Orientador : Eva Gonçalves Magalhães / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-17T03:47:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 NunesJunior_Vilardes_M.pdf: 4227863 bytes, checksum: e3864c3691f0031142d8e248ea2d5147 (MD5) Previous issue date: 1988 / Mestrado

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:23:44Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-05-18Bitstream added on 2014-06-13T18:51:17Z : No. of bitstreams: 1 agustoni_d_me_arafcf.pdf: 695369 bytes, checksum: 3c7f05f6fcf3e0cf6a8cc9b9e2f99aee (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Universidade Estadual Paulista (UNESP) / A variabilidade das regiões geográficas brasileiras favorece o desenvolvimento de diferentes espécies vegetais, o que estimula o estudo na busca de novos agentes bioativos. A quimioprevenção envolve o uso de substâncias naturais ou sintéticas a fim de prevenir, retardar ou reverter o desenvolvimento do câncer e a espécie escolhida para investigação de seu possível efeito quimiopreventivo é a Eugenia jambolana pertencente à família Myrtaceae, seu perfil químico revela a presença de antocianinas e substâncias fenólicas com potencial efeito antioxidante, antiinflamatório e analgésico. O presente estudo tem por objetivo realizar o rastreamento bioguiado para atividade de quimioprevenção em extratos e frações das folhas e dos frutos de Eugenia jambolana como parte da bioprospecção de produtos naturais. Até o momento não existem estudos sobre a capacidade de quimioprevenção dessa espécie vegetal. No presente estudo foi avaliada a indução da enzima quinona-redutase em células de hepatocarcinoma murino selvagem (Hepa 1c1c7) e mutantes (TAOr1BPrc1 e BPrc1), a citotoxicidade, genotoxicidade e antigenotoxicidade, mutagenicidade e antimutagenicidade em células de hepatocarcinoma humano (HepG2) competentes para metabolização de xenobióticos. Experimentos esses realizados através do ensaio da Quinona-redutase, coloração por sulforrodamina B, ensaio do cometa e teste do micronúcleo. Os resultados demonstraram que o extrato bruto e a fração n-butanólica das folhas, e o extrato bruto e a fração hidroalcoólica dos frutos de E. jambolana são capazes de promover significativamente a indução da enzima quinona-redutase em diferentes concentrações, de 1,25 a 40 μg/mL. Porém nessas condições esses extratos e frações foram potencialmente genotóxico. Em menores... / The variability of geographical regions favors the development of different plant species, which encourages the study in the search for new bioactive agents. The chemoprevention involves the use of natural or synthetic substances to prevent, retard or reverse the developing cancer and the species chosen for investigation of their possible chemopreventive effect was Eugenia jambolana belonging to the Myrtaceae family, chemical profile reveals the presence of anthocyanins and phenolic compounds with potential antioxidant, anti-inflammatory and analgesic effect. This study aims to perform a screning chemoprevention activity in extracts and fractions from leaves and fruits of Eugenia jambolana as part of bioprospecting of natural products. So far there are no studies on the ability of chemoprevention of plant species. The present study evaluated the induction of quinone-reductase in wild murine hepatoma cell line (Hepa 1c1c7) and mutant murine hepatoma cell line (TAOr1BPrc1 and BPrc1), cytotoxicity, genotoxicity, antigenotoxicity, mutagenicity and antimutagenicity in human hepatoma cell line (HepG2) responsible for metabolizing xenobiotics. The experiments were performed by quinone-reductase assay, staining sulforrodamina B, comet assay and micronucleus test. The results showed that the crude extract and the n-butanol fraction from the leaves, and the crude extract and hydroalcoholic fraction from the fruits of E. jambolana were able to significantly promote the induction of quinone-reductase in different concentrations from 1.25 to 40 μg/ mL. But under these conditions these compounds were potentially genotoxic. In lower concentrations these compounds were not genotoxic or mutagenic. The antigenotoxicity and antimutagenicity assays were performed from non-genotoxic concentrations... (Complete abstract click electronic access below)

Orientador: George John Shepherd / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-07-15T14:59:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Ramos_MariaElizabethMichelin_M.pdf: 1884444 bytes, checksum: 9890e7e9b7729501ab924e8a1709e9f3 (MD5) Previous issue date: 1980 / Resumo: Foram estudadas quinze especies do genero Phaseolus L.s.l. e uma especie do genero Vigna Savi, nativas e cultivadas no Brasil, atraves de globulinas de sementes. A analise do padrão eletroforetico das subunidades proteicas, auxiliadas pela analise numerica desses dados, levou a separação das especies em diversqs grupos, nem sempre correspondentes às novas divisões taxonômicas que tem sido propostas para o genero por diversos autores. E confirmada neste trabalho, a elevação de Phaseolus seção Macroptilium Benth. para o nivel de gênero independente, Macroptilium (Benth.) Urb. pois pelos dados de globulinas de sementes as especies estudadas dessa seção se apresentam homogeneas constantes e diferentes de qualquer outra seçao. E verificada tambem, a maior proximidade de Phaseolus seçao Ceratotropis Pip. com o genero Vigna , o que talvez possa ser um tratamento mais racional para as especies dessa seção¿Observação: O resumo, na íntegra poderá ser visualizado no texto completo da tese digital / Abstract: Seed proteins of 15 species of Phaseolus L. s.l. and one species of Vigna Savi, which are native or cultivated in Brazil, were studied using gel electrophoresis. Analysis of the protein subunit patterns, aided by a numerical analysisof the data showed that the genus Phaseolus can be divided into various subgroups according to the proteins present. These groups do not always correspond to the new taxonomic subdivisions recently proposed for the genus. The data obtained support the elevation of Phaseolus sect. Macroptilium Benth to the generic level as Macroptilium (Benth.) Urb., since seed proteins of species from this section show it to be homogeneous, constant and different from the other sections of Phaseolus s.l.. The greater affinity of sect. Ceratotropis. Pip. with Vigna was also confirmed, suggesting a more rational taxonomic position for this section...Note: The complete abstract is available with the full electronic digital thesis or dissertations / Mestrado / Mestre em Biologia Vegetal

Orientador: Christiane Pienna Soares / Banca: Denise Crispim Tavares / Banca: Dulce Helena Siqueira Silva / Resumo: A variabilidade das regiões geográficas brasileiras favorece o desenvolvimento de diferentes espécies vegetais, o que estimula o estudo na busca de novos agentes bioativos. A quimioprevenção envolve o uso de substâncias naturais ou sintéticas a fim de prevenir, retardar ou reverter o desenvolvimento do câncer e a espécie escolhida para investigação de seu possível efeito quimiopreventivo é a Eugenia jambolana pertencente à família Myrtaceae, seu perfil químico revela a presença de antocianinas e substâncias fenólicas com potencial efeito antioxidante, antiinflamatório e analgésico. O presente estudo tem por objetivo realizar o rastreamento bioguiado para atividade de quimioprevenção em extratos e frações das folhas e dos frutos de Eugenia jambolana como parte da bioprospecção de produtos naturais. Até o momento não existem estudos sobre a capacidade de quimioprevenção dessa espécie vegetal. No presente estudo foi avaliada a indução da enzima quinona-redutase em células de hepatocarcinoma murino selvagem (Hepa 1c1c7) e mutantes (TAOr1BPrc1 e BPrc1), a citotoxicidade, genotoxicidade e antigenotoxicidade, mutagenicidade e antimutagenicidade em células de hepatocarcinoma humano (HepG2) competentes para metabolização de xenobióticos. Experimentos esses realizados através do ensaio da Quinona-redutase, coloração por sulforrodamina B, ensaio do cometa e teste do micronúcleo. Os resultados demonstraram que o extrato bruto e a fração n-butanólica das folhas, e o extrato bruto e a fração hidroalcoólica dos frutos de E. jambolana são capazes de promover significativamente a indução da enzima quinona-redutase em diferentes concentrações, de 1,25 a 40 μg/mL. Porém nessas condições esses extratos e frações foram potencialmente genotóxico. Em menores... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The variability of geographical regions favors the development of different plant species, which encourages the study in the search for new bioactive agents. The chemoprevention involves the use of natural or synthetic substances to prevent, retard or reverse the developing cancer and the species chosen for investigation of their possible chemopreventive effect was Eugenia jambolana belonging to the Myrtaceae family, chemical profile reveals the presence of anthocyanins and phenolic compounds with potential antioxidant, anti-inflammatory and analgesic effect. This study aims to perform a screning chemoprevention activity in extracts and fractions from leaves and fruits of Eugenia jambolana as part of bioprospecting of natural products. So far there are no studies on the ability of chemoprevention of plant species. The present study evaluated the induction of quinone-reductase in wild murine hepatoma cell line (Hepa 1c1c7) and mutant murine hepatoma cell line (TAOr1BPrc1 and BPrc1), cytotoxicity, genotoxicity, antigenotoxicity, mutagenicity and antimutagenicity in human hepatoma cell line (HepG2) responsible for metabolizing xenobiotics. The experiments were performed by quinone-reductase assay, staining sulforrodamina B, comet assay and micronucleus test. The results showed that the crude extract and the n-butanol fraction from the leaves, and the crude extract and hydroalcoholic fraction from the fruits of E. jambolana were able to significantly promote the induction of quinone-reductase in different concentrations from 1.25 to 40 μg/ mL. But under these conditions these compounds were potentially genotoxic. In lower concentrations these compounds were not genotoxic or mutagenic. The antigenotoxicity and antimutagenicity assays were performed from non-genotoxic concentrations... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

O gênero Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitui um exemplo clássico de um táxon sujeito a rápidos processos adaptativos evolutivos. Com ca. 71 espécies, este gênero se diversificou em elevadas altitudes num ecossistema emergente formado após o retraimento dos glaciares no final do Plioceno e início do Pleistoceno, os páramos, um tipo de ecossistema que biogeograficamente funciona como um complexo de \"ilhas\" presentes principalmente no noroeste dos Andes tropicais da Venezuela, Colômbia e Equador. Devido à sua complexa história evolutiva e morfologia característica, este gênero tem sido foco de muitas pesquisas envolvendo sua biologia, ecologia, taxonomia e filogenia. No entanto, do ponto de vista fitoquímico, tem sido pouco estudado e é desconhecida a influência da geografia na química do metabolismo secundário destas espécies. Neste estudo, a impressão digital metabólica de 120 amostras do gênero Espeletia foi obtida por UHPLC-UV-MS e submetida a análises quimiométricas. A correlação com dados geográficos revelou uma forte influência da biogeografia no metabolismo secundário das espécies deste gênero, apresentando uma impressão digital característica de acordo com seu país de origem numa escala global e de acordo com complexo de páramos de origem numa escala regional, o qual concorda com a filogenia atual da subtribo baseada nos marcadores ITS, ETS, rp116 e AFLPs. A análise por OPLS-DA e a desreplicação de extratos permitiu identificar as principais substâncias correlacionadas com a origem geográfica das espécies, mesmo como permitir a construção de modelos de predição da origem geográfica de novos extratos baseados nos seus perfis químicos. Além disso, uma análise filogenética efetuada com dados metabolômicos revelou, embora com pouco suporte, uma correlação geográfica em que as espécies da Venezuela correspondem ao clado ancestral do gênero. Adicionalmente, a química do metabolismo secundário da subtribo Espeletiinae foi revisada e um bando de dados, o ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), foi construído incluindo todos os metabólitos descritos na literatura, mesmo como outras informações químicas, botânicas e geográficas. Finalmente, a desreplicação de extratos permitiu a identificação de várias substâncias não descritas previamente no gênero Espeletia e/ou na subtribo Espeletiinae, incluindo uma grande variedade de flavonoides e ácidos cafeoilquínicos, junto com outros metabólitos já descritos no gênero por métodos fitoquímicos clássicos. Os resultados obtidos, além de contribuírem para a geração de conhecimento sobre a química do metabolismo secundário do gênero Espeletia, revelaram informações sobre as relações filogenéticas e biogeográficas do gênero baseadas em marcadores químicos, empregando-se modernas metodologias analíticas e computacionais. / The genus Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitutes a classic example of a taxon undergoing rapid adaptive evolutionary processes. With ca. 71 species, this genus diversified at high altitudes in an emerging ecosystem formed after the retreat of the glaciers in the late Pliocene and early Pleistocene, the páramos, a type of ecosystem that biogeographically acts as an \"island\" complex in the northwestern tropical Andes of Venezuela, Colombia and Ecuador. Due to its complex evolutionary history and characteristic morphology, this genus has been focus of several investigations regarding its biology, ecology, taxonomy and phylogeny. However, phytochemically, they have been poorly studied and it is unknown the influence of geography in their secondary metabolism. In this study, the metabolomic fingerprint of 120 samples of the genus Espeletia was analyzed by UHPLC-UV-MS and chemometrics. Correlations with geographical data revealed a strong influence of biogeography on their secondary metabolism, displaying a characteristic fingerprint according to their country of origin in a global scale and by páramo complex in a regional scale, which is in agreement with the current phylogeny of the subtribe based on ITS, ETS, rp116 and AFLPs markers. An OPLS-DA analysis and extract dereplication allowed the identification of the main compounds correlated with their geographical origin, which also served for building models to predict the geographical origin of unknown samples based on their chemical profile. Also, a phylogenetic analysis was performed with metabolomic data which interestingly, although with low support, also displayed a geographical structure with the Venezuelan cluster as the ancestral clade of the genus. Furthermore, the secondary metabolite chemistry of the subtribe Espeletiinae was reviewed and a data base, ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), was built including all secondary metabolite reports available in the literature as well as other chemical, botanical and geographical information. Finally, the extract dereplication allowed the identification of several compounds previously unreported in the genus Espeletia and/or the subtribe Espeletiinae, including a wide range of flavonoids and caffeoylquinic acids, along with other metabolites already reported in the genus by classic phytochemical methods. These results, besides of contributing to further knowledge about the secondary metabolite chemistry of the genus Espeletia, provided valuable information about the phylogenetic and biogeographic relationships in the genus based on chemical markers by means of modern analytical and computation techniques.

O gênero Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitui um exemplo clássico de um táxon sujeito a rápidos processos adaptativos evolutivos. Com ca. 71 espécies, este gênero se diversificou em elevadas altitudes num ecossistema emergente formado após o retraimento dos glaciares no final do Plioceno e início do Pleistoceno, os páramos, um tipo de ecossistema que biogeograficamente funciona como um complexo de \"ilhas\" presentes principalmente no noroeste dos Andes tropicais da Venezuela, Colômbia e Equador. Devido à sua complexa história evolutiva e morfologia característica, este gênero tem sido foco de muitas pesquisas envolvendo sua biologia, ecologia, taxonomia e filogenia. No entanto, do ponto de vista fitoquímico, tem sido pouco estudado e é desconhecida a influência da geografia na química do metabolismo secundário destas espécies. Neste estudo, a impressão digital metabólica de 120 amostras do gênero Espeletia foi obtida por UHPLC-UV-MS e submetida a análises quimiométricas. A correlação com dados geográficos revelou uma forte influência da biogeografia no metabolismo secundário das espécies deste gênero, apresentando uma impressão digital característica de acordo com seu país de origem numa escala global e de acordo com complexo de páramos de origem numa escala regional, o qual concorda com a filogenia atual da subtribo baseada nos marcadores ITS, ETS, rp116 e AFLPs. A análise por OPLS-DA e a desreplicação de extratos permitiu identificar as principais substâncias correlacionadas com a origem geográfica das espécies, mesmo como permitir a construção de modelos de predição da origem geográfica de novos extratos baseados nos seus perfis químicos. Além disso, uma análise filogenética efetuada com dados metabolômicos revelou, embora com pouco suporte, uma correlação geográfica em que as espécies da Venezuela correspondem ao clado ancestral do gênero. Adicionalmente, a química do metabolismo secundário da subtribo Espeletiinae foi revisada e um bando de dados, o ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), foi construído incluindo todos os metabólitos descritos na literatura, mesmo como outras informações químicas, botânicas e geográficas. Finalmente, a desreplicação de extratos permitiu a identificação de várias substâncias não descritas previamente no gênero Espeletia e/ou na subtribo Espeletiinae, incluindo uma grande variedade de flavonoides e ácidos cafeoilquínicos, junto com outros metabólitos já descritos no gênero por métodos fitoquímicos clássicos. Os resultados obtidos, além de contribuírem para a geração de conhecimento sobre a química do metabolismo secundário do gênero Espeletia, revelaram informações sobre as relações filogenéticas e biogeográficas do gênero baseadas em marcadores químicos, empregando-se modernas metodologias analíticas e computacionais. / The genus Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitutes a classic example of a taxon undergoing rapid adaptive evolutionary processes. With ca. 71 species, this genus diversified at high altitudes in an emerging ecosystem formed after the retreat of the glaciers in the late Pliocene and early Pleistocene, the páramos, a type of ecosystem that biogeographically acts as an \"island\" complex in the northwestern tropical Andes of Venezuela, Colombia and Ecuador. Due to its complex evolutionary history and characteristic morphology, this genus has been focus of several investigations regarding its biology, ecology, taxonomy and phylogeny. However, phytochemically, they have been poorly studied and it is unknown the influence of geography in their secondary metabolism. In this study, the metabolomic fingerprint of 120 samples of the genus Espeletia was analyzed by UHPLC-UV-MS and chemometrics. Correlations with geographical data revealed a strong influence of biogeography on their secondary metabolism, displaying a characteristic fingerprint according to their country of origin in a global scale and by páramo complex in a regional scale, which is in agreement with the current phylogeny of the subtribe based on ITS, ETS, rp116 and AFLPs markers. An OPLS-DA analysis and extract dereplication allowed the identification of the main compounds correlated with their geographical origin, which also served for building models to predict the geographical origin of unknown samples based on their chemical profile. Also, a phylogenetic analysis was performed with metabolomic data which interestingly, although with low support, also displayed a geographical structure with the Venezuelan cluster as the ancestral clade of the genus. Furthermore, the secondary metabolite chemistry of the subtribe Espeletiinae was reviewed and a data base, ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), was built including all secondary metabolite reports available in the literature as well as other chemical, botanical and geographical information. Finally, the extract dereplication allowed the identification of several compounds previously unreported in the genus Espeletia and/or the subtribe Espeletiinae, including a wide range of flavonoids and caffeoylquinic acids, along with other metabolites already reported in the genus by classic phytochemical methods. These results, besides of contributing to further knowledge about the secondary metabolite chemistry of the genus Espeletia, provided valuable information about the phylogenetic and biogeographic relationships in the genus based on chemical markers by means of modern analytical and computation techniques.

O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

Orientador: Iracilda Zeppone Carlos / Banca: Daniele Cardoso Geraldo Maia / Banca: Clelia Akiko Hiruma Lima / Banca: Cleverton Roberto de Andrade / Banca: Edson Rodrgues Filho / Resumo: Nos últimos vinte anos, os quimioterápicos naturais foram introduzidos no tratamento do câncer e com estas novas perspectivas, vem aumentando o interesse das indústrias farmacêuticas em produtos de origem natural. Além disso, existe um grande interesse na identificação de novos agentes antineoplásicos, que possuam ação citotóxica seletiva associada à atividade imunomodulatória. Neste contexto, o presente estudo investiga possíveis efeitos farmacológicos de Qualea multiflora Mart (Vochysiaceae), utilizada na medicina popular do cerrado para o tratamento de úlceras, gastrites, amebíase, diarréia com sangue, cólicas intestinais e inflamações. A partir de resultados in vitro, propôs-se avaliar um tratamento in vivo em modelo tumoral mamário murino empregando-se uma fração terpênica (FT) derivada de Qualea multiflora (Q. multiflora) e as substâncias isoladas presentes nesta fração, lupeol (LP), lupenona (LP) e friedelina (FR), concomitantemente à avaliação dos efeitos imunológicos das substâncias testadas nos animais portadores de tumor. Os resultados parciais do presente estudo mostraram que as substâncias isoladas LP, LN e FR e a fração FT, na maioria das concentrações testadas, não apresentaram efeito tóxico in vitro sobre as células imunes, macrófagos e linfócitos . No entanto, LP, LN, FR e FT apresentaram excelente atividade citotóxica contra a linhagem tumoral LM3. AE não mostrou efeito tóxico in vitro contra a linhagem LM3. Por outro lado, a droga padrão Taxol (TX), apresentou pouco efeito tóxico contra a linhagem tumoral LM3, e acentuado efeito citotóxico contra macrófagos, indispensáveis à contenção tumoral. A partir destes resultados foram selecionadas as concentrações ideais para tratamento in vivo. Os resultados mostraram expressiva inibição do volume tumoral quando os animais foram tratados... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: In the last twenty years, natural chemotherapeutic treatment were introduced into treatment of cancer and with these new perspectives, it has been increasing the interest of pharmaceutical products from natural origin. Moreover, there is great interest in identifying new anticancer agents that have selective cytotoxic activity associated with immunomodulatory activity. In this context, this study investigates possible pharmacological effects of Qualea multiflora (Q. multiflora) Vochysiaceae family, used in folk medicine of Brazilisn cerrado in the treatment of ulcers, gastritis, amebiasis, bloody diarrhea, intestinal pain and inflammation. From in vitro results, this study proposed to evaluate an alternative form of treatment for breast cancer employing a terpenic fraction (FT) derived from the chloroform extract of Q. multiflora and the isolated compounds present in this fraction, Ellagic Acid (EA), lupeol (LP), Lupenona (LP) and friedelin (FR) in an in vivo model of murine breast cancer concurrently to assess the immunological effects of the substances tested in animals with tumor. Partial results of this study showed that the isolated compounds AE, LP, LN and FR and FT fraction, most of the concentrations tested, showed no toxic effect in vitro on immune cells, macrophages and lymphocytes. However, LP, LN, FR and FT showed excellent cytotoxic activity against tumor line LM3. AE showed no toxic effect in vitro against strain LM3. Moreover, the standard drug Taxol (TX) showed little toxic effect against LM3 type of tumor, and marked effect against cytotoxic macrophages necessary for the containment of the tumor. From these results we selected the optimal concentrations for in vivo treatment. The results showed significant inhibition of tumor volume when the animals were treated... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

A comercialização de fitoterápicos obtidos a partir de extratos de H. perforatum para o tratamento de depressão em diversas partes do mundo despertou o interesse de investigadores no estudo de plantas do gênero Hypericum, tanto acerca da composição química quanto das propriedades biológicas destas espécies. Objetivos: Investigar a constituição química de espécies nativas do gênero Hypericum (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, entre outras); realizar um estudo quimiotaxonômico de derivados de floroglucinol em espécies de Hypericum. Avaliar a atividade antiproliferativa de benzopiranos isolados de H. polyanthemum frente a células endoteliais. Métodos: Para o isolamento e análise dos compostos foram utilizadas técnicas cromatográficas (CC, CCD e CLAE). A elucidação estrutural foi realizada a partir de métodos espectrofotométrico (UV), espectroscópico (RMN1H e 13C) e espectrométrico. A relevância taxonômica de derivados de floroglucinol foi verificada a partir de revisão da literatura. A avaliação da atividade antiangiogênica foi efetuada pelas técnicas de sulfo-rodamina B e citometria de fluxo. Resultados e Conclusões: De H. caprifoliatum e H. polyanthemum foram isolados três derivados de floroglucinol diméricos. Estes produtos podem ser considerados marcadores quimiotaxonômicos das seções Brathys e Trigynobrathys do gênero Hypericum, as quais incluem todas as espécies nativas do sul do Brasil. Os flavonóides, quercetina e hiperosídeo foram isolados de H. caprifoliatum. Os três benzopiranos testados (Hp1, Hp2 e Hp3) demonstraram capacidade de inibir o crescimento de células endoteliais de forma dose-dependente. Os compostos Hp2 e Hp3 foram capazes de bloquear fases do ciclo celular. / The use of St. John’s Wort extracts as a phytomedicine to treat depression in several countries around the world has stimulated investigators in order to study the chemical and biological properties of Hypericum species. Purpose: to investigate the chemical composition of native representants of Hypericum genus (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, among others), to carry out a chemotaxonomic study about the significance of phloroglucinol derivatives in Hypericum species and to evaluate the antiproliferative activity of three benzopyrans isolated from H. polyanthemum against endothelial cells. Methods: for the isolation and identification of the compounds chromatographic techniques such as TLC, CC and HPLC were employed. The structures were determined through NMR spectroscopy, spectrometry and ultraviolet analyses. In order to study the significance of the phloroglucinol derivatives, data on the occurrence of these compounds was surveyed in the literature. The antiangiogenic activity was performed in both Sulforhodamine B and Flow Cytometry assays. Results and Conclusions: From H. caprifoliatum and H. polyanthemum three phloroglucinol derivatives with a dimeric structure were identified. These group of products could be considered as chemotaxonomic markers from species of the Hypericum genus belonging to the Brathys and Trigynobrathys sections, which include all the native representants. This work also presents the isolation and structural determination of two well known flavonoids, quercetin and hyperoside, from H. caprifoliatum. The three benzopyrans, Hp1, Hp2 and Hp3, showed a dose-dependant cytotoxic activity against endothelial cells. The isomers Hp2 and Hp3 were able to cause modifications on the normal cell cycle.

A comercialização de fitoterápicos obtidos a partir de extratos de H. perforatum para o tratamento de depressão em diversas partes do mundo despertou o interesse de investigadores no estudo de plantas do gênero Hypericum, tanto acerca da composição química quanto das propriedades biológicas destas espécies. Objetivos: Investigar a constituição química de espécies nativas do gênero Hypericum (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, entre outras); realizar um estudo quimiotaxonômico de derivados de floroglucinol em espécies de Hypericum. Avaliar a atividade antiproliferativa de benzopiranos isolados de H. polyanthemum frente a células endoteliais. Métodos: Para o isolamento e análise dos compostos foram utilizadas técnicas cromatográficas (CC, CCD e CLAE). A elucidação estrutural foi realizada a partir de métodos espectrofotométrico (UV), espectroscópico (RMN1H e 13C) e espectrométrico. A relevância taxonômica de derivados de floroglucinol foi verificada a partir de revisão da literatura. A avaliação da atividade antiangiogênica foi efetuada pelas técnicas de sulfo-rodamina B e citometria de fluxo. Resultados e Conclusões: De H. caprifoliatum e H. polyanthemum foram isolados três derivados de floroglucinol diméricos. Estes produtos podem ser considerados marcadores quimiotaxonômicos das seções Brathys e Trigynobrathys do gênero Hypericum, as quais incluem todas as espécies nativas do sul do Brasil. Os flavonóides, quercetina e hiperosídeo foram isolados de H. caprifoliatum. Os três benzopiranos testados (Hp1, Hp2 e Hp3) demonstraram capacidade de inibir o crescimento de células endoteliais de forma dose-dependente. Os compostos Hp2 e Hp3 foram capazes de bloquear fases do ciclo celular. / The use of St. John’s Wort extracts as a phytomedicine to treat depression in several countries around the world has stimulated investigators in order to study the chemical and biological properties of Hypericum species. Purpose: to investigate the chemical composition of native representants of Hypericum genus (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, among others), to carry out a chemotaxonomic study about the significance of phloroglucinol derivatives in Hypericum species and to evaluate the antiproliferative activity of three benzopyrans isolated from H. polyanthemum against endothelial cells. Methods: for the isolation and identification of the compounds chromatographic techniques such as TLC, CC and HPLC were employed. The structures were determined through NMR spectroscopy, spectrometry and ultraviolet analyses. In order to study the significance of the phloroglucinol derivatives, data on the occurrence of these compounds was surveyed in the literature. The antiangiogenic activity was performed in both Sulforhodamine B and Flow Cytometry assays. Results and Conclusions: From H. caprifoliatum and H. polyanthemum three phloroglucinol derivatives with a dimeric structure were identified. These group of products could be considered as chemotaxonomic markers from species of the Hypericum genus belonging to the Brathys and Trigynobrathys sections, which include all the native representants. This work also presents the isolation and structural determination of two well known flavonoids, quercetin and hyperoside, from H. caprifoliatum. The three benzopyrans, Hp1, Hp2 and Hp3, showed a dose-dependant cytotoxic activity against endothelial cells. The isomers Hp2 and Hp3 were able to cause modifications on the normal cell cycle.