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Application of gas chromatography and mass spectrometry for analysis of propolis from different geographic regionsChristov, Roumen January 2004 (has links)
Thèse numérisée par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.
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Estudo químico e avaliação da atividade antioxidante da geopropolis da abelha sem ferrão jandaira (Melipona subnitida Ducke) / Chemical study and evaluation of antioxidant activity of geopropolis jandaira of stingless bee (Melipona subnitida Ducke)SOUZA, Silvana Alves de 13 July 2011 (has links)
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Previous issue date: 2011-07-13 / Mepolina bees use different materials to build and protect their nests against their enemies, such as resins, wax and clay. The mixture of this material of hard consistency and coloring characteristic of the clay of the region is called geopropolis. Some Melipona species are widely distributed in various regions, such as species jandaira which is typical of the interior and is endemic in northeastern caatinga.This paper describes the chemical and evaluation of antioxidant activity of a sample of geopropolis jandaira bee (Melipona subnitida Ducke). The chemical study resulted in the isolation and identification of seven flavonoids 7-methoxynarigenina, 7-methoxy aromadendrina, 5-methoxyaromadendrina, 7,4'-dimethoxy-aromadendrina, 3-methoxy-quercetin, 4'-methoxykanferol , 5-methoxy-kanferol and two glycosylated Phenylpropanoids 6-O-p-coumaroil-D-galactopyranose and 1-O-coumaroil 6-O-cinnamoyl-β-D-glucopyranoside. The structures of the isolated compounds were elucidated by analysis of NMR spectra of ¹H and ¹³C, including bidimensional correlation techniques and LC-ESI-MS. The complete elucidation of the substance 3 (6-Op-coumaroil-D-galactopyranose) confirms that these are two unprecedented anomers. To determine the total phenolic content, Folin-Ciocalteu was used and to evaluate the antioxidant potential, tests were performed with DPPH, ABTS and β-caroteno/ácido linoleic system with the extract and fractions EtOH hexane, EtOAc and MeOH/H2O. The EtOH extracts and fractions tested were correlated with thetotal phenolic content and antioxidant activity. The AcOEt fraction showed the highest activity during all the tests which was the aim of this study.. The EtOAc fraction showed the highest activity during all the tests which was the aim of this study. All the isolated substances from geopropolis jandira are being described for the first time, with emphasis on the substance 6-O-p- coumaroil -D-galactopyranose that is unprecedented. / As abelhas Melipona utilizam diversos materiais para a construção e proteção dos seus ninhos contra inimigos, tais como resinas, cera e barro. A mistura desse material de consistência dura e coloração característica do barro da região é chamada geoprópolis. Algumas das espécies Melipona são amplamente distribuídas em várias regiões, como a espécie jandaira que é típica do sertão e é endêmica nas caatingas nordestinas. Este trabalho descreve o estudo químico e a avaliação da atividade antioxidante de uma amostra de geoprópolis da abelha jandaira (Melipona subnitida Ducke). O estudo químico resultou no isolamento e identificação de sete flavonóides: 7-metoxi-narigenina, 7-metoxi-aromadendrina, 5-metoxi-aromadendrina, 7,4’-dimetoxi-aromadendrina, 3-metoxi-quercetina, 4’-metoxi-kanferol, 5-metoxi-kanferol e dois fenilpropanóides glicosilados: 6-O-p-coumaroil- D-galactopiranose e 1-O-coumaroil 6-O-cinamoil-β-D-glicopiranosideo. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas pelas análises dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C, incluindo Técnicas de correlação bidimensionais e LC-ESI-MS. A elucidação completa da substância 3 (6-O-p-coumaroil- D-galactopiranose) confirma que se trata de dois anômeros inéditos. Para a determinação do teor de fenólicos totais foi utilizado o reagente de Folin-Ciocalteu e para avaliar o potencial antioxidante foram realizados os ensaios com DPPH, ABTS e o sistema β-caroteno/ácido linoléico com o extrato EtOH e frações hexânica, AcOEt e MeOH/H2O. O extrato EtOH e frações testadas apresentaram correlação com o teor de fenólicos totais e atividade antioxidante. A fração AcOEt apresentou a melhor atividade em todos os ensaios sendo o alvo desse estudo. Todas as substâncias isoladas da geoprópolis da jandaira estão sendo descritas pela primeira vez na literatura, merecendo destaque a substância 6-O-p-coumaroil-D-galactopiranose que é inédita.
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Estudo químico da geoprópolis das abelhas Melipona seminigra e Melipona interrupta utilizando as técnicas de RMN, EM associados à Quimiometria / Chemical study of the geopropolis of the bees Melipona seminigra and Melipona interrupta using the NMR, MS techniques associated to ChemometricsSouza, Leonard Rebello Santos de, 993318467 19 October 2018 (has links)
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Previous issue date: 2018-10-19 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Mankind has always sought in nature sources of raw materials, whether of vegetable origin or products derived from animals that could be used with therapeutic and medicinal characteristics for the treatment of their diseases. Among the many, one has been used over the years by the inhabitants of the Amazon region, the geopropolis, which is produced by stingless bees of the genus Melipona. The M. seminigra and M. interrupta species are known to be less aggressive and quite sociable, facilitating their creation and management through Meliponicutura. The geopropolis has a complex composition rich in several chemical classes greatly because of its formation include parts of plants, resins, pollen, in addition to the soil and mineral mixture and which consequently can provide promising biological activities such as antitumor, antitussive, antioxidant, antiparasitic, antimicrobial, antiseptic, antimutagenic, anti-inflammatory and immunomodulatory, making it very appreciable by consumer communities. In the Amazon, besides the climate, the flora used to collect bee subsidies directly influences the chemical composition of the geopropolis, reflecting the biological properties of the product. The reduced amount of studies on the chemical composition of the geopropolis and the possible botanical origin of the substances, emphasized the importance of conducting the research. In this context, the study was developed to chemically characterize the geopropolis of five different locations in the vicinity of Manaus. The methanolic extracts were obtained by the methodology of maceration (48h) of the geopropolis followed by ultrasonic bath (20min), filtered and analyzed by Mass Spectrometry (EM) and Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR) and it was possible to differentiate the chemical constituents between the points (PCA and HCA) evidencing the presence of flavonoids, organic acids and benzophenones. Twenty-eight chemical substances were proposed by direct injection into the High Resolution Mass Spectrometry equipment. GC-MS analyzes revealed the presence of fourteen terpene substances. The results of IC 50 and total phenols presented anti-radical potential for the extracts of the geopropolis of the study species. The antimicrobial assay of the extracts of M. interrupta showed satisfactory results of inhibition and death against strains E. feacalis and S. aureus. The research contributed with chemical and biological knowledge about the bees' geoprópolis M. seminigra and M. interrupta, since there are few reports in the literature about the product. / A humanidade sempre buscou na natureza fontes de matérias-primas, seja de origem vegetal ou em produtos oriundos de animais que pudessem ser utilizadas com cunho terapêutico e medicinal para o tratamento de suas enfermidades. Dentre os muitos, um tem sido utilizado ao longo dos anos pelos habitantes da região Amazônica, a geoprópolis, que é produzida pelas abelhas sem ferrão do gênero Melipona. As espécies M. seminigra e M. interrupta são conhecidas por serem pouco agressivas e bastante sociáveis facilitando sua criação e manejo por meio da Meliponicutura. A geoprópolis possui uma composição complexa rica em diversas classes química muito por sua formação incluir partes de vegetais, resinas, pólens, além da mistura de solo e minerais e que como consequência podem proporcionar atividades biológicas promissoras como, antitumoral, antitussígeno, antioxidante, antiparasitário, antimicrobiano, antisséptico, antimutagênico, anti-inflamatório e imunomoduladora, tornando-a bastante apreciável pelas comunidades consumidoras. Na Amazônia além do clima, a flora utilizada para coleta de subsídios por parte das abelhas influencia diretamente na composição química da geoprópolis, refletindo nas propriedades biológicas do produto. A quantidade reduzida de estudos sobre a composição química da geoprópolis e possível origem botânica das substâncias, ressaltaram a importância de se realizar a pesquisa. Nesse contexto, foi desenvolvido o estudo para caracterizar quimicamente a geoprópolis de cinco diferentes localidades dos arredores de Manaus. Os extratos metanólicos foram obtidos pela metodologia de maceração (48h) da geoprópolis seguido de banho ultrassônico (20min), filtrados e analisados por Espectrometria de Massas (EM) e Espectroscopia de Ressonância Magnética (RMN) e foi possível diferenciar os constituintes químicos entre os pontos de coleta por meio da Quimiometria (PCA e HCA) evidenciando a presença de flavonoides, ácidos orgânicos e benzofenonas. Por injeção direta no equipamento de Espectrometria de Massas de Alta Resolução foram propostas vinte e oito substâncias químicas. As análises por CG-MS revelaram a presença de quatorze substâncias terpênicas. Os resultados de CI50 e fenóis totais apresentaram potencial anti-radicalar para os extratos da geoprópolis das espécies de estudo. O ensaio antimicrobiano dos extratos de M. interrupta mostrou resultados satisfatórios de inibição e morte frente as cepas E. feacalis e S. aureus. A pesquisa contribuiu com conhecimento químico e biológico acerca da geoprópolis das abelhas M. seminigra e M. interrupta, posto que existem poucos relatos na literatura sobre o produto.
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Estudo da composição química e atividade biológica da geoprópolis de Melipona interrupta e Melipona seminigraSilva, Ellen Cristina da 20 December 2012 (has links)
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Previous issue date: 2012-12-20 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / The bee species of Melipona genre are stingless bees found in the tropical and subtropical regions of the world. The bees produce a resinous material, known as geopropolis. Altogether, the geopropolis has medical use as antiseptic, anti inflammatory agent, it also shows antimicrobian, antioxidant, immunomodulatory property, among others. To the geopropolis of the Melipona interrupta Latreille, 1811, and Melipona seminigra Friese, 1903 (Apidae, Meliponini) species, natives from Amazonia region, there is no studies about the chemical composition and neither of biological activity. The name Melipona interrupta is the synonymous of Melipona compressipes. In this assignment was executed the study of M. interrupta geoprópolis chemical composition of two sampled specimens in different places of Manaus. From the methanolic extract of M. interrupta specie collected in Manaus (GPA-INPA) were isolated the following flavonoids: glycosylated naringenin, aromadendrin and naringenin. From methanolic extract of the same collected specie on Ramal do Brasileirinho (road) in Manaus, were isolated the glycosylated myricetin and again glycosylated naringenin substances. The analyses by CG-MS of four hexane fractions of two bee species presented eight triterpenic substances. The antimicrobian activity analysis of fractions and extracts of several M. Interrupta and M. seminigra species had satisfactory results against the following bacteria: Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. The lipoxygenase and cyclooxygenase enzymatic essay showed the great inhibitory potential that the extracts of the two bee species presented. The larvicida activity of the fractions and extracts of theses specimens against Aedes aegypti and Culex quinquefasciatus also had satisfactory results. This chemical and biological assignment contributed to the study of these two stingless bee species, whereas, there are no studies in literature about species collected in Amazonia region. / As espécies de abelhas do gênero Melipona são abelhas sem ferrão encontradas nas regiões tropicais e subtropicais do mundo. As abelhas produzem um material resinoso, conhecido como geoprópolis. De modo geral, a geoprópolis tem uso medicinal como agente antiséptico, antiinflamatório, também apresenta propriedade antimicrobiana, antioxidante, imunomoduladora, entre outras. Para a geoprópolis das espécies Melipona interrupta Latreille, 1811, e Melipona seminigra Friese, 1903 (Apidae, Meliponini), nativas da região amazônica, não existe estudo da composição química e nem de atividade biológica. O nome Melipona interrupta é o nome sinonímio da Melipona compressipes. Neste trabalho realizou-se o estudo da composição química da geoprópolis de M. interrupta de dois espécimes amostrados em diferentes localidades da cidade de Manaus. Do extrato metanólico da espécie M. interrupta coletada em Manaus (GPA-INPA) isolaram-se os flavonóides: naringenina glicosilada, aromadendrina e naringenina. Do extrato metanólico da mesma espécie coletada em Manaus - Ramal do Brasileirinho, foram isoladas as substâncias miricetina glicosilada e novamente a naringenina glicosilada. As análises por CG-MS de quatro frações hexânicas do geopropólis de duas espécies de abelhas apresentaram oito substâncias triterpênicas. As análises de atividade antimicrobiana de extratos e frações de vários espécimes de M. interrupta e M. seminigra tiveram resultados satisfatórios. Os ensaios enzimáticos lipoxigenase e ciclooxigenase mostraram o grande potencial de inibição que os extratos do geopropólis de duas espécies de abelha apresentam. A atividade larvicida de extratos e frações desses espécimes contra Aedes aegypti e Culex quinquefasciatus também tiveram resultados satisfatórios. Esse trabalho químico e biológico contribuiu para o estudo dessas duas espécies de abelhas sem ferrão, visto que, não existem trabalhos na literatura para espécies coletadas na Região Amazônica.
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Atividade gastroprotetora da geoprópolis de MELIPONA FASCICULATA SMITH (Tiúba) / Gastroprotective activity of the geopropolis of MELIPONA FASCICULATA SMITH (Tiúba)PESSOA, Débora Luana Ribeiro 29 July 2016 (has links)
Submitted by Rosivalda Pereira (mrs.pereira@ufma.br) on 2017-12-06T20:22:18Z
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Previous issue date: 2016-07-29 / FAPEMA / CAPES / CNPq / Geopropolis is a product obtained from the mixture of plant resins collected by bees
plus wax, earth or clay. Geopropolis produced by Melipona fasciculata Smith, known
as tiúba is traditionally used in inflammatory processes, gastritis, cancer,
hemorrhoids, respiratory system disorders, and also as wound healing. It presents in
its chemical composition predominantly phenolic acids, triterpenes and hydrolysable
tannins. This study aimed to evaluate the anti-ulcer activity and gastroprotective
lyophilized hydroalcoholic extract geopropolis of (EHG), from the Maranhense
cerrado. The geopropolis was collected in a meliponary in the city of Fernando
Falcão, Maranhão, Brazil. The EHG was obtained by maceration in a water-alcohol
solution 70%. In the model ethanol ulcer induction than 75%, treatment of mice with
EHG, 50 or 100 mg / kg reduced the ulcerous area of 66.6% and 93.2%,
respectively, compared with the control group (127.7 ± 9.5 mm2
). In indomethacin
ulcer induction, treatment of mice with EHG the same doses, reduced the ulcerated
area in 82.9% and 92.5%, respectively, compared to the control group (119.3 ± 24.2
mm2
). Histopathological analysis of the stomachs of animals treated with EHG
revealed no acute injury of the epithelium when compared with the control group,
which revealed a reduction in epithelial integrity. In evaluating the gastric secretion in
rats, the extract (100 and 200 mg/kg) induced an increase in total acidity, reduced
the volume of secretion in higher dose, and did not alter the pH, the two doses
evaluated. The EHG at doses of 100 and 200 mg / kg did not alter gastric emptying,
but decreased intestinal transit of rats in dose-dependent manner. Treatment with
EHG induced increase (p <0.05) in the production of gastric mucus (236.7 ± 10.4 µg
of Alcian blue/ g glandular tissue, 100 mg / kg). In mice pretreated with Nethylmaleimide
(NEM), an inhibitor of sulfhydryl compounds, the gastroprotective
activity of EHG was reduced to 34.54%, whereas pre-treatment with saline showed a
higher protection 56.4 %. Moreover, oral treatment with EHG increased to 18.0 g/ g
tissue levels of sulfhydryl groups of the gastric mucosa from injury induced by
ethanol (4.9 ± 1.0 mg / g tissue). Furthermore, pre-treatment with NG-nitro-L-arginine
(L-NAME), an inhibitor of NO synthesis, did not affect the gastroprotective activity of
the extract. EHG reduced the ulcer lesions induced chronically by acetic acid in 59%.
Histological analysis of the tissue gastric mucosa of rats treated with EHG proved
arranged with consolidated fibrosis and decreased inflammation. In this group,
staining with PAS has become more intense, with diffuse epithelial marking. The
immunohistochemical study showed intense reactivity for COX -2 and low reactivity
to Ki-67, the gastric mucosa of animals treated EHG. Taken together, the results
suggest that EHG M. fasciculata has antiulcerogenic effect observed in models of
acute gastric ulcer induction and chronic and that the gastroprotective action of EHG
probably involves the participation of sulfhydryl compounds (-SH) no protein. These
effects may be related to the phenolic compounds present in geopropolis the city of
Fernando Falcao. / A geoprópolis é um produto obtido a partir da mistura de resinas de plantas
coletadas por abelhas, acrescida de cera, terra ou barro. A geoprópolis produzida
por Melipona fasciculata Smith, conhecida como tiúba, é tradicionalmente utilizada
em processos inflamatórios, gastrite, neoplasias, hemorróidas, afecções do sistema
respiratório e ainda, como cicatrizante. Apresenta em sua composição química,
predominantemente, ácidos fenólicos, triterpenos e taninos hidrolizáveis. Este
estudo teve como objetivo, avaliar a atividade antiulcerogênica e gastroprotetora do
extrato hidroalcoólico liofilizado da geoprópolis de Melipona fasciculata (EHG),
proveniente do cerrado Maranhense. A geoprópolis foi coletada em um meliponário
na cidade de Fernando Falcão, Maranhão, Brasil. O EHG foi obtido por maceração
em uma solução hidroalcoólica a 70%. No modelo de indução de úlcera por etanol a
75%, o tratamento de camundongos com EHG, 50 ou 100 mg / kg, reduziu a área
ulcerada em 66,6% e 93,2%, respectivamente, quando comparado com o grupo
controle (127,7 ± 9,5 mm2
). Na indução de úlcera por indometacina, o tratamento
dos camundongos com EHG nas mesmas doses, reduziu a área ulcerada em 82,9%
e 92,5%, respectivamente, em relação ao grupo controle (119,3 ± 24,2 mm2
). A
análise histopatológica dos estômagos de animais tratados com EHG não revelou
nenhuma lesão aguda do epitélio, quando comparado com o grupo controle, que
revelou uma redução na integridade epitelial. Na avaliação da secreção gástrica, em
ratos, o extrato (100 e 200 mg/Kg) induziu ao aumento da acidez total, reduziu o
volume da secreção na maior dose e, não alterou o pH, nas duas doses avaliadas. O
EHG nas doses de 100 e 200 mg/Kg não alterou o esvaziamento gástrico, mas
diminuiu o trânsito intestinal de ratos, de forma dependente de dose. O tratamento
com o EHG induziu aumento (p<0,05) na produção de muco gástrico (236,7 ± 10,4
µg de Alcian blue/ g de tecido glandular, 100 mg / kg). Em camundongos pré-
tratados com N-etilmaleimida (NEM), um inibidor de compostos sulfidrílicos, a
atividade gastroprotetora do EHG, foi reduzida para 34,54%, enquanto que o pré-
tratamento com salina mostrou uma proteção maior, de 56,4%. Além disso, o
tratamento oral com EHG aumentou para 18,0 μg/g de tecido, os níveis de grupos
sulfidrílicos da mucosa gástrica, após lesão induzida pelo etanol (4,9 ± 1,0 μg/g de
tecido). Por outro lado, o pré-tratamento com NG nitro-L-arginina (L-NAME), um
inibidor da síntese de NO, não influenciou a atividade gastroprotetora do extrato.
EHG reduziu as lesões de úlcera, induzida de forma crônica pelo ácido acético, em
59%. Na análise histopatológica, o tecido da mucosa gástrica de ratos tratados com
EHG mostrou-se organizado, com fibrose consolidada e diminuição da inflamação.
Neste grupo, a marcação com PAS tornou-se mais intensa, com difusa marcação
epitelial. A investigação imunohistoquímica mostrou intensa reatividade para COX -2
e baixa reatividade para Ki -67, na mucosa gástrica dos animais tratados EHG. Em
conjunto, os resultados sugerem que EHG de M. fasciculata apresenta efeito
antiulcerogênico observados nos modelos de indução de úlcera gástrica aguda e
crônica e, que a ação gastroprotetora do EHG provavelmente envolve a participação
de compostos sulfidrílicos (-SH) não protéicos. Estes efeitos podem estar
relacionados aos compostos fenólicos presentes na geoprópolis do município de
Fernando Falcão.
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Quantificação de fenóis, flavonoides totais e atividades farmacológicas de geoprópolis produzida pela abelha Plebeia aff. flavocincta no semiárido do Rio Grande do Norte / Quantification of phenols, total flavonoids and pharmacological activities of propolis produced by bees Plebeia aff. flavocincta in norther Rio Grande do semiaridSilva, Jardel Bezerra da 18 February 2016 (has links)
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Previous issue date: 2016-02-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The study aimed to evaluate the geopropolis bees Plebeia aff. flavocincta produced in Rio Grande Norte- Brazil, through the study of pharmacological activities, sensory characteristics and physical and chemical requirements. Investigated the antioxidant activity by the DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl), antibacterial, through the method of diffusion in agar and healing activity, by inducing experimental surgical wounds Rattus norvegicus in Berkenhout, 1769 Wistar. Quantified if the contents of total phenols and flavonoids through the Waterman and Mole methods, Woisky and Salatino, respectively. Samples of geopropolis showed consistency between the soft sticky resinous hard and hydroalcoholic extracts of geopropolis we identified 06 different types of scent, amber color, dark brown, green and colorless. The taste ranged from bitter to sweet and strong characteristic. All samples of the extracts showed up with liquid aspect, clear and smooth. The total phenolic content varied between 0,00 ± 0,00 and 9,4 ± 0,28% (m/m), the total flavonoid content of 0,0005 ± 0,0220 and 0,00003 ± 0,00037% (m/m). The antioxidant capacity of over 90% was observed in 05 samples. The extracts were found to be effective with respect to antimicrobial activity because of the 08 samples tested, 05 promoted inhibition zones ≥9mm front of all the strains tested. In wound healing assay of the experimental group, the base cream 20% geopropolis P. aff. flavocincta decreased the signs of inflammation and stimulate collagen production, accelerating the process of re-epithelialization, with no statistically significant difference in the areas of the wounds from the 9th day and complete healing on the 16th day. It follows that the geopropolis P. aff. flavocincta produced in semiarid RN, can be used as an alternative and natural principle in antibacterial activities, antioxidant and healing, characterized by a source of phenolic compounds / O estudo objetivou avaliar a geoprópolis de abelhas Plebeia aff. flavocincta produzida no Rio Grande do Norte-Brasil , através do estudo das atividades farmacológicas, características sensoriais e requisitos físico-químicos. Investigou-se a atividade antioxidante através do método DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazilo), antibacteriana, através do método de difusão em ágar e atividades cicatrizantes, através da indução de feridas cirúrgicas experimentais em Rattus norvegicus Berkenhout, 1769, linhagem Wistar. Quantificou-se os teores de fenóis e flavonoides totais através dos métodos Waterman e Mole, Woisky e Salatino, respectivamente. As amostras de geoprópolis apresentaram consistência entre maleável pegajoso a rígido resinoso e nos extratos hidroalcoólicos de geoprópolis identificou-se 06 distintos tipos de aroma, coloração âmbar, marrom escuro, esverdeado e incolor. O sabor variou do amargo ao característico forte e adocicado. Todas as amostras dos extratos apresentaram-se com aspecto líquido, límpido e homogêneo. O teor de fenóis totais variou entre 0,00± 0,00 e 9,4± 0,28% (m/m), o teor de flavonoides totais 0,0005 ± 0,00003 e 0,0220 ± 0,00037% (m/m). A capacidade antioxidante acima de 90% foi observada em 05 amostras. Os extratos foram considerados eficazes no que tange a atividade antimicrobiana, pois das 08 amostras testadas, 05 promoveram halos de inibição ≥9mm frente todas às cepas testadas. No ensaio de cicatrização do grupo experimental, o creme base 20% de geoprópolis de P. aff. flavocincta diminuiu os sinais de inflamação e estimulou a produção de colágeno, acelerando o processo de re-epitelização, apresentando diferença estatística significativa nas áreas das feridas a partir do 9° dia e total cicatrização no 16° dia. Conclui-se que a geoprópolis da P. aff. flavocincta produzidas no semiárido do RN, pode ser usada como princípio alternativo e natural nas atividades antibacteriana, cicatrizante e antioxidante, caracterizando por ser fonte de compostos fenólicos
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CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE GEOPRÓPOLIS DE Melipona fasciculata Smith (Tiúba) PRODUZIDO NO ESTADO DO MARANHÃO / CHEMICAL PHYSICS CHARACTERISTICS OF GEOPROPOLIS OF Melipona fasciculata Smith (Tiúba) PRODUCED IN THE STATE OF THE MARANHÃODutra, Richard Pereira 27 April 2006 (has links)
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Previous issue date: 2006-04-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Pharmacognostic evaluation of geopropolis of Melipona fasciculata
Smith at Baixada Maranhense, Brazil . Melipona fasciculata Smith is a native, social,
stingless bee specie that produces wax, honey and geopropolis. This work aimed to do a
pharmacologic evaluation of Melipona fasciculata geopropolis, collected in beehives in the
municipal districts of Arari, Sao Bento and Sao Joao Batista, in Baixada Maranhense, in the
state of Maranhão, seeking to obtaining basis for the quality control and standardization of
the product. The methodology used included the accomplishment of sensorial analyses,
chemical approach, chromatographic profiles and determination of the flavonoids tenors.
The results demonstrate that the geopropolis have sensorial characteristics similar to the ones
found for propolis of Apis mellifera, presence of phenolic compounds in larger
concentration, besides substances of the class of the terpenes and saponins and absence of
alkaloids. The chromatographic profiles indicated that the composition and concentration of
the chemical substances are different among the samples. The flavonoids tenors ranging
between 0.17-2.6%. The tenor for most of the samples presented values above the minimum
demanded by the Brazilian legislation for propolis of Apis mellifera. The found data suggest
that the qualitative and quantitative variations of flavonoids and other chemical substances in
geopropolis are strongly affected for the flora visited by the bees, geographical area and
environmental factor. / Melipona fasciculata Smith é uma abelhas nativa, social e sem ferrão que
produz cera, mel e geoprópolis. O presente trabalho objetivou caracterizar, do ponto de
vista farmacognóstico o geoprópolis de Melipona fasciculata, coletado em meliponários
nos municípios de Arari, São Bento e São João Batista, da Baixada Maranhense, no estado
do Maranhão, visando estabelecer dados para o controle de qualidade e padronização do
produto. A metodologia utilizada constou de analises sensoriais, abordagem química,
perfis cromatográficos e determinação dos teores de flavonóides. Os resultados
demonstram que o geoprópolis apresenta características sensoriais similares às encontradas
para própolis de Apis mellifera, presença de compostos fenólicos em maior concentração,
além de substâncias da classe dos terpenos e saponinas e ausência de alcalóides. Os perfis
cromatográficos indicaram que a composição e concentração das substâncias químicas são
diferentes entre as amostras. Os teores de flavonóides variaram de 0,17-2,6%, os quais para
a maioria das amostras apresentaram valores acima do mínimo exigido pela legislação
brasileira para própolis de Apis mellifera. Os dados encontrados sugerem que as variações
qualitativa e quantitativa de flavonóides e outros constituintes químicos no geoprópolis são
fortemente afetados pela flora visitada pelas abelhas, região geográfica e fatores
ambientais.
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Bioprospecção anti-helmíntica de geoprópolis de Melipona fasciculata Smith em testes in vitro com ovos e larvas de Haemochus contortus de pequenos ruminantes / Anthelmintic bioprospecting of Melipona fasciculata Smith geopropolis in vitro tests with eggs and larvae of Haemochus contortus of small ruminantsBatista, Marisa Cristina Aranha 22 June 2016 (has links)
Submitted by Rosivalda Pereira (mrs.pereira@ufma.br) on 2017-06-21T18:34:09Z
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Previous issue date: 2016-06-22 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPQ) / Fundação de Amparo à Pesquisa e ao Desenvolvimento Científico e Tecnológico do Maranhão (FAPEMA) / One of the main barriers to creation of goats and sheep are gastrointestinal parasites, which represent the largest and most serious health problem, reaching economically derail the creation, due to the resistance of parasites to anthelmintic drugs. Natural products, especially geopropolis produced by stingless bees of the genus Melipona, especially Melipona fasciculata Smith (tiúba) is an alternative for treatment of these diseases. Data in the literature on anthelmintic activity with geopropolis are scarce in this way, we aimed to evaluate the chemical composition of geopropolis of different phytogeographical regions, antioxidant activity and anthelmintic activity in sheep and goats, in order to obtain an anthelmintic product. The samples of geopropolis were collected in the municipalities of Palmeirândia and Fernando Falãao, MA and subjected to extraction to obtain the hydroalcoholic extracts of geopropolis. Geopropolis extracts obtained from the municipalities of Palmeirândia and Fernando Falcão, MA, were determined the total phenolic content by the Folin-Ciocalteu and antioxidant activity using the in vitro assay with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric reducing antioxidant power (FRAP). Extracts were derivatized and analyzed by gas chromatography-mass spectrometer (GC/MS) to identify the chemical constituents. Samples of geopropolis of different phytogeographical regions showed variations in the total phenolic content (126.60 – 847.50 mgGAE/g), and antioxidant activity antioxidante for DPPH (IC50 4.24 – 44.44 µg/mL) and FRAP (1.29 – 18.42 mmol FeII/g), the geopropolis from Fernando Falcao, showed better levels. On geopropolis from municipality of Palmeirândia were identified triterpenes cicloartane type, ursane and oleanane and phenolic acids (gallic acid and protocatechuic acid), whereas in geopropolis from Fernando Falcão, phenolic acids, gallic acid and ellagic were the main constituents. Besides the chemical identification extracts were subjected to anthelmintics in vitro larval exsheathment inhibition assay with Haemonchus contortus, with activity only the extract originating from the municipality of Fernando Falcão, and gotten a bioproduct (patent filed) when tested under the same conditions also presents action anthelmintic. This same sample from municipality of Fernando Falcão was subjected to a new extraction to obtain a higher yield, fractioned and, biomonitoring by liquid/liquid partition with solvents of different polarities, yielding fractions: hexane (HFG), chloroform (CFG), ethyl acetate (EAFG) and hydroalcoholic (HAFG). The extract and fractions were evaluated with anthelmintics in vitro assays larval exsheathment inhibition and egg hatch of Haemonchus contortus. New spectrophotometric analyzes were conducted to determine the polyphenol contents, in vitro antioxidant activity on DPPH and FRAP and chromatographic profile by high-performance liquid chromatography coupled with UV detector (HPLC/UV) and identification of the chemical components of the active fractions was performed by highperformance liquid chromatography coupled to mass spectrometry (HPLC/MS). For the egg hatch test EC50% ranged from 2.01 to 3.73 mg/ml to extract and fractions being the most active fraction EAFG with EC50 2.01 mg/ml, and exsheathment larval varied with EC50 0.12 - 0.55 mg/ml, most active fraction HAFG EC50 0.12 mg/ml. The extract and fractions showed high levels of polyphenols (64.50 - 650.19 mgGAE/g) and antioxidant activity (IC50 6.50 – 29.80 µg/mL) and FRAP (6.91 -17.19 mM Fe2+/g). The hexane fraction had low income in this way was not subject to anthelmintics tests did not show antioxidant and had the lowest concentrations of polyphenols. The active fractions were identified phenolic acid (ellagic acid and derivatives, and brevifolin carboxilate, caftaric acid), hydrolyzable tannins (gallotannins and ellagitannins). The anthelmintic activity of geopropolis of Melipona fasciculata (tiúba) is probably related to the antioxidant activity and the presence of phenolic compounds mainly phenolic acids and hydrolyzable tannins, also plant sources used by bees to produce the geopropolis contribute to the composition chemical and bioactivity of the product. / Um dos principais entraves ao crescimento da caprinovinocultura são as parasitoses gastrintestinais, que representam o maior e mais grave problema sanitário, chegando a inviabilizar economicamente a criação, em função da resistência dos parasitos aos fármacos anti-helmínticos. Os produtos naturais, especialmente a geoprópolis produzida por abelhas sem ferrão do gênero Melipona, com destaque para Melipona fasciculata Smith (tiúba) surge como uma alternativa para tratamento dessas enfermidades. Dados na literatura sobre atividade anti-helmíntica com a geoprópolis são escassos, desta forma, objetivamos avaliar a composição química da geoprópolis de diferentes regiões fitogeográficas, atividade antioxidante e atividade anti-helmíntica em caprinos e ovinos, visando a obtenção de um produto anti-helmíntico. As amostras de geoprópolis foram coletadas nos municípios de Palmeirândia e Fernando Falcão, MA e submetidas a extração para obtenção dos extratos hidroalcoólicos da geoprópolis. Dos extratos obtidos das geoprópolis oriundas dos municípios de Palmeirândia e Fernando Falcão, MA, foram determinados os teores de fenólicos totais pelo reagente de Folin−Ciocalteu, e atividade antioxidante utilizando o ensaio in vitro com o 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH) e capacidade redutora do ferro (FRAP). Os extratos foram derivatizados e analizados por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG/EM), para identificação dos constituintes químicos. As amostras da geoprópolis oriundas das diferentes regiões fitogeográficas apresentaram variações no teor de fenólicos totais (126,60 – 847,50 mgEAG/g), atividade antioxidante para DPPH (IC50 4,24 - 44,44 µg/mL) e FRAP (1,29 – 18,42 mmol FeII/g) no entanto, as geoprópolis de Fernando Falcão, apresentaram melhores teores. Nas geoprópolis do município de Palmeirândia foram identificados, triterpenos do tipo cicloartano, ursano e oleanano e ácidos fenólicos (ácido protocatecuico e ácido gálico), enquanto que na geoprópolis de Fernando Falcão, ácidos fenólicos, ácido gálico e elágico foram os principais constituintes. Além da identificação química os extratos foram submetidos a teste anti-helmínticos in vitro de desembainhamento larvar com Haemonchus contortus, apresentando atividade apenas o extrato oriundo do município de Fernando Falcão, sendo obtido um bioproduto (patente depositada) que quando testado nas mesmas condições também apresenta ação anti-helmíntica. Essa mesma amostra oriunda do município de Fernando Falcão foi submetida a uma nova extração para obtenção de um maior rendimento, fracionada por biomonitoramento, por partição líquido/líquido com solventes de diferentes polaridades, obtendo-se frações: hexânica (HFG), clorofórmica (CFG), acetato de etila (EAFG) e hidroalcoólica (HAFG). O extrato e frações foram avaliados com testes anti-helmínticos in vitro de desembainhamento larvar e inibição da eclodibilidade de ovos de Haemonchus contortus. Novas analises espectrofotométricas foram realizadas a para determinação dos teores polifenois totais, atividade antioxidante in vitro com DPPH e FRAP e perfil cromatográfico por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de ultravioleta (CLAE/UV) e a identificação dos componentes químicos das frações ativas foi realizada por cromatografia liquída de alta eficiência acoplada a espectrômetro de massas (CLAE/EM). Para o teste de eclodibilidade de ovos a CE50 variou de 2,01 – 3,73 mg/mL, para extrato e frações sendo a fração mais ativa EAFG com CE50 2,01 mg/mL, e o teste de desembainhamento larvar variou com CE50 de 0,12 – 0,55 mg/mL, a fração mais ativa HAFG com CE50 0,12 mg/mL. O extrato e frações apresentaram altos teores de polifenóis totais (64,50-650,19 mgEAG/g) e atividade antioxidante para DPPH (IC50 6,50 – 29,80 µg/mL) e FRAP (6,91 -17,19 mM Fe2+/g). A fração hexânica apresentou baixo rendimento desta forma não foi submetida a testes anti-helmínticos, não apresentou ação antioxidante e apresentou as menores concentrações de polifenóis. Nas frações ativas foram identificados ácido fenólicos (ácido elágico e derivados, brevifolin e ácido caftárico), taninos hidrolisáveis (galotaninos e elagitaninos). A atividade anti-helmíntica da geoprópolis de Melipona fasciculata (tiúba) provavelmente está relacionada com a atividade antioxidante e à presença de compostos fenólicos principalmente ácidos fenólicos e taninos hidrolisáveis, além disso, as fontes vegetais utilizadas pelas abelhas para a produção da geoprópolis contribuem para a composição química e bioatividade deste produto.
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BIOPROSPECÇÃO DA GEOPRÓPOLIS DE MELIPONA FASCICULATA SMITH COMO INSUMO NA GERAÇÃO DE PRODUTOS LEISHMANICIDAS / BIOPROSPECTING OF GEOPROPOLIS OF MELIPONA FASCICULATA SMITH AS INPUT IN GENERATION OF LEISHMANICIDAL PRODUCTSDutra, Richard Pereira 19 September 2012 (has links)
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Previous issue date: 2012-09-19 / FUNDAÇÃO DE AMPARO À PESQUISA E AO DESENVOLVIMENTO CIENTIFICO E TECNOLÓGICO DO MARANHÃO / Melipona fasciculataSmith, occurs in Brazil, especially in the state of Maranhão, where it is popularly known as tiúba . The tiúba produces honey, wax, pollen and geopropolis. The aim of this study was to evaluate the leishmanicidal activity of different samples of geopropolis
Melipona fasciculata, aiming to produce a product with leishmanicidal activity. Geopropolis samples were collected in different localities of the municipality of Fernando Falcão-MA and subjected to extractive process withhydroalcoholic solution, obtaining the hydroalcoholic
extracts of geopropolis (HEG1, and HEG2 HEG3). The extracts were used for in vitro evaluation of leishmanicidal action, using promastigotes of Leishmania amazonensis. The HEG1, with the highest leishmanicidal activity, was subjected to liquid-liquid partition, resulting in hexanefraction (FH), chloroform fraction (CF), ethyl acetate fraction (AF) and hydroalcoholic fraction (FHA). The fractions were assessed for leishmanicidal activity and
antioxidant, and also analyzed for total polyphenol concentration and chemical composition. Extracts of geopropolis showed inhibitory concentration (IC50) between 47-229 μg/mL. The most active extract was EHG1 and its most active fraction was the FA with IC50 of 29.89 μg/mL, while the IC50 FC fractions and FHA showed IC50of 43.21 μg/mL and 49.48 μg/mL, respectively. The HEG1 and fractions leishmanicidalshowed antioxidant activity towards DPPH and high levels of total polyphenols. The hexane fraction showed no leishmanicidal
action, and had the lowest antioxidant concentrations of polyphenols. The extracts showed phenolic acids, organic acids, fatty acids, anthraquinones, sugars and alcohols, the analysis by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The most active fraction (AF) showed
mainly gallic acid, while the other fractions were identified fatty acids, organic acids, anthraquinones, diterpenes, triterpenes, steroids, sugars and alcohols. In the analysis by High performance liquidchromatographycoupled tomass spectrometry (HPLC-MS) extract the most active fraction were identified phenolic acids, ellagitannins and gallotannins, confirming the data obtained by GC-MS. Based on the results obtained was a byproduct that when tested under the same conditions also showed leishmanicidal action. In conclusion, the
leishmanicidal activity of geopropolis Melipona fasciculata is likely to be related to the presence of gallic acid derivaties and ellagic. / Melipona fasciculataSmith, ocorre no Brasil, especialmente no estado do Maranhão, onde é popularmente conhecida como tiúba. A tiúba produz mel, cera, geoprópolis e acumula pólen. O objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade leishmanicida de diferentes amostras da
geoprópolis de Melipona fasciculata, visando à obtenção de um produto com atividade leishmanicida. As amostras de geoprópolis foram coletadas em diferentes localidades do município de Fernando Falcão-MA e submetidas a processo extrativo com solução hidroalcoólica, obtendo-se os extratos hidroalcoólicos da geoprópolis (EHG1, EHG2 e
EHG3). Os extratos foram utilizados para avaliação in vitro da ação leishmanicida, utilizando formas promastigotas de Leishmania amazonensis. O EHG1, que apresentou maior atividade leishmanicida, foi submetido à partição líquido-líquido, resultando nas frações hexânica (FH),
fração clorofórmica (FC), fração acetato de etila (FA) e fração hidroalcoólica (FHA). As frações foram avaliadas quanto à atividade leishmanicida e antioxidante, e ainda analisadas quanto à concentração de polifenóis totais e composição química. Os extratos da geoprópolis
apresentaram concentração inibitória (CI50) entre 47 a 229 μg/mL. O extrato mais ativo foi EHG1 e a sua fração mais ativa foi a FA com CI50 de 29,89 μg/mL, enquanto as frações FC e FHA apresentaram CI50 de 43,21 μg/mL e 49,48 μg/mL, respectivamente. OEHG1 e as frações leishmanicidas apresentaram atividade antioxidante frente ao radical DPPH e elevados teores de polifenóis totais. A fração hexânica não apresentou ação leishmanicida, antioxidante e apresentou as menores concentrações de polifenóis. Os extratos apresentaram ácidos fenólicos, ácidos orgânicos, ácidos graxos, antraquinonas, açúcares e álcoois, nas analises por
cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM). A fração mais ativa (FA) apresentou principalmente o ácido gálico, enquanto nas demais frações foram identificados ácidos graxos, ácidos orgânicos, antraquinonas, diterpenos, triterpenos,
esteróides, açúcares e álcoois. Nas análises por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a espectrometria de massas (CLAE-EM) do extrato fração mais ativos foram identificados ácidos fenólicos, galotaninos e elagitaninos, corroborando com os dados obtidos por CG-EM. Com base nos resultados foi obtido um bioproduto que quando testado nas mesmas condições também apresentou ação leishmanicida. Concluímos que a atividade leishmanicida e antioxidante da geoprópolis de Melipona fasciculataestãopossivelmente
relacionadas à presença de derivados dos ácidos gálico e elágico.
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