Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Wagner Vilegas / Banca: Jairo Kenupp Bastos / Banca: Luiz Claudio Di Stasi / Resumo: Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: "Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores" e visa contribuir com a caracterização do Bioma-Cerrado do estado de São Paulo, investigando espécies brasileiras de interesse químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse estão as do gênero Guapira (Nyctaginaceae), com informações etnofarmacológicas de uso para problemas estomacais. G. noxia é conhecida popularmente como "Maria-mole" ou "Capa-rosa" e tem ocorrência no cerrado brasileiro. Essa espécie é utilizada na medicina popular como antiúlcera. Apesar do uso popular, ainda não há informações sobre a composição química e ensaios farmacológicos desta espécie e que cuja caracterização está sendo descrita pela primeira vez. O extrato metanólico das folhas de G. noxia foi fracionado por técnicas cromatográficas convencionais (Permeação em gel, HPLC) e a as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos (RMN, IV, UV e EM). Esse trabalho levou à identificação de oito heterosídeos de flanovóides (com três e duas unidades de açúcares) derivados da quercetina, da isorhamnetina e do kaempferol, além da alantoína e de um ciclitol. Além disso, foi estabelecido o perfil cromatográfico do extrato metanólico, juntamente com a quantificação do teor de compostos fenólicos e de flavonóides totais, com vistas à sua completa caracterização química. O estudo farmacológico do extrato metanólico evidenciou principalmente as atividades antiúlcera, antimicrobiana e imunomodulatória. A presença dos flavonóides e demais compostos fenólicos pode justificar os efeitos biológicos atribuídos à espécie. Como conclusão, este estudo contribuiu para aprofundar o conhecimento químicofarmacológico sobre Guapira noxia, que ocorre no cerrado brasileiro. / Abstract: This work is part of the BIOTA-FAPESP project "Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants", which intents to contribute to improve the knowledge of the biome Cerrado of the State São Paulo, Brazil. Species from the Guapira (Nyctaginaceae) genus have special interest, since they are used in folk medicine as antiulcerogenic agent. G. noxia is known in folk medicine as "Maria-mole" or "Capa-rosa" and occurs naturally in the Brazilian cerrado, being used due to its antiulcerogenic propertie. Although the folk use, there is no data about chemical and pharmacological studies on this species. We describe here the first chemical and pharmacological characterization. The methanolic extract of G. noxia leaves was fractionated by chromatography techniques (GPC, HPLC) and the substances were identified by spectrometric methods (NMR, MS, IR, UV). This approach led to identification of eight heterosides (two and three glycosides) of flavonoids derived from quercetin, isorhamnetin and kaempferol, besides one allantoin and one cyclitol. Moreover, we have established the HPLC/UV/DAD chromatographic profile of this extract, as well as the spectrophotometric quantification of phenolic compounds and flavonoids. Pharmacological investigations showed antiulcerogenic, antimicrobial and immunomodulatory properties of the methanolic extract. The presence of flavonoids and phenolic compounds may probably explain the pharmacologicals effects of the polar extract of G. noxia and their use in folk medicine. In conclusion, this study contributed to improve the knowledge of the chemistry and pharmacological activities of Guapira noxia, an species that occurs in the Brazilian cerrado. / Mestre

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:28:33Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2007-02-02Bitstream added on 2014-06-13T20:58:25Z : No. of bitstreams: 1 severi_ja_me_arafcf.pdf: 559901 bytes, checksum: 05c536f61d35ebf5def84058555c6940 (MD5) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Universidade Estadual Paulista (UNESP) / Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: “Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores” e visa contribuir com a caracterização do Bioma-Cerrado do estado de São Paulo, investigando espécies brasileiras de interesse químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse estão as do gênero Guapira (Nyctaginaceae), com informações etnofarmacológicas de uso para problemas estomacais. G. noxia é conhecida popularmente como “Maria-mole” ou “Capa-rosa” e tem ocorrência no cerrado brasileiro. Essa espécie é utilizada na medicina popular como antiúlcera. Apesar do uso popular, ainda não há informações sobre a composição química e ensaios farmacológicos desta espécie e que cuja caracterização está sendo descrita pela primeira vez. O extrato metanólico das folhas de G. noxia foi fracionado por técnicas cromatográficas convencionais (Permeação em gel, HPLC) e a as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos (RMN, IV, UV e EM). Esse trabalho levou à identificação de oito heterosídeos de flanovóides (com três e duas unidades de açúcares) derivados da quercetina, da isorhamnetina e do kaempferol, além da alantoína e de um ciclitol. Além disso, foi estabelecido o perfil cromatográfico do extrato metanólico, juntamente com a quantificação do teor de compostos fenólicos e de flavonóides totais, com vistas à sua completa caracterização química. O estudo farmacológico do extrato metanólico evidenciou principalmente as atividades antiúlcera, antimicrobiana e imunomodulatória. A presença dos flavonóides e demais compostos fenólicos pode justificar os efeitos biológicos atribuídos à espécie. Como conclusão, este estudo contribuiu para aprofundar o conhecimento químicofarmacológico sobre Guapira noxia, que ocorre no cerrado brasileiro. / This work is part of the BIOTA-FAPESP project “Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants”, which intents to contribute to improve the knowledge of the biome Cerrado of the State São Paulo, Brazil. Species from the Guapira (Nyctaginaceae) genus have special interest, since they are used in folk medicine as antiulcerogenic agent. G. noxia is known in folk medicine as “Maria-mole” or “Capa-rosa” and occurs naturally in the Brazilian cerrado, being used due to its antiulcerogenic propertie. Although the folk use, there is no data about chemical and pharmacological studies on this species. We describe here the first chemical and pharmacological characterization. The methanolic extract of G. noxia leaves was fractionated by chromatography techniques (GPC, HPLC) and the substances were identified by spectrometric methods (NMR, MS, IR, UV). This approach led to identification of eight heterosides (two and three glycosides) of flavonoids derived from quercetin, isorhamnetin and kaempferol, besides one allantoin and one cyclitol. Moreover, we have established the HPLC/UV/DAD chromatographic profile of this extract, as well as the spectrophotometric quantification of phenolic compounds and flavonoids. Pharmacological investigations showed antiulcerogenic, antimicrobial and immunomodulatory properties of the methanolic extract. The presence of flavonoids and phenolic compounds may probably explain the pharmacologicals effects of the polar extract of G. noxia and their use in folk medicine. In conclusion, this study contributed to improve the knowledge of the chemistry and pharmacological activities of Guapira noxia, an species that occurs in the Brazilian cerrado.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:25:35Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-02-26Bitstream added on 2014-06-13T19:32:54Z : No. of bitstreams: 1 santos_vhm_me_botib.pdf: 307676 bytes, checksum: b3ab8101968f6da200e46978ce67fad5 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A alelopatia é um mecanismo de interação bioquímica entre vegetais, considerada uma forma de adaptação química defensiva das plantas. Neste fenômeno, biomoléculas produzidas por uma planta são liberadas para o meio ambiente e influenciam no crescimento e desenvolvimento de plantas vizinhas. Assim, o objetivo deste trabalho foi investigar o potencial alelopático de extratos e frações de folhas de Neea theifera, por meio de bioensaios de pré e pós-emergência. Para tanto, sementes e plântulas de Lactuca sativa foram tratadas com o extrato orgânicos (nhexânico, acetato de etila e metanólico) em diferentes concentrações (5, 10 e 20 mg/mL), e frações do extrato metanólico bruto de Neea theifera, além de um grupo controle negativo (água). O teste de viabilidade nas sementes submetidas aos extratos foi realizado pelo teste do tetrazólio, já o teste de fitotoxicidade foi elucidado pela determinação do índice mitótico. Foi realizada também uma triagem fitoquímica por meio de reações específicas para detecção de possíveis classes químicas dos extratos avaliados, além de avaliar o perfil cromatográfico por meio de cromatografia de camada delgada e reveladores específicos. De acordo com a metodologia adotada e os resultados obtidos foi possível elucidar o potencial alelopático, assim como propor um mecanismo de ação dos aleloquímicos desta espécie / Allelopathy is a mechanism of biochemical interaction between plants, considered a form of adaptation of plants. In this phenomenon, biomolecules are produced by a plant and are released into the environment and influence the growth and development of neighboring plants. The objective of this study was to investigate the allelopathic potential of extracts and fractions of leaves Neea thief through bioassays pre-and post-emergence. For this purpose, seeds and seedlings of Lactuca sativa were treated with organic extract (nhexânico, ethyl acetate and methanol) at different concentrations (5, 10 and 20 mg / mL), and fractions of the brute methanol extract Neea theifera, and a negative control (water). The test of viability in seeds subjected to the extracts was carried out by the tetrazolium test, already the test phytotoxicity was elucidated by determining the mitotic index. Was also carried out a phytochemical screening through specific reactions to detect possible chemical classes of extracts assessed, and to evaluate the chromatographic profile by thin layer chromatography and revealing specific. According to the methodology used and the results obtained it was possible to elucidate the allelopathic potential, and to propose a mechanism of action of allelochemicals of this species

Orientador: Regildo Márcio Gonçalves da Silva / Banca: Giuseppina Pace Pereira Lima / Banca: Rosana Marta Kolb / Resumo: A alelopatia é um mecanismo de interação bioquímica entre vegetais, considerada uma forma de adaptação química defensiva das plantas. Neste fenômeno, biomoléculas produzidas por uma planta são liberadas para o meio ambiente e influenciam no crescimento e desenvolvimento de plantas vizinhas. Assim, o objetivo deste trabalho foi investigar o potencial alelopático de extratos e frações de folhas de Neea theifera, por meio de bioensaios de pré e pós-emergência. Para tanto, sementes e plântulas de Lactuca sativa foram tratadas com o extrato orgânicos (nhexânico, acetato de etila e metanólico) em diferentes concentrações (5, 10 e 20 mg/mL), e frações do extrato metanólico bruto de Neea theifera, além de um grupo controle negativo (água). O teste de viabilidade nas sementes submetidas aos extratos foi realizado pelo teste do tetrazólio, já o teste de fitotoxicidade foi elucidado pela determinação do índice mitótico. Foi realizada também uma triagem fitoquímica por meio de reações específicas para detecção de possíveis classes químicas dos extratos avaliados, além de avaliar o perfil cromatográfico por meio de cromatografia de camada delgada e reveladores específicos. De acordo com a metodologia adotada e os resultados obtidos foi possível elucidar o potencial alelopático, assim como propor um mecanismo de ação dos aleloquímicos desta espécie / Abstract: Allelopathy is a mechanism of biochemical interaction between plants, considered a form of adaptation of plants. In this phenomenon, biomolecules are produced by a plant and are released into the environment and influence the growth and development of neighboring plants. The objective of this study was to investigate the allelopathic potential of extracts and fractions of leaves Neea thief through bioassays pre-and post-emergence. For this purpose, seeds and seedlings of Lactuca sativa were treated with organic extract (nhexânico, ethyl acetate and methanol) at different concentrations (5, 10 and 20 mg / mL), and fractions of the brute methanol extract Neea theifera, and a negative control (water). The test of viability in seeds subjected to the extracts was carried out by the tetrazolium test, already the test phytotoxicity was elucidated by determining the mitotic index. Was also carried out a phytochemical screening through specific reactions to detect possible chemical classes of extracts assessed, and to evaluate the chromatographic profile by thin layer chromatography and revealing specific. According to the methodology used and the results obtained it was possible to elucidate the allelopathic potential, and to propose a mechanism of action of allelochemicals of this species / Mestre

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Biológicas. Programa de Pós-Graduação em Biologia Vegetal / Made available in DSpace on 2012-10-21T18:10:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 200045.pdf: 3221712 bytes, checksum: 70444aaa70d7388ad8a9c5384616100c (MD5) / As espécies arbóreas podem aclimatar-se às variações das condições ambientais. A aclimatação é adquirida através de mudanças morfo-fisiológicas. Para que uma espécie sobreviva em ambientes sombreados, como no interior das florestas, ou ensolarados, como na restinga, as adaptações morfo-anatômicas das folhas relacionadas com as adaptações fisiológicas são relevantes. O objetivo desse trabalho foi comparar aspectos anatômicos, relacionando-os a aspectos fisiológicos, das folhas de Guapira opposita (Vell.) Reitz que ocorrem sob o dossel (folhas de sombra) da Floresta Ombrófila Densa e na restinga (plantas com folhas de sol e de sombra). Folhas totalmente expandidas foram coletadas na Floresta Ombrófila Densa (Unidade de Conservação Ambiental Desterro -UCAD) e na restinga (Parque Florestal do Rio Vermelho), em dois períodos sazonais. Secções paradérmicas de material fresco foram feitas para as determinações da densidade estomática, distância entre os estômatos e dimensões das células-guarda e do poro estomático. Amostras foram fixadas em glutaraldeído 2,5%, tampão fosfato de sódio 0,1M, pH 7,2, desidratadas em etanol e infiltradas em parafina. Os blocos foram seccionados transversalmente e corados com safranina/fast-green, para descrição dos tecidos e determinação das espessuras da lâmina foliar. Para análises ultra-estruturais, em MEV, o material fixado foi desidratado e seco em HMDS. Discos foliares foram macerados com acetona (80%) para extração de clorofilas A comparação entre os resultados obtidos, em cada parâmetro, foi feita por análise de variância, seguida de teste Tukey. Os resultados mostraram que algumas características respondem gradualmente sob o efeito da intensidade luminosa: densidade estomática, espessura das células epidérmicas, espessura da membrana cuticular, espessura da lâmina foliar e do parênquima paliçádico, e teor de clorofilas. Outras características estruturais evidenciaram a interação dos diversos fatores ambientais em cada ecossistema: forma da lâmina foliar, área foliar, dimensões das células-guarda e do poro estomático. Assim, os dados obtidos com G. opposita, usada como modelo para avaliar a influência da luminosidade, apontam para o fato de que é o conjunto dos fatores bióticos e abióticos que influenciam nos processos adaptativos das espécies em diferentes ecossistemas.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:33:29Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-08-20Bitstream added on 2014-06-13T20:45:04Z : No. of bitstreams: 1 severi_ja_dr_arafcf.pdf: 986965 bytes, checksum: 59dd0bbc3cf54edc0cc3a73e327862ea (MD5) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: “Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores” e visa contribuir com a caracterização de espécies presentes no estado de São Paulo, investigando seu potencial químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse, foram investigadas neste trabalho Guapira opposita, G. noxia e G. graciliflora, pertencentes à família Nyctaginaceae. O estudo químico do extrato clorofórmico das folhas foi conduzido por CG-FID e levou à identificação de esteróides e triterpenos. Os extratos metanólicos das três espécies foram fracionados por técnicas cromatográficas convencionais (permeação em gel, MPLC, HPLC) e as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos e espectrométricos (RMN, IV, UV e EM). Com este estudo, foram identificados em G. opposita onze flavonóides, dois monoacilgliceróis, um ureídeo e um ciclitol; em G. graciliflora cinco saponinas, duas delas inéditas, dois flavonóides e dois monoacilgliceróis; e de G. noxia dois compostos nitrogenados, um hemiterpeno e uma saponina inédita. As análises por HPLC-PDA-ELSD apontaram perfis químicos qualitativamente semelhantes entre as espécies. Dentre as atividades biológicas investigadas nas espécies, verificou-se que o extrato de metanólico de G. noxia possivelmente oferece efeito gastroprotetor na formação de úlceras, por elevar os níveis de glutationa, associado ao efeito antioxidante. Também foi verificada atividade antimicrobiana nos extratos de G.noxia e G. graciliflora, mutagênica em G. opposita e ausência de citotoxicidade em todos os extratos testados. Dessa maneira, este estudo contribui para aprofundar o conhecimento químico-farmacológico sobre espécies de Guapira, que ocorrem no estado de São Paulo / This work is part of the BIOTA-FAPESP thematic project “Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants”, and intents to contribute to improve the knowledge of plants present in the São Paulo State, by investigating their chemical and biological potential. Some of the species with particular interest are Guapira opposita, G. noxia and G. graciliflora, which belongs to the Nyctaginaceae family. The chemical study of the chloroformic extracts was performed by GC-FID and led to the identification of steroids and triterpenes. The methanolic extracts were fractionated by conventional chromatographic techniques (gel permeation, MPLC, HPLC) and the isolated compounds were identified by spectroscopic and spectrometric methods (NMR, IR, UV and MS). In this approach, have been identified from G. opposita eleven flavonoids, two monoacylglycerols, one ureide and one cyclitol; from G. graciliflora five saponins, two of them new, two flavonoids, and two monoacylglycerols; and from G. noxia two nitrogenated compounds, one hemiterpene and one new saponin. HPLC-PDA-ELSD analyses revealed similar qualitative chemical profile among the species. Concerning the investigated biological activities, it was observed that the methanolic extract of G. noxia has gastroprotector effects probably by incresing the levels of glutatione, associated to the antioxidant effect. Moreover, it was observed antimicrobial activity in G.noxia and G. graciliflora, mutagenic activity in G. opposita and absence of citotoxicy in all tested extracts. Thus, this work contributes to increase the chemical and pharmacological knowledge of plants from Guapira genus, presents in São Paulo State

Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Vera Lucia Garcia Rehder / Banca: Cid Aimbiré de Moraes Santos / Banca: Claudia Helena Pellizzon / Banca: Isabele Rodrigues Nascimento / Resumo: Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: "Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores" e visa contribuir com a caracterização de espécies presentes no estado de São Paulo, investigando seu potencial químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse, foram investigadas neste trabalho Guapira opposita, G. noxia e G. graciliflora, pertencentes à família Nyctaginaceae. O estudo químico do extrato clorofórmico das folhas foi conduzido por CG-FID e levou à identificação de esteróides e triterpenos. Os extratos metanólicos das três espécies foram fracionados por técnicas cromatográficas convencionais (permeação em gel, MPLC, HPLC) e as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos e espectrométricos (RMN, IV, UV e EM). Com este estudo, foram identificados em G. opposita onze flavonóides, dois monoacilgliceróis, um ureídeo e um ciclitol; em G. graciliflora cinco saponinas, duas delas inéditas, dois flavonóides e dois monoacilgliceróis; e de G. noxia dois compostos nitrogenados, um hemiterpeno e uma saponina inédita. As análises por HPLC-PDA-ELSD apontaram perfis químicos qualitativamente semelhantes entre as espécies. Dentre as atividades biológicas investigadas nas espécies, verificou-se que o extrato de metanólico de G. noxia possivelmente oferece efeito gastroprotetor na formação de úlceras, por elevar os níveis de glutationa, associado ao efeito antioxidante. Também foi verificada atividade antimicrobiana nos extratos de G.noxia e G. graciliflora, mutagênica em G. opposita e ausência de citotoxicidade em todos os extratos testados. Dessa maneira, este estudo contribui para aprofundar o conhecimento químico-farmacológico sobre espécies de Guapira, que ocorrem no estado de São Paulo / Abstract: This work is part of the BIOTA-FAPESP thematic project "Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants", and intents to contribute to improve the knowledge of plants present in the São Paulo State, by investigating their chemical and biological potential. Some of the species with particular interest are Guapira opposita, G. noxia and G. graciliflora, which belongs to the Nyctaginaceae family. The chemical study of the chloroformic extracts was performed by GC-FID and led to the identification of steroids and triterpenes. The methanolic extracts were fractionated by conventional chromatographic techniques (gel permeation, MPLC, HPLC) and the isolated compounds were identified by spectroscopic and spectrometric methods (NMR, IR, UV and MS). In this approach, have been identified from G. opposita eleven flavonoids, two monoacylglycerols, one ureide and one cyclitol; from G. graciliflora five saponins, two of them new, two flavonoids, and two monoacylglycerols; and from G. noxia two nitrogenated compounds, one hemiterpene and one new saponin. HPLC-PDA-ELSD analyses revealed similar qualitative chemical profile among the species. Concerning the investigated biological activities, it was observed that the methanolic extract of G. noxia has gastroprotector effects probably by incresing the levels of glutatione, associated to the antioxidant effect. Moreover, it was observed antimicrobial activity in G.noxia and G. graciliflora, mutagenic activity in G. opposita and absence of citotoxicy in all tested extracts. Thus, this work contributes to increase the chemical and pharmacological knowledge of plants from Guapira genus, presents in São Paulo State / Doutor