas e principalmente medicamentos. Com o desenvolvimento das técnicas de isolamento de substâncias, cresceu a necessidade de organizar as informações obtidas e também a criação de meios para a identificação mais rápida das substâncias isoladas. Esta foi uma das necessidades que fez surgir a Quimioinformática. Quimioinformática é uma disciplina que utiliza os métodos da informática para organizar dados químicos, analisar estes dados e gerar novas informações a partir destes dados. Esta ferramenta tem sido utilizada com sucesso em procura por novas drogas (QSAR/QSPR), elucidação estrutural automatizada de substâncias orgânicas e em cálculos e previsão de propriedades físico-químicas de diversas moléculas. Os objetivos do presente trabalho foram o estudo fitoquímico de espécies dos gêneros Dimerostemma e Ichthyothere com o intuito de isolar novas substâncias e o desenvolvimento de técnicas envolvendo quimioinformática com o intuito de auxiliar a elucidação estrutural de produtos naturais. Realizou-se a técnica de microamstragem de tricomas glandulares de diversas espécies pertencentes a gêneros da tribo Heliantheae (Viguiera, Tithonia, Dimerostemma). Através da microamostragem foi possível identificar diversas substâncias presentes nos tricomas glandulares das espécies analisadas. Das duas espécies de Dimerostemma investigadas (D. brasilianum e D. rotundifolium) foi possível identificar dois germacrolidos e dois eudesmanolidos, enquanto que de Ichthyothere terminalis foi possível a identificação de dois melampolidos, todos eles lactonas sesquiterpênicas. Foram treinadas redes neurais artificiais para a realização da identificação dos esqueletos carbônicos de determinadas substâncias a partir dos dados obtidos através dos espectros de RMN 13C, sendo que os resultados obtidos podem ser considerados satisfatórios. Foi desenvolvido um software para efetuar a identificação automática de substâncias através da comparação com uma biblioteca de padrões que possui dados cromatográficos de 51 lactonas sesquiterpênicas. Esse software, chamado de NAPROSYS, também é capaz de fazer comparação de dados de RMN de amostra com dados de RMN presentes em uma biblioteca de dados, tornando possível a identificação imediata de substâncias presentes na biblioteca e também auxiliar a elucidação estrutural de substâncias que não estão nela presentes. Para testar a eficiência do NAPROSYS, o programa foi utilizado com sucesso para identificar LSTs através da microamostragem de tricomas glandulares. A eficiência do NAPROSYS em identificar dados de RMN de substâncias presentes na biblioteca foi testada com substâncias isoladas do gênero Tithonia e Viguiera que possuem substâncias bem descritas na literatura e já isoladas no nosso laboratório, sendo que os resultados apresentados foram excelentes. Criou-se também dois modelos de redes neurais para prever tempos de retenção de lactonas sesquiterpênicas em cromatografia líquida (QSRR) com o objetivo de melhorar o desempenho do NAPROSYS em análises de dados cromatográficos. Os resultados para este caso, embora coerentes, precisam ser melhorados. Neste trabalho concluimos que o uso das técnicas clássicas juntamente com as novas técnicas de Quimoinformática pode se tornar uma ferramenta muito eficaz para a elucidação estrutural e busca de substâncias com determinadas propriedades químicas ou mesmo na bioprospecção de novas substâncias bioativas. / Natural products chemistry has always been an important source for new andbioactive compounds. In modern world, mankind uses natural products to do many tasks: colouring, as essences, as agricultural defensives and many as medicines. Within the development of compound isolation techniques, the need for information organisation has grown. The need for quickly identification of isolated compounds has also grown. This was one of the necessities that made Chemoinformatics emerge. Chemoinformatics is a discipline that uses informatics as a tool to organise, analise and to generate new knowledge from chemical data. This tool has been used with success in automate structure elucidation, drug development (QSAR/QSPR) and to predict chemical-physical data of many molecules. The aims of the present work were the phytochemical study of species of the genera Dimerostemma and Ichthyothere to isolate new compounds, and the development of chemoinformatics techniques to aid natural products structure elucidation. The glandular trichome microsampling was made for diverse species of genera from the tribe Heliantheae (Viguiera, Tithonia, Dimerostemma). Many compounds were identified through glandular trichome microsampling. Two germacrolides and two eudesmanolides were identified from Dimerostemma species (D. brasilianum and D. episcopale), while from Ichthyothere terminalis two melampolides were identified, all of them being sesquiterpene lactones. Artificial Neural Networks were trained to make skeleton identification from data obtained from 13C NMR and the obtained results can be considered satisfactory. A software was developed to make automatic compound identification through the comparation with a compound library that possesses data from 51 STLs. This software is called NAPROSYS is also able to compare the NMR data of the sample with the NMR data stored into a compound library, making the imediate identification of compounds present into library possible and also help the structure elucidation of unknown compounds. To test NAPROSYS\' efficience to identify NMR data of compunds sored into the library was made with compounds isolated from species of Tithonia and Viguiera genera, because these genera has well describe compounds in the literature and that has been isolated in our laboratory, and the obtained results are excellent. Two Artificial Neural Network models were created to predict the retention time of sesquiterpene lactones in liquid cromatography (QSRR) with the aim of improve NAPROSYS performance in cromatographic data analysis. The results for this case, although coherent, can be improved. The conclusion of this work is that the use of classical techniques with the new techniques of chemoinformatics can be a very efficient tool to make structure elucidation, search for compounds with certain chemical properties and even the search for new bioactive compounds.

É apresentada aqui a revisão taxonômica das espécies de Viguiera Kunth que ocorrem no Brasil, com inclusão de descrições, ilustrações, mapas de distribuição e comentários. Também são providas chaves de identificação para grupos relacionados e para as espécies sul-americanas. O estudo da anatomia foliar forneceu novos subsídios para a delimitação de espécies ou grupo de espécies. As análises polínicas também apresentam informações parciais úteis à taxonomia. Foi elaborada uma investigação sobre Viguiera sensu lato, através de três análises envolvendo diferentes números de táxons terminais, com uso de dados morfológicos; a primeira visou o esclarecimento da real posição taxonômica de seus representantes e as duas últimas pleitearam uma melhor delimitação dos grupos de espécies no continente. A análise dos padrões de distribuição geográfica possibilitou a delimitação de dois grupos com características morfológicas distintas, além de um intermediário; o primeiro exclusivo da região dos Andes, o segundo extra-andino e o terceiro andino com pequenas intrusões em outras localidades. Os resultados também corroboram a hipótese de outros autores, de que a origem do gênero é recente no Brasil. Em relação às condições edáficas, existem dois grupos de espécies no Brasil; o primeiro encontrado em regiões com clima do tipo Cwa e o segundo no clima do tipo Aw, da classificação de Köpen; apenas 4 espécies ocorrem em clima Cfa, mas não são exclusivamente brasileiras. Não houve respaldo para a transferência das espécies sul-americanas para o gênero Rhysolepis. / This study presents a taxonomic review of the species Viguiera Kunth that occur in Brazil, and includes descriptions, illustrations, distribution maps and comments. Identification keys are also provided for related groups and to the South American species. The leaf anatomy study supplied new subsidies for the delimitation of the species or of species groups. The pollinic analysis either presents useful partial information in taxonomy. An investigation was elaborated on Viguiera sensu lato, through three analyses, involving different numbers of terminal taxa and using morphological data; the first one tried to explain the real taxonomic position of its representative members and the last two sought for a better delimitation of the groups of species in the Continent. The analysis of the patterns of geographic distribution made possible the delimitation of two groups with different morphological characteristics, and a intermediate one; the first group is exclusive from Andean region, the second not happens in the Andes, and the third do not occur in the Andes, with a few intrusions in other localities. The results also corroborate others author\'s hypothesis, that the origin of the genus is recent in Brazil. In relation of the edaphic conditions, there are two groups of species in Brazil: the first one is found in regions with climate of the type Cwa and the second in the climate of the type Aw, of the Köpen classification; only 4 species happen in climate Cfa, but they are not exclusively Brazilian. There was no support for the transfer of the South American species to the genus Rhysolepis.

Este trabalho análise as ocorrências de 12 classes de substâncias (monoterpenos, sesquiterpenos, lactonas sesquiterpênicas, diterpenos, triterpenos, cumarinas, flavonóides, poliacetilenos, benzofuranos, benzopiranos, acetofenonas e fenilpropanóides) na família Asteraceae e na sua tribo Heliantheae. Pretende-se demonstrar a existência de correlações na produção de metabólitos secundários em níveis taxonômicos baixos (tribos, subtribos e gêneros). Utilizou-se um banco de dados com cerca de 36.000 ocorrências das principais substâncias isoladas em plantas da família. O estudo do equilíbrio químico na produção de metabólitos secundários foi feito utilizando-se Regressão Linear Múltipla. As afinidades entre os grupos com base na sua Química foram pesquisadas por vários métodos tais como: Análise de componentes principais, Análise de Cluster e Análises cladísticas. Observou-se também o grau de oxidação médio de vários metabólitos e sua utilidade como ferramenta em análises quimiotaxonômicas. Foi possível mostrar a existência de um equilíbrio na produção das 12 classes de metabólitos em níveis das tribos e subtribos. Mas, no nível dos gêneros um equilíbrio moderado foi encontrado. Também foi possível mostrar a existência de um equilíbrio oxidativo em vários níveis (tribos, subtribos). No nível dos gêneros nenhum equilíbrio foi encontrado utilizando-se o parâmetro passo oxidativo. Foi possível agrupar algumas das subfamílias de Asteraceae segundo Bremer e subtribos da tribo Heliantheae segundo Stuessy usando Análises de componentes principais e Análise de Cluster / This work analyse the occurrence of 12 classes of substances (monoterpenes, sesquiterpenes, sesquiterpene lactones, diterpenes, triterpenes, coumarins, flavonoids, polyacetylenes, Benzofurans, benzopyrans, acetophenones and phenylpropanoids) in the Asteraceae family and its Heliantheae tribe. This study intends to demonstrate the existence of correlations in the production of secondary metabolites in lower taxonomic levels (tribes, subtribes and genera). We used a database of about 36,000 occurrences of the main substances isolated from the plant family. The study of chemical equilibrium in the production of secondary metabolites was done using Multiple Linear Regression. The affinities between the groups based on their chemistry were investigated by various methods such as principal component analysis, Cluster and cladistic analysis. There was also the average degree of oxidation of various metabolites and their usefulness as a tool in chemotaxonomic analysis. It was possible to show the existence of a balance in the production of 12 classes of metabolites in the levels of the tribes and subtribes. But the level of the genus balance was found moderate. It was also possible to show the existence of an oxidative equilibrium in various levels (tribes, subtribes). The level of genus balance was not found using the parameter oxidation step. We could group some of the subfamilies of Asteraceae according to Bremer and the subtribes of Heliantheae according to Stuessy using the principal component analysis and Cluster Analysis

Este trabalho análise as ocorrências de 12 classes de substâncias (monoterpenos, sesquiterpenos, lactonas sesquiterpênicas, diterpenos, triterpenos, cumarinas, flavonóides, poliacetilenos, benzofuranos, benzopiranos, acetofenonas e fenilpropanóides) na família Asteraceae e na sua tribo Heliantheae. Pretende-se demonstrar a existência de correlações na produção de metabólitos secundários em níveis taxonômicos baixos (tribos, subtribos e gêneros). Utilizou-se um banco de dados com cerca de 36.000 ocorrências das principais substâncias isoladas em plantas da família. O estudo do equilíbrio químico na produção de metabólitos secundários foi feito utilizando-se Regressão Linear Múltipla. As afinidades entre os grupos com base na sua Química foram pesquisadas por vários métodos tais como: Análise de componentes principais, Análise de Cluster e Análises cladísticas. Observou-se também o grau de oxidação médio de vários metabólitos e sua utilidade como ferramenta em análises quimiotaxonômicas. Foi possível mostrar a existência de um equilíbrio na produção das 12 classes de metabólitos em níveis das tribos e subtribos. Mas, no nível dos gêneros um equilíbrio moderado foi encontrado. Também foi possível mostrar a existência de um equilíbrio oxidativo em vários níveis (tribos, subtribos). No nível dos gêneros nenhum equilíbrio foi encontrado utilizando-se o parâmetro passo oxidativo. Foi possível agrupar algumas das subfamílias de Asteraceae segundo Bremer e subtribos da tribo Heliantheae segundo Stuessy usando Análises de componentes principais e Análise de Cluster / This work analyse the occurrence of 12 classes of substances (monoterpenes, sesquiterpenes, sesquiterpene lactones, diterpenes, triterpenes, coumarins, flavonoids, polyacetylenes, Benzofurans, benzopyrans, acetophenones and phenylpropanoids) in the Asteraceae family and its Heliantheae tribe. This study intends to demonstrate the existence of correlations in the production of secondary metabolites in lower taxonomic levels (tribes, subtribes and genera). We used a database of about 36,000 occurrences of the main substances isolated from the plant family. The study of chemical equilibrium in the production of secondary metabolites was done using Multiple Linear Regression. The affinities between the groups based on their chemistry were investigated by various methods such as principal component analysis, Cluster and cladistic analysis. There was also the average degree of oxidation of various metabolites and their usefulness as a tool in chemotaxonomic analysis. It was possible to show the existence of a balance in the production of 12 classes of metabolites in the levels of the tribes and subtribes. But the level of the genus balance was found moderate. It was also possible to show the existence of an oxidative equilibrium in various levels (tribes, subtribes). The level of genus balance was not found using the parameter oxidation step. We could group some of the subfamilies of Asteraceae according to Bremer and the subtribes of Heliantheae according to Stuessy using the principal component analysis and Cluster Analysis