Thesis (Ph. D.)--University of Hong Kong, 2009. / Includes bibliographical references (leaves 203-226) Also available in print.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:23:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2009-02-27Bitstream added on 2014-06-13T18:09:25Z : No. of bitstreams: 1 favorito_s_me_botib.pdf: 3482057 bytes, checksum: 9452eeacdb2dbcd0bcc50af6cce2af92 (MD5) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Uma característica da família Verbenaceae é a presença de tricomas secretores, geralmente produtores de óleos essenciais de grande valor medicinal. Muitas espécies de Lippia Houst. são utilizadas em programas fitoterápicos e de complementação alimentar no Brasil, sendo L. alba e L. sidoides as mais utilizadas e estudadas. O cerrado possui aproximadamente 33 espécies de Lippia cujo potencial farmacológico é desconhecido. Apesar da importância econômica como fonte de medicamentos e da representatividade de Lippia na flora aromática nativa, pouco se conhece sobre os aspectos estruturais e da secreção dos seus tricomas secretores. Neste trabalho foram estudados os tricomas secretores presentes em órgãos vegetativos e reprodutivos de L. stachyoides Cham. sob o ponto de vista morfológico, ontogenético, histoquímico e ultra-estrutural. Foram utilizadas técnicas convencionais em estudos anatômicos e ultra-estruturais; a identificação in situ da composição química das substâncias presentes nos tricomas foi realizada por meio de testes histoquímicos. Em L. stachyoides, os tricomas secretores são capitados e foram classificados em cinco tipos morfológicos, os quais são amplamente distribuídos no caule, folhas e inflorescências. A histoquímica revelou que nos tipos I e IV predominam substâncias hidrofílicas e nos tipos II e V, substâncias lipofílicas. De um modo geral, as características ultraestruturais observadas em cada tipo de tricoma corroboraram os resultados das análises histoquímicas. Os resultados do presente trabalho sugerem que as variações morfológicas dos tricomas secretores em L. stachyoides estão associadas com a composição química da secreção / A feature of the family Verbenaceae is the presence of secretory trichomes, producers of essential oils with great medicinal value. Many species of Lippia Houst. are employed in phytotherapic and food complementation programs in Brazil, being L. alba and L. sidoides the most employed and studied species. The Brazilian cerrado has approximately 33 species of Lippia, whose pharmacological potential is unknown. Despite the economic importance of Lippia as a source of medicinal drugs and its representation in native aromatic flora, little is known about the structural and secretion features of its trichomes. In this work, the secretory trichomes, occurring in vegetative and reproductive organs of Lippia stachyoides Cham., were studied on the morphological, ontogenetic, histochemical and ultrastructural views. Usual techniques of vegetal anatomy and ultrastructure were employed; in situ identification of the chemical composition of the substances present in the trichomes was performed according to histochemical tests. In L. stachyoides, the secretory trichomes are capitate and classified according to five morphological types which are widely distributed in the shoot, leaves and inflorescences. The histochemistry revealed that in types I and IV, hydrophilic compounds are predominant and that lipophilic substances predominate in the types II and V. In general, the ultrastructural features observed in each trichome type corroborate the histochemical analysis. The results of this work suggest that morphological variations of secretory trichomes in L. stachyoides are associated to the chemical composition of the secretion

O Brasil é um dos países com maior biodiversidade mundial, porém, poucas espécies vegetais tiveram suas propriedades avaliadas. Os óleos essenciais são compostos voláteis produzidos pelas plantas que contribuem para a sua adaptação ao meio ambiente. Estudos que ampliem o conhecimento sobre o potencial tóxico de plantas medicinais são extremamente relevantes, permitindo que se avalie a segurança do seu uso. Os óleos essenciais da parte aérea de cinco espécies de Aloysia nativas no Rio Grande do Sul e uma cultivada foram obtidos por hidrodestilação em aparelho do tipo Clevenger e a composição química foi determinada por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas. As espécies que apresentaram 1.8-cineol como composto majoritário foram Aloysia dusenii (16.2%), A. citrodora (32.8%) e A. lycioides coletada em Guaiba (49.5%) e São Marcos (17.6%). A espécie A. polygalifolia e A. virgata tiveram maiores proporções de germacreno-D (11.2% e 12%, respectivamente) e A. chamaedryfolia apresentou espatulenol (15.6%). A espécie A. lycioides coletada em Rosário do Sul teve β-felandreno (23.7%) como o composto principal. Para as espécies A. citrodora, A. lycioides e A. dusenii também se avaliou a toxicidade dos seus óleos essenciais através do teste de letalidade frente a Artemia salina. Para as mesmas espécies, mas nas soluções 1%, 10% e óleo puro (v/v) também se testou os efeitos dos óleos essenciais sobre a germinação e o desenvolvimento inicial de Allium cepa (cebola). No bioensaio de A. salina observouse 100% de letalidade nas concentrações 1000 μg/mL e 500 μg/mL para as três espécies avaliadas. Nas demais concentrações avaliadas o grau de letalidade foi diretamente proporcional à concentração dos mesmos. O LC50 para A. citrodora foi de 55.96 μg/mL, para A. lycioides 48.12 μg/mL e A. dusenii o LC50 foi de 48.98 μg/mL. As espécies possuem composição química distinta o que resulta em respostas citotóxicas diversas. Os valores encontrados no LC50 para os óleos testados são considerados extremamente tóxicos. Os óleos voláteis de A. citrodora, A. lycioides e A. dusenii também apresentaram efeito inibitório sobre o tempo médio de germinação e sobre o crescimento inicial de A. cepa. Ainda, observou-se efeito inibitório significativo desses óleos essenciais sobre a atividade mitótica e metafásica na cebola. Os voláteis também induziram a ocorrência de anormalidades cromossômicas, como cromossomos não-orientados na metáfase, aderências, c-mitoses, micronúcleos e brotos nucleares. O óleo essencial de A. citrodora demonstrou ser o mais tóxico entre as espécies avaliadas. O presente estudo sugere que os compostos majoritários e minoritários das espécies de Aloysia têm ação sinérgica resultando nos efeitos observados, tanto para a atividade citotóxica como genotóxica. Esse trabalho contribuiu significativamente para ampliar os conhecimentos sobre a diversidade e composição química dos voláteis das espécies de Aloysia do RS e também para o entendimento do modo de ação dos produtos naturais com potencial alelopático e a relação ecológica entre as espécies, além de reportar sobre a toxicidade do óleo essencial dessas espécies que são muito utilizadas pela medicina popular. / Submitted by Ana Guimarães Pereira (agpereir@ucs.br) on 2017-03-07T14:03:33Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Eluíza Thomas.pdf: 2451474 bytes, checksum: bb0c2710663f50ea10d880daa23289a5 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-03-07T14:03:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Eluíza Thomas.pdf: 2451474 bytes, checksum: bb0c2710663f50ea10d880daa23289a5 (MD5) Previous issue date: 2017-03-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. / Brazil is one of the countries with the highest global biodiversity, but few plant species had their properties evaluated. Essential oils are volatile compounds produced by plants that contribute to their adaptation to the environment. Studies that advances knowledge on the toxic potential of medicinal plants are extremely relevant, allowing you to assess the safety of their use. Essential oils of five species of native Aloysia in Rio Grande do Sul and a cultivated were obtained by hydrodistillation in a Clevenger type apparatus and the chemical composition was determined by gas chromatography coupled to mass spectrometer. The species showing 1.8-cineole as major compound were Aloysia dusenii (16.2%), A. citrodora (32.8%) and A. lycioides collected in Guaiba (49.5%) and São Marcos (17.6 %). The species A. virgata and A. polygalifolia had higher proportions of germacrene-D (11.2% and 12%, respectively) and A. chamaedryfolia spathulenol (15.6%). The species A. lycioides collected in Rosário do Sul had β-phellandrene (23.7%) as the main compound. For A. citrodora, A. lycioides and A. dusenii also evaluated the cytotoxicity of their essential oils through the lethality test front of Artemia salina. For the same species, but the solutions 1%, 10% and pure oil (v / v) also tested the effects of volatiles on the germination and initial growth of Allium cepa (onion). In bioassay A. salina there was 100% lethality in concentrations 1000 μg/mL and 500 μg/mL for the three species evaluated. Others concentrations tested the degree of mortality was directly proportional to the oil concentration. The LC50 for A. citrodora was 55.96 μg/mL, while for A. lycioides 48.12 μg/mL and A. dusenii the LC50 was 48.98 μg/mL. Species have different chemical composition resulting in various cytotoxic responses. The values found in the LC50 for the tested oils are considered highly toxic. The volatile oils of A. citrodora, A. lycioides and A. dusenii also showed inhibitory effect on the average germination time and on the initial growth of A. cepa. There was a significant inhibitory effect of essential oils in the mitotic index and index metaphase onion. Volatile also induced the occurrence of chromosomal abnormalities, such as non-oriented chromosomes in metaphase, sticky, c-mitosis, micronuclei and buds at interphase. The essential oil of A. citrodora proved to be the most toxic among the species assessed. The present study suggests that the majority compounds and minority species of Aloysia have synergistic action resulting in the observed effects, both for the cytotoxic activity as genotoxic. This work contributed significantly to increase knowledge of the diversity and composition essential oils of species of Aloysia and also to the mode of action of the understanding of natural products with allelopathic potential and the ecological relationship between the species, and report on the toxicity of the volatile oil of these species that are widely used in folk medicine.

Submitted by (edna.saturno@ufrpe.br) on 2016-07-05T16:36:24Z No. of bitstreams: 2 Juliana Silva dos Santos1.pdf: 1785927 bytes, checksum: 83f770822a9ff628d0769fb02e147de0 (MD5) Juliana Silva dos Santos2.pdf: 3659436 bytes, checksum: 139c3fa3308c581a5e28e5ce17a49ce0 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-05T16:36:24Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Juliana Silva dos Santos1.pdf: 1785927 bytes, checksum: 83f770822a9ff628d0769fb02e147de0 (MD5) Juliana Silva dos Santos2.pdf: 3659436 bytes, checksum: 139c3fa3308c581a5e28e5ce17a49ce0 (MD5) Previous issue date: 2011-02-15 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Amasonia L. (Lamiaceae - Ajugoideae), there is the difficult distinction between its species, which makes it complex, and also because little is known about its relationship with related genera. This study aimed to perform a morphological cladistic analysis of the Amasonia genus, to contribute with understanding of its interspecific relationships, and provide subsidies for the correct identification of its taxa. For the taxonomic study were analyzed voucher specimens and from collections held in the Central West region of Brazil. For the cladistic analysis were selected 42 characters of 13 species, of which eight belong to the Amasonia, three Aegiphila and a representative of the genus Clerodendrum and other of Tetraclea. The morphological matrix was developed through the program Nexus Data Editor, version 5.0 and analyzed by Paup 4.0 by the method of maximal parsimony. Were found three equally parsimonious trees with consistence index (CI) = 0, 6852 and a retention index (RI) = 0,7018. Were recognized eight species in the genus: A. angustifolia, A. arborea, A. calycina, A. campestris, A. hirta, A. lasiocaulis, A. obovata and A. spruceana, mainly dispersed in the savanna formation in Midwest Brazil and in the forests of the Amazon domain. Three synonyms were proposed: Amasonia campestris var. surinamensis Moldenke synonymized to A. campestris; A. hirta var. paraensis Moldenke and A. lasiocaulis var. macrophylla Moldenke synonymized to A. lasiocaulis. Amasonia emerged as a monophyletic genus and it had the clade formed by Tetraclea and Clerodendrum as the closest sister group. Amasonia hirta was pointed as a basal group and sister group to the other species. Aegiphila was shown as paraphyletic, but due to its low sampling in this study, few inferences about the genus could be done. / Amasonia L. (Lamiaceae - Ajugoideae), destaca-se pela difícil distinção entre suas espécies, o que o torna complexo, e também pelo pouco conhecimento sobre sua relação com gêneros afins. Este trabalho objetivou conhecer a filogenia do gênero Amasonia com base em dados morfológicos a fim de contribuir para um maior entendimento das relações interespecíficas do gênero, bem como fornecer subsídios para a correta identificação de seus táxons. Para o estudo taxonômico foram analisadas coleções de herbários e espécimes provenientes de coletas realizadas na região Centro-Oeste do Brasil. Para a análise cladística foram levantados 42 caracteres de 13 espécies, das quais oito pertencentes a Amasonia, três a Aegiphila e um representante dos gêneros Clerodendrum e Tetraclea. A matriz morfológica foi desenvolvida através do programa Nexus Data Editor, versão 5.0 e analisada pelo Paup 4.0 pelo método de máxima parcimônia. Foram encontradas três árvores igualmente parcimoniosas com índices de consistência (IC) = 0, 6852 e retenção (IR) = 0, 7018. Foram reconhecidas oito espécies para o gênero: A. angustifolia, A. arborea, A. calycina, A. campestris, A. hirta, A. lasiocaulis, A. obovata e A. spruceana, distribuídas principalmente no cerrado da região Centro-Oeste do Brasil e nas florestas de domínio amazônico, incluindo ambientes savanóides. Três sinonimizações são propostas: Amasonia campestris var. surinamensis Moldenke sinonimizada à A. campestris; A. hirta var. paraensis Moldenke e A. lasiocaulis var. macrophylla Moldenke sinonimizadas à A. lasiocaulis. Amasonia emergiu como um gênero monofilético e teve como grupo irmão o clado formado por Clerodendrum e Tetraclea. Amasonia hirta foi apontada como espécie basal e grupo irmão das demais espécies. Aegiphila surgiu como um grupo parafilético, mas devido a sua baixa amostragem neste trabalho, poucas inferências sobre o gênero puderam ser feitas.

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:32:03Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo6266_1.pdf: 15949014 bytes, checksum: 893530f12c346acae4347b4ea7fcfec5 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2007 / O gênero Priva é de distribuição tropical e está bem representado em nosso país por duas espécies: a Priva bahiensis A. DC., nativa e a Priva lappulacea (L) Pers.. Ambas são herbáceas terrestres do grupo dos carrapichos e se desenvolvem em terrenos úmidos e semi-ensombreados, sem possuírem um aroma acentuado, traço comum a muitas Verbenaceae. A forte presença, sobretudo de P. lappulacea , nos domínios do Campus e a falta de citações na literatura pertinente sobre suas características farmacognósticas e de bioatividade nos impulsionou a feitura desse trabalho, de forma a valorizar espécies locais com possíveis potencialidades de emprego como insumo farmacêutico. Após caracterização botânica das duas espécies, efetuamos um diagnóstico mais profundo de P. lappulacea , por existir em maior abundância, proporcionando mais fácil aquisição de material para as diversas investigações que foram desenvolvidas. Um estudo farmacobotânico direcionado à anatomia e histo-química desse táxon foi desenvolvido, resultando na obtenção de dados ainda inéditos para o mesmo. Além da definição de um perfil fitoquímico para os dois taxa, onde se constatou a predominância de glicosídeos de fenilpropanóides e de iridóides, caracterizando-se por procedimentos e/ou espectroscópicos o verbascosídeo, a ipolamida e o catalpol. Os ensaios de bioatividade realizados especialmente com material oriundo de P. lappulacea foram direcionados à definição de sua toxicidade e potencialidades como antiinflamatório, antitumoral e antimicrobiano, proporcionando resultados promissores quanto aos mesmos

O Brasil é um dos países com maior biodiversidade mundial, porém, poucas espécies vegetais tiveram suas propriedades avaliadas. Os óleos essenciais são compostos voláteis produzidos pelas plantas que contribuem para a sua adaptação ao meio ambiente. Estudos que ampliem o conhecimento sobre o potencial tóxico de plantas medicinais são extremamente relevantes, permitindo que se avalie a segurança do seu uso. Os óleos essenciais da parte aérea de cinco espécies de Aloysia nativas no Rio Grande do Sul e uma cultivada foram obtidos por hidrodestilação em aparelho do tipo Clevenger e a composição química foi determinada por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas. As espécies que apresentaram 1.8-cineol como composto majoritário foram Aloysia dusenii (16.2%), A. citrodora (32.8%) e A. lycioides coletada em Guaiba (49.5%) e São Marcos (17.6%). A espécie A. polygalifolia e A. virgata tiveram maiores proporções de germacreno-D (11.2% e 12%, respectivamente) e A. chamaedryfolia apresentou espatulenol (15.6%). A espécie A. lycioides coletada em Rosário do Sul teve β-felandreno (23.7%) como o composto principal. Para as espécies A. citrodora, A. lycioides e A. dusenii também se avaliou a toxicidade dos seus óleos essenciais através do teste de letalidade frente a Artemia salina. Para as mesmas espécies, mas nas soluções 1%, 10% e óleo puro (v/v) também se testou os efeitos dos óleos essenciais sobre a germinação e o desenvolvimento inicial de Allium cepa (cebola). No bioensaio de A. salina observouse 100% de letalidade nas concentrações 1000 μg/mL e 500 μg/mL para as três espécies avaliadas. Nas demais concentrações avaliadas o grau de letalidade foi diretamente proporcional à concentração dos mesmos. O LC50 para A. citrodora foi de 55.96 μg/mL, para A. lycioides 48.12 μg/mL e A. dusenii o LC50 foi de 48.98 μg/mL. As espécies possuem composição química distinta o que resulta em respostas citotóxicas diversas. Os valores encontrados no LC50 para os óleos testados são considerados extremamente tóxicos. Os óleos voláteis de A. citrodora, A. lycioides e A. dusenii também apresentaram efeito inibitório sobre o tempo médio de germinação e sobre o crescimento inicial de A. cepa. Ainda, observou-se efeito inibitório significativo desses óleos essenciais sobre a atividade mitótica e metafásica na cebola. Os voláteis também induziram a ocorrência de anormalidades cromossômicas, como cromossomos não-orientados na metáfase, aderências, c-mitoses, micronúcleos e brotos nucleares. O óleo essencial de A. citrodora demonstrou ser o mais tóxico entre as espécies avaliadas. O presente estudo sugere que os compostos majoritários e minoritários das espécies de Aloysia têm ação sinérgica resultando nos efeitos observados, tanto para a atividade citotóxica como genotóxica. Esse trabalho contribuiu significativamente para ampliar os conhecimentos sobre a diversidade e composição química dos voláteis das espécies de Aloysia do RS e também para o entendimento do modo de ação dos produtos naturais com potencial alelopático e a relação ecológica entre as espécies, além de reportar sobre a toxicidade do óleo essencial dessas espécies que são muito utilizadas pela medicina popular. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. / Brazil is one of the countries with the highest global biodiversity, but few plant species had their properties evaluated. Essential oils are volatile compounds produced by plants that contribute to their adaptation to the environment. Studies that advances knowledge on the toxic potential of medicinal plants are extremely relevant, allowing you to assess the safety of their use. Essential oils of five species of native Aloysia in Rio Grande do Sul and a cultivated were obtained by hydrodistillation in a Clevenger type apparatus and the chemical composition was determined by gas chromatography coupled to mass spectrometer. The species showing 1.8-cineole as major compound were Aloysia dusenii (16.2%), A. citrodora (32.8%) and A. lycioides collected in Guaiba (49.5%) and São Marcos (17.6 %). The species A. virgata and A. polygalifolia had higher proportions of germacrene-D (11.2% and 12%, respectively) and A. chamaedryfolia spathulenol (15.6%). The species A. lycioides collected in Rosário do Sul had β-phellandrene (23.7%) as the main compound. For A. citrodora, A. lycioides and A. dusenii also evaluated the cytotoxicity of their essential oils through the lethality test front of Artemia salina. For the same species, but the solutions 1%, 10% and pure oil (v / v) also tested the effects of volatiles on the germination and initial growth of Allium cepa (onion). In bioassay A. salina there was 100% lethality in concentrations 1000 μg/mL and 500 μg/mL for the three species evaluated. Others concentrations tested the degree of mortality was directly proportional to the oil concentration. The LC50 for A. citrodora was 55.96 μg/mL, while for A. lycioides 48.12 μg/mL and A. dusenii the LC50 was 48.98 μg/mL. Species have different chemical composition resulting in various cytotoxic responses. The values found in the LC50 for the tested oils are considered highly toxic. The volatile oils of A. citrodora, A. lycioides and A. dusenii also showed inhibitory effect on the average germination time and on the initial growth of A. cepa. There was a significant inhibitory effect of essential oils in the mitotic index and index metaphase onion. Volatile also induced the occurrence of chromosomal abnormalities, such as non-oriented chromosomes in metaphase, sticky, c-mitosis, micronuclei and buds at interphase. The essential oil of A. citrodora proved to be the most toxic among the species assessed. The present study suggests that the majority compounds and minority species of Aloysia have synergistic action resulting in the observed effects, both for the cytotoxic activity as genotoxic. This work contributed significantly to increase knowledge of the diversity and composition essential oils of species of Aloysia and also to the mode of action of the understanding of natural products with allelopathic potential and the ecological relationship between the species, and report on the toxicity of the volatile oil of these species that are widely used in folk medicine.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O estado de Roraima é dividido em três grandes sistemas ecológicos: floresta, campinas-campinarana e savanas ou cerrados e está localizado no extremo norte da Amazônia brasileira. Apesar da grande variedade de plantas existem poucas informações sobre plantas aromáticas da região. Lippia microphylla Cham., pertence à família Verbenaceae e ao gênero Lippia, e conhecida popularmente em Roraima como salva do campo, sendo encontrada nos lavrados roraimenses. Esta planta pode ser encontrada com facilidade ao longo da BR 174 que liga Boa Vista a Santa Elena de Uairén, na Venezuela. O objetivo desse trabalho foi avaliar a constituição química do óleo essencial de Lippia microphylla Cham. em épocas e horários diferentes e analisar sua atividade antioxidante. As amostras foram coletadas no município de Boa Vista, Roraima, em três horários diferentes (8,12 e 18 horas) nos meses de maio 2009, 2010 e 2011. As folhas extraídas por hidrodestilação com auxílio de um aparelho de clevenger e os óleos foram analisados por cromatografia gasosa com auxílio da espectrometria de massas. Para determinação da atividade antioxidante do óleo essencial foi utilizado o método de capacidade sequestrante do radical livre DPPH. Os maiores rendimentos de óleos foram registrados em maio de 2011, mês que registrou maior precipitação, mas não choveu no dia da coleta. A análise da constituição do óleo revelou que o timol, carvacrol, E-cariofileno, nerolidol e o óxido de cariofileno foram os principais constituintes, sendo o carvacrol majoritário em quase todas as análises. O óleo de melhor capacidade antioxidante foi extraído do material coletado ao meio dia e contem maior concentração de timol (9,22%) e carvacrol (19,80%). Observamos que os óleos coletados nos diferentes anos apresentam diferenças significativas quanto a sua composição química e ao seu rendimento. A chuva do dia da coleta foi mais relevante do que o volume de precipitação no mês. A atividade antioxidante desses óleos pode ser atribuída principalmente à presença dos dois isômeros fenólicos. / The state of Roraima is divided into three major ecological systems: forests, meadow-campinarana and savannas, and are located in the extreme north of the Brazilian Amazon. Despite the wide variety of plants there is little information on herbs of the region. The Lippia microphylla Cham., belongs to the family Verbenaceae and the genus Lippia, popularly known as salva-do-campo being found in the Roraima savannas. This plant is easily found along the margins of the BR 174, the route Boa Vista, Brazil, to the Santa Elena de Uairén, Venezuela. The aim of this study was to evaluate the chemical composition of essential oil of Lippia microphylla Cham. Collected at different times and schedules and analyze their antioxidant activity. The samples were collected in Boa Vista, Roraima, at three different times ( 8, 12 and 18 hours ) in May 2009, 2010 and 2011, for realization of antioxidant activity the samples were collected in the month of March 2011. The leaves were extracted by hydrodistillation with the assistance of a Clevenger apparatus and the oils analyzed by Gas chromatography coupled with mass spectrometry, GC-MS. To determine the antioxidant activity of the essential oil the method of sequestering ability of the free radical DPPH was used. The highest yields of oils were recorded in May 2011, which recorded highest rainfall month, but it did not rain on the day of collection. The analysis of the constitution of the oils revealed that thymol, carvacrol, E-caryophyllene, nerolidol and caryophyllene oxide were the main constituents of which the majority carvacrol was in almost all analyzes. The best antioxidant capacity oil was extracted from material collected at noon containing higher concentration of thymol ( 9.22% ) and carvacrol ( 19.80% ). We observed that the oils collected in different years showed significant differences in their chemical composition and yield. The rain on the day of collection was more important than the volume of rainfall in the month. The antioxidant activity of these oils can be attributed mainly to the presence of two phenolic isomers.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Lippia alba (Mill.) N. E. Brown is a native medicinal plant of South America. Known popularly as false-melissa , its leaves and roots are used in the treatment of some illnesses, including some of infective etiology. The presence of essential oils, among other metabolites with recognized antimicrobial activity, can explain its medicinal use. This paper describes the chemical analyses and antimicrobial activity of the essential oils from Lippia alba at different seasons of the year, as well as the bio-guided fractionation, the isolation and the structure elucidation of its main constituents. Lippia alba was cultivated in São Luiz Gonzaga, RS, Brazil, and its leaves were collected in 2005 and 2006 in the middle period (January, April, July and October) of each season. A voucher specimen (SMDB n° 10.050) was deposited in the herbarium of the Department of Biology, UFSM. The extraction of the essential oils was performed by the hydrodistillation method of fresh leaves. The oils were analyzed by GC-MS and their constituents were identified by the comparison of Kovat s retention indexes and mass spectra with literature data. The essential oil was fractionated by CC over silica gel for the isolation of germacrene D-4-ol and linalool, both identified by GC-MS, 13C and 1H NMR, DEPT-135, COSY and HETCOR. The antimicrobial activity of the essential oils, fractions and isolated compounds were determined by the broth microdilution method. The essential oil showed qualitative and semi-quantitative variability in relation to the seasons of the year. The yield ranged from 0.3 to 0.6%, being lower in winter and higher in summer, autumn and spring. The essential oil was composed of monoterpenoids (69 - 84%) and sesquiterpenoids (6 - 24%), being most of them oxygenated and hidrocarbonated, respectively. Moreover, the major compounds (> 15%) were not the same between the years of the analysis. The seasonal variability influenced the antimicrobial activity of the essential oils. With the exception of P. aeruginosa, all other microorganisms were susceptible to the essential oil. The most sensitive ones were S. cerevisiae (MIC and MFC of 800 μg/mL for the oil obtained in January), S. aureus (MIC of 800 μg/mL and MBC of 1600 μg/mL for the oils obtained in April and July) and K. pneumoniae (MIC and MFC of 1600 μg/mL for the oil extracted in July). In view of the antimicrobial activity, winter and summer are the best seasons for the collection and extraction of essential oils. The bio-guided fractionation of the essential oil showed that the fractions containing greater amounts of oxygenates are more active than those containing hydrocarbon compounds. Germacrene D-4-ol presented activity against S. cerevisiae (MIC and MFC of 200 μg/mL), P. zopfii (MIC and MFC of 400 μg/mL) and S. aureus (MIC and MBC of 800 μg/mL), while linalool was inactive against the tested microorganisms up to 3200 mg/mL. / Lippia alba (Mill.) N. E. Brown é uma planta medicinal nativa da América do Sul. Conhecida popularmente como falsa-melissa , suas folhas e raízes são empregadas no tratamento de várias doenças, incluindo algumas de etiologia infecciosa. A presença dos óleos essenciais, entre outros metabólitos com reconhecida atividade antimicrobiana, pode explicar o seu uso como medicinal. Este trabalho descreve a analise química e a atividade antimicrobiana dos óleos essenciais de Lippia alba nas diferentes estações do ano, bem como o fracionamento bio-guiado, o isolamento e a elucidação estrutural dos seus principais constituintes. Lippia alba foi cultivada no município de São Luiz Gonzaga, RS, Brasil, e suas partes aéreas foram coletadas no período médio de cada estação (janeiro, abril, julho e outubro) durante o ano de 2005 e 2006. Material testemunha (SMDB n° 10.050) encontra-se depositado no Herbário do Departamento de Biologia da UFSM. Para a realização dos experimentos, foram utilizadas as folhas frescas. A extração dos óleos essenciais foi realizada pelo método da hidrodestilação. Os óleos foram analisados por CG-EM e seus constituintes identificados pela comparação dos índices de retenção de Kovats e espectros de massas com dados da literatura. O óleo essencial também foi fracionado por CC sobre gel de sílica até o isolamento do germacreno D-4- ol e do linalol, ambos identificados por CG-EM, RMN 13C e 1H, DEPT-135, COSY e HETCOR. A atividade antimicrobiana dos óleos essenciais, das frações e das substâncias isoladas foi determinada pelo método de microdiluição em caldo. O óleo essencial apresentou variabilidade qualitativa e semiquantitativa em relação às estações do ano. O rendimento variou na ordem de 0,3 a 0,6%, sendo menor no inverno, e maior no verão, outono e primavera. O óleo essencial foi composto de monoterpenóides (69 - 84%) e sesquiterpenóides (6 24%), sendo a maioria deles oxigenados e hidrocarbonados, respectivamente. Os compostos majoritários (>15%) não foram os mesmos entre os diferentes anos de análise. A variabilidade sazonal, por sua vez, influenciou a atividade antimicrobiana dos óleos essenciais. Com exceção de P. aeruginosa, todos os outros microorganismos foram sensíveis ao óleo essencial de pelo menos uma estação. Os microorganismos com menor CIM foram S. cerevisiae (CIM e CFM de 800 μg/mL para o óleo obtido em janeiro), S. aureus (CIM de 800 μg/mL e CBM 1600 μg/mL para os óleos obtidos em abril e julho) e K. pneumoniae (CIM e CBM de 1600 μg/mL para o óleo extraído em julho). Tendo em vista a atividade antimicrobiana, o inverno e o verão constituem as melhores épocas para a coleta e extração dos óleos essenciais. O fracionamento bio-guiado do óleo essencial mostrou que frações contendo maiores quantidades de compostos oxigenados são mais ativas do que aquelas contendo compostos hidrocarbonados. Germacreno D-4-ol apresentou atividade contra S. cerevisiae (CIM e CFM de 200 μg/mL), P. zopfii (CIM e CFM de 400 μg/mL) e S. aureus (CIM e CBM de 800 μg/mL), ao passo que linalol foi inativo contra os microorganismos testados até a concentração de 3200 mg/mL.

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Submitted by Ricardo Cedraz Duque Moliterno (ricardo.moliterno@uefs.br) on 2015-10-02T00:07:17Z No. of bitstreams: 1 tese_ariana_reis_17_12_2014.pdf: 4645024 bytes, checksum: bcc726ad75f2d5883fb9e1118b2a9d3d (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-02T00:07:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_ariana_reis_17_12_2014.pdf: 4645024 bytes, checksum: bcc726ad75f2d5883fb9e1118b2a9d3d (MD5) Previous issue date: 2014-12-17 / The aim of this study was to characterize the morphology, production, content, chemical composition and bioactive activity of essential oils of Lippia bromleyana, Lippia lasiocalycina, Lippia insignis and Lippia thymoides, endemic species of the Bahia semi-arid. The species were grown in the Experimental Station Horto Florestal State University of Feira de Santana (UEFS) in the city of Feira de Santana - Bahia. The essential oils are extracted from dry leaves and inflorescences, by hydrodistillation in Clevenger apparatus, and chemical composition was determined by GC/MS and GC/FID. Were carried out quantitative and qualitative morphological characterizations, in addition to agronomic characterization. The leaf anatomy, types and frequency of hair were observed in binocular microscope and electronic scanning light. The antioxidant activity was assessed by the ability of the substances present in the sample capture the free radical DPPH, using five concentrations of essential oils (2, 6, 10, 14 and 18 mg mL1) and the antifungal activity by mycelium growth in vitro testing five essential oil concentrations (0.25, 0.50, 0.75, 1.0 and 1.25 ?L mL-1). In conditions where the study was conducted, it can be concluded that there are morphological differences between species in all traits, except only the number of flowers per inflorescence; there agronomic differences for all traits with L. lasiocalycina stood out in relation to the variable oil yield, while L. insignis and L. thymoides regarding the essential oil content; were identified six types of glandular trichomes one, two and tetracelular and three types of trichomes; the species L. bromleyana presents as differential anatomical absence of trichomes on the abaxial surface; L. thymoides has glandular trichomes with irregular contours on both sides, distinguishing it from other species; the frequency of trichomes on the abaxial surface is higher in species L. insignis and L. lasiocalycina, which are more anatomically similar; the major compounds found in the samples of essential oils of L. bromleyana, L. lasiocalycina, L. insignis and L. thymoides were piperitone oxide and limonene; E-ocimenona, myrcenone, myrcene, ?-myrcene and ?-cymene; thymol, myrcenone and E-ocimenona; and ?-caryophyllene, germacrene D, respectively; L. insignis and L. bromleyana stood out in relation to the antioxidant and antifungal activity, respectively. / O objetivo desse trabalho foi caracterizar a morfologia e a produ??o, teor, composi??o qu?mica e atividade bioativa de ?leos essenciais de Lippia bromleyana, Lippia lasiocalycina, Lippia insignis e Lippia thymoides, esp?cies end?micas do semi?rido baiano. As esp?cies foram cultivadas na Unidade Experimental Horto Florestal da Universidade Estadual de Feira de Santana (UEFS), na cidade de Feira de Santana ? Bahia. Os ?leos essenciais foram extra?dos de folhas e infloresc?ncias secas, por meio da hidrodestila??o em aparelho de Clevenger e a composi??o qu?mica determinada por CG/EM e CG/DIC. Foram realizadas caracteriza??es morfol?gicas quantitativas e qualitativas, al?m da caracteriza??o agron?mica. A anatomia foliar, tipos e frequ?ncia de tricomas foram observados em microsc?pio de luz binocular e eletr?nico de varredura. A atividade antioxidante foi avaliada pela capacidade das subst?ncias presentes na amostra captarem o radical livre DPPH, utilizando cinco concentra??es dos ?leos essenciais (2, 6, 10, 14 e 18 mg mL-1) e a atividade antif?ngica pelo crescimento miceliano in vitro, testando cinco concentra??es do ?leo essencial (0,25, 0,50, 0,75, 1,0 e 1,25 ?L mL-1). Nas condi??es em que foi realizado o estudo, pode-se concluir que existem diferen?as morfol?gicas entre as esp?cies em todas as caracter?sticas avaliadas, com exce??o apenas para o n?mero de flores por infloresc?ncia; existem diferen?as agron?micas para todos os caracteres avaliados, sendo que L. lasiocalycina se destacou em rela??o ? vari?vel rendimento de ?leo, enquanto que L. insignis e L. thymoides em rela??o ao teor de ?leo essencial; foram identificados seis tipos de tricomas glandulares uni, bi e tetracelular e tr?s tipos de tricomas tectores; a esp?cie L. bromleyana apresenta como diferencial anat?mico aus?ncia de tricomas tectores na face abaxial; L. thymoides possui tricomas glandulares com contornos irregulares em ambas as faces, distinguindo-a das demais esp?cies; a frequ?ncia de tricomas tectores na face abaxial ? superior nas esp?cies L. insignis e L. lasiocalycina, as quais s?o mais semelhantes anatomicamente; os compostos majorit?rios encontrados nas amostras dos ?leos essenciais de L. bromleyana, L. lasiocalycina L. insignis e L. thymoides foram: ?xido de piperitona e limoneno; E-ocimenona, mircenona, mirceno, ?-mirceno e ?-cimeno; timol, mircenona e E-ocimenona; ?-cariofileno e germacreno D, respectivamente; L. insignis e L. bromleyana se destacaram em rela??o ? atividade antioxidante e antif?ngica, respectivamente.