Dois extratos secos de Achyrocline satureioides (Lam.) DC., preparados a partir de soluções extrativas hidroetanólicas contendo 40 %(v/v) e 80 % (v/v) de etanol, denominados respectivamente de PS40 e PS80, foram avaliados no que concerne a sua estabilidade frente à temperatura e à luz. Para a avaliação de PS40 e PS80 frente à temperatura foram realizados estudos em condição de estresse (80 °C, 28 dias para PS40 e 14 dias para PS80), estudo de estabilidade acelerada (50 ± 2 °C/ 90 ± 5 UR, durante 3 meses para o PS40 e 40 ± 2 °C/ 75 ± 5 UR, durante 6 meses para o PS80) e estudo de longa duração, 12 meses (25 ± 2 °C e 60 ± 5 % UR, para PS40 e 30 ± 2 °C e 75 ± 5 % UR, para PS80). Para a avaliação da fotoestabilidade, PS40 e PS80 foram submetidos à radiação UV-C, durante 48 horas. Em todos os testes, a concentração dos constituintes fenólicos foi avaliada por CLAE, sendo a quercetina, luteolina, e 3-Ometilquercetina utilizadas como substâncias de referência, em ambos os extratos PS40 e PS80. A concentração de ácido caféico e das substâncias não identificadas P1, P2 e P3 foram avaliadas em PS40 e a concentração de P4, P5ab, P6, P7 e P8 em PS80. Os testes de estabilidade de longa duração de PS40 e PS80 revelaram que a concentração total dos constituintes fenólicos manteve-se dentro dos limites de ± 10 %, por 9 e 12 meses, respectivamente. Nestes extratos, as substâncias quercetina, luteolina e 3-Ometilquercetina, individualmente, mantiveram-se dentro dos limites de ± 10 %, por 12 meses. O estudo do PS40 e do PS80, em condições de estresse, revelou aumento do teor de quercetina a partir do segundo dia até 7 dias, mas com redução dos constituintes, ácido caféico e P3 no PS40 e P5ab e P8 no PS80. O produto contendo maior teor de quercetina obtido a partir do PS40, denominado PS40+, foi avaliado quanto a sua atividade antiedematogênica, apresentando, na terceira hora diferença significativa (p < 0,05; Student’s t-test) em relação ao controle negativo e, também, em relação ao controle positivo e na quarta hora, apresentou diferença significativa (p < 0,01; Student’s t-test) em relação ao grupo controle negativo. Não houve diferença significativa entre a atividade observada para o PS40 e PS40+ contendo o maior teor de quercetina (p < 0,05; Student’s t-test). No teste de estabilidade acelerado, para o PS40, o ácido caféico, a quercetina e a substância P3 reproduziram o comportamento instável, demonstrado no estudo em condições de estresse, as demais substâncias mantiveramse dentro dos limites de ± 10 %, durante 3 meses. Para o PS80 as substâncias P5ab e P8 tiveram seus teores reduzidos além do limite de ± 10 % e as demais substâncias mantiveram-se dentro deste limite, no teste de estabilidade acelerado, durante 6 meses. O estudo da fotoestabilidade revelou que PS40 e PS80 são estáveis por 48 horas, quando acondicionados em frasco de vidro âmbar ou transparente. No entanto, quando expostos à luz UVC em vidro de relógio, os constituintes fenólicos apresentaram-se instáveis. O estudo de cinética de degradação do PS80 demonstrou que as substâncias estudadas: quercetina, luteolina, 3-O-metilquercetina e P8 seguem cinética de reação de segunda ordem, quando submetidas à temperatura de 80 °C e por sua vez, seguem cinética de primeira ordem quando submetidas à radiação UV-C. Por meio de comparação com substância de referência e pelo teste de recuperação, foi possível identificar o ácido caféico, presente no PS40. Utilizando a cromatografia em coluna, foram isoladas as substâncias P1, P2, P3 e 3-O-metilquercetina a partir do PS40. A partir de PS80 foi isolada, por cromatografia em camada delgada preparativa, e identificada a substância P8. A elucidação estrutural da substância P8 (PS80) e a correspondente P3 (PS40) revelou tratar-se da 4,2’,4’’,2’’’-tetraidróxi-6’,6’’’-dimetóxi-4’- O-4’’’- bichalcona. / Thermal and photo stabilities of two Achyrocline satureioides spray dried powders, SDP40 and SDP80, were evaluated. These spray dried powders were, respectively, prepared from 40 % (v/v) or 80 % (v/v) ethanol extractive solution of the inflorescences. The thermal stability test conditions for SDP40 and SDP80 were the stress testing (80 °C, 28 days for SDP40 e 14 days for SDP80), the accelerated term testing (50 ± 2 °C/ 90 ± 5 RH, 3 months, for SDP40 and 40 ± 2 °C/ 75 ± 5 RH, 6 months, for SDP80) and the long term testing (25 ± 2 °C / 60 ± 5 % RH, for SDP40 and 30 ± 2 °C /75 ± 5 % RH for SDP80). In the photo stability study SDP40 and SDP80 were submitted to UV-C radiation, for 48 hours. The long term testing for SDP40 and SDP80 revealed that the total concentration of phenolic constituents remained within the limit of ± 10 %, for 12 month, in both extracts. When SDP40 and SDP80 were submitted to stress testing, at the final of the second or the seventh day, respectively, it was observed an anomalous increase in the quercetin concentration; in contrast, caffeic acid and P3 in SDP40 and P5ab and P8 in SDP80 presented its concentrations decreased. The product with higher amount of quercetin, obtained from SDP40, designed SDP40+, was evaluated regarding to antiedematogenic activity, showing at the third hour significant difference (p < 0,05; Student’s t-test) related to the negative control, as well as to the positive control. At the forth hour it showed significant difference (p < 0,01; Student’s t-test), related to the negative control. Between, SDP40 and SDP40+ it was not observed significant difference (p < 0,05; Student’s t-test). In the accelerate term testing, for SDP40, caffeic acid, quercetin and substance P3, reproduced the unstable behavior observed in the stress testing; the other phenolic constituents remained within the limit of ± 10 %, for 3 months. For SDP80 accelerated term testing, the substances P5ab and P8 degradated below the limit of ± 10 % its concentration; the other phenolic constituents remained with its concentrations within the limit, for 6 months. The photostability study revealed that SDP40 and SDP80 were stable for 48 hours, when they were conditioned in amber or transparent flask. However, when they were conditioned in open-dish, the phenolics showed unstable behavior. The kinetic of degradation study revealed that the polyphenols quercetin, luteolin, 3-O-methylquercetin and P8 followed second order reaction, when submitted to temperature (80 °C), and first order reaction when submitted to UV-C radiation. Regarding the identification of the phenolic constituents in SDP40 or SDP80, caffeic acid was identified in SDP40 by comparison with the reference substance. Column chromatography was used to isolate, from SDP40, the substances P1, P2, P3 and 3-O-methylquercetin. Preparative thin layer chromatography was used to isolate, from SDP80, the substance P8, which was identified. The structural elucidation of substance P8 (SDP80) and the corresponding P3 (SDP40) revealed that it chemical molecular formule is 4,2’,4’’,2’’’-tetrahydroxy-6’,6’’’-dimethoxy-4’-O-4’’’- bichalcone, for the first time reported to Achyrocline satureioides.

O gênero Baccharis L. inclui plantas herbáceas perenes, subarbustos, arbustos, arbustos escandentes e pequenas árvores e apresenta ca. de 360 espécies com ocorrência restrita ao continente Americano. Com uma classificação infragenérica não totalmente definida, o gênero está dividido em aproximadamente 25 seções, sendo que Baccharis sect. Caulopterae inclui 34 táxons. Este estudo trata da revisão taxonômica de Baccharis sect. Caulopterae para o Brasil e está estruturado em três capítulos: 1. Revisão taxonômica de Baccharis L. sect. Caulopterae DC. (Asteraceae: Astereae) no Brasil. São apresentadas 25 espécies ocorrentes no Brasil, sendo quatro novas para a ciência. Inclui chave para identificação, descrições, ilustrações, sinonímia atualizada, dados de distribuição geográfica e comentários sobre as espécies. 2. Micromorfologia das cipselas de Baccharis L. sect. Caulopterae DC. (Asteraceae: Astereae) no Brasil. Neste capítulo é apresentada e discutida a micromorfologia das cipselas das espécies, com a utilização da microscopia eletrônica de varredura. 3. Estudo molecular com espécies do complexo Baccharis trimera (Less.) DC. Neste capítulo são apresentados resultados da análise molecular utilizando marcadores ISSR para o complexo Baccharis trimera, colaborando na delimitação das espécies. / The genus Baccharis L. includes perennials herbaceous, subshrubs, shrubs, vines and small trees. Presents above 360 species with ocurrence restrict to American continent. The infrageneric classification is not fully defined and is divided into approximately 25 sections, where Baccharis sect. Caulopterae includes 34 taxa. This study treats about the taxonomic review of Baccharis sect. Caulopterae to Brazil and is structured in three chapters: 1. Taxonomic review of Baccharis sect. Caulopterae (Asteraceae: Astereae) to Brazil. The 25 Brazilian species are presented, are being four new species for the science. Includes identification key, descriptions, illustrations, up-to-date synonymy, geographic distribution data and comments about the species. 2. Micromorphology of cipsela of Baccharis sect. Caulopterae (Asteraceae: Astereae) to Brazil. In this chapter are presented and discussed the micromorphology of the cypselae, using the Scanning Electron Microscopy. 3. Molecular study with Baccharis trimera (Less.) species complex. In this chapter are presented the results of molecular analyses using the ISSR markers collaborating in the delimitation of the species.

Submitted by Edileide Reis (leyde-landy@hotmail.com) on 2013-04-23T14:23:17Z No. of bitstreams: 1 Vanessa Guedes.pdf: 1307366 bytes, checksum: 0e3f17a210e29edcec0a8ace90f12e91 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-23T14:23:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Vanessa Guedes.pdf: 1307366 bytes, checksum: 0e3f17a210e29edcec0a8ace90f12e91 (MD5) Previous issue date: 2004 / O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico das partes aéreas (folhas e galhos) de espécimens de Acritopappus micropappus (Asteraceae) coletados no Morro da Antena, município de Saúde (abril de 2001); no Morro do Cruzeiro, município de Jacobina (abril de 2001) e no município de Morro do Chapéu (agosto de 1999). A espécie Acritopappus micropappus é endêmica da Chapada Diamantina e até o presente momento, nenhum estudo fitoquímico foi relatado para a mesma. As partes aéreas foram submetidas a extrações com hexano e a seguir com metanol. Do extrato hexânico do espécimen coletado no município de Saúde, foram isoladas e identificadas as seguintes substâncias: o sesquiterpeno canferenol, que sofreu decomposição através de fotooxidação, levando aos derivados 10x-hidroperoxi-canferen-11-eno e 11-hidroperoxi-canferen-9-eno; a lignana yateína; uma mistura contendo os triterpenos b-amirina, a-amirina, lupeol e pseudotaraxasterol e uma mistura contendo os esteróides sitosterol e estigmasterol. Foram obtidos os óleos voláteis das partes aéreas dos três espécimens coletados, através de hidrodestilação. Estes óleos foram analisados através de cromatografia a gás acoplada à espectrometria de massas, levando à identificação de 31 constituintes, sendo 6 monoterpenos, 24 sesquiterpenos e a cetona 6-metil-5-hepten-2-ona, mostrando variabilidade estrutural entre os constituintes dos três óleos. Os componentes majoritários presentes no óleo volátil obtido do espécimen coletado em Jacobina foram germacreno D, a-pineno e b-pineno, do espécimen coletado no município de Saúde foram a-humuleno, cariofileno e valerianona e do espécimen coletado em Morro do Chapéu foram b-acorenol, 1,10-epoxi-cariofileno, (+)-junenol e 6-metil-5-hepten-2-ona. Os fracionamentos do extrato hexânico e os isolamentos das substâncias foram realizados através de cromatografia em coluna de sílica e sephadex LH-20. As identificações das substâncias foram realizadas através de métodos espectrométricos, tais como RMN de 1H e 13C (incluindo DEPT, COSY, HETCOR, COLOC e NOESY) e espectrometria de massas. O sesquiterpeno canferenol e a lignana yateína são raros na natureza, tendo sido relatados para poucas espécies de plantas. Os extratos dos espécimens coletados nos municípios de M. do Chapéu e Jacobina foram submetidos a bioensaios contra o fungo Cladosporium sphaerospermum utilizando o método bioautográfico e ensaios biológicos preliminares contra Staphylococcus aureus e Candida albicans, respectivamente. Sendo que apenas os extratos hexânicos mostraram-se ativos. / Salvador

O uso de antioxidantes de origem vegetal para retardar o envelhecimento e na terapia de doenças degenerativas tem crescido consideravelmente nos últimos anos. Estudos para determinação da capacidade antioxidante, hepatoprotetora e neuroprotetora são cruciais para avaliação destes produtos naturais bem como para o entendimento das interações entre antioxidantes e espécies reativas de oxigênio (EROs). Muitos estudos têm avaliado o potencial antioxidante de compostos fenólicos, os quais se destacam em relação a outras classes de produtos naturais por neutralizar os danos oxidativos. A família Asteraceae compreende cerca de 1.100 gêneros, entre estes Pterocaulon que possui aproximadamente 25 espécies, distribuídas principalmente em regiões subtropicais da América. Ensaios fitoquímicos evidenciaram a diversidade de estruturas fenólicas, ilustrada pela presença de flavonóides e cumarinas, nas espécies de Pterocaulon investigadas. Tendo em vista os dados que demonstram a atividade antioxidante de compostos fenólicos, bem como a presença desses no gênero Pterocaulon, este estudo avaliou a capacidade antioxidante hepatoprotetora e neuroprotetora de extratos metanólicos brutos, frações n-hexânicas, metanólicas e diclorometanólicas de duas espécies de Pterocaulon (P. alopecuroides e P. balansae) nativas do Rio Grande do Sul. A fração metanólica da espécie P.alopecuroides apresentou os maiores teores de fenólicos totais bem como a maior capacidade de capturar os radicais peroxila formados no ensaio de determinação do potencial antioxidante total (TRAP). A avaliação da capacidade de reação com 2,2 difenil-1-picril-hidrazil (DPPH•) demonstrou que as frações metanólicas apresentam a maior atividade antioxidante. A lipoperoxidação (LPO) espontânea e a induzida por Fe++/ASC em cérebro de ratos foram inibidas pelas amostras. Nas maiores concentrações de fração metanólica houve aumento significativo do conteúdo de tióis não protéicos (NPSH) no tecido cerebral. / The use of antioxidants of plant origin to delay aging and the treatment of degenerative diseases has grown considerably in recent years. Studies to determine the antioxidant, neuroprotective and liver protector activities are crucial to evaluating these natural compounds and for understanding the interactions between antioxidants and reactive oxygen species (ROS). Several studies have evaluated the antioxidant potential of phenolic compounds, which deserve proeminence in the face of other classes of natural products to neutralizing oxidative damages. The Asteraceae family comprises about 1100 genera, among these, Pterocaulon which encompasses about 25 species distributed in subtropical regions of America. Phytochemical studies showed the diversity of phenolic structures, mainly flavonoids and coumarins in the investigated species of Pterocaulon. Taking into account the previously reported antioxidant activity of phenolic compounds and their presence in the genus Pterocaulon, this study was aimed to evaluate the neuroprotective and antioxidant hepatoprotector capacity of crude methanolic extracts and nhexane, chloroform and methanol fractions obtained from the aerial parts of two species of Pterocaulon (P. alopecuroides and P. balansae) native from Rio Grande do Sul. The methanol fraction of the specie P.alopecuroides presented the highest contents of phenolic compounds and highest capacity to capture the peroxil radical formed in TRAP assay. The evaluation of the capacity to react with DPPH• shows that the methanol fraction presented highest antioxidant activity. The spontaneous LPO and that prompted by Fe+ +/ASC in mice brains were inhibited by the samples. In the highest methanol fraction concentration there was a significant increase in the NPSH content in the cerebral tissue.

O gênero Baccharis L. inclui plantas herbáceas perenes, subarbustos, arbustos, arbustos escandentes e pequenas árvores e apresenta ca. de 360 espécies com ocorrência restrita ao continente Americano. Com uma classificação infragenérica não totalmente definida, o gênero está dividido em aproximadamente 25 seções, sendo que Baccharis sect. Caulopterae inclui 34 táxons. Este estudo trata da revisão taxonômica de Baccharis sect. Caulopterae para o Brasil e está estruturado em três capítulos: 1. Revisão taxonômica de Baccharis L. sect. Caulopterae DC. (Asteraceae: Astereae) no Brasil. São apresentadas 25 espécies ocorrentes no Brasil, sendo quatro novas para a ciência. Inclui chave para identificação, descrições, ilustrações, sinonímia atualizada, dados de distribuição geográfica e comentários sobre as espécies. 2. Micromorfologia das cipselas de Baccharis L. sect. Caulopterae DC. (Asteraceae: Astereae) no Brasil. Neste capítulo é apresentada e discutida a micromorfologia das cipselas das espécies, com a utilização da microscopia eletrônica de varredura. 3. Estudo molecular com espécies do complexo Baccharis trimera (Less.) DC. Neste capítulo são apresentados resultados da análise molecular utilizando marcadores ISSR para o complexo Baccharis trimera, colaborando na delimitação das espécies. / The genus Baccharis L. includes perennials herbaceous, subshrubs, shrubs, vines and small trees. Presents above 360 species with ocurrence restrict to American continent. The infrageneric classification is not fully defined and is divided into approximately 25 sections, where Baccharis sect. Caulopterae includes 34 taxa. This study treats about the taxonomic review of Baccharis sect. Caulopterae to Brazil and is structured in three chapters: 1. Taxonomic review of Baccharis sect. Caulopterae (Asteraceae: Astereae) to Brazil. The 25 Brazilian species are presented, are being four new species for the science. Includes identification key, descriptions, illustrations, up-to-date synonymy, geographic distribution data and comments about the species. 2. Micromorphology of cipsela of Baccharis sect. Caulopterae (Asteraceae: Astereae) to Brazil. In this chapter are presented and discussed the micromorphology of the cypselae, using the Scanning Electron Microscopy. 3. Molecular study with Baccharis trimera (Less.) species complex. In this chapter are presented the results of molecular analyses using the ISSR markers collaborating in the delimitation of the species.

Dois extratos secos de Achyrocline satureioides (Lam.) DC., preparados a partir de soluções extrativas hidroetanólicas contendo 40 %(v/v) e 80 % (v/v) de etanol, denominados respectivamente de PS40 e PS80, foram avaliados no que concerne a sua estabilidade frente à temperatura e à luz. Para a avaliação de PS40 e PS80 frente à temperatura foram realizados estudos em condição de estresse (80 °C, 28 dias para PS40 e 14 dias para PS80), estudo de estabilidade acelerada (50 ± 2 °C/ 90 ± 5 UR, durante 3 meses para o PS40 e 40 ± 2 °C/ 75 ± 5 UR, durante 6 meses para o PS80) e estudo de longa duração, 12 meses (25 ± 2 °C e 60 ± 5 % UR, para PS40 e 30 ± 2 °C e 75 ± 5 % UR, para PS80). Para a avaliação da fotoestabilidade, PS40 e PS80 foram submetidos à radiação UV-C, durante 48 horas. Em todos os testes, a concentração dos constituintes fenólicos foi avaliada por CLAE, sendo a quercetina, luteolina, e 3-Ometilquercetina utilizadas como substâncias de referência, em ambos os extratos PS40 e PS80. A concentração de ácido caféico e das substâncias não identificadas P1, P2 e P3 foram avaliadas em PS40 e a concentração de P4, P5ab, P6, P7 e P8 em PS80. Os testes de estabilidade de longa duração de PS40 e PS80 revelaram que a concentração total dos constituintes fenólicos manteve-se dentro dos limites de ± 10 %, por 9 e 12 meses, respectivamente. Nestes extratos, as substâncias quercetina, luteolina e 3-Ometilquercetina, individualmente, mantiveram-se dentro dos limites de ± 10 %, por 12 meses. O estudo do PS40 e do PS80, em condições de estresse, revelou aumento do teor de quercetina a partir do segundo dia até 7 dias, mas com redução dos constituintes, ácido caféico e P3 no PS40 e P5ab e P8 no PS80. O produto contendo maior teor de quercetina obtido a partir do PS40, denominado PS40+, foi avaliado quanto a sua atividade antiedematogênica, apresentando, na terceira hora diferença significativa (p < 0,05; Student’s t-test) em relação ao controle negativo e, também, em relação ao controle positivo e na quarta hora, apresentou diferença significativa (p < 0,01; Student’s t-test) em relação ao grupo controle negativo. Não houve diferença significativa entre a atividade observada para o PS40 e PS40+ contendo o maior teor de quercetina (p < 0,05; Student’s t-test). No teste de estabilidade acelerado, para o PS40, o ácido caféico, a quercetina e a substância P3 reproduziram o comportamento instável, demonstrado no estudo em condições de estresse, as demais substâncias mantiveramse dentro dos limites de ± 10 %, durante 3 meses. Para o PS80 as substâncias P5ab e P8 tiveram seus teores reduzidos além do limite de ± 10 % e as demais substâncias mantiveram-se dentro deste limite, no teste de estabilidade acelerado, durante 6 meses. O estudo da fotoestabilidade revelou que PS40 e PS80 são estáveis por 48 horas, quando acondicionados em frasco de vidro âmbar ou transparente. No entanto, quando expostos à luz UVC em vidro de relógio, os constituintes fenólicos apresentaram-se instáveis. O estudo de cinética de degradação do PS80 demonstrou que as substâncias estudadas: quercetina, luteolina, 3-O-metilquercetina e P8 seguem cinética de reação de segunda ordem, quando submetidas à temperatura de 80 °C e por sua vez, seguem cinética de primeira ordem quando submetidas à radiação UV-C. Por meio de comparação com substância de referência e pelo teste de recuperação, foi possível identificar o ácido caféico, presente no PS40. Utilizando a cromatografia em coluna, foram isoladas as substâncias P1, P2, P3 e 3-O-metilquercetina a partir do PS40. A partir de PS80 foi isolada, por cromatografia em camada delgada preparativa, e identificada a substância P8. A elucidação estrutural da substância P8 (PS80) e a correspondente P3 (PS40) revelou tratar-se da 4,2’,4’’,2’’’-tetraidróxi-6’,6’’’-dimetóxi-4’- O-4’’’- bichalcona. / Thermal and photo stabilities of two Achyrocline satureioides spray dried powders, SDP40 and SDP80, were evaluated. These spray dried powders were, respectively, prepared from 40 % (v/v) or 80 % (v/v) ethanol extractive solution of the inflorescences. The thermal stability test conditions for SDP40 and SDP80 were the stress testing (80 °C, 28 days for SDP40 e 14 days for SDP80), the accelerated term testing (50 ± 2 °C/ 90 ± 5 RH, 3 months, for SDP40 and 40 ± 2 °C/ 75 ± 5 RH, 6 months, for SDP80) and the long term testing (25 ± 2 °C / 60 ± 5 % RH, for SDP40 and 30 ± 2 °C /75 ± 5 % RH for SDP80). In the photo stability study SDP40 and SDP80 were submitted to UV-C radiation, for 48 hours. The long term testing for SDP40 and SDP80 revealed that the total concentration of phenolic constituents remained within the limit of ± 10 %, for 12 month, in both extracts. When SDP40 and SDP80 were submitted to stress testing, at the final of the second or the seventh day, respectively, it was observed an anomalous increase in the quercetin concentration; in contrast, caffeic acid and P3 in SDP40 and P5ab and P8 in SDP80 presented its concentrations decreased. The product with higher amount of quercetin, obtained from SDP40, designed SDP40+, was evaluated regarding to antiedematogenic activity, showing at the third hour significant difference (p < 0,05; Student’s t-test) related to the negative control, as well as to the positive control. At the forth hour it showed significant difference (p < 0,01; Student’s t-test), related to the negative control. Between, SDP40 and SDP40+ it was not observed significant difference (p < 0,05; Student’s t-test). In the accelerate term testing, for SDP40, caffeic acid, quercetin and substance P3, reproduced the unstable behavior observed in the stress testing; the other phenolic constituents remained within the limit of ± 10 %, for 3 months. For SDP80 accelerated term testing, the substances P5ab and P8 degradated below the limit of ± 10 % its concentration; the other phenolic constituents remained with its concentrations within the limit, for 6 months. The photostability study revealed that SDP40 and SDP80 were stable for 48 hours, when they were conditioned in amber or transparent flask. However, when they were conditioned in open-dish, the phenolics showed unstable behavior. The kinetic of degradation study revealed that the polyphenols quercetin, luteolin, 3-O-methylquercetin and P8 followed second order reaction, when submitted to temperature (80 °C), and first order reaction when submitted to UV-C radiation. Regarding the identification of the phenolic constituents in SDP40 or SDP80, caffeic acid was identified in SDP40 by comparison with the reference substance. Column chromatography was used to isolate, from SDP40, the substances P1, P2, P3 and 3-O-methylquercetin. Preparative thin layer chromatography was used to isolate, from SDP80, the substance P8, which was identified. The structural elucidation of substance P8 (SDP80) and the corresponding P3 (SDP40) revealed that it chemical molecular formule is 4,2’,4’’,2’’’-tetrahydroxy-6’,6’’’-dimethoxy-4’-O-4’’’- bichalcone, for the first time reported to Achyrocline satureioides.

O uso de antioxidantes de origem vegetal para retardar o envelhecimento e na terapia de doenças degenerativas tem crescido consideravelmente nos últimos anos. Estudos para determinação da capacidade antioxidante, hepatoprotetora e neuroprotetora são cruciais para avaliação destes produtos naturais bem como para o entendimento das interações entre antioxidantes e espécies reativas de oxigênio (EROs). Muitos estudos têm avaliado o potencial antioxidante de compostos fenólicos, os quais se destacam em relação a outras classes de produtos naturais por neutralizar os danos oxidativos. A família Asteraceae compreende cerca de 1.100 gêneros, entre estes Pterocaulon que possui aproximadamente 25 espécies, distribuídas principalmente em regiões subtropicais da América. Ensaios fitoquímicos evidenciaram a diversidade de estruturas fenólicas, ilustrada pela presença de flavonóides e cumarinas, nas espécies de Pterocaulon investigadas. Tendo em vista os dados que demonstram a atividade antioxidante de compostos fenólicos, bem como a presença desses no gênero Pterocaulon, este estudo avaliou a capacidade antioxidante hepatoprotetora e neuroprotetora de extratos metanólicos brutos, frações n-hexânicas, metanólicas e diclorometanólicas de duas espécies de Pterocaulon (P. alopecuroides e P. balansae) nativas do Rio Grande do Sul. A fração metanólica da espécie P.alopecuroides apresentou os maiores teores de fenólicos totais bem como a maior capacidade de capturar os radicais peroxila formados no ensaio de determinação do potencial antioxidante total (TRAP). A avaliação da capacidade de reação com 2,2 difenil-1-picril-hidrazil (DPPH•) demonstrou que as frações metanólicas apresentam a maior atividade antioxidante. A lipoperoxidação (LPO) espontânea e a induzida por Fe++/ASC em cérebro de ratos foram inibidas pelas amostras. Nas maiores concentrações de fração metanólica houve aumento significativo do conteúdo de tióis não protéicos (NPSH) no tecido cerebral. / The use of antioxidants of plant origin to delay aging and the treatment of degenerative diseases has grown considerably in recent years. Studies to determine the antioxidant, neuroprotective and liver protector activities are crucial to evaluating these natural compounds and for understanding the interactions between antioxidants and reactive oxygen species (ROS). Several studies have evaluated the antioxidant potential of phenolic compounds, which deserve proeminence in the face of other classes of natural products to neutralizing oxidative damages. The Asteraceae family comprises about 1100 genera, among these, Pterocaulon which encompasses about 25 species distributed in subtropical regions of America. Phytochemical studies showed the diversity of phenolic structures, mainly flavonoids and coumarins in the investigated species of Pterocaulon. Taking into account the previously reported antioxidant activity of phenolic compounds and their presence in the genus Pterocaulon, this study was aimed to evaluate the neuroprotective and antioxidant hepatoprotector capacity of crude methanolic extracts and nhexane, chloroform and methanol fractions obtained from the aerial parts of two species of Pterocaulon (P. alopecuroides and P. balansae) native from Rio Grande do Sul. The methanol fraction of the specie P.alopecuroides presented the highest contents of phenolic compounds and highest capacity to capture the peroxil radical formed in TRAP assay. The evaluation of the capacity to react with DPPH• shows that the methanol fraction presented highest antioxidant activity. The spontaneous LPO and that prompted by Fe+ +/ASC in mice brains were inhibited by the samples. In the highest methanol fraction concentration there was a significant increase in the NPSH content in the cerebral tissue.

O gênero Baccharis L. inclui plantas herbáceas perenes, subarbustos, arbustos, arbustos escandentes e pequenas árvores e apresenta ca. de 360 espécies com ocorrência restrita ao continente Americano. Com uma classificação infragenérica não totalmente definida, o gênero está dividido em aproximadamente 25 seções, sendo que Baccharis sect. Caulopterae inclui 34 táxons. Este estudo trata da revisão taxonômica de Baccharis sect. Caulopterae para o Brasil e está estruturado em três capítulos: 1. Revisão taxonômica de Baccharis L. sect. Caulopterae DC. (Asteraceae: Astereae) no Brasil. São apresentadas 25 espécies ocorrentes no Brasil, sendo quatro novas para a ciência. Inclui chave para identificação, descrições, ilustrações, sinonímia atualizada, dados de distribuição geográfica e comentários sobre as espécies. 2. Micromorfologia das cipselas de Baccharis L. sect. Caulopterae DC. (Asteraceae: Astereae) no Brasil. Neste capítulo é apresentada e discutida a micromorfologia das cipselas das espécies, com a utilização da microscopia eletrônica de varredura. 3. Estudo molecular com espécies do complexo Baccharis trimera (Less.) DC. Neste capítulo são apresentados resultados da análise molecular utilizando marcadores ISSR para o complexo Baccharis trimera, colaborando na delimitação das espécies. / The genus Baccharis L. includes perennials herbaceous, subshrubs, shrubs, vines and small trees. Presents above 360 species with ocurrence restrict to American continent. The infrageneric classification is not fully defined and is divided into approximately 25 sections, where Baccharis sect. Caulopterae includes 34 taxa. This study treats about the taxonomic review of Baccharis sect. Caulopterae to Brazil and is structured in three chapters: 1. Taxonomic review of Baccharis sect. Caulopterae (Asteraceae: Astereae) to Brazil. The 25 Brazilian species are presented, are being four new species for the science. Includes identification key, descriptions, illustrations, up-to-date synonymy, geographic distribution data and comments about the species. 2. Micromorphology of cipsela of Baccharis sect. Caulopterae (Asteraceae: Astereae) to Brazil. In this chapter are presented and discussed the micromorphology of the cypselae, using the Scanning Electron Microscopy. 3. Molecular study with Baccharis trimera (Less.) species complex. In this chapter are presented the results of molecular analyses using the ISSR markers collaborating in the delimitation of the species.

O uso de antioxidantes de origem vegetal para retardar o envelhecimento e na terapia de doenças degenerativas tem crescido consideravelmente nos últimos anos. Estudos para determinação da capacidade antioxidante, hepatoprotetora e neuroprotetora são cruciais para avaliação destes produtos naturais bem como para o entendimento das interações entre antioxidantes e espécies reativas de oxigênio (EROs). Muitos estudos têm avaliado o potencial antioxidante de compostos fenólicos, os quais se destacam em relação a outras classes de produtos naturais por neutralizar os danos oxidativos. A família Asteraceae compreende cerca de 1.100 gêneros, entre estes Pterocaulon que possui aproximadamente 25 espécies, distribuídas principalmente em regiões subtropicais da América. Ensaios fitoquímicos evidenciaram a diversidade de estruturas fenólicas, ilustrada pela presença de flavonóides e cumarinas, nas espécies de Pterocaulon investigadas. Tendo em vista os dados que demonstram a atividade antioxidante de compostos fenólicos, bem como a presença desses no gênero Pterocaulon, este estudo avaliou a capacidade antioxidante hepatoprotetora e neuroprotetora de extratos metanólicos brutos, frações n-hexânicas, metanólicas e diclorometanólicas de duas espécies de Pterocaulon (P. alopecuroides e P. balansae) nativas do Rio Grande do Sul. A fração metanólica da espécie P.alopecuroides apresentou os maiores teores de fenólicos totais bem como a maior capacidade de capturar os radicais peroxila formados no ensaio de determinação do potencial antioxidante total (TRAP). A avaliação da capacidade de reação com 2,2 difenil-1-picril-hidrazil (DPPH•) demonstrou que as frações metanólicas apresentam a maior atividade antioxidante. A lipoperoxidação (LPO) espontânea e a induzida por Fe++/ASC em cérebro de ratos foram inibidas pelas amostras. Nas maiores concentrações de fração metanólica houve aumento significativo do conteúdo de tióis não protéicos (NPSH) no tecido cerebral. / The use of antioxidants of plant origin to delay aging and the treatment of degenerative diseases has grown considerably in recent years. Studies to determine the antioxidant, neuroprotective and liver protector activities are crucial to evaluating these natural compounds and for understanding the interactions between antioxidants and reactive oxygen species (ROS). Several studies have evaluated the antioxidant potential of phenolic compounds, which deserve proeminence in the face of other classes of natural products to neutralizing oxidative damages. The Asteraceae family comprises about 1100 genera, among these, Pterocaulon which encompasses about 25 species distributed in subtropical regions of America. Phytochemical studies showed the diversity of phenolic structures, mainly flavonoids and coumarins in the investigated species of Pterocaulon. Taking into account the previously reported antioxidant activity of phenolic compounds and their presence in the genus Pterocaulon, this study was aimed to evaluate the neuroprotective and antioxidant hepatoprotector capacity of crude methanolic extracts and nhexane, chloroform and methanol fractions obtained from the aerial parts of two species of Pterocaulon (P. alopecuroides and P. balansae) native from Rio Grande do Sul. The methanol fraction of the specie P.alopecuroides presented the highest contents of phenolic compounds and highest capacity to capture the peroxil radical formed in TRAP assay. The evaluation of the capacity to react with DPPH• shows that the methanol fraction presented highest antioxidant activity. The spontaneous LPO and that prompted by Fe+ +/ASC in mice brains were inhibited by the samples. In the highest methanol fraction concentration there was a significant increase in the NPSH content in the cerebral tissue.

Drabbová, A.: Title of Diploma Thesis: Centaurea cyanus L. (Asteraceae) alkaloids and their biological activity related to Alzheimer's disease. Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany, Hradec Králové 2020. Ethyl acetate and chloroform alkaloids extracts were prepared from Centaurea cyanus L. seeds. A novel alkaloid AD-1 (Adrabbin) was isolated from the ethyl acetate extract by common chromatografic methods (column chromatography, preparative TLC). Its structure was elucidated by mass spektrometry, NMR analysis and determination of optical rotation. The alkaloid AD-1 (Adrabbin) possesses a unique structure which consists of a cyclic indole moiety. Also LC-MS analysis of fractions obtained by flash chromatography was performed. In those fractions were detected molecular ions related to compounds previously isolated from other Centaurea species. Alkaloid AD-1 (Adrabbin) was tested on ability to inhibit human cholinesterases, prolyl oligopeptidase and gylcogen synthase kinase 3β. The compound was considered against human cholinesterases inactive (IC50 values > 100 µM). Interestibgly, the alkaloid inhibited prolyl oligopeptidase the same intensity as a standard berberine (AD-1: IC50 143,0 ± 6,0 µM; berberin: IC50 142,0 ± 21,0 µM). The novel compound...