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Estudos cristaloquímicos e teóricos de derivados do decahidrofenantrenoMachado, André Tivagus Lousada 24 August 2012 (has links)
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Previous issue date: 2012-08-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / This work is a contribution to the study of the crystal, molecular and supramolecular structures as well as the conformation in vacuum of
decahydrophenantrene derivatives.
(4aS,4bR,7R,10aS)-3,7-Dimethyl-10a- (propan-2-yl)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthrene-1,4-dione (Compound 1) In this compound, C19H26O2, the A ring adopts a chair conformation, whereas the B and C rings both adopt distorted half-chair conformations with the quaternary C atom common to both rings lying 0.577 (3) and 0.648 (3) Å out of the approximate plane defined by the remaining five C atoms (r.m.s.deviations = 0.1386 and 0.1156 Å for the B and C rings, respectively).
Molecules are assembled in the crystal through C—H…O interactions involving both carbonyl O atoms, which lead to supramolecular chains aligned along the b axis. (4R,4aS,4bS,7R,10aR )-4-Hydroxy-4a,7-dimethyl-2-(propan-2-
yl)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthren-1-one (Compound 2)
In this compound, C19H28O2, the A ring adopts a chair conformation, and each of the B and C rings adopts a distorted half-chair conformation with the methine C atom in the CH2C(H)C( O) residue, common to both rings, lying 0.6397 (19) and 0.6328 (18) Å out of the approximate plane defined by the remaining five C atoms (r.m.s. deviations = 0.0791 and 0.0901 Å for rings B and
C, respectively). Helical supramolecular chains along the a axis mediated by hydroxy– carbonyl O—H…O hydrogen bonds feature in the crystal packing. (4R,4aS,4bS,5R,10aR)-4-Hydroxy-4a,5-dimethyl-2-(propan-2-yl)- 1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahydrophenanthren-1-one (Compound 3) In this compound, C19H28O2, the A ring adopts a chair conformation. Both the B and C rings adopt envelope conformations with the C atoms common to both rings and adjacent to the carbonyl and hydroxyl groups, respectively, lying
0.604 (3) and 0.634 (3) Å out of the mean planes defined by the remaining five C atoms of rings B and C, respectively (r.m.s. deviations = 0.0100 and 0.0157 Å, respectively). The formation of linear supramolecular chains along the a axis
mediated by hydroxy-O—H…O(carbonyl) hydrogen bonds is the most prominent feature of the crystal packing. The calculated and crystallographic structures are shown to be similar so that, in this case, the intermolecular interactions and consequently the crystal
packing has almost no influence on the molecular conformation. / Este trabalho é uma contribuição ao estudo de estruturas cristalinas, moleculares e supramoleculares como também a conformação no vácuo de derivados de decahidrofenantrenos.
(4aS,4bR,7R,10aS)-3,7-Dimetil-10a- (propan-2-il)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10adecahidrofenantren-
1,4-diona (Composto 1) Neste composto, C19H26O2, o anel A está em conformação de
cadeira, enquanto ambos os anéis B e C estão em conformação de meia-cadeira distorcida com o átomo de carbono quaternário comum à ambos os anéis estando 0.577 (3) e 0.648 (3) Å fora do plano calculado definido pelos outros cinco átomos de carbono (desvios r.m.s. = 0.1386 e 0.1156 Å para os anéis B e C, respectivamente). O arranjo das moléculas no cristal é governado por interações C—H…O envolvendo ambos os átomos de oxigênio carbonílicos, formando cadeias supramoleculares alinhadas ao longo do eixo b. (4R,4aS,4bS,7R,10aR )-4-Hidroxi-4a,7-dimetil-2-(propan-2- il)-1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahidrofenantren-1-ona (Composto 2)
Neste composto, C19H28O2, o anel A está em conformação de cadeira e cada um dos anéis B e C estão em conformação de meia-cadeira
distorcida com o átomo de carbono metilênico do resíduo CH2C(H)C(O), comum à ambos os anéis, estando 0.6397 (19) and 0.6328 (18) Å fora do plano calculado definido pelos cinco átomos de carbono remanescentes (desvios r.m.s. = 0.0791 e 0.0901 Å para os anéis B e C, respectivamente). No empacotamento
cristalino encontram-se cadeias supramoleculares helicoidais paralelas ao eixo a,
mediadas por ligações de hidrogênio hidróxi-carbonil O—H…O. (4R,4aS,4bS,5R,10aR)-4-Hidroxi-4a,5-dimetil-2-(propan-2-il)-
1,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-decahidrofenantren-1-ona (Composto 3) Neste composto, C19H28O2, o anel A está em conformação de cadeira.
Ambos os anéis B e C estão em conformação de envelope com os átomos de carbonos adjacentes aos grupos carboxila e hidroxila e comuns à ambos os anéis estando 0.604 (3) e 0.634 (3) Å fora do plano médio definido pelos cinco átomos de carbono restantes dos anéis B e C, respectivamente (desvios r.m.s. = 0.0100
para o anel B e 0.0157 Å para o anel C). A característica mais marcante do
empacotamento cristalino é a formação de cadeias supramoleculares lineares ao
longo do eixo a mediadas por ligações de hidrogênio hidróxi O—H…O (carbonil).
As estruturas cristalográficas e as calculadas são similares, portanto neste caso as interações intermoleculares e consequentemente o empacotamento cristalino influem muito pouco na conformação molecular.
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Produtos naturais e derivados, complexação com o rutênio visando aumento da atividade citotóxica / Natural products and derivatives, complexation with ruthenium targeting increased cytotoxicity activityGraminha, Angelica Ellen 26 February 2015 (has links)
Submitted by Daniele Amaral (daniee_ni@hotmail.com) on 2016-09-27T17:42:17Z
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Previous issue date: 2015-02-26 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / This work involves the synthesis and characterization of three new series of ruthenium complexes containing gallic acid and derivatives cinnamic acid and salicylic acid and derivatives, as these ligands exhibit interesting biological properties. All ligands are synthetic and natural products can be found in the daily diet. The interest in studying these three ligands series is due to the antioxidant power that some of these natural products present. Thus, complexes of formula [Ru(O-O)(dppb)(bipy)]PF6 and [Ru(O-O)(dppe)2]PF6 , where O-O = gallic acid and derivatives, cinnamic acid and salicylic acid and derivatives (bipy = 2,2'-bipyridine, dppb = 1,4-bis(diphenylphosphino)butane and dppe = 1,2- bis(diphenylphosphino)ethane). All the synthesized compounds were characterized by molar conductivity, elemental analysis, absorption spectra in the infrared, absorption spectroscopy in the UV-visible region, mass spectrometry, nuclear magnetic resonance 31P {1H}, cyclic voltammetry and
differential pulse, and for some complexes, X-ray crystallography. The evaluation of the biological potential of ruthenium complexes with different series of ligands were evaluated: the partition coefficient, the antioxidant activity, morphological study, clonogenic assay in MDA-MB-231 and L929, cytotoxic activity in tumor cell lines MDA MB-231, MCF-7 and A549, and nontumor cell lines of mouse and hamster V79 and L929, respectively. Cell viability assays show promising results, indicating a greater cytotoxicity of the complexes in MDA-MB-231 line with respect to the other tumor cell line. Furthermore, the complexes of general formula [Ru(O-O)(dppe)2]PF6 exhibit the values lowest of IC50 in compared on the complexes of the general formula [Ru(O-O)(dppb)(bipy)]PF6 in all the cell line studied. Studies of the interaction of the complexes with bovine serum albumin (BSA), were performed, and compounds have moderate to strong interaction with the protein, and the complexes containing two dppe biphosphinas have smaller constant values in relation the complexes of the series [Ru(O-O)(dppb)(bipy)]PF6. / Este trabalho envolve a síntese e caracterização de três novas séries de complexos de rutênio contendo ácido gálico e derivados, ácidos cinâmicos e ácido salicílico e derivados, uma vez que estes ligantes apresentam propriedades biológicas interessantes. Todos os ligantes são produtos naturais sintéticos e podem ser encontrados diariamente na dieta alimentar. O interesse em estudar estas três séries de ligantes é devido ao poder antioxidante que alguns destes produtos naturais apresentam. Assim, complexos de fórmula geral [Ru(OO)(dppb)(bipy)]PF6 e [Ru(O-O)(dppe)2]PF6 onde O-O = ácido gálico e
derivados, ácidos cinâmicos e ácido salicílico e derivados (bipy = 2,2’-bipiridina, dppb = 1,4-bis(difenilfosfina)butano e dppe = 1,2-bis(difenilfosfina)etano). Todos os complexos sintetizados foram caracterizados por condutividade molar, análise elementar, espectroscopia de absorção na região do infravermelho, espectroscopia de absorção na região do UV-visível,
espectrometria de massa, ressonância magnética nuclear de 31P{1H}, voltametria cíclica e de pulso diferencial, e para alguns complexos, raios X de monocristal. A avaliação do potencial biológico dos complexos de rutênio com as diferentes séries dos ligantes foram avaliados: o coeficiente de partição, a atividade antioxidante, estudo morfológico, ensaio clonogênico nas linhagens MDA-MB-231 e L929, a atividade citotóxica nas linhagens tumorais MDA-MB-231, MCF-7 e A549, e nas linhagens não-tumorais de camundongo e hamster L929 e V79, respectivamente. Os ensaios de viabilidade celular apresentam resultados promissores, indicando uma maior citotoxidade dos complexos na linhagem MDA-MB-231 em relação às outras linhagens tumorais. Além disso, os complexos sintetizados com fórmula geral [Ru(O-O)(dppe)2]PF6, apresentam os menores valores de IC50 em relação aos complexos de fórmula geral [Ru(OO)(dppb)(bipy)]PF6, em todas as linhagens celular estudadas. Os estudos da interação dos complexos, com a albumina sérica bovina (BSA), foram realizados, e os compostos apresentam interação de moderada a forte com a proteína, sendo que os complexos contendo duas bifosfinas dppe apresentam valores de constante menores em relação a serie de complexos derivados [Ru(OO)(dppb)(bipy)]PF6.
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Determinação dos compostos orgânicos voláteis (COVs) do bio-óleo de pirólise rápida por headspace CG-DIC / Determination of volatile organic compounds (VOCs) in fast pyrolysis bio-oil using headspace GC-FIDLima, Nathalya Kosinski 10 March 2017 (has links)
Atualmente o interesse no bio-óleo para geração de energia e para produção de insumos químicos vem crescendo. O bio-óleo produzido a partir da pirólise rápida de biomassa gera compostos químicos de grande valor agregado para indústria química. Os compostos orgânicos voláteis (COVs) provenientes do bio-óleo como metanol, etanol, acetona, ácido acético e furfural podem ser recuperados e comercializados. A determinação e a quantificação dos COVs são realizadas por cromatografia gasosa. No entanto, os COVs do bio-óleo não podem ser caracterizados diretamente por cromatografia gasosa, pois o bio-óleo é uma matriz complexa e necessita de várias etapas de preparação de amostra. Este problema pode ser diminuído aplicando a técnica de headspace de evaporação completa (HSEC), juntamente com a análise por cromatografia gasosa (CG). Este trabalho apresenta um método simples e rápido, com necessidade mínima de preparação de amostra, desenvolvido para caracterizar metanol, etanol, acetona, ácido acético e furfural em amostras de bio-óleo por HS/EC-CG/DIC. O método utiliza 4 µL de amostra de bio-óleo em um frasco de headspace (20 mL), o tempo de evaporação completa para os compostos foi atingido em 7 minutos a 90 °C. Os compostos foram detectados e quantificados com um detector de ionização de chama e curvas analíticas externas. Os resultados mostraram que o método pode ser aplicado para determinar os COVs do bio-óleo. Os limites de detecção variaram de 0,13 a 0,16 µg entre os compostos. O método mostrou uma excelente exatidão avaliada pelo teste de recuperação, onde os valores encontrados para o metanol, etanol, acetona e ácido acético foram respectivamente 100,9%, 99,2%, 92,8%, e 104,3%. A recuperação do furfural foi baixa, cerca de 74,3%, provavelmente devido à polimerização do composto com componentes fenólicos do bio-óleo. O composto orgânico volátil de maior concentração na amostra de bio-óleo foi o ácido acético com 11,13%, seguido de metanol com 0,39%, etanol 0,26%, acetona 0,04% e furfural 0,01%. / The current growing of bio-oil interest for power generation and production of chemical inputs does the bio-oil from the fast pyrolysis of biomass an interesting raw material for chemical compounds of great value. The volatile organic compounds (VOCs) of bio-oil as methanol, ethanol, acetone, acetic acid and furfural can be recovered and marketed. The determination and quantification of VOCs are performed by gas chromatography, but VOCs bio-oil cannot be characterized directly by gas chromatography, as the bio-oil is a complex matrix, and requires several sample preparation steps. This problem can be solved by full evaporation headspace (HS/FE) and gas chromatography (GC) analysis. This paper presents a simple and rapid method to characterize methanol, ethanol, acetone, acetic acid and furfural in samples of bio-oil by HS/FE-GC. The method uses 4 µL sample of bio-oil in a headspace vial (22 mL), the time for complete evaporation of the compounds was 7 minutes at 90 °C, and detection and quantification was performed by a flame ionization detector using external analytical curves. The results showed that the method can be applied for determining VOCs of bio-oil, detection limits ranged from 0.13 to 0.16 µg of the compounds. The method showed excellent accuracy with the following recoveries: methanol (100.9%), ethanol (99.2%), acetone (92.8%) and acetic acid (104.3%). Furfural recovery was low, about 74.3% and it was associated to polymerization with phenolic the compound of bio-oil. The major volatile organic compound was acetic acid with 11.13%, followed by methanol with 0.39%, 0.26% ethanol, 0.04% acetone and 0.01% furfural.
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Síntese, caracterização e estudo da ação antituberculose e citotóxica de hidrazonas derivadas de isoniazida e de seus complexos de cobre(II) e gálio(III) / Synthesis, characterization and study of antituberculosis and cytotoxic action of isoniazid-derived hydrazones and its copper(II) and gallium(III) complexesGisele dos Santos Silva Firmino 30 January 2015 (has links)
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / No presente trabalho é descrita a obtenção de hidrazonas derivadas de isoniazida e de seus complexos de cobre(II) e gálio(III) candidatos a protótipos de fármacos antituberculose e antitumoral. Para investigar o efeito da modificação química sobre as bioatividades do fármaco isoniazida, foram preparados cinco derivados hidrazônicos: 2-piridinocarboxaldeído isonicotinoil hidrazona (HPCIH, 1), 2-acetilpiridina isonicotinoil hidrazona (HAPIH, 2), 2-benzoilpiridina isonicotinoil hidrazona (HBPIH, 3), 2-piridinoformamida isonicotinoil hidrazona (HPAmIH, 4) e 2-pirazinoformamida isonicotinoil hidrazona (HPzAmIH, 5), sendo o composto HPAmIH (4) inédito. Análises de ponto de fusão, espectroscopia de infravermelho (IV), espectrometria de massas, ressonância magnética nuclear (RMN), análise elementar e termogravimetria confirmaram a obtenção e pureza das hidrazonas. Foi determinada ainda a estrutura de HPCIH (1) por difração de raios X de monocristal. Essas moléculas foram efetivas em inibir o crescimento de cepas de micobactérias Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) nas concentrações testadas, com exceção de HPzAmIH (5). As hidrazonas HAPIH (2) e HBPIH (3) foram os compostos orgânicos mais ativos (concentração inibitória mínima, CIM = 0,625 g/mL), apresentando atividade antimicobacteriana apenas duas vezes inferior à do fármaco isoniazida.Quanto à ação contra células tumorais, as hidrazonas HAPIH (2) e HBPIH (3) foram as mais potentes contra as linhagens OVCAR-8 (tumor de ovário - humano), HCT-116 (tumor de cólon - humano) e SF-295 (glioblastoma humano), com inibições de 34,98 a 98,63% do crescimento celular, na concentração de 5 g/mL, enquanto que a isoniazida não foi efetiva contra as linhagens estudadas. Para avaliar o efeito da coordenação a metais sobre a atividade farmacológica das hidrazonas, foram sintetizados os complexos de cobre(II) e gálio(III), sendo todos inéditos: [Cu(HPCIH)Cl2]∙H2O (6), [Cu(HAPIH)Cl2]∙H2O (7), [Cu2(HBPIH)2Cl2]Cl2∙4H2O(8), [Cu(HPAmIH)Cl2]∙H2O (9), [Cu(HPzAmIH)Cl2]∙H2O (10), [Ga(HPCIH)2](NO3)32H2O (11), [Ga(HAPIH)(APIH)](NO3)22H2O (12), [Ga(HPAmIH)(PAmIH)](NO3)22H2O(13) e [Ga(HPzAmIH)(PzAmIH)](NO3)2H2O (14). Os complexos foram caracterizados por espectroscopia de IV, análise elementar, condutivimetria, RMN e espectroscopia eletrônica. Em geral, os complexos também demonstraram ação contra M. tuberculosis, sendo que apenas para 6, 9, 10 e 14 foi verificada melhor atividade em relação às hidrazonas livres. Os complexos metálicos foram tanto quanto ou mais ativos contra as células tumorais OVCAR-8, HCT-116 e SF-295 do que as hidrazonas livres. Merecem destaque os complexos 79 e 12, que apresentaram inibição de crescimento celular de 72,2100%, na concentração de 5 g/mL. Os resultados demonstram portanto que em geral os compostos 114 são menos ativos do que a isoniazida contra M. tuberculosis, enquanto que a modificação química do fármaco, formando-se hidrazonas com posterior complexação cobre(II) e gálio(III) constituíram uma estratégia interessante na obtenção de compostos mais potentes contra células tumorais / In this work we describe the synthesis of isoniazide-derived hydrazones and their copper(II) and gallium(III) complexes candidates for drug prototypes to treat antituberculosis and cancer. Five hidrazone derivatives have been prepared in order to investigate the effect of chemical modification on the bioactivities of the drug isoniazid: 2-pyridinecarboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone (HPCIH, 1), 2-acetylpyridine isonicotinoyl hydrazone (HAPIH, 2), 2-benzoylpyridine isonicotinoyl hydrazone (HBPIH, 3), 2-pyridineformamide isonicotinoyl hydrazone (HPAmIH, 4) and pyrazineformamide 2-isonicotinoyl hydrazone (HPzAmIH, 5), being HPAmIH (4) unpublished. Melting point, infrared spectroscopy (IR), mass spectrometry, nuclear magnetic resonance (NMR), elemental analysis and thermogravimetric analysis has confirmed the formation of hydrazones as well as its purity. All compounds have been effective in inhibiting the growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) mycobacteria strains in the tested concentrations, except HPzAmIH (5). The hydrazones HAPIH (2) and HBPIH (3) have been the most active compounds (minimum inhibitory concentration, MIC = 0.625 g/mL), which have presented the antimycobacterial activity only two times lower than isoniazid drug. In relation to the action against tumor cells, the hydrazones HAPIH (2) and HBPIH (3) have been the most potent compounds against the cell lines OVCAR-8 (ovarian tumor - human), HCT-116 (colon tumor - human) and SF-295 (glioblastoma - human), with inhibitions from 34.98 to 98.63% of cellular growth at a concentration of 5 g/mL. Isoniazid, in turn, hasnt been effective against all cell lines studied. To evaluate the effect of coordinating the metal on the pharmacological activity of hydrazones, complexes of copper (II) and gallium (III) have been synthesized, being all novel compounds: [Cu(HPCIH)Cl2]∙H2O (6), [Cu(HAPIH)Cl2]∙H2O (7), [Cu2(HBPIH)2Cl2]Cl2∙4H2O(8), [Cu(HPAmIH)Cl2]∙H2O (9), [Cu(HPzAmIH)Cl2]∙H2O (10), [Ga(HPCIH)2](NO3)32H2O (11), [Ga(HAPIH)(APIH)](NO3)22H2O (12), [Ga(HPAmIH)(PAmIH)](NO3)22H2O (13) and [Ga(HPzAmIH)(PzAmIH)](NO3)2H2O (14).The complexes have been characterized by IR spectroscopy, NMR, elemental analysis, conductivimetry and electron spectroscopy. In general, these complexes have also shown action against M. tuberculosis, whereas only 6, 9, 10 and 14 have demonstrated better activity than the free hydrazones. The metal complexes have been equally or more active against human the cancer cell lines OVCAR-8, HCT-116 and SF-295 than the free hydrazones. The complexes 79 and 12 deserve to be highlighted, which have shown 72.2100% inhibition of cell growth in the 5 g/mL concentration. The results therefore demonstrate that in general compounds 114 are less active than isoniazid against M. tuberculosis, while chemical modification of the drug, forming hydrazones and subsequent complexation with the copper (II) and gallium(III) metal ions have been an interesting strategy to obtain compounds more potent against tumor cells
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Determinação dos compostos orgânicos voláteis (COVs) do bio-óleo de pirólise rápida por headspace CG-DIC / Determination of volatile organic compounds (VOCs) in fast pyrolysis bio-oil using headspace GC-FIDLima, Nathalya Kosinski 10 March 2017 (has links)
Atualmente o interesse no bio-óleo para geração de energia e para produção de insumos químicos vem crescendo. O bio-óleo produzido a partir da pirólise rápida de biomassa gera compostos químicos de grande valor agregado para indústria química. Os compostos orgânicos voláteis (COVs) provenientes do bio-óleo como metanol, etanol, acetona, ácido acético e furfural podem ser recuperados e comercializados. A determinação e a quantificação dos COVs são realizadas por cromatografia gasosa. No entanto, os COVs do bio-óleo não podem ser caracterizados diretamente por cromatografia gasosa, pois o bio-óleo é uma matriz complexa e necessita de várias etapas de preparação de amostra. Este problema pode ser diminuído aplicando a técnica de headspace de evaporação completa (HSEC), juntamente com a análise por cromatografia gasosa (CG). Este trabalho apresenta um método simples e rápido, com necessidade mínima de preparação de amostra, desenvolvido para caracterizar metanol, etanol, acetona, ácido acético e furfural em amostras de bio-óleo por HS/EC-CG/DIC. O método utiliza 4 µL de amostra de bio-óleo em um frasco de headspace (20 mL), o tempo de evaporação completa para os compostos foi atingido em 7 minutos a 90 °C. Os compostos foram detectados e quantificados com um detector de ionização de chama e curvas analíticas externas. Os resultados mostraram que o método pode ser aplicado para determinar os COVs do bio-óleo. Os limites de detecção variaram de 0,13 a 0,16 µg entre os compostos. O método mostrou uma excelente exatidão avaliada pelo teste de recuperação, onde os valores encontrados para o metanol, etanol, acetona e ácido acético foram respectivamente 100,9%, 99,2%, 92,8%, e 104,3%. A recuperação do furfural foi baixa, cerca de 74,3%, provavelmente devido à polimerização do composto com componentes fenólicos do bio-óleo. O composto orgânico volátil de maior concentração na amostra de bio-óleo foi o ácido acético com 11,13%, seguido de metanol com 0,39%, etanol 0,26%, acetona 0,04% e furfural 0,01%. / The current growing of bio-oil interest for power generation and production of chemical inputs does the bio-oil from the fast pyrolysis of biomass an interesting raw material for chemical compounds of great value. The volatile organic compounds (VOCs) of bio-oil as methanol, ethanol, acetone, acetic acid and furfural can be recovered and marketed. The determination and quantification of VOCs are performed by gas chromatography, but VOCs bio-oil cannot be characterized directly by gas chromatography, as the bio-oil is a complex matrix, and requires several sample preparation steps. This problem can be solved by full evaporation headspace (HS/FE) and gas chromatography (GC) analysis. This paper presents a simple and rapid method to characterize methanol, ethanol, acetone, acetic acid and furfural in samples of bio-oil by HS/FE-GC. The method uses 4 µL sample of bio-oil in a headspace vial (22 mL), the time for complete evaporation of the compounds was 7 minutes at 90 °C, and detection and quantification was performed by a flame ionization detector using external analytical curves. The results showed that the method can be applied for determining VOCs of bio-oil, detection limits ranged from 0.13 to 0.16 µg of the compounds. The method showed excellent accuracy with the following recoveries: methanol (100.9%), ethanol (99.2%), acetone (92.8%) and acetic acid (104.3%). Furfural recovery was low, about 74.3% and it was associated to polymerization with phenolic the compound of bio-oil. The major volatile organic compound was acetic acid with 11.13%, followed by methanol with 0.39%, 0.26% ethanol, 0.04% acetone and 0.01% furfural.
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Síntese, caracterização e avaliação da atividade antimicrobiana de uma hidrazona e seus complexos metálicos / Synthesis, characterization and evaluation of the antimicrobial activity of a hydrazone and its metallic complexesReis, Jéssika Vieira dos 24 July 2018 (has links)
Submitted by Franciele Moreira (francielemoreyra@gmail.com) on 2018-08-14T14:53:58Z
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Previous issue date: 2018-07-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / With the increasing resistance of microrganisms to available drugs, mainly in hospital
environments, the pharmaceutical industries have concentrated efforts in the research of new
versatility of their molecular structures and their biological effects achieved. The hydrazones
belong to an important class as they present a broad pharmacological profile whose properties have
been extensively studied in medicinal chemistry because of their chelating capacity and the role of
coordination in their biochemical mechanism of action. In this work a chemical ligand called J3
was synthesized which was complexed with copper nitrate (II), nickel nitrate, cadmium nitrate,
cobalt perchlorate and diphenyltin dichloride, being called: J3Cu, J3Ni, J3Cd, J3Co and J3Sn,
respectively. From the formation of the crystals, they were subjected to spectroscopic analysis of
single crystal X-ray diffraction and infrared spectroscopy, which confirmed the chemical structures
obtained from the ligand and its complexes. The biological activity of the six synthesized
compounds was evaluated through the microdilution method on 96 wells plates, and the
determination of the minimum inhibitory concentration (MIC) was determined by the density
measurement in ELISA reader after incubations of 24, 48, 72 and 96 hours in bacteria of the
species Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The J3Cu, J3Cd and J3Sn compounds
presented moderate activity for the tested bacteria, whereas the J3 ligand and its J3Co and J3Ni
complexes did not inhibit 100% of the microrganisms in the tested concentrations. Through the
tests of determination of the minimum bactericidal concentration (MBC), it was concluded that the
complexes J3Sn and J3Cd presented bacteriostatic and bactericidal activity and J3Cu complex
presented activity bacteriostatic. / Com o crescente aumento da resistência de microrganismos aos fármacos disponíveis,
principalmente em ambiente hospitalar, as indústrias farmacêuticas têm concentrado esforços
na pesquisa de novos fármacos. Diversas classes de compostos orgânicos despertam o
interesse de pesquisadores devido à versatilidade de suas estruturas moleculares e seus
efeitos biológicos alcançados. As hidrazonas pertencem a uma classe importante pois
apresentam um amplo perfil farmacológico cujas propriedades têm sido extensivamente
estudadas na Química Medicinal em razão de sua capacidade quelante e do papel da
coordenação no seu mecanismo bioquímico de ação. Neste trabalho foi sintetizado um ligante
químico denominado J3 o qual foi complexado com Nitrato de Cobre (II), Nitrato de Níquel,
Nitrato de Cádmio, Perclorato de Cobalto e Dicloreto de difenilestanho, sendo denominados
de: J3Cu, J3Ni, J3Cd, J3Co e J3Sn, respectivamente. A partir da formação dos cristais, os
mesmos foram submetidos a análises espectroscópicas de difração de raios x em monocristal
e espectroscopia na região do infravermelho, que confirmaram as estruturas químicas obtidas
do ligante e seus complexos. Foi avaliada a atividade biológica dos seis compostos
sintetizados através do método de microdiluição em placas de 96 poços, e a determinação da
concentração inibitória mínima (CIM) foi determinada através da medida de densidade em
leitor de ELISA após incubações de 24, 48, 72 e 96 horas em bactérias das espécies
Escherichia coli e Staphylococcus aureus. Foi determinada a concentração bactericida mínima
para os compostos que apresentaram CIM contra as bactérias testadas. Os compostos J3Cu,
J3Cd e J3Sn apresentaram atividade moderada para as bactérias testadas, ao passo que o
ligante J3 e seus complexos J3Co e J3Ni não inibiram 100% dos microrganismos nas
concentrações testadas. Através dos testes de determinação da concentração bactericida
mínima, concluiu-se que os complexos J3Sn e J3Cd apresentaram atividade bacteriostática e
bactericida, o complexo J3Cu apresentou atividade bacteriostática.
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Síntese de nanopartículas anisotrópicas de ouro e sua avaliação como catalisadores na redução química do p-nitrofenol / Synthesis of anisotropic gold nanoparticles and their evaluation as catalysts on the chemical reduction of p-nitrophenolOliveira , Francyelle Moura de 22 February 2017 (has links)
Gold nanoparticles (AuNPs) have constantly attracted the attention of the scientific and industrial community due to the variety of physicochemical properties presented which are different and considered new properties from those that are evidenced in their mass form. Those new properties are strongly related to their morphology, providing a wide range of possible applications in several areas such as optics, medicine and catalysis. As well known, nanoparticles are thermodynamically unstable and consequently they have an easy tendency to agglomarate. In this context, the synthesis of nanoparticles in a general procedure, in particular the metallic ones, and more particularly the gold ones, need synthesis strategies with adequate growth control in the dynamics formation. Therefore, it becomes a constant challenge to obtain nanostructured materials with high yields and degree of selectivity. Among the various preparation methodologies, the seed-mediated method, seeding, is most commonly used, classically in the presence of Cetyltrimethylammonium bromide (CTABr) as a growth-driving agent. The obtained AuNPs were characterized by Visible Ultraviolet Absorption Spectroscopy (UV-vis) and Electron Transmission Microscopy (MET). These nanoparticles were evaluated in catalytic tests in chemical reduction reactions of p-Nitrophenol, where we investigated the influence of different reaction conditions such as the concentration of the catalyst, the reducing agent, and the optimum concentration and temperature variation. Surfactants were characterized by Ultraviolet Absorption Spectroscopy (UV-vis). Among the catalytic tests, the concentration of the reductant (NaBH4) was decreased from 0.1 mol L-1 to 0.05 mol L-1, 0.025 mol L-1 and 0.0025 mol L-1, between these concentrations, the molar ratio of the substrate/reductant was decreased from 500 to 12.5. The lowest borohydride concentration, 0.0025 mol L-1, gives a longer time to 100% conversion of p-nitrophenol, thus conducting studies varying the temperature of the system, in order to optimize the conversion time. herefore, the reaction was evaluated at temperatures of 25, 35, 45 and 55 °C, observing that with the increase of temperature, the reaction time of the reaction decreased. The reactions had a kinetic profile of pseudo-first order, so the apparent velocity constant was calculated for each reaction and it was observed that the reactions catalyzed by gold nanobastones (AuNRs) had a higher rate constant when compared to gold nanospheres (AuNSs). Finally, the activation energy (Ea) of the system was calculated, where Ea for reactions catalyzed by AuNRs was 70.5 kJ mol-1 and AuNSs obtained 105 kJ mol-1. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / As nanopartículas de ouro (AuNPs) tem atraído constantemente a atenção da comunidade científica e industrial devido à variedade de propriedades físico-químicas apresentadas que são diferentes e consideradas novas das que são evidenciadas em sua forma mássica. Tais novas propriedades estão fortemente relacionadas à sua morfologia, proporcionando um grande leque de possíveis aplicações em diversas áreas como em óptica, medicina e catálise. Como se sabe, as nanopartículas são termodinamicamente instáveis e por isso possuem uma fácil tendência de se aglomerarem. Dentro desse contexto, a síntese de nanopartículas de um modo em geral, em particular as metálicas e mais particularmente as de ouro, precisam de estratégias de síntese com controle adequado de crescimento na dinâmica de formação. Portanto, torna-se um constante desafio a obtenção de materiais nanoestruturados com elevados rendimentos e grau de seletividade, .Entre as diversas metodologias de preparação, o método mediado por semente, ou semeadura, é o mais comumente utilizado, classicamente na presença de brometo de cetiltrimetilamônio (CTABr) como um agente direcionador de crescimento. As AuNPs obtidas foram caracterizadas por Espectroscopia de Absorção no Ultravioleta Visível (UV-vis) e por Microscopia Eletrônica de Transmissão (MET). Posteriormente, estas mesmas nanopartículas foram avaliadas em testes catalíticos em reações de redução química do p-Nitrofenol, onde investigamos a influência de diferentes condições reacionais como a variação da concentração do catalisador, do agente redutor buscando uma concentração otimizada e variação de temperatura.As reações de reduçãoforam caracterizadas por UV-vis. Dentre os testes catalíticos, a concentração do redutor (NaBH4) foi diminuída, de 0,1 mol L-1 para 0,05 mol L-1, 0,025 mol L-1 e 0,0025 mol L-1, entre essas concentrações, a razão molar do substrato/redutor foi diminuída de 500 vezes para 12,5 vezes. A menor concentração de borohidreto, 0,0025 mol L-1, aprensenta maior tempo para 100% de conversão do p-nitrofenol, assim realizou-se estudos variando a temperatura do sistema, com o objetivo de otimizar o tempo de conversão. Portanto a reação foi avaliada nas temperaturas de 25, 35, 45 e 55 °C, observando que com o aumento da temperatura, o tempo de conversão da reação diminuiu. As reações apresentaram perfil cinético de pseudo-primeira ordem, portanto foi calculado a constante de velocidade aparente para cada reação e observou-se que as reações catalisadas por nanobastões de ouro (AuNRs) apresentavam maior constante de velocidade quando comparadas as nanoesferas de ouro (AuNSs). Por fim, calculou-se a energia de ativação (Ea) do sistema, onde a Ea para as reações catalisadas por AuNRs obteve valor de 70,5 kJ mol-1 e por AuNSs obteve 105 kJ mol-1.
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Síntese e caracterização de complexos heterobimetálicos 3d-4f: estudo de propriedades luminescentesBernardes, Victor Hugo Felipe 03 August 2012 (has links)
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Previous issue date: 2012-08-03 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / Este trabalho descreve a síntese e caracterização de oito complexos envolvendo os ligantes N,O doadores, piridino-3,5-dicarboxilato (3,5-pdc); piridino2,5-dicarboxilato (2,5-pdc); piridino-2,6-dicarboxilato (2,6-pdc) e isonicotinato (iso). Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de absorção atômica de chama, espectroscopia vibracional na região do infravermelho e Raman, análise elementar de CHN e análise térmica (TG/DTA). As caracterizações indicam que seis desses complexos são heterobimetálicos do tipo 3d-4f, ou seja, apresentam em sua fórmula molecular um metal do bloco d [Co(II) ou Cu(II)] e um metal do bloco f [Eu(III) ou Sm(III)]. As caracterizações sugerem ainda que os complexos EuCo(3,5pdc) e EuCu(3,5-pdc) sejam isoestruturais, assim como os compostos SmCu(2,5pdc), EuCo(2,5-pdc) e EuCu(2,5-pdc). Outros dois complexos intitulados Co(3,5-pdc) e Eu(iso) tiveram suas estruturas determinadas através da difração de raios X por monocristal. A estrutura do complexo Co(3,5-pdc) pertence ao sistema cristalino monoclínico, grupo espacial P21/n, apresentando a fórmula molecular [Co(3,5pdc)(H2O)5]dmso. O sítio de Co(II) apresenta geometria octaédrica distorcida, sendo a esfera de coordenação composta por cinco ligantes aqua e um átomo de nitrogênio do ligante 3,5-pdc. Nesse caso, os grupos carboxilatos do 3,5-pdc não estão envolvidos na coordenação. O composto Eu(iso) com fórmula mínima [Eu(iso)3(H2O)2]n cristalizou-se no sistema monoclínico, pertencendo ao grupo espacial P21/c e mostrou-se como um polímero de coordenação 1D. O íon Eu(III) está coordenado a oito átomos de oxigênio apresentando geometria antiprismática quadrada distorcida. Os ligantes iso adotam dois modos de coordenação: bidentado quelato e em ponte.
Os compostos heterobimetálicos juntamente com o complexo Eu(iso), foram estudados por espectroscopia de luminescência. Os espectros de luminescência indicam que a excitação direta no comprimento de onda da transição π→π* do ligante é mais eficiente que a excitação direta no metal, caracterizando a sensibilização do lantanídeo. O diagrama de cromaticidade CIE revela que as emissões apresentam alta pureza, com coordenadas X e Y próximas da borda. / This work describes the synthesis and characterization of eight complexes involving the N,O-donor ligands, pyridine-3,5-dicarboxylate (3,5-pdc); pyridine-2,5dicarboxylate (2,5-pdc); pyridine-2,6-dicarboxylate (2,6-pdc) and isonicotinate (iso). All compounds were characterized by atomic absorption spectroscopy, infrared and Raman vibrational spectroscopies, CHN elemental analysis and thermal analysis (TG/DTA). The characterization techniques indicate that six of these are 3d-4f heterobimetallic complexes, in other words, present in their molecular formulae a dblock metal [Co (II) or Cu (II)] and a f-block metal [Eu (III) or Sm (III)]. The characterization techniques also suggest that complexes EuCo(3,5-pdc) and EuCu(3,5-pdc) are isostructural, as well as compounds SmCu(2,5-pdc), EuCo(2,5pdc) and EuCu(2,5-pdc). Two other complexes entitled Co(3,5-pdc) and Eu(iso) had their structures determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex Co(3,5-pdc) structure belongs to the monoclinic crystal system, space group P21/n, with molecular formula [Co(3,5-pdc)(H2O)5]dmso. Co(II) sites adopt a distorted octahedral geometry, with the coordination sphere composed of five aqua ligands and one nitrogen atom from 3,5-pdc ligand. In this case, the 3,5-pdc carboxylate groups are not involved in coordination. Eu(iso) compound, with molecular formula [Eu(iso)3(H2O)2]n crystallized in the monoclinic system, belonging to space group P21/c and appeared as a 1D coordination polymer. The Eu(III) ion is coordinated to eight oxygen atoms displaying distorted square antiprismatic geometry. The iso ligands adopt two coordination modes: bidentate chelate and bridging.
The heterobimetallic compounds along with the complex Eu(iso), were studied by luminescence spectroscopy. The luminescence spectra indicate that the direct excitation wavelength of the π → π* transition of the ligands is more efficient than direct excitation into the metal, characterizing lanthanide sensitization. The CIE chromaticity diagram shows that the emissions have high purity, with X and Y coordinates near the edge.
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Síntese e caracterização de precursores e magnetos moleculares contendo ligantes do tipo oxamatoPires, Heber Silas 14 January 2008 (has links)
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Previous issue date: 2008-01-14 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Este trabalho descreve a síntese e caracterização de três ligantes, N-(2-piridil)oxamato de etila (OPy), N-(3-piridil)oxamato de etila (MPy) e N-(4-piridil)oxamato de etila (PPy). Estes ligantes contêm pontes do tipo oxamato e encontram-se descritos na literatura; são isômeros e apresentam algumas
propriedades em comum, como por exemplo, solubilidade. A partir destes ligantes, quatro novos precursores foram sintetizados e caracterizados, três deles contendo cátions tetrametilamônio, [Me4N]2[Cu(OPy)2].9H2O (MeCuOPy), [Me4N]2[Cu(MPy)2].2H2O (MeCuMPy) e [Me4N]2[Cu(PPy)2].4H2O (MeCuPPy), e um contendo o cátion sódio em sua composição, Na2[Cu(MPy)2].4H2O (NaCuMPy).
Usando estes precursores, três cadeias inéditas foram obtidas, sendo elas CoCu(OPy)2.4H2O (CoCuOPy), CoCu(MPy)2.6H2O (CoCuMPy) e CoCu(PPy)2.7H2O (CoCuPPy). As cadeias são insolúveis na maioria dos solventes orgânicos e inorgânicos, decompondo-se em soluções ácidas. As propriedades magnéticas também foram investigadas sendo que os resultados indicaram que as cadeias
comportam-se como sistemas magnéticos unidimensionais. Todos os compostos obtidos neste trabalho foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional na região do IV e solubilidade. Os ligantes também foram caracterizados por ponto de fusão e ressonância magnética nuclear para carbono (RMN-13C) e hidrogênio (RMN-1H). Para os precursores, foi também utilizada espectroscopia de absorção na região do ultravioleta e visível. Para a determinação do número de moléculas de solvente, no caso dos precursores e das cadeias, foi utilizada análise térmica. / This work describes the synthesis and characterization of three ligands, ethyl N-(2-pyridyl)oxamate (OPy), ethyl N-(3-pyridyl)oxamate (MPy) and ethyl N-(4-pyridyl)oxamate (PPy). These ligands have oxamato bridges and are described in the literature; they are isomers and present some properties in common, for example, solubility. From these ligands, four novel precursors have been synthesized and characterized, three of them containing tetramethylamonium cations (Me4N+), [Me4N]2[Cu(OPy)2].9H2O (MeCuOPy), [Me4N]2[Cu(MPy)2].2H2O (MeCuMPy) and [Me4N]2[Cu(PPy)2].4H2O (MeCuPPy), and one containing the Na+ cation in its composition, Na2[Cu(MPy)2].4H2O (NaCuMPy). Using these precursors, three new chains have been obtained, CoCu(OPy)2.4H2O (CoCuOPy), CoCu(MPy)2.6H2O (CoCuMPy) and
CoCu(PPy)2.7H2O (CoCuPPy). The chains are insoluble in most organic and inorganic solvents, decomposing in diluted acid solutions. The magnetic properties have been also investigated. The results indicated that the chains behave as onedimensional magnetic molecular systems. All compounds obtained in this work were characterized by elemental analysis, vibrational spectroscopy (IR) and solubility. The ligands were characterized also by melting point and nuclear magnetic resonance for carbon (NMR-13C) and hydrogen (NMR-1H). For the precursors, UV-Vis spectroscopy was used. To determine the number of solvent molecules in precursors and chains, thermal analysis has been used.
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Superficies químicamente modificadas para la detección colorimétrica y eliminación de aniones de interés medioambiental en aguasColl Merino, Mª Carmen 02 November 2010 (has links)
La presente tesis se ha desarrollado combinando conceptos de química supramolecular y ciencia de los materiales. En concreto, se planteó la Tesis Doctoral sobre la idea de desarrollar sensores sobre superficies silíceas para detectar especies de interés ambiental.
En primer lugar, se ha llevado a cabo el desarrollo de un nuevo método colorimétrico en dos pasos para la detección de surfactantes aniónicos en aguas, en el cual no es necesario el uso de disolventes clorados. Para ello, se ha diseñado y preparado un sólido silíceo funcionalizado con una unidad coordinante de aniones como es el grupo imidazol. Tras producirse la interacción de dichas unidades con los surfactantes aniónicos, en un segundo paso se produce la extracción de un colorante desde la disolución al sólido preparado. La coloración del sólido es función de la concentración de surfactante presente en la muestra inicial, por lo que permite la detección a simple vista de la presencia de surfactantes en una muestra. En vista de los resultados obtenidos, se diseñó un nuevo material que fuera capaz de determinar surfactantes catiónicos. Para ello, se utilizó como unidad coordinante un derivado con un grupo sulfonato. Además de realizar un estudio de la respuesta de dichos materiales y la caracterización de los mismos, se han analizado muestra reales que indica la viabilidad de dichos sistemas para la detección de surfactantes.
Basándose en los resultados anteriores, en segundo lugar se planteó la posibilidad de diseñar y preparar un material capaz de retener y eliminar surfactantes aniónicos de muestras acuosas. Se trabaja en este caso con sólidos mesoporosos que presentan una mayor superficie específica, lo que permite el anclaje de un mayor número de unidades coordinantes y por tanto eliminar mayor cantidad de surfactantes. Se estudió la capacidad de retención de los materiales funcionalizados en su superficie con grupos imidazol, amina y piridina. / Coll Merino, MC. (2010). Superficies químicamente modificadas para la detección colorimétrica y eliminación de aniones de interés medioambiental en aguas [Tesis doctoral no publicada]. Universitat Politècnica de València. https://doi.org/10.4995/Thesis/10251/8723 / Palancia
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