FERNANDES, P. R. N. Avaliação do desempenho de ligante asfáltico modificado por poli (ácido fosfórico) (PPA) e efeitos da adição do líquido da casca da castanha de caju (LCC). 2011. 154 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-13T19:08:21Z No. of bitstreams: 1 2011_tese_prnfernandes.pdf: 2392354 bytes, checksum: a9e527e3a1b6584d4da375b8fa5381ba (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-04-22T22:14:25Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_tese_prnfernandes.pdf: 2392354 bytes, checksum: a9e527e3a1b6584d4da375b8fa5381ba (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-22T22:14:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_tese_prnfernandes.pdf: 2392354 bytes, checksum: a9e527e3a1b6584d4da375b8fa5381ba (MD5) Previous issue date: 2011 / The AC with 50/70 penetration grade (Petrobras - LUBNOR), pure and modified by polyphosphoric acid (PPA), was analyzed by rheological tests (viscosity and DSR), thermal analysis (TGA and DSC), spectrometric (NMR and FTIR) and chromatographic (TLC-FID and GPC) methods. The interaction of AC with PPA was investigated from the reactions of its fractions (aromatics, resins and asphaltenes) with the PPA. The 31P NMR spectra indicated that the reaction occurs preferentially with the resins and asphaltenes. The parameters G * and tan δ, obtained from the rheological tests showed that the PPA has promoted an improvement in the performance of the AC in relation to the stiffness and elasticity, making the binder modified with PPA more resistant to permanent deformation and fatigue cracking. The results show that modification with PPA increased the viscosity of the binder, the mixing and compaction temperatures, as well as the thermal susceptibility. In an attempt to reduce these effects - which increase energy cost substantially during processing, we have incorporated a new additive - the cashew nut shell liquid (CNSL) to the AC / PPA. The effects of the CNSL addition of AC + PPA were: reduction in viscosity, mixing and compaction temperature and thermal susceptibility, so the LCC presents useful as an additive to improve the performance of the regarding AC + PPA to these properties. For comparison, the properties of the LCC as an additive modifier pure AC were also analyzed. The modification of the AC + PPA with LCC and the two combined additives (PPA + LCC) was analyzed using the master curves, caused a significant increase in complex modulus G *, especially at low frequencies (high temperatures), making these binders resistant to permanent deformation at higher temperatures. All modifiers lead to a decrease in the value of tan δ, which means that these additives provide greater elasticity to the asphalt binder. The effects of the combination of PPA + CNSL modifiers, resulted in intermediate values of viscosity, flow activation energy and TUC compared to the effects caused by the two additives alone. The AC + PPA + CNSL also had the lowest aging index values, indicating a greater resistance to aging. Regarding storage stability, the additives showed good compatibility with the binder, and the CNSL showed lower values of the separation index and, therefore, the best result. The values of glass transition temperature as measured by the DSC curves were lower for the modified binders, suggesting that they may be used at temperatures lower than the binder source. Chromatographic data on the composition SARA (saturates, aromatics, resins and 19 asphaltenes) showed a change in the composition of the binders after the aging process of the samples. However, all the binders (pure and modified) were classified as gel-type. The GPC results showed that the values of molar mass fractions I (asphaltenes) and II (maltene) of all the binders studied increased after the aging process. The mechanical tests showed that the addition of PPA and the CNSL improves the mechanical properties and adhesiveness of mixtures. / O CAP 50/70 (Petrobras - LUBNOR) puro e modificado por poli (ácido fosfórico) (PPA) foram analisados quanto as suas principais características utilizando-se de ensaios reológicos (viscosidade e DSR), análise térmica (TGA e DSC), métodos espectrométricos (RMN e FTIR) e cromatográficos (TLC-FID e GPC). A interação do CAP com o PPA foi investigada a partir das reações de suas frações (aromáticos, resinas e asfaltenos) com o PPA. Os espectros de RMN 31P indicaram que a reação ocorre preferencialmente com as resinas e os asfaltenos. Os parâmetros G* e tan δ, obtidos através dos ensaios reológicos, mostraram que o PPA promoveu uma melhoria no desempenho do CAP em relação à rigidez e elasticidade, tornando o ligante modificado com PPA mais resistente à deformação permanente e ao trincamento por fadiga. O CAP modificado com PPA apresentou um aumento na viscosidade, na temperatura de usinagem e compactação (TUC) e também a suscetibilidade térmica em relação ao CAP puro. Na tentativa de reduzir esses efeitos - que elevam o gasto energético de modo substancial durante o processamento, foi incorporado um novo aditivo – o líquido da casca da castanha de caju (LCC) ao CAP + PPA. Os efeitos da adição do LCC ao CAP + PPA foram: redução na viscosidade, na temperatura de compactação e usinagem (TCU) e na suscetibilidade térmica, portanto, o LCC apresenta-se como aditivo útil para melhorar o desempenho do CAP + PPA em relação a essas propriedades. Para efeito comparativo, as propriedades do LCC como aditivo modificador do CAP puro também foram analisadas. A modificação do CAP com PPA, com LCC e com os dois aditivos combinados (PPA + LCC) foi analisada através das curvas mestras: provocou um aumento significativo no módulo complexo G*, principalmente em baixas frequências (altas temperaturas), tornando esses ligantes mais resistentes à deformação permanente em temperaturas mais elevadas. Todos os modificadores promoveram uma diminuição no valor da tangente de delta (tan ), o que significa que esses aditivos proporcionam maior elasticidade ao ligante asfáltico. Os efeitos da combinação dos modificadores PPA + LCC, resultaram em valores intermediários de viscosidade, energia de ativação de fluxo e TUC quando comparados aos efeitos provocados pelos dois aditivos isoladamente. O CAP + PPA + LCC ainda apresentou os menores valores do índice de envelhecimento, indicando uma maior resistência ao envelhecimento. Em relação aos estudos de estabilidade à estocagem, os aditivos demostraram boa compatibilidade com o ligante, sendo que a amostra com LCC apresentou menores valores do índice de separação (Is) e, portanto, melhor resultado. Os valores da temperatura de transição vítrea (Tg) medidos através das curvas de DSC foram menores para os ligantes modificados, sugerindo que os mesmos podem ser utilizados em temperaturas mais baixas que o ligante de origem. Dados cromatográficos relativos à composição SARA (saturados, aromáticos, resinas e asfaltenos) mostraram uma mudança na composição dos ligantes após o processo de envelhecimento das amostras, no entanto, todos os ligantes (puro e modificados) foram classificados como ligantes do tipo GEL. Os resultados de GPC mostraram que os valores de massa molar das frações I (asfaltenos) e II (maltenos) dos ligantes estudados aumentaram após do processo de envelhecimento. Os ensaios mecânicos dos corpos de prova das misturas asfálticas trabalhadas (ligantes + agregados) mostraram que a adição de PPA, bem como a de LCC, melhoram as propriedades mecânicas e a adesividade das misturas.

NASCIMENTO, T. L. Síntese e caracterização de uma meso-porfirina, derivada do LCC, como desativadora dos metais: zinco, cobre e níquel. 2010. 96 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-28T20:14:25Z No. of bitstreams: 1 2010_dis_tlnascimento.pdf: 6055501 bytes, checksum: 76dc80a814112d943bd4a5e493a6be90 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-12-22T19:44:01Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2010_dis_tlnascimento.pdf: 6055501 bytes, checksum: 76dc80a814112d943bd4a5e493a6be90 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-12-22T19:44:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2010_dis_tlnascimento.pdf: 6055501 bytes, checksum: 76dc80a814112d943bd4a5e493a6be90 (MD5) Previous issue date: 2010 / A busca por processos químicos que reduzam ou eliminem o uso e a geração de substâncias tóxicas tem sido crescente nas últimas décadas. Com este novo direcionamento para redução do impacto das atividades industriais, foram propostas alternativas que possam reduzir o impacto ambiental. Neste aspecto, foram sintetizados meso-porfirnas do tipo A4 (meso-5,10,15,20) a partir do Líquido da Casca da Castanha do Caju - LCC (uma fonte renovável, local, abundante e biodegradável). O primeiro derivado refere-se à formação do composto bromado, seguido da obtenção do derivado aldeídico, finalmente, com o auxílio do pirrol, tem-se a formação da meso-porfirina. Os compostos foram purificados em coluna cromatográfica e caracterizados por técnicas experimentais de RMN 13C e 1H , GC-EM, IV e UV-VIS, que confirmaram a obtenção do produto desejado. A porfirina base livre foi submetida aos processos de metalação utilizando-se para isto, Ni(C2H3O2).4H2O, Zn(CH3COO)2 e Cu(CH3COO)2, como sal doador do metal e diclorometano como solvente, a reação permaneceu em agitação constante. A metalação foi acompanhada por espectroscopia no UV-VIS e cromatografia de camada delgada.

CAVALCANTE, J. M. Extração de alquilfenóis da casca, fenólicos da película e efeito do processamento industrial sobre constituintes da amêndoa de castanha de caju. 2014. 101 f. Tese (Doutorado em Engenharia Química) - Centro de Tecnologia, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2014. / Submitted by Marlene Sousa (mmarlene@ufc.br) on 2015-02-25T16:26:16Z No. of bitstreams: 1 2014_tese_jmcavalcante.pdf: 4269947 bytes, checksum: 672b22c96ac1369c8e44cfd60cb6da95 (MD5) / Approved for entry into archive by Marlene Sousa(mmarlene@ufc.br) on 2015-02-26T14:16:08Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_tese_jmcavalcante.pdf: 4269947 bytes, checksum: 672b22c96ac1369c8e44cfd60cb6da95 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-02-26T14:16:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_tese_jmcavalcante.pdf: 4269947 bytes, checksum: 672b22c96ac1369c8e44cfd60cb6da95 (MD5) Previous issue date: 2014-08-04 / The cashew nut is a major agro-industrial inputs, distinguishing as an icon in the economy northeast of Brazil. The cashew nut is made of almond (ACN), the main product, shell and testa, which have specific characteristics due to the presence of phenolic compounds. Of the present work the objective is to the evaluate the effects of industrial processing on constituents of almond, methods of extracting shell liquid (CNSL) and phenolic compounds in the testa. The extraction of CNSL was carried out following a full factorial design of experimental 3^2, varying pressure and temperature. The yield of pressing ranged from 26 to 34% in the extraction of CNSL with pressure and temperature exerting statistically significant positive effects. Occurred predominance the anacardic acids of C15:3, C15:2 and C15:1 in samples obtained by pressing and with the use of organic solvent, having a concentration in the range of 44-62% total anacardic acids. The extraction of phenolic compounds from the testa with water was performed following a rotational central composite design 3^2 by ultrasound-assisted extraction (UAE), varying the time, power density and liquid / solid ratio, and 2^2 for accelerated solvent extraction (ASE), varying time and temperature. The phenolic content extracted of the testa cashew nut using UAE ranged from 40-44% with SST ranging between 0.6 and 3.8, and between 33-46% for EAS and 1.5 to 4.3, respectively. The major phenolic compounds in the samples were catechin and epicatechin. The industrial processing steps of ACN were in nature, classified, humidified, cooked, dehydrated and selected, subjected to drying, grinding and lipid extraction. The humidity ranged between 2.5 and 11.0%, lipid had a mean value of 42%, except for the humidified ACN. The total anacardic acids, C15:3 and C15:1, had concentrations between 32 and 182 mg / g ACN oil and its degraded content and/or has been transformed from the incorporation of the seed during storage and humidification. The starch granules identified by the presence of the cross of Malta had rounded shapes and the amount decreased with the advance of industrial processing steps. The whole utilization the cashew with the extraction of the shell liquid cashew mini-factories because of its high content of alkylphenol in anacardic acids, together with the assistance of ultrasound and accelerated solvent extraction of phenolic compounds testa cashew nut proved attractive to the natural products market. The effect of industrial processing on constituents of almond cashew nut as anacardic acids directs to a reassessment process by the industry due to the large loss of alkylphenol content after the cooking step. / A castanha de caju é um dos principais insumos agroindustriais, destacando-se como um ícone na economia do Nordeste do Brasil. A castanha de caju é constituída de amêndoa (ACC), principal produto, casca e película, que apresentam características específicas devido à presença de compostos fenólicos. O presente estudo apresenta como objetivo, avaliar os efeitos do processamento industrial sobre constituintes da amêndoa, métodos de extração do líquido na casca (LCC) e compostos fenólicos na película de castanha de caju. A extração do LCC foi realizada seguindo um delineamento experimental fatorial 3^2 completo, variando pressão e temperatura. O LCC extraído por prensagem variou entre 26 a 34 g/100g de casca, com pressão e temperatura exercendo efeitos positivos estatisticamente significativos. Ocorreu uma predominância dos ácidos anacárdicos C15:3, C15:1 e C15:2 nas amostras obtidas por prensagem e com a utilização de solvente orgânico, apresentando uma concentração na faixa de 44 a 62% de ácidos anacárdicos totais. As extrações dos compostos fenólicos da película, com água, foram realizadas seguindo um delineamento composto central rotacional 3^2 para extração assistida por ultrassom (EAU), variando tempo, densidade de potência e razão líquido/sólido, e um 2^2 para extração acelerada com solvente (EAS), variando tempo e temperatura. O conteúdo fenólico extraído da película de castanha de caju utilizando EAU se apresentou na faixa de 40-44% com SST variando entre 0,6 e 3,8, e para EAS entre 33-46% e 1,5 a 4,3, respectivamente. Os compostos fenólicos majoritários foram catequina e epicatequina. As etapas do processamento industrial de ACC selecionadas foram in natura, classificada, umidificada, cozida, desidratada e selecionada, submetidas à secagem, moagem e extração lipídica. O teor de umidade variou entre 2,5 a 11,0% e o lipídico apresentou um valor médio de 42%, exceto para a ACC umidificada. Os ácidos anacárdicos totais, C15:3 e C15:1, apresentaram concentrações entre 32 e 182 mg/g de óleo de ACC, e seu conteúdo degradado e/ou transformado foi o proveniente da incorporação na amêndoa durante as etapas de armazenagem e umidificação. Os grânulos de amidos identificados pela presença da “cruz de Malta”, birrefringente, apresentavam formas arredondadas e a quantidade diminuiu com o avanço das etapas do processamento industrial. O aproveitamento integral da castanha de caju com a extração do líquido da casca da castanha de caju de mini-fábricas por apresentar elevado conteúdo alquifenol em ácidos anacárdicos, juntamente com as extrações assistida por ultrassom e acelerada com solvente de compostos fenólicos da película de castanha de caju se mostraram atrativos para o mercado de produtos naturais. O efeito do processamento industrial sobre constituintes da amêndoa de castanha de caju como os ácidos anacárdicos direciona para uma reavaliação de processo por parte da indústria devido a grande perda do conteúdo alquilfenol após a etapa de cozimento.

ANDRADE, José Roberto Moreira de. O efeito da modificação de ligante asfáltico com uma resina fenólica: cardanol-formaldeído. 2013. 79 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2013. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-03T19:36:40Z No. of bitstreams: 1 2013_dis_jrmandrade.pdf: 997257 bytes, checksum: 1c29a466e7d42d6dd458984448bd75b5 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-21T19:10:47Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2013_dis_jrmandrade.pdf: 997257 bytes, checksum: 1c29a466e7d42d6dd458984448bd75b5 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-21T19:10:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2013_dis_jrmandrade.pdf: 997257 bytes, checksum: 1c29a466e7d42d6dd458984448bd75b5 (MD5) Previous issue date: 2013 / The asphalt from petroleum refineries, when presents proper consistency to pavement, is denominated asphaltic binder or petroleum asphaltic cement (PAC). The petroleum asphaltic binders are materials constituted by complex mixtures of high-molecular-weight hydrocarbons. Their main components are carbon, hydrogen, but also contain other elements like oxygen, sulphur and some metals. They are obtained from the natural evaporation of deposits located on the earth surface (natural asphalt), or by distillation in industrial units specially designed for this. The asphaltic binders produced by petroleum refining resist satisfactorily in most situations to which pavements are submitted. Nevertheless, over the past years, the highways with a high volume of traffic have had to support an increasing daily average of vehicles, heavier trucks, and also increases in axle weight and in tire pressure. These roads require, thus, asphaltic coatings with better performance and more modern constructive techniques. In view of this, this research has as its goal to study the effects resulting from the modification of the petroleum asphaltic cement (PAC) by the addiction of a resin of the type phenol-formaldehyde – obtained from cardanol – to analysis of the feasibility of this additive in asphalts. Through this study, it was found that the additive enabled an increase in the module (G*) and a lowering of the phase angle (δ) that resulted in a better performance of the asphaltic binder in terms of permanent deformation if compared to the pure PAC. It was also observed a reduction of approximately 12°C in the temperature of compaction and machining of the mixture in relation to the pure binder, what makes possible the use of the resin as additive in asphaltic binders. / O asfalto obtido das refinarias de petróleo, quando apresenta consistência adequada à pavimentação, é denominado de ligante asfáltico ou cimento asfáltico de petróleo (CAP). Os ligantes asfálticos de petróleo são materiais constituídos por misturas complexas de hidrocarbonetos de elevada massa molar, cujos componentes principais são o carbono e o hidrogênio, contendo também outros elementos como o oxigênio, enxofre e alguns metais. São obtidos por evaporação natural de depósitos localizados na superfície da terra (asfaltos naturais), ou por destilação em unidades industriais especialmente projetadas. Os ligantes asfálticos produzidos pelo refino do petróleo atendem satisfatoriamente à maioria das situações às quais os pavimentos são submetidos. Contudo, nos últimos anos, as rodovias de alto volume de tráfego apresentam aumento no VMD (número de veículos médio diário), maior peso nos caminhões, aumento da carga por eixo e aumento da pressão dos pneus, requerendo revestimentos asfálticos que apresentem melhor desempenho e técnicas construtivas mais modernas. Em vista disso, este trabalho tem como objetivo estudar os efeitos resultantes da modificação do cimento asfáltico de petróleo (CAP) por adição de uma resina do tipo fenol-formaldeído – obtida a partir do cardanol – para análise da viabilidade do uso deste aditivo em asfaltos. Por meio deste estudo verificou-se que o aditivo possibilitou um aumento no módulo complexo (G*) e um abaixamento do ângulo de fase (δ) o que fez com que o ligante asfático obtivesse um melhor desempenho em relação a deformação permanente comparado ao CAP puro. Verificou-se, também, uma redução de aproximadamente 12 ºC na temperatura de compactação e usinagem da mistura em relação ao ligante puro, o que torna viável a utilização da resina como aditivo em ligantes asfálticos.

Observações feitas pelo próprio autor sugerem potencial ação do Líquido da Castanha de Caju (LCC) na pigmentação da pele, ação esta semelhante a da hidroquinona. O LCC é um líquido contido na casca da castanha de caju, possui característica de resina líquida, bastante viscosa e de odor forte, sua coloração varia de marrom claro, escuro a preto, dependendo do método de extração utilizado, podendo ser denominado de Natural ou Técnico. Este estudo propôs cultivar melanócitos e queratinócitos em cocultura e posteriormente tratálos com LCC. A L-DOPA, agente estimulador da melanogênese, via da produção de melanina, responsável pela pigmentação da pele, foi utilizada na cocultura para avaliar a ação do LCC. A hidroquinona, conhecido inibidor desta via, foi utilizada na cocultura como controle positivo para o LCC, visto que este poderia apresentar ação semelhante a da hidroquinona. Para a utilização do LCC na cocultura, testes de solubilidade do mesmo para posterior dispersão no meio de cultura, foram necessários, bem como a identificação de seu potencial cito e fototóxico in vitro. Para a realização do teste de fototoxicidade foi construída uma câmara específica, atendendo as normas exigidas pelos guias ©ECVAM DB-ALM: INVITTOX protocol e OECD TG-432, sendo esta qualificada por método validado. Os testes realizados com o LCC (natural e técnico) indicaram potencial ação destes na pigmentação da pele, estimulando a proliferação de melanócitos em cocultura. Este perfil apresentado, pelos extratos de LCC, é contrário ao da hidroquinona, e ao esperado inicialmente, sendo necessário aprofundar estes estudos. No entanto, estes resultados são promissores, sugerindo a descoberta de um novo tratamento para hipocromias. / Observations, made by the author, suggest potential action of Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) in skin pigmentation, action similar to hydroquinone. The CNSL is a liquid contained inside the shell of the cashew nut, it has features of liquid resin, quite viscous and strong smell. Its color varies from clear or dark brown, to black, depending on the extraction method used, which may be called Natural or Technical. This study aimed to cultivate melanocytes and keratinocytes in co-culture and thus treat them with CNSL. The L-DOPA, stimulating agent of melanogenesis, melanin production pathway, responsible for skin pigmentation, was used to assess the CNSL action in the co-culture. Hydroquinone, known inhibitor of this pathway, was used as positive control for CNSL in the co-culture, since this could provide a similar action to hydroquinone. For use of CNSL in the co-culture, solubility tests, for subsequent dispersion in the culture medium, were necessary, as well as the identification of its cytototoxic and phototoxic potential in vitro. To achievement of the phototoxicity tests a specific chamber was built according to the standards required by the guides ©ECVAM DB-ALM: INVITTOX protocol and OECD TG-432, being qualified by validated method. Tests conducted with the CNSL (natural and technical) indicated their potential actions in skin pigmentation, stimulating the proliferation of melanocytes in co-culture. This behavior presented by the CNSL extracts, is opposite to the hydroquinone, and to the initially expected, being required further studies. However, these results are promising, suggesting the discovery of a new treatment for hypochromia.

Observações feitas pelo próprio autor sugerem potencial ação do Líquido da Castanha de Caju (LCC) na pigmentação da pele, ação esta semelhante a da hidroquinona. O LCC é um líquido contido na casca da castanha de caju, possui característica de resina líquida, bastante viscosa e de odor forte, sua coloração varia de marrom claro, escuro a preto, dependendo do método de extração utilizado, podendo ser denominado de Natural ou Técnico. Este estudo propôs cultivar melanócitos e queratinócitos em cocultura e posteriormente tratálos com LCC. A L-DOPA, agente estimulador da melanogênese, via da produção de melanina, responsável pela pigmentação da pele, foi utilizada na cocultura para avaliar a ação do LCC. A hidroquinona, conhecido inibidor desta via, foi utilizada na cocultura como controle positivo para o LCC, visto que este poderia apresentar ação semelhante a da hidroquinona. Para a utilização do LCC na cocultura, testes de solubilidade do mesmo para posterior dispersão no meio de cultura, foram necessários, bem como a identificação de seu potencial cito e fototóxico in vitro. Para a realização do teste de fototoxicidade foi construída uma câmara específica, atendendo as normas exigidas pelos guias ©ECVAM DB-ALM: INVITTOX protocol e OECD TG-432, sendo esta qualificada por método validado. Os testes realizados com o LCC (natural e técnico) indicaram potencial ação destes na pigmentação da pele, estimulando a proliferação de melanócitos em cocultura. Este perfil apresentado, pelos extratos de LCC, é contrário ao da hidroquinona, e ao esperado inicialmente, sendo necessário aprofundar estes estudos. No entanto, estes resultados são promissores, sugerindo a descoberta de um novo tratamento para hipocromias. / Observations, made by the author, suggest potential action of Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) in skin pigmentation, action similar to hydroquinone. The CNSL is a liquid contained inside the shell of the cashew nut, it has features of liquid resin, quite viscous and strong smell. Its color varies from clear or dark brown, to black, depending on the extraction method used, which may be called Natural or Technical. This study aimed to cultivate melanocytes and keratinocytes in co-culture and thus treat them with CNSL. The L-DOPA, stimulating agent of melanogenesis, melanin production pathway, responsible for skin pigmentation, was used to assess the CNSL action in the co-culture. Hydroquinone, known inhibitor of this pathway, was used as positive control for CNSL in the co-culture, since this could provide a similar action to hydroquinone. For use of CNSL in the co-culture, solubility tests, for subsequent dispersion in the culture medium, were necessary, as well as the identification of its cytototoxic and phototoxic potential in vitro. To achievement of the phototoxicity tests a specific chamber was built according to the standards required by the guides ©ECVAM DB-ALM: INVITTOX protocol and OECD TG-432, being qualified by validated method. Tests conducted with the CNSL (natural and technical) indicated their potential actions in skin pigmentation, stimulating the proliferation of melanocytes in co-culture. This behavior presented by the CNSL extracts, is opposite to the hydroquinone, and to the initially expected, being required further studies. However, these results are promising, suggesting the discovery of a new treatment for hypochromia.

This work involved the synthesis of N-methylcarbamates, including preparation of this class of compounds from the anacardic acids (7), a main constituent of cashew nut shell liquid (CNSL). The carbamates synthesized and their synthetic intermediates were anticholinesterase and molluscicidal potential evaluated. Thus, this work begins with a literature review that addresses the LCC in then was discuss some methodologies related to the synthesis of carbamates. The preliminary phase of work included the study experimental synthetic route for the preparation of amino N-methylcarbamates (152) from m-cresol (151). Obtaining the first synthesis intermediates (9) was initiated by carbamatation of the m-cresol (151). The intermediary then had obtained his position benzylic bromine to produce alkyl halide (176), which was subsequently amine to complete the synthesis of amino N-methylcarbamates (152) sought. Giving following the work, and already knowing the reaction conditions for synthesis of amino N-methylcarbamates from phenols, were initiated experiments to obtain the amino N-methylcarbamates (8) from anacardic acids (7), a constituent of CNSL. At first, the cardanols (12) were prepared from the decarboxylation of anacardic acids (7) and then it was hydrogenated to obtain a phenol, the cardanol hydrogenated (18). The cardanol hydrogenated (18) underwent carbamatation using methyl isocyanate (173), carbamate obtained (177) had its benzylic position bromine and the alkyl halide (178) generated was finally amine with dimethylamine (159). After the four steps synthetic succession, the desired product was obtained with 17% yield overall. Since the successful preparation of 1'-dimethylamino N-methyl hidrocardanilcarbamate (8), were synthesized other carbamates using methyl isocyanate (173). Among these are carbaryl (2) and metolcarbe (9), commercial pesticides and their analogues (10) and (11). N-methylcarbamates (177) and (181) derived from the CNSL, were also prepared using the same methodology. The ability to inhibit AChE and molluscicidal activity of carbamates were then prepared evaluated, and the amino N-methylcarbamates (8) showed an IC50 of 0.17 mM, slightly higher than acetylcholinesterase activity than the metolcarbe (9), whose IC50 value is equal to 0.90 mM. The amino N-methylcarbamates (8) also showed moderate potential to eliminate the mollusk species B. glabrata, and its lethal concentration, LC10, LC50 and LC90 of 7.22 ppm (0.0178 mmol / L), 12.81 ppm (0.0317 mmol / L) and 22.73 ppm (0.0562 mmol / L), respectively. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O presente trabalho envolveu a síntese de N-metilcarbamatos, incluindo a preparação de compostos dessa classe a partir dos ácidos anacárdicos (7), um dos principais constituintes do Líquido da Castanha de Caju (LCC). Os carbamatos sintetizados e os intermediários de síntese tiveram seu potencial anticolinesterásico e moluscicida avaliados. Desta maneira, esta tese tem início com uma revisão bibliográfica que aborda o LCC, em seguida são discutidas algumas metodologias relacionadas com a síntese de carbamatos. A fase preliminar do trabalho compreendeu o estudo experimental da rota sintética para a preparação do amino N-metilcarbamato (152) a partir do m-cresol (151). A obtenção do primeiro intermediário de síntese (9) foi iniciada pela carbamatação do m-cresol (151). O intermediário obtido teve então sua posição benzílica bromada para produzir o bromocomposto (176), o qual foi posteriormente aminado para finalizar a síntese do amino N-metilcarbamato (152) almejado. Dando sequência ao trabalho, e já conhecendo as condições reacionais para a síntese de amino N-metilcarbamatos a partir de fenóis, foram iniciados os experimentos para obtenção do amino N-metilcarbamato (8) a partir dos ácidos anacárdicos (7), constituinte do LCC. A princípio, os cardanóis (12) foram preparados a partir da descarboxilação dos ácidos anacárdicos (7) e em seguida este foi hidrogenado para obter um fenol, o cardanol hidrogenado (18). O cardanol hidrogenado (18) foi submetido à carbamatação utilizando isocianato de metila (173), o carbamato obtido (177) teve sua posição benzílica bromada e o bromocomposto (178) gerado foi finalmente aminado com dimetilamina (159). Após as 4 etapas sintéticas sucessivas, o produto almejado foi obtido com 17% de rendimento global. Visto o sucesso na preparação do 1'-dimetilamino N-metil-hidrocardanilcarbamato (8), foram sintetizados outros carbamatos utilizando isocianato de metila (173). Dentre estes estão o carbaril (2) e metolcarbe (9), pesticidas comerciais, e seus respectivos análogos (10) e (11). Os N-metilcarbamatos (177) e (181) derivados do LCC, também foram preparados utilizando a mesma metodologia. A capacidade de inibir a AChE e a atividade moluscicida dos carbamatos preparados foram então avaliadas, sendo que o amino N-metilcarbamato (8) revelou uma CI50 de 0,17 mM, atividade anticolinesterásica ligeiramente superior que a do metolcarbe (9), cujo valor de CI50 é igual a 0,90 mM. O amino N-metilcarbamato (8) também apresentou potencial moderado em eliminar o molusco da espécie B. glabrata, sendo suas concentrações letais, CL10, CL50 e CL90 de 7,22 ppm (0,0178 mmol/L), 12,81 ppm (0,0317 mmol/L) e 22,73 ppm (0,0562 mmol/L), respectivamente.