Esta dissertação de Mestrado tem por objetivo principal investigar as possibilidades de uso dos programas de simulação computacional no campo de isomeria geométrica no contexto da escola pública. Para contemplar esse objetivo, a referida pesquisa foi constituída a partir de uma pesquisa bibliográfica e de um estudo de caso numa escola pública. O referencial teórico foi construído para investigar os efeitos do uso de programas computacionais no ensino de isomeria geométrica; realizamos entrevistas semiestruturadas com três professores de uma escola, situada na cidade de Caxias do Sul, no estado do Rio Grande do Sul, a fim de contrastar os interlocutores teóricos e empíricos. A partir do conjunto de informações oriundas do contexto escolar, associadas à fundamentação teórica, foi possível apontar um conjunto de resultados: i) a escola apresenta baixo nível de utilização da tecnologia no ensino; ii) o acesso ao laboratório de química e de informática é prejudicado pela burocracia; iii) o professor atua com sobrecarga de trabalho; iv) as capacitações ou formações continuadas para os professores são insuficientes; v) a carga horária para o ensino de Química foi drásticamente reduzida em comparação a anos anteriores; vi) há falta de empenho dos estudantes. Dentro desse contexto, classifica-se essa pesquisa por meio de uma abordagem exploratória, onde usou-se a técnica qualitativa de Análise Textual Discursiva (ATD) para compreender o corpus de pesquisa. Além disso, no que tange ao uso de programas de simulação, os resultados da consulta à bibliografia atestam que os programas computacionais são importantes ferramentas de apoio ao ensino de isomeria geométrica, pois melhoram a visualização entre os três níveis de representação da Química (macroscópico, microscópico e simbólico) meio da criação de moléculas em duas dimensões e a conversão destas para a forma tridimensional. Observamos que os estudantes, nativos digitais, são hábeis no manuseio de aplicativos computacionais. Complementarmente os professores entrevistados declararam não fazer uso de programas computacionais por uma série de razões: horários de aula reduzidos, desconhecimento dos programas e seu uso, poucas oportunidades de formação continuada. Portanto, nosso estudo sugere que se deva romper a visão tradicional do ensino da química (segundo a qual bastaria dotar as escolas de recursos de informática) para mudar as práticas pedagógicas. É necessário transgredir esse modelo e pensar em metodologias que se voltem aos fundamentos das disciplinas, que atendam ao processo de construção do conhecimento, promovendo assim a ascensão de um ensino de Química voltado à formação de estudantes críticos. / This dissertation main to investigate possibilities in apply computer simulation programs based on geometrical isomerism in the context of public school. A literature review and case study in public school was carried out to attend that target. Literature review had been focused on computer programs effects in teaching geometrical isomerism; we also made individual semi-structured interviews with three teachers at High school in Caxias do Sul city, Rio Grande do Sul state, to contrast the theoretical and empirical interlocutors. Based on these set of answer and on literature review we find a group of results: i) the school applies a low level of teaching technology; ii) there is a lot of bureaucracy to access chemistry and technology information labs; iii) teacher has workload; iv) teachers continuous learning is less than expected; v) time for chemistry class has been reduced over years; vi) there are students with low interest. Looking for this context, we classify this research as exploratory approach, where a qualitative technique called Textual Discoursive Analysis (DTA) was applied to understand the contests of interviews. Moreover, regarding computer programs literature results show these programs such as important tools to teach geometrical isomerism, because they improve an overview between Chemistry three levels (macroscopic, microscopic and symbolic) representation and it creates dual dimension molecules and convert them for tri-dimension molecules. We observe that digital native students are more skilled in computer simulation than others. Teachers interviewed declare do not use computer simulation because: they do not have time at class, knowledge limited about computer programs and how to apply it, few opportunities to continuous learning. Therefore, our study proposes a break on traditional chemistry teaching (where information technology is implemented) to changes in the pedagogical practices. It is necessary to overpass that model and to think in methodologies focused on course fundaments, which meet to knowledge build process, and allow a Chemistry teaching applied to educate critical students.

Capes / Este trabalho teve por objetivos a síntese dos isômeros cis e trans do acetal 2-fenil-5-hidróxi-1,3-dioxano (FHD), e o estudo dos equilíbrios conformacionais por cálculos teóricos. A metodologia experimental consistiu na produção dos acetais através da reação de acetalisação do glicerol com benzaldeído em meio ácido. A separação dos isômeros do FHD promoveu-se por cromatografia de camada fina e em coluna. No estudo teórico as conformações iniciais tiveram suas geometrias otimizadas e comparadas as posições otimizadas com as estruturas semelhantes do 4-fenilcicloexanol (FCO). As superfícies de energias potenciais (PES) foram construídas pelos giros de 10 em 10º dos diedros C7-C8-C2-O1 referente ao anel aromático e ao diedro C4-C5-O13-H25 da hidroxila. A influência de diferentes substituintes nos equilíbrios conformacionais foi determinada através da inserção dos seguintes grupos na posição meta do anel aromático: NO2, CHO, CF3, Cl, F, CH3, OCH3, OH, NH2 e N(CH3)2. Também foram realizados os estudos de NBO e a determinação das cargas atômicas pelos métodos Mulliken, NBO e APT. Nos cálculos teóricos foi utilizado o método B3LYP na função de base 6-311G++(d,p). Os resultados experimentais indicaram que com o eluente hexano/acetona na proporção 1:1 foi possível isolar os isômeros cis e trans do FHD. Quanto ao estudo teórico, a otimização das conformações mostrou a presença das ligações de hidrogênio intramoleculares (LHI) O-H...O entre o hidrogênio da hidroxila e os oxigênios do dioxano, e a existência das inéditas LHI C-H...O entre os hidrogênios orto do anel aromático e os oxigênios do dioxano. A otimização das geometrias e as PES indicaram uma maior estabilização da conformação eqeq em relação ao axax do isômero trans de 1,04 kcal.mol-1, devido a maior força das LHI C-H...O com o fenil na equatorial. No isômero cis a conformação eqax apresentou ser mais estável do que a axeq em 4,29 kcal.mol-1 motivada pela maior força das LHI C-H...O e O-H...O. A influência dos substituintes no isômero trans foi muito significativa a ponto de atingir-se uma redução na proporção da conformação diaxial de 15% para 1% com o substituinte NO2 e um aumento para 44% com o grupo N(CH3)2. Por fim as análises de NBO e a determinação das cargas atômicas mostraram a baixa densidade eletrônica dos hidrogênios orto que favorecem a formação das LHI C-H...O / This work aimed to the synthesis cis and trans isomers of the 2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane (PHD) acetal and the study of conformational equilibria by theoretical calculations. Acetals were prepared by acetalization reaction of glycerol with benzaldehyde under acidic conditions. The isomers separations were promoted by thin layer and column chromatography. In the theoretical study the initial conformations were optimized and theirs geometries were compared with the optimized structures of similar 4-phenylcyclohexanol (PCO). The potential energy surfaces (PES) were made by turn dihedral angle C7-C8-C2-O1 and C4-C5-O13-H25 by 10 in 10 degrees to 360o. The influence of substituent on conformational equilibrium were determined by inserting the groups NO2, CHO, CF3, Cl, F, CH3, OCH3, OH, NH2 and N(CH3)2 at the meta position of the aromatic ring. Studies were also performed with NBO and by atomic charges determination using Mulliken, NBO, and APT methods. Theoretical calculations were made using B3LYP method and 6-311++G(d, p) basis function. Experimental results indicated that was possible isolate the cis and trans isomers of PHD with hexane/acetone 1:1. As for the theoretical study, the optimization of the conformations showed the presence of intramolecular hydrogen bonds (IHB) OH...O between the hydroxyl hydrogen and oxygen of dioxane. It was observed the existence of unpublished IHB CH...O between the ortho hydrogen of aromatic ring and dioxane oxygen. The optimization of geometries and PES indicated a more stable conformation eqeq than axax in relation to the trans isomer of 1.04 kcal.mol-1. This is due the greater strength of IHB CH...O with the phenyl group in equatorial position. In the cis isomer the conformation eqax it was more stable than axeq by 4.29 kcal.mol-1 because of greater strength of IHB CH...O and OH...O. The influence of the substituent in the trans isomer werevery significant to reduces diaxial conformer of 15% to 1% with the NO2 group and increases to 44% with N(CH3)2 group. Finally the NBO analysis and the determination of atomic charges showed low electron density of the ortho hydrogen indicating IHB CH...O.

Capes / Este trabalho teve por objetivos a síntese dos isômeros cis e trans do acetal 2-fenil-5-hidróxi-1,3-dioxano (FHD), e o estudo dos equilíbrios conformacionais por cálculos teóricos. A metodologia experimental consistiu na produção dos acetais através da reação de acetalisação do glicerol com benzaldeído em meio ácido. A separação dos isômeros do FHD promoveu-se por cromatografia de camada fina e em coluna. No estudo teórico as conformações iniciais tiveram suas geometrias otimizadas e comparadas as posições otimizadas com as estruturas semelhantes do 4-fenilcicloexanol (FCO). As superfícies de energias potenciais (PES) foram construídas pelos giros de 10 em 10º dos diedros C7-C8-C2-O1 referente ao anel aromático e ao diedro C4-C5-O13-H25 da hidroxila. A influência de diferentes substituintes nos equilíbrios conformacionais foi determinada através da inserção dos seguintes grupos na posição meta do anel aromático: NO2, CHO, CF3, Cl, F, CH3, OCH3, OH, NH2 e N(CH3)2. Também foram realizados os estudos de NBO e a determinação das cargas atômicas pelos métodos Mulliken, NBO e APT. Nos cálculos teóricos foi utilizado o método B3LYP na função de base 6-311G++(d,p). Os resultados experimentais indicaram que com o eluente hexano/acetona na proporção 1:1 foi possível isolar os isômeros cis e trans do FHD. Quanto ao estudo teórico, a otimização das conformações mostrou a presença das ligações de hidrogênio intramoleculares (LHI) O-H...O entre o hidrogênio da hidroxila e os oxigênios do dioxano, e a existência das inéditas LHI C-H...O entre os hidrogênios orto do anel aromático e os oxigênios do dioxano. A otimização das geometrias e as PES indicaram uma maior estabilização da conformação eqeq em relação ao axax do isômero trans de 1,04 kcal.mol-1, devido a maior força das LHI C-H...O com o fenil na equatorial. No isômero cis a conformação eqax apresentou ser mais estável do que a axeq em 4,29 kcal.mol-1 motivada pela maior força das LHI C-H...O e O-H...O. A influência dos substituintes no isômero trans foi muito significativa a ponto de atingir-se uma redução na proporção da conformação diaxial de 15% para 1% com o substituinte NO2 e um aumento para 44% com o grupo N(CH3)2. Por fim as análises de NBO e a determinação das cargas atômicas mostraram a baixa densidade eletrônica dos hidrogênios orto que favorecem a formação das LHI C-H...O / This work aimed to the synthesis cis and trans isomers of the 2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane (PHD) acetal and the study of conformational equilibria by theoretical calculations. Acetals were prepared by acetalization reaction of glycerol with benzaldehyde under acidic conditions. The isomers separations were promoted by thin layer and column chromatography. In the theoretical study the initial conformations were optimized and theirs geometries were compared with the optimized structures of similar 4-phenylcyclohexanol (PCO). The potential energy surfaces (PES) were made by turn dihedral angle C7-C8-C2-O1 and C4-C5-O13-H25 by 10 in 10 degrees to 360o. The influence of substituent on conformational equilibrium were determined by inserting the groups NO2, CHO, CF3, Cl, F, CH3, OCH3, OH, NH2 and N(CH3)2 at the meta position of the aromatic ring. Studies were also performed with NBO and by atomic charges determination using Mulliken, NBO, and APT methods. Theoretical calculations were made using B3LYP method and 6-311++G(d, p) basis function. Experimental results indicated that was possible isolate the cis and trans isomers of PHD with hexane/acetone 1:1. As for the theoretical study, the optimization of the conformations showed the presence of intramolecular hydrogen bonds (IHB) OH...O between the hydroxyl hydrogen and oxygen of dioxane. It was observed the existence of unpublished IHB CH...O between the ortho hydrogen of aromatic ring and dioxane oxygen. The optimization of geometries and PES indicated a more stable conformation eqeq than axax in relation to the trans isomer of 1.04 kcal.mol-1. This is due the greater strength of IHB CH...O with the phenyl group in equatorial position. In the cis isomer the conformation eqax it was more stable than axeq by 4.29 kcal.mol-1 because of greater strength of IHB CH...O and OH...O. The influence of the substituent in the trans isomer werevery significant to reduces diaxial conformer of 15% to 1% with the NO2 group and increases to 44% with N(CH3)2 group. Finally the NBO analysis and the determination of atomic charges showed low electron density of the ortho hydrogen indicating IHB CH...O.

The doxorubicin (DOX) assumes a prominent position among the drugs widely applied in treatment human cancer. This chemotherapeutic presents efficiency in the regression of various neoplasms, although adverse reactions may occur. As a result several strategies have been developed to reduce the adverse effects caused by the continued use of DOX. One of these strategy is the incorporation of doxorubicin into MOF (Metal Organic Framework), since these materials can act as excellent carriers of drugs. The color change exhibited by doxorubicin as a function of pH, or even possibly when adsorbed in MOF, motivated the present work. This work consists in finding the possible factors that culminate in color change presented by DOX. This way, calculations involving the reactivity, and the UV/Vis spectroscopy of the possible tautomeric species of doxorubicin were performed. Thus, we applied the semiempirical methods, AM1, PM3, PM6 and RM1, and also DFT. We used the method INDO/S-CIS to calculate the spectroscopic of ground state geometries of various tautomer. All calculations revealed DOX1 as the most stable and DOX2 as the most unstable for protonated species. The method PM6 method was the more similar to the DFT by comparing the absorption spectra of DOX1 as well as the relative stabilities of the tautomers. The relative energies between deprotonated tautomers calculated by applied methods were smaller than protonated species, because the deprotonated tautomers denote considerable structural similarities between them. The reactivity study showed that the methods AM1 andPM3 exhibit the same qualitative behavior about the prediction of the transition state structure involved in each proton transfer reaction in the gas phase. The method PM6 resembled more to RM1, being the only exception was the conversion DOX1 → DOX4. Each absorption spectrum calculated from the optimized geometries with the DFT method to the different tautomeric species showed simply a band in the region of longer wavelengths (around 400 nm), which correspond to the visible region. In contrast, the absorption spectra obtained experimentally in acidic showed three bands in the region between 400 to 650 nm, thus cannot be attributed to a single predominant tautomer system, but the simultaneous contributing of all tautomers. The spectroscopic study of deprotonated tautomers, in order to simulate the effect of basic pH, suggests the presence also of the four tautomers deprotonated in the system, thus explaining the appearance of several absorption bands. The spectrum obtained at pH 7 can be explained from the presence of both doxorubicin protonated as deprotonated species. Thus, the application of computational tools proved to be able to elucidate some events associated with spectroscopy and reactivity of doxorubicin. / Dentre os fármacos largamente aplicados na prática oncológica humana, a doxorrubicina (DOX) assume uma posição de destaque. Apesar de este quimioterápico apresentar eficiência na regressão de várias neoplasias, reações adversas podem surgir. Em decorrência disso várias estratégias vêm sendo desenvolvidas para reduzir os efeitos adversos provocados pelo uso contínuo da DOX. Uma dessas estratégias consiste na incorporação da doxorrubicina em MOF s (Metal Organic Framework), uma vez que estes materiais podem atuar como excelentes carreadores de fármacos. A mudança de coloração exibida pela doxorrubicina como função do pH, ou até mesmo quando possivelmente adsorvida na MOF, motivou a realização do presente trabalho, o qual consiste na busca dos possíveis fatores que culminam na mudança de coloração apresentada pela DOX. Diante isso, cálculos envolvendo a reatividade, assim como, a espectroscopia UV/Vis das possíveis espécies tautoméricas da doxorrubicina foram realizados. Para tanto, foram aplicados os métodos semiempíricos, AM1, PM3, PM6 e RM1, e também DFT. Para realização dos cálculos espectroscópicos das geometrias no estado fundamental dos diferentes tautômeros da doxorrubicina, foi utilizado o método INDO/S-CIS. Para as espécies protonadas, todos os cálculos revelaram a DOX1 como sendo a espécie tautomérica mais estável e a DOX2 como sendo a mais instável. O método PM6 foi o método que se mostrou mais similar ao DFT, comparando os espectros de absorção da DOX1, assim como as estabilidades relativas entre os tautômeros. As energias relativas entre os tautômeros desprotonados calculadas pelos diferentes métodos aplicados foram menores para os protonados, pois os tautômeros desprotonados denotam maiores similaridades estruturais entre si. O estudo de reatividade mostrou que os métodos PM3 e AM1 apresentam o mesmo comportamento qualitativo quanto à predição da estrutura do estado de transição envolvido em cada reação de transferência de próton em fase gasosa. O método PM6 assemelhou-se mais ao RM1, divergindo apenas na conversão DOX1 → DOX4. Cada espectro de absorção calculado a partir das geometrias otimizadas com o método DFT para as diferentes espécies tautoméricas apresentou simplesmente uma banda na região de comprimentos de onda maiores (por volta de 400 nm), as quais equivalem à região do visível. Diferentemente, o espectro de absorção obtido experimentalmente em meio ácido apresentou três bandas na região compreendida entre 400 nm a 650 nm, dessa forma não se pode atribuir a predominância de um único tautômero no sistema, mas sim, a contribuição simultânea de todos os tautômeros. O estudo espectroscópico dos tautômeros desprotonados visando simular o efeito do pH básico sugere a presença, também, dos quatro tautômeros desprotonados no sistema, explicando dessa forma o aparecimento das várias bandas de absorção. A atipicidade apresentada pelo espectro obtido a pH 7 pode ser explicado a partir da presença tanto de espécies de doxorrubicina protonadas como desprotonadas. Dessa forma, a aplicação das ferramentas computacionais mostrou-se capaz de elucidar alguns eventos associados a espectroscopia e a reatividade da doxorrubicina.

Aquesta tesi és el reflex que de la cooperació entre grups experimentals i grups teòrics s'aconsegueix l'assoliment d'objectius inassolibles de forma individual. A partir de la DFT s'expliquen processos inorgànics i organometàl·lics de gran valor biològic i/o industrial. La tesi està enfocada especialment a l'estudi de complexos mononuclears i binuclears de coure, on té lloc l'activació d'enllaços C-H, C-C, i O-O. L'estudi de complexos octaèdrics de ruteni ha permès dur a terme extensos estudis isomèrics i racionalitzar les propietats espectroscòpiques dels mateixos. A més a més, estudis més puntuals respecte clusters de coure, l'estudi de la reacció de Pawson-Khand, l'estudi d'enllaços Pt-Pt en complexos trimèrics de platí, a més a més de l'estudi de la isomeria de complexos de Ni i Pt. / This thesis shows that the cooperation between experimental and theoretical groups gives as a result the achievement of aims impossible working independently. From DFT calculations inorganic and organometallic problems related to great biological and industrial processes can be explained. This thesis is especially focused on the study of mononuclear and binuclear copper complexes, where a C-H, C-C, and O-O bond activation takes place. The study of octahedral ruthenium complexes has allowed carrying out isomeric studies and the rationalization of spectroscopic properties. Furthermore, other little studies related to copper clusters, the Pawson-Khand reaction, Pt-Pt bond interaction in trimer platinum complexes, and isomerism of Ni and Pt complexes.

Linalool is a monoterpene can be biosynthesized by some plants in the racemic form, ( })-linalool, or in the form of enantiomers, (+)-linalool or (-)-linalool. The evaluation the activity of pure isomers has become important in the discovery of new drugs with improved therapeutic potential and a lower rate of adverse effects. So, the objective of the present study was to evaluate the vasorelaxant action induced by the enantiomers, (+) and (-)-linalool in rat superior mesenteric artery, besides seeks to elucidate the mechanisms of action involved in this effect. For both, male Wistar rats (200 . 300 g) were euthanized by exsanguination under anesthesia and superior mesenteric artery was removed. Rings were obtained (1-2 mm) this artery, and were mounted in organ baths containing 10 mL of Tyrode fs solution at 37 C and gassed with carbogen. For isometric tension recordings, each ring was suspended by cotton thread fixed in a force transducer connected to an acquisition system. In rings with functional endothelium pre-contracted with 10 ÊL of phenylephrine, both enantiomers were able to induce significant concentration-dependent vasorelaxation. Such as the effect presented by the (-)-linalool (Emax = 75 } 3%, n = 6) were higher than those for the (+)-linalool (Emax = 41 } 3%, n = 4), sought to evaluate the mechanism of action involved in their action vasorelaxant. In rings without functional endothelium, the vasorelaxation induced by (-)-linalool was significantly attenuated compared to the condition where the rings with functional endothelium were pre-contracted with phenylephrine (Emax = 55 } 1.5%, n = 5). Similar results were obtained after incubation with 10-8 M of atropine, an antagonist of muscarinic receptors (Emax = 50 } 5 %; n = 5); or with 10-4 M of L-NAME, an inhibitor of NO synthesis (Emax = 57 } 5 %; n = 6); or with 30 ÊM of hydroxocobalamin, a NO scavenger (Emax = 45 } 5 %; n = 6). In rings without functional endothelium incubated with 1 mM TEA, a blocker of non-selective K+ channels, the vasorelaxation induced by (-)-linalool had not changed significantly (Emax = 70 } 4 %; n = 4). However, in endothelium-denuded rings pre-contracted with KCl 80 mM, the oil-induced relaxation was significantly higher than that obtained without functional endothelium in rings pre-contracted with phenylephrine (Emax = 92 } 2 %; n = 5). In addition, isolated concentrations of (-)-linalool significantly reduced the contractions induced by CaCl2 (10-6 . 10-2 M) or by Na3VO4 (10-5 . 3 x 10-2 M), a non-selective inhibitor of protein tyrosine phosphatases. These results suggest that the effects induced by linalool occur mainly by the action of one of its isomers, the (-)-linalool. This isomer produces an effect vasorelaxant in rat superior mesenteric artery which is in part, dependent on the endothelium which is given by the activation of muscarinic receptors and the NO release. Furthermore, the endothelium-independent vasorelaxation is due to inhibition of calcium channel voltage-sensitive and involves the sensitization of the contractile machinery in vascular smooth muscle. / Linalol e um monoterpeno que pode ser biossintetizado por algumas plantas na forma racemica, ( })-linalol, ou na forma de enantiomeros, (+)-linalol ou (-)-linalol. A avaliacao da atividade dos isomeros puros tem tornado-se importante para a descoberta de novas drogas com melhor potencial terapeutico e menor indice de efeitos colaterais. Assim, o objetivo do presente estudo foi avaliar a acao vasorelaxante induzida pelos enantiomeros, (+) e (-)-linalol em arteria mesenterica superior de rato, alem de buscar elucidar os mecanismos envolvidos neste efeito. Para tanto, ratos Wistar machos (200 . 300 g) foram sacrificados por dessangramento sob anestesia e a arteria mesenterica superior foi removida. Desta arteria foram obtidos aneis (1-2 mm) que foram mantidos em cubas para orgao isolado contendo 10 mL de solucao nutritiva de Tyrode a 37 oC e gaseificada com carbogenio. Para o registro das contracoes isometricas, cada anel foi suspenso por linha de algodao fixada a um transdutor de forca conectado a um sistema de aquisicao de dados. Em aneis com endotelio funcional pre-contraidos com 10 ÊM fenilefrina, ambos enantiomeros foram capazes de induzir vasorelaxamento significativo dependente da concentracao. Como o efeito apresentado pelo (-)-linalol (Emax = 75 } 3 %; n = 6) foi maior que aquele apresentado pelo (+)-linalol (Emax = 41 } 3 %; n = 4), buscou-se avaliar o mecanismo de acao envolvido em sua acao vasorelaxante. Em aneis sem endotelio funcional, o vasorelaxamento induzido pelo (-)-linalol foi significativamente atenuado em relacao a condicao onde os aneis com endotelio funcional foram pre-contraidos com fenilefrina (Emax = 55 } 1,5 %; n = 5). Resultados semelhantes foram obtidos apos incubacao com 10-8 M de atropina, um antagonista de receptores muscarinicos (Emax = 50 } 5 %; n = 5); ou 10-4 M de L-NAME, um inibidor da sintese de NO (Emax = 57 } 5 %; n = 6); ou 30 ÊM de hidroxocobalamina, um sequestrador de NO (Emax = 45 } 5 %; n = 6). Em aneis sem endotelio funcional pre-incubados com 1 mM de TEA, um bloqueador nao seletivo de canais para K+, o vasorelaxamento induzido pelo (-)-linalol nao foi alterado significativamente (Emax = 70 } 4 %; n = 4). Porem, em aneis sem endotelio funcional pre-contraidos com KCl 80 mM, o vasorelaxamento induzido pelo oleo foi significativamente maior que aquele obtido em aneis sem endotelio funcional pre-contraidos com fenilefrina (Emax = 92 } 2 %; n = 5). Alem disso, concentracoes isoladas de (-)-linalol foram capazes de antagonizar contracoes induzidas por CaCl2 (10-6 . 10-2 M) e Na3VO4 (10-5 . 3 x 10-2 M), um inibidor nao-seletivo de proteinas tirosina-fosfatases. Estes resultados sugerem que os efeitos induzidos pelo linalol ocorrem, principalmente, pela acao de um de seus isomeros, o (-)-linalol. Este isomero produz um efeito vasorelaxante em arteria mesenterica superior de rato que e em parte, dependente do endotelio, o qual se da pela ativacao de receptores muscarinicos e pela liberacao de NO. Alem disso, o vasorelaxamento independente do endotelio e decorrente da inibicao dos canais para calcio sensiveis a voltagem e envolve a sensibilizacao da maquinaria contratil na musculatura lisa vascular.