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Inaugural dissertation (Ph. D.)--Universität Bern, 1902. / Includes bibliographical references.

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The genus Eriogonum is one of North America's largest and most complex group of plants. Found primarily in the western United States where its members are a common feature of the landscape, its overall range is from Alaska to central Mexico and from the Pacific coast to the Atlantic coast. The genus is composed of eight subgenera and 226 species. The purpose of the dissertation is to present an abbreviated revision of the genus following the style format of the North American Flora series. Brief taxonomic descriptions and keys are provided along with details of each taxon's geographical distribution and type location. A complete monographic revision will be presented at a later date.

Infections caused by microorganisms are a serious public health problem, mainly due to the emergence of multi drug resistant bacteria and fungi. Thus, the search for new alternative therapeutic approaches remains, being the goal of several research groups worldwide. The World Health Organization (WHO) recognizes the value and encourages the use of traditional medicine knowledge. Brazil has a large number of plant species and many of them are considered medicinal. However, despite quite a lot of them are popularly used they were not scientifically validated yet. The Northeast region hosts an extensive native flora with many species showing therapeutic properties, but most of them scientifically unproven. As an example, there were representatives of the families Rubiaceae and Polygonaceae, the latter being the fourth largest family between angiosperms. Amongst Alagoas flora there are species of these two families, such as Coccoloba mollis Casaretto (1844) (Polygonaceae), Triplaris americana Linnaeus (Polygonaceae) and Coutarea hexandra Schum. (Rubiaceae), which genera have species cited by its ethnomedicinal uses. The aim of this study was to evaluate the antimicrobial activity of crude extracts and fraction obtained from these plant species. Tests were carried out in Petri dishes by the disk diffusion method to evaluate relative effectiveness of tested samples as antimicrobial agents, by measuring zones of inhibition on culture of Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) e Candida albicans (ATCC 10231). The minimal inhibitory concentration (MIC) was determined by microdilution in BHI broth (Brain Heart Infusion). Plant species were also tested against Artemia salina larvae for preliminary evaluation of its acute toxicity. Of the 69 samples tested, 17 were effective against S. aureus. The methanol fraction from the dichloromethane extract of the roots of C. hexandra was considered the most promising because it presented the highest percentage bacterial growth inhibition. Of the samples subjected to MIC determination all were active with values ranging from 125 to 500 μg/mL. None of the tested species were active against P. aeruginosa or C. albicans. Regarding the toxicity on A. salina, in preliminary tests 32 of the 69 tested samples were non-toxic. The others were submitted to quantitative test 10 of them exhibited non-toxic effects. Among the samples that showed toxicity LC50 values ranged from 2.68 to 953.9 g/mL. The three plant species showed antibacterial activity against S. aureus. For toxicity against A. salina, the 27 toxic samples, 17 are species of the family Polygonaceae, and the rest of the species C. hexandra were toxic / Fundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Alagoas / As infecções causadas por microrganismos são um sério problema de saúde pública, principalmente devido emergência de bactérias e fungos multiresistentes. Portanto, permanece a necessidade da busca de novas alternativas de tratamento, objetivo de vários grupos de pesquisa no mundo. A Organização Mundial de Saúde (OMS) reconhece o valor e incentiva o aproveitamento do conhecimento tradicional. O Brasil possui um grande acervo vegetal, e muitas plantas são consideradas medicinais. No entanto, apesar de várias delas serem utilizadas popularmente ainda não foram validadas cientificamente. A região Nordeste abriga uma vasta flora nativa com muitas espécies com propriedades terapêuticas, porém a maior parte ainda sem comprovação científica. Como exemplo, citam-se representantes das famílias Polygonaceae e Rubiaceae, sendo esta última a quarta família de maior diversidade entre as angiospermas. Na flora Alagoana encontram espécies destas duas famílias, como a Coccoloba mollis Casaretto (1844) (Polygonaceae), Triplaris americana Linnaeus (Polygonaceae) e Coutarea hexandra Schum. (Rubiaceae), cujos gêneros possuem espécies com registros sobre seu uso etnomedicinal. O objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade antimicrobiana de extratos brutos e frações obtidas destas espécies vegetais. Os testes foram conduzidos em placas de Petri pelo método de difusão em disco para avaliar o potencial antimicrobiano das amostras testadas, pela formação de halo de inibição frente à cultivos de Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) e Candida albicans (ATCC 10231). A concentração inibitória mínima (CIM) foi determinada pela técnica de microdiluição em caldo BHI (infusão de cérebro e coração). As espécies vegetais foram também testadas para avaliação preliminar de sua toxicidade aguda, frente a larvas de Artemia salina. Das 69 amostras testadas, 17 delas apresentaram atividade contra S. aureus, a fração em metanol proveniente de extrato em diclorometano da raiz de C. hexandra foi considerada a mais promissora por ter apresentado maior percentual de inibição do crescimento bacteriano. Submetidas a determinação da CIM todas foram ativas com valores entre 125 e 500 μg/mL. Nenhuma das espécies vegetais apresentou atividade contra P. aeruginosa, ou contra C. albicans. Com relação à toxicidade frente A. salina, das 69 amostras submetidas ao teste preliminar 32 foram atóxicas. As demais foram submetidas ao teste quantitativo sendo 10 atóxicas. Entre as amostras que apresentaram toxicidade os valores de CL50 variaram de 2,68 a 953,9 g/mL. As três espécies vegetais apresentaram atividade antibacteriana frente S. aureus, com relação a toxicidade frente A. salina, das 27 amostras tóxicas, 17 são das espécies da família Polygonaceae, e as demais da espécie C. hexandra foram tóxicas.

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Tal conhecimento baseado na experi?ncia tem sido repassado por muitas comunidades e grupos ?tnicos, e serve como ponto de partida para estudos bioqu?micos e farmacol?gicos dos princ?pios ativos presentes nas plantas. Para isto, neste trabalho foram avaliados o potencial antioxidante e tamb?m biol?gico, utilizando sistemas in vitro e in vivo dos diferentes extratos obtidos de folhas da planta Coccoloba alnifolia. Foram obtidos inicialmente seis extratos: hexano (EH), clorof?rmio (EC), etan?lico (EE), metan?lico (EM), ?gua final (EAF) e aquoso (EA) a partir das folhas frescas da planta. Posteriormente, foram avaliados o teor de a??car, prote?nas e compostos fen?licos. Os resultados obtidos na triagem fitoqu?mica sugerem a presen?a de fen?is, flavonoides, saponinas, n?cleo triterp?nicos e esteroidais e n?cleo esteroidal insaturado, j? com a metodologia de cromatografia em camada delgada (CCD), foi observado uma abund?ncia de flavonoides. Foram realizados quatro ensaios: Teste do Poder Redutor, Quela??o de ?ons Metais, Quela??o de Cobre e Atividade Sequestradora de Radical Hidroxila. Estes ensaios permitiram verificar que os extratos apresentaram atividade antioxidante nas concentra??es avaliadas de 100, 250 e 500 ?g/mL. Foi verificado principalmente para os extratos EE, EM e EA as atividades antioxidante nos ensaios poder redutor e sequestro do radical hidroxila. A correla??o de Pearson mostrou que estes dados est?o associados aos compostos fen?licos e a??cares. E com o modelo das linhagens celulares foi observado que a maioria dos extratos avaliados neste trabalho n?o mostrou-se citot?xico para as linhagens celulares. Os extratos tamb?m n?o inibiram o crescimento da levedura Candida parapsilosis. Os extratos obtidos da folha de C. alnifolia apresenta um potencial antioxidante interessante, e os resultados obtidos tanto nos modelos in vitro, como as linhagens celulares, refor?am que s?o necess?rios mais estudos para compreender o potencial destes extratos in vivo e identificar quais s?o as biomol?culas associadas com estas atividades e seus respectivos potenciais biotecnol?gicos. / The use of medicinal plants has been a common practice in folk medicine. This knowledge has been based on the experience that it has been passed though many generations. However, many times this knowledge do not have any scientific base. The molecules responsive for these activities are the secondary metabolic produce as a response to environmental conditions (biotic or abiotic stress). The Mata atl?ntica biome has a rich flora, which needs to be studied for its biological activities, and its potential to identify new biomolecules. In order to do this, six extracts (HE, CE, EE, ME, WEE e WE) were obtained from Coccoloba alnifolia leaves and then it was evaluated the antioxidant and the biological potential using different in vitro and in vivo systems. First, it was measured the sugar content, proteins and phenolic compounds. Based on these results, qualitative experiments were carried out to determine the secondary metabolites present in these extracts. It was detected the presence of phenols, flavonoids, saponins, triterpenic, and steroidal nuclei and unsaturated steroidal nuclei. After that, it was evaluated the antioxidant potential by four in vitro assay: Redution Power test, Metal Ion Chelation, Copper Chelation and Hydroxyl Radical Scavenging Activity. These assays allowed us verify that the extracts presented antioxidant activity at extract concentrations: 100, 250 and 500 ?g/mL. It was observed the ethanolic, methanolic and aqueous extracts had activity in reducing power and scavenging of the hydroxyl radical. The Pearson?s correlation showed that these results may be associated to the presence of phenolic compounds and sugars. The third in vitro model used in this work was cell culture. When it was used the 3T3 lineage it was observed that these extracts were not cytotoxic. However, it was not observed any antiproliferative activity in tumor cell lineages. In sumary, the data obtained here showed that using in vitro assays that these extracts in special ethanolic and aqueous had an interesting antioxidant potential and it will be important to go further in this research.

This work describes the chemical and biological studies carried out using two species of plants, which belongs to the Polygonaceae family: Coccoloba mollis Casaretto (1844) and Triplaris americana Linnaeus. The study aimed to monitoring the antioxidant (DPPH, total phenolic content, reduction power by Fe3+-Fe2+ and total oxidation by FTC method), anticholinesterasic and larvicidal (4th larval instars of the Aedes aegypti) activities of extracts and isolated compounds from C. mollis and T. americana. Phytochemical investigation of some extracts with promising results in at least one of the activities mentioned above of C. mollis lead to the isolation of two phytosteroids (sitosterol and sitostenone), a diterpene (transphytol), a triterpene (simiarenol) and a benzenoid (vanilic acid); while from T. americana were isolated two benzenoids (gallic acid and protocatechuic acid methyl ester), a phenetylamide (moupinamide), a phenylpropanoid derivative (vanicoside D), two phytosteroids (sitosterol and sitostenone), two flavonols (quercetin and 3-O-α-arabinofuranosylquercetin) and two triterpenes (friedelin and friedelinol). In general, these results have been contributed to extend the chemiotaxonomic profile of the genera Coccoloba and Triplaris, and as a consequence it increased the knowledge of the Polygonaceae. These compounds were identified on the basis of spectroscopic analyses (IR, MS and NMR, including DEPT, APT, COSY, HSQC and HMBC). Regarding the to antioxidant assays, fractions from fruits, leaves, stem and roots of T. americana showed comparable results to those presented by the standards (α-tocopherol, BHT and ascorbic acid). From active fractions extracts of the fruits were isolated four compounds that were also active (gallic acid, vanicoside D, quercetin and 3-O-α- arabinofuranosylquercetin). The qualitative assays used to demonstrate the inhibition of the enzyme acetylcholinesterase by fractions from partition and filtration on silica gel of C. mollis (bark, leaves and stem) and of T. americana (fruits, leaves, stem and roots) showed positive results as well. Chromatographic guided-fractionation of some these fractions resulted in the isolation of seven compounds five of them (sitosterol, vanilic acid, gallic acid, protocatechuic acid methyl ester and vanicoside D) showed positive results. In the assays against 4th larval instars of the Aedes aegypti, the fractions promising more were derived from hexane extracts of stem, leaves and bark of C. mollis and from stem and roots, as well as EtOAc sub-fraction from the CHCl3 extract of fruits of T. americana. Conclusion, these results presented data that can be used in further studies. / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / O presente trabalho descreve o estudo químico, monitorado pelas atividades antioxidantes (DPPH, quantificação de fenóis totais, poder de redução Fe3+-Fe2+ e oxidação total pelo método FTC), anticolinesterásica e larvicida (larvas do 4o ínstar do Aedes aegypti), de extratos e substâncias isoladas das espécies Coccoloba mollis Casaretto (1844) e Triplaris americana Linnaeus (Polygonaceae). A investigação fitoquímica de alguns dos extratos com resultados promissores em pelo menos uma das atividades acima mencionadas de C. mollis conduziu ao isolamento de dois fitoesteróides (sitosterol e sitostenona), um diterpeno (transfitol), um triterpeno (simiarenol) e de um benzenóide (ácido vanílico); enquanto que da espécie T. americana foram isolados dois benzenóides (ácido gálico e éster metílico do ácido protocatecóico), uma fenetilamida (moupinamida), um derivado fenilpropanóide (vanicosídeo D), dois fitoesteróides (sitosterol e sitostenona), dois flavonóis (quercetina e 3-O-α-arabinofuranosilquercetina) e dois triterpenos (fridelina e fridelinol). De um modo geral, este resultado contribuiu para ampliar o perfil químiotaxonômico dos gêneros Coccoloba e Triplaris e, conseqüentemente da química de Polygonaceae. Estas substâncias foram identificadas com base na análise de dados espectroscópicos (IV, EM e RMN, incluindo DEPT, APT, COSY, HSQC e HMBC). Em relação aos ensaios antioxidantes, as frações oriundas dos frutos, folhas, caule e raízes de T. americana apresentaram resultados comparáveis aos dos padrões utilizados (α-tocoferol, BHT e ácido ascórbico). Das frações ativas dos frutos foram isoladas quatro substâncias que também foram ativas (ácido gálico, vanicosídeo D, quercetina e 3-O-α-arabinofuranosilquercetina). No que diz respeito aos ensaios qualitativos frente à enzima acetilcolinesterase, frações oriundas de partição e de filtração em gel de sílica de C. mollis (cascas, folhas e caule) e de T. americana (frutos, folhas, caule e raízes) forneceram resultados positivos. O fracionamento cromatográfico monitorado de alguns dessas frações resultou no isolamento de sete substâncias, das quais cinco (sitosterol, ácido vanílico, ácido gálico, éster metílico do ácido protocatecóico e vanicosídeo D) forneceram resultados positivos. Nos ensaios frente larvas do 4º ínstar do Aedes aegypti, as frações mais promissoras foram em hexano do caule, folhas e cascas de C. mollis e em hexano de caule e raízes e a subfração em AcOEt, oriunda da filtração da fração em CHCl3 dos frutos de T. americana. De um modo geral, esses resultados forneceram dados que poderão servir de base para estudos posteriores.