Proefschrift--Utrecht. / "My revision of the Burseraceae in Pulle's Flora of Suriname is extended here to a monographic treatment of those burseraceous genera of which representatives occur in Suriname."--Introd. "Extrait du Recueil des travaux botaniques néerlandais, vol. xxxix, 1942." "Stellingen" ([2] p.) inserted.

Submitted by Inácio de Oliveira Lima Neto (inacio.neto@inpa.gov.br) on 2018-06-15T13:14:24Z No. of bitstreams: 2 Dissertacao_VersaoFINAL_LuaniPiva_ATA.pdf: 4417876 bytes, checksum: 11d62a30d4befaaa00307256913971c0 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-06-15T13:14:24Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertacao_VersaoFINAL_LuaniPiva_ATA.pdf: 4417876 bytes, checksum: 11d62a30d4befaaa00307256913971c0 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-02-14 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Despite the evident importance of the Amazon forest in regulating the global climate, through processes like photosynthesis and evapotranspiration, little is known about gases synthesized in the secondary metabolism and emited by trees of this ecosystem that are involved in these processes, such as the volatile terpenoids (e.g. monoterpenes and sesquiterpenes). In the present study, from a method of collecting volatile terpenoids in situ, with a low collection time and collected air volume, combined with thermal desorption analysis with gas chromatography coupled to mass spectrometry (TD GC-MS), the composition of volatile terpenoids in tree trunks belonging to 15 species of Protium (Burm. f.) genus was determined. A library of volatile terpenoids was created and sixteen (16) monoterpenes were found, in addition to six (6) sesquiterpenes. The monoterpenes α-pinene and D-limonene were the most abundant, appearing 63 and 58 times, respectively, in 69 samples. In addition, a new record of a monoterpene for tropical tree species, the ξ-fencheno, has been reported. An explanatory analysis of the distribution of volatile terpenoids by species was also performed, from which information on the richness of compounds in the genus Protium was obtained, as well as how each species could be characterized by the higher or lower frequency of compounds reported. Results of the present study provide a basis for the beginning of filling the knowledge gap on this subject, considering that to date no work on the characterization of volatile terpenoids in tropical tree species in the Brazilian Amazon has been found. In addition, these outcomes favor the understanding of the ecological and evolutionary interactions of resins, to ensure the sustainable commercial exploration of this material, as well as contribute to its ecological conservation. In addition, they may contribute to elucidate the functions of these compounds in the tropical forests dynamics (plant-plant interactions, plant-insect interactions) as well as the forest-atmosphere interactions. / Apesar da notória importância da Floresta Amazônica na regulação do clima do planeta, por meio de processos como a fotossíntese e evapotranspiração, pouco se conhece a respeito dos gases sintetizados e emitidos pelas árvores desse ecossistema, a partir do metabolismo secundário, envolvidos nesses processos, como é o caso dos terpenóides voláteis (e.g. monoterpenos e sesquiterpenos). No presente estudo, a partir de um método de coleta de terpenóides voláteis in situ, com baixo tempo de coleta e volume de ar coletado, aliado à análise por dessorção térmica com cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas (TD GC- MS, na sigla em inglês), foi possível determinar a composição de terpenóides voláteis em troncos de árvores resinosas pertencentes a 15 espécies do gênero Protium (Burm. f.). Uma biblioteca de terpenóides voláteis foi criada, sendo que 16 monoterpenos foram encontrados, além de 6 sesquiterpenos. Os monoterpenos α-pineno e D-limoneno foram os mais abundantes, sendo relatados 63 e 58 vezes, respectivamente, num total de 69 amostras. Ademais, um novo registro de monoterpeno para espécie arbórea tropical, o ξ-fencheno, foi relatado. Uma análise explanatória da distribuição de terpenóides voláteis por espécie também foi realizada, a partir da qual obteve-se informações sobre a riqueza de compostos no gênero Protium, além de como cada espécie pôde ser caracterizada pela maior ou menor frequência de compostos relatada. Os resultados do presente estudo fornecem uma base para o início do preenchimento de uma lacuna de conhecimento acerca dessa temática, tendo em vista que, até o momento não foram encontrados trabalhos sobre a caracterização de terpenóides voláteis em espécies arbóreas tropicais na Amazônia brasileira. Além disso, favorecem o entendimento sobre as interações ecológicas e evolutivas das resinas, visando assegurar a exploração comercial sustentável desse material, bem como contribuir para sua conservação ecológica. Ainda, podem contribuir para a obtenção de maiores esclarecimentos sobre as funções desses compostos na dinâmica das florestas tropicais (interações planta-planta; interações planta-inseto), bem como nas interações floresta-atmosfera.

Protium é o principal gênero pertencente à família Burseraceae e um dos gêneros mais comum na América do Sul, sendo representativo na flora da Região Amazônica. Na medicina popular, as oleorresinas das espécies Protium são amplamente utilizadas para diversos propósitos pelas tribos nativas das regiões onde estas espécies ocorrem. No presente estudo, os óleos essenciais de quatro espécies Protium foram extraídos, quantitativamente por hidrodestilação. Estas resinas foram coletadas de árvores catalogadas no Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA), na Reserva Ducke, Manaus/AM, em novembro de 2004. Foram determinadas as características físico-químicas destes óleos. Técnicas espectroscópicas, como espectrometria de absorção no infravermelho (IV), espectrometria de absorção no ultravioleta (UV) e espectrometria de massas (EM), foram utilizadas como ferramentas qualitativas nas análises destes óleos. Foi utilizada cromatografia em camada delgada (CCD) para a separação dos constituintes destes óleos em frações. Para identificação e quantificação dos componentes destes óleos foi utilizada cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). Os espectros de massas obtidos para os componentes individuais dos óleos foram analisados por comparação com os espectros da literatura [52]. Os rendimentos nas extrações foram: 3,1% (P. hebetatum), 3,33% (P. nitidifolium), 2,6% (P.divarictium) e 2,77% (P.amazonicum). No óleo extraído da espécie P. hebetatum foram identificados 17 compostos, sendo os monoterpenos constituintes predominantes na composição deste óleo. No óleo extraído das espécies P. nitidifolium e P. divarictium foram identificados 21 e 23 componentes, respectivamente. No óleo extraído da espécie P. amazonicum foram identificados 18 compostos. Uma característica notável nesta amostra é a predominância de sesquiterpenos em sua composição. A literatura relata a predominância de sesquiterpenos exclusivamente em óleos essenciais extraídos de folhas de espécies Protium spp. É importante salientar ainda, que não há relatos na literatura acerca de óleos essências das espécies P. amazonicum e P. divarictium. / Protium is the main genus in the Burseracea family and is one of the most widespread genera in South America, being very representative in the flora of the Amazon region. In the folk medicine, the oleoresins from species of Protium are widely used for several purposes by the native tribes in the regions where they occur. In the present study the essential oils of four species of Protium were extracted quantitatively by hidrodestillation from aged resins. These samples were collected from trees catalogued by the National Institute of Resesarch of Amazonia (INPA), in the National Forest Ducke, Manaus – Amazonas, in November 2004. The oils extracted were analyzed in order to determine its physical-chemical characteristics. Spectroscopic techniques such as infrared absorption spectroscopy, ultraviolet absorption spectroscopy and mass spectrometry were used to analyze these oils. Thin layer chromatography was used to separate the fractions of the components from these samples. For the identification and quantification of the components, the coupled gas chromatography-mass spectrometry technique was employed. The registered mass spectra of these oils compounds were compared with those of the literature [52]. The extractions yields were 3.1% (P. hebetatum), 3.33% (P. nitidifolium), 2.6% (P.divarictium) and 2.77% (P.amazonicum). In the P. hebetatum oil 17 compounds were identified, being the monoterpenes predominate in this oil composition. In the P. nitidifolium oil 21 compounds were identified and, in the P. divarictium oil 23 compounds. In the P. amazonicum oil 18 compounds were identified, and the major constituent identified was the sesquiterpene cedrane. A noticeable feature is the predominance of sesquiterpenes in the composition of the P. amazonicum oil. These compounds are reported to be majoritary in essential oils extracted of Protium species leaves. It is important to notice that, in the present moment, no data was reported about P. amazonicum and P.divarictium essential oils. The results show a high potential of these species as a relevant research area, mainly in Brazil that owns the major flora of the world, the Amazon Forest.

Ministério da Educação/ Universidade Federal Rural da Amazônia / Programa de Pós-Graduação em Ciências Florestais e Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior. / The rich biodiversity of the Amazon rainforest needs to be further studied to increase its scientific knowledge. There are still areas with few studies on botany, just as there are tree populations whose phytosociology, especially with regard to structure, is unknown. In the present study the dynamics of the populations of two species of Burseraceae (Protium altsonii Sandwith and Protium apiculatum Swart) were evaluated in a forest logged 36 years ago, compared to an unlogged area, both located in the Tapajós National Forest, municipality of Belterra, Pará, at the km 67 of BR 163, Santarém-Cuiabá Highway. We tried to answer the question: these two species, which are currently used for the production of timber and non-timber products, are ecologically sustainable for continuous production in the Tapajós National Forest? We used continuous forest inventory data from 18 permanent plots of 50m x 50m installed in 25 logged hectares and 18 plots in 30 unlogged hectares, thus a total sample of 9 ha (36 plots), of which 4.5 ha in the logged area and 4.5 ha in the unlogged one. Ali trees with DBH (diameter measured at 1.30 m above the soil) > 5.0 cm were inventoried. The structure of each area was characterized by determining the abundance, frequency, dominance and importance value index of the two species. The results of the research made it possible to conclude that: 1) populations of both species have structures capable of sustaining them in the area in a sustainable way, as long as there are no natural or high intensity anthropogenic changes, with no imminent risk of extinction; 2) the two species have stocks that could be harvested for the production of timber and non-timber products, however, timber production is currently not possible because the trees do not have the minimum cutting diameter allowed by the current legislation. The production of non-timber products may be the alternative of use for both species, considering that both have stock for this and that, like other species of the same genus, they have already been used on a commercial scale; and 3) we recommend to intensify studies on the technology of the timber of the two species in order to suggest changes in the Forestry Law in relation to the minimum cutting diameter, after technical proof of the feasibility of using the timber. We also recommend that studies on uses of these species in medicine, especially, be intensified. / A rica biodiversidade da floresta amazônica precisa ser mais estudada para aumentar o seu conhecimento cientifico. Há ainda áreas com poucos estudos sobre a botânica, assim como há populações arbóreas cuja fitossociologia, principalmente no que se refere à estrutura, são desconhecidas. No presente estudo avaliou-se a dinâmica na estrutura das populações de duas espécies de Burseraceae (Protium altsonii Sandwith e Protium apiculatum Swart) em uma área de floresta explorada há 36 anos, comparando com uma área não explorada, ambas situadas na Floresta Nacional do Tapajós, município de Belterra, Pará, à altura do km 67 da BR 163, Rodovia Santarém-Cuiabá. Buscou-se responder à questão: essas duas espécies, que atualmente são utilizadas para produção de madeira e produtos não madeireiros, são ecologicamente sustentáveis para produção contínua na Floresta Nacional do Tapajós? Foram utilizados dados do inventário florestal contínuo realizado em 18 parcelas permanentes de 50m x 50m instaladas em 25 ha explorados e 18 instaladas em 30 ha não explorados, portanto uma amostra total de 9 ha (36 parcelas), sendo 4,5 ha na área explorada e 4,5 ha na não explorada. Todas as árvores com DAP (diâmetro medido a 1,30 m de altura do solo) > 5,0 cm foram inventariadas. A estrutura de cada área foi caracterizada por meio da determinação da abundância, freqüência, dominância e índice de valor de importância das duas espécies. Os resultados da pesquisa possibilitaram concluir que: 1) as populações das duas espécies têm estruturas capazes de mantê-las na área de forma sustentável, desde que não haja alterações naturais ou antrópicas de alta intensidade, portanto sem eminente risco de extinção; 2) as duas espécies possuem estoques que poderiam ser explorados para produção de madeira e de produtos não madeireiros, entretanto a produção de madeira atualmente não é possível porque as árvores não possuem o diâmetro mínimo de corte permitido pela legislação vigente. A produção de produtos não madeireiros pode ser a alternativa de uso para as duas espécies, considerando que ambas possuem estoque para tal e que, assim como outras espécies do mesmo gênero, já vêm sendo utilizadas em escala comercial; e 3) recomenda-se a intensificação de estudos sobre a tecnologia da madeira das duas espécies para, após a comprovação técnica da viabilidade de uso da madeira, sugerir alterações na Legislação Florestal em relação ao diâmetro mínimo de corte. Recomenda-se também que estudos sobre usos dessas espécies na medicina, principalmente, sejam intensificados.

Protium é o principal gênero pertencente à família Burseraceae e um dos gêneros mais comum na América do Sul, sendo representativo na flora da Região Amazônica. Na medicina popular, as oleorresinas das espécies Protium são amplamente utilizadas para diversos propósitos pelas tribos nativas das regiões onde estas espécies ocorrem. No presente estudo, os óleos essenciais de quatro espécies Protium foram extraídos, quantitativamente por hidrodestilação. Estas resinas foram coletadas de árvores catalogadas no Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA), na Reserva Ducke, Manaus/AM, em novembro de 2004. Foram determinadas as características físico-químicas destes óleos. Técnicas espectroscópicas, como espectrometria de absorção no infravermelho (IV), espectrometria de absorção no ultravioleta (UV) e espectrometria de massas (EM), foram utilizadas como ferramentas qualitativas nas análises destes óleos. Foi utilizada cromatografia em camada delgada (CCD) para a separação dos constituintes destes óleos em frações. Para identificação e quantificação dos componentes destes óleos foi utilizada cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). Os espectros de massas obtidos para os componentes individuais dos óleos foram analisados por comparação com os espectros da literatura [52]. Os rendimentos nas extrações foram: 3,1% (P. hebetatum), 3,33% (P. nitidifolium), 2,6% (P.divarictium) e 2,77% (P.amazonicum). No óleo extraído da espécie P. hebetatum foram identificados 17 compostos, sendo os monoterpenos constituintes predominantes na composição deste óleo. No óleo extraído das espécies P. nitidifolium e P. divarictium foram identificados 21 e 23 componentes, respectivamente. No óleo extraído da espécie P. amazonicum foram identificados 18 compostos. Uma característica notável nesta amostra é a predominância de sesquiterpenos em sua composição. A literatura relata a predominância de sesquiterpenos exclusivamente em óleos essenciais extraídos de folhas de espécies Protium spp. É importante salientar ainda, que não há relatos na literatura acerca de óleos essências das espécies P. amazonicum e P. divarictium. / Protium is the main genus in the Burseracea family and is one of the most widespread genera in South America, being very representative in the flora of the Amazon region. In the folk medicine, the oleoresins from species of Protium are widely used for several purposes by the native tribes in the regions where they occur. In the present study the essential oils of four species of Protium were extracted quantitatively by hidrodestillation from aged resins. These samples were collected from trees catalogued by the National Institute of Resesarch of Amazonia (INPA), in the National Forest Ducke, Manaus – Amazonas, in November 2004. The oils extracted were analyzed in order to determine its physical-chemical characteristics. Spectroscopic techniques such as infrared absorption spectroscopy, ultraviolet absorption spectroscopy and mass spectrometry were used to analyze these oils. Thin layer chromatography was used to separate the fractions of the components from these samples. For the identification and quantification of the components, the coupled gas chromatography-mass spectrometry technique was employed. The registered mass spectra of these oils compounds were compared with those of the literature [52]. The extractions yields were 3.1% (P. hebetatum), 3.33% (P. nitidifolium), 2.6% (P.divarictium) and 2.77% (P.amazonicum). In the P. hebetatum oil 17 compounds were identified, being the monoterpenes predominate in this oil composition. In the P. nitidifolium oil 21 compounds were identified and, in the P. divarictium oil 23 compounds. In the P. amazonicum oil 18 compounds were identified, and the major constituent identified was the sesquiterpene cedrane. A noticeable feature is the predominance of sesquiterpenes in the composition of the P. amazonicum oil. These compounds are reported to be majoritary in essential oils extracted of Protium species leaves. It is important to notice that, in the present moment, no data was reported about P. amazonicum and P.divarictium essential oils. The results show a high potential of these species as a relevant research area, mainly in Brazil that owns the major flora of the world, the Amazon Forest.

<p> Several ketones in the bicyclo{2.2.1.}heptane system, many of them previously unknown, have been prepared and characterized; these included monoketones, enones and diones. They are listed in Fig. II-1.</p> <p> The conformations of norbornane-2,5-dione (27) and 3,3-dimethyl-norbornane-2,5-dione (26) have been carefully examined by nuclear magnetic resonance spectroscopy. These compounds have been found to exist in two different synchro twist conformations.^76</p> <p> The stereochemistry of base-catalyzed protium-deuterium exchange of the diones 25, 26 and 27 has been examined and has been found to be similar to the stereochemistry of exchange in monoketones previously observed in these systems, viz exo exchange is considerably more rapid than endo exchange.</p> <p> The rates of NaOD-catalyzed protium-deuterium exchange of the ketones, enones and diones have been measured in 60 % dioxane-D2O at 25°. The rate data is shown in Table II-4. Kinetic analysis showed that these rate constants represent the true reactivity of the hydrogen for which the rate of exchange was measured.</p> <p> A study of the 13C chemical shift of highly substituted bicyclo{2.2.1.}heptanes has been undertaken, and also a study of the 13C-H coupling constants of many of these compounds has been made. The results are listed in Tables II-6 and II-8. They suggest that there are no unusual hybridization effects at the enolizable carbon in the diones and enones under study.</p> <p> The rate data, together with some literature data, shows that hybridization effects, torsional effects, conformational effects and strain effects are of minor importance in the exchange reactions. The rate acceleration observed in the dione systems is almost entirely accountable by an inductive effect of the second carbonyl group, with very little homoconjugative participation.</p> <p> The kinetic results suggest that an enol is the intermediate in the enolization reaction, and that the transition state occurs relatively early along the reaction coordinate.</p> / Thesis / Doctor of Philosophy (PhD)

Made available in DSpace on 2015-04-11T13:54:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 patricia.pdf: 1402951 bytes, checksum: fa643b3df0305f63289e3de3b444457e (MD5) Previous issue date: 2013-02-28 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Protium is the main genus of the Burseraceae family and one of the most common genera in South America, being representative of the flora of the Amazon region. In folk medicine, gums and oil-resins Protium species are used for various diseases, as a tonic and stimulating, for the treatment of ulcers and inflammation. The present study aimed investigates the anti-inflammatory activity of triterpenes compounds isolated from oil-resin of Protium paniculatum Engler (Burseraceae). Were evaluated the cytotoxic potential of pentacyclic triterpenes in murine J774 macrophage lines by Alamar Blue method. Cells were treated with triterpenoids and stimulated with LPS after 24 hours and the cell supernatant was collected for evaluation of nitric oxide (NO ) by Griess reaction and cytokines (TNF-α, IL-6, IL-10 and IFN-γ) by flow cytometry. In the assessment of cytotoxicity was observed that triterpenes pentacyclic αβ-amyrin, αβ-amyrin acetylated, αβ-amyrone and brein/maniladiol did not alter the viability of murine J774 macrophages (IC50 > 20 μg/mL), with the exception of triterpene brein/maniladiol which showed moderate cytotoxic activity. Analyzing the effects on the production of inflammatory mediators, it was observed that the triterpene compounds at 10 μg/mL inhibited more than 80% production of NO , although only α,β-amyrin was able to inhibit the production of TNF-α (52.03 ± 2.4%). All analyzed triterpenes compounds inhibited the production of IL-6 and induced the production of IL-10 in murine J774 macrophages stimulated by LPS. The triterpene αβ-amyrone inhibited the expression of COX-2 in the same way that inhibited the formation of paw edema in rats induced by carrageenan, producing a quick and immediated effect. This study may provide a basis for future investigations on the therapeutic role of α, β-amirona in treating inflammation. / Protium é o principal gênero pertencente à família Burseraceae e um dos gêneros mais comuns na América do Sul, sendo representativo na flora da Região Amazônica. Na medicina popular, gomas e óleo-resinas de espécies de Protium são utilizadas para diversas enfermidades, como tônico e estimulante, para o tratamento de ulcerações e inflamações. O presente trabalho teve como objetivo investigar a atividade antiinflamatória dos compostos triterpênicos isolados de óleo-resina de Protium paniculatum Engler (Burseraceae). Foi avaliado o potencial citotóxico dos triterpenos pentacíclicos na linhagem de macrófagos murinos J774 pelo método Alamar Blue. As células foram tratadas com os triterpenóides e estimuladas com LPS após 24 horas e o sobrenadante celular foi coletado para avaliação da produção de óxido nítrico (NO ) pela reação de Griess, e das citocinas (TNF-α, IL-6, IL-10 e IFN-γ) por citometria de fluxo. A atividade antiinflamatória do triterpeno αβ-amirona foi evidenciada pela expressão da COX-2 pelo método de western blotting e no edema de pata em ratos induzido por carragenina. Na avaliação da citotoxicidade foi observado que os triterpernos pentacíclicos αβ-amirina, αβ-amirina acetilada, αβ-amirona e breína/ maniladiol não alteraram a viabilidade de macrófagos murino J774 (CI50 > 20 μg/mL), com exceção do triterpeno breína/maniladiol que apresentou atividade citotóxica moderada. Analisando os efeitos sobre a produção de mediadores inflamatórios, foi observado que os compostos triterpênicos na concentração de 10 μg/mL inibiram acima de 80% a produção de NO , embora apenas os triterpenos α,β-amirina tenham apresentado a capacidade de inibir a produção de TNF-α (52,03±2,4%), todos os compostos triterpênicos analisados inibiram a produção de IL-6 e induziram a produção de IL-10 em macrófagos murino J774 estimulados por LPS. O triterpeno αβ-amirona inibiu a expressão de COX-2, da mesma forma em que inibiu a formação do edema de pata em ratos induzido por carragenina. Este estudo pode fornecer uma base para investigações futuras sobre o papel terapêutico da α,β-amirona no tratamento da inflamação.

nÃo hà / Este trabalho relata o estudo fitoquÃmico de trÃs espÃcies de plantas da famÃlia Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) e o Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), conhecidas, aleatoriamente, como breu, breu-branco ou almÃcega. As espÃcies foram coletadas no municÃpio de Cruzeiro do Sul, Acre, Brasil. Da resina do PHB, foram obtidos trÃs misturas binÃrias de triterpenos pentacÃclicos das sÃries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3Ã-hidroxiolean-12-eno e 3Ã-hidroxiurs-12-eno; 3Ã,16Ã-dihidroxiolean-12-eno e 3Ã,16Ã-di-hidroxiurs-12-eno; e quatro triterpenos tetracÃclicos da sÃrie tirucalano: Ãcido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3a-hidroxitirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3a-acetoxitirucala-8,24-dien-21-Ãico e o Ãcido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-Ãico. Da cera epicuticular das folhas do PHB foram obtidos misturas de trÃs hidrocarbonetos lineares, heptacosano, hentriacontano e tritriacontano, e mistura de Ãsteres etÃlicos, tendo como constituinte principal o hexadecanoato de etila. Da resina do PHU foram obtidas duas misturas binÃrias de triterpenos pentacÃclicos das sÃries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3Ã-hidroxiolean-12-eno e 3a-hidroxiurs-12-eno; trÃs triterpenos tetracÃclicos da sÃrie tirucalano: Ãcido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3ahidroxitirucala-8,24-dien-21-Ãico e Ãcido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-Ãico, e um triterpeno pentacÃclco da sÃrie friedelano, D:A-friedoolean-3-ona. Do Ãleo essencial do PHU foram isolados dois monoterpenos: o terpinoleno e o p-cimen-8-ol. O Ãleo essencial das resinas do PHB, PHU e PHH, apresentaram como constituintes principais, a-pineno (21,28%), terpinoleno (42,31%) e p-cimeno (31,50%), respectivamente. Esses Ãleos mostraram atividade biolÃgica frente aos microorganismos Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Especificamente, o Ãleo essencial do PHB apresentou atividade contra larvas do mosquito Aedes aegypti, apresentado CL50 = 270,32 ppm, considerado insuficiente. Algumas reaÃÃes de derivatizaÃÃo foram realizadas com o intuito de comprovaÃÃo estrutural, como tambÃm, para destacar, em parte, a quÃmica propriamente dita. Finalmente, foi verificada a possibilidade de utilizaÃÃo das enzimas imobilizadas da resina do PHB como biocatalisador, em reaÃÃo de acetilaÃÃo. / This work presents study phytochemistry of three species of plants of the family Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) and the Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), known, at random, as pitch, pitch-white and almÃcego. The species were collected in the municipal district of Cruzeiro do Sul, Acre, Brazil. Of the resin of PHB, were obtained three binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3Ã-hydroxyolean-12-ene and 3Ã-hydroxyurs-12-ene; 3Ã,16Ãdihydroxyolean- 12-ene and 3Ã,16Ã-dihydroxyurs-12-ene; and four triterpenes tetracyclic of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-acetoxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid. Of the epicuticular wax of the leaves of PHB were extracted mixtures of three hydrocarbons: heptacosane, hentriacontane and tritriacontane, and mixture of ethyl ester, as main constituent, the ethyl hexadecanoate. Of the resin of PHU were obtained two binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3Ã-hydroxyolean-12-ene and 3a-hydroxyurs-12-ene; three triterpenes tetracyclics of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3ahydroxytirucalla- 8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid and one triterpene pentacyclic of the series friedelane: D:A-friedoolean-3-one. From the essential oil of PHU, were isolated two monoterpenes: the terpinolene and the p-cymen-8-ol. The essential oil of the resins of PHB, PHU and PHH, presented as main constituent a-pinene (21.28%), terpinolene (42.31%) e p-cymene (31.50%), respectively. Those oils showed biological activity to the microorganism: Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Specifically, the essential oil of PHB was analyzed his activity against larva of the mosquito Aedes aegypti, presenting CL50 = 270.32 ppm, considered donât activate. Some reactions were performed with the intention of structural proof, as well as, to detach, in part, the chemistry. Finally, was verified the possibility of using the immobilized enzymes of the resin of PHB as biocatalyst, in acetylation reaction.

Ensaios pioneiros sobre o manejo de florestas tropicais, no final da década de 70, foram executados na Floresta Nacional (FLONA) do Tapajós; e atualmente surge a oportunidade de se iniciar os estudos relativos ao segundo ciclo de corte. Nisto, áreas experimentais em que a exploração inicial foi intensiva apresentam mudanças na cobertura vegetal, com abundância de espécies menos conhecidas ou não comerciais, sendo então necessário analisar tecnologicamente a madeira dessas espécies com o intuito de inseri-las no mercado. Visando colaborar nesse sentido, o presente trabalho teve como objetivo principal caracterizar tecnologicamente e elaborar programas de secagem para as madeiras de Acariquarana (Rinorea guianensis), Breu (Protium apiculatum) e Urucu da mata (Bixa arborea); espécies com alta densidade populacional na área do segundo ciclo de corte na FLONA Tapajós. Para tal, abateu-se cinco árvores de cada espécie, sendo coletado material tanto para a identificação botânica como para a caracterização anatômica, ensaios físico-mecânicos e elaboração dos programas de secagem, além destes foram realizados testes estatísticos de correlação canônica para identificar as associações entre as características estudadas. Com base nos resultados, a madeira das espécies Rinorea guianensis e Protium apiculatum apresentaram características anatômicas semelhantes às encontradas em literatura ao nível de gênero e, Bixa arborea para o nível de espécie. Em relação às principais propriedades físico-mecânicas, as madeiras de Acariquarana, Breu e Urucu possuem densidade básica de, respectivamente, 0,78; 0,51 e 0,27 g/cm³; e com Módulo de Ruptura (MOR) na flexão estática de 147,98; 79,10 e 34,06 Mpa, na mesma ordem. Em comparação com espécies já comercializadas, a espécie Rinorea guianensis (Acariquarana) pode ser indicada para construção civil, móveis, ferramentas, além de torneados e chapas; a espécie Protium apiculatum (Breu) pode ser usada na construção civil, embalagens, caixas, venezianas, para decoração, móveis e compensados e, Bixa arborea (Urucu da mata) pode ser indicada para molduras, palito de fósforo, compensados, laminados, divisórias internas, engradados, brinquedos, aeromodelismo, além de produção de papel. Foi possível a indicação de programas de secagem específicos para as madeiras de cada uma das espécies estudadas, os quais se mostraram coerentes com as indicações encontradas em literatura para espécies já comercializadas e com características semelhantes às das espécies em estudo. Com relação à analise das correlações canônicas ao nível de 1% de probabilidade entre as propriedades das madeiras observa-se que madeiras de maior frequência e espessura do raio e parede celular de menor espessura estão associadas a madeiras de alta contração tanto tangencial como radial, e baixa densidade básica; madeiras de maior frequência e espessura do raio e com paredes menos espessas estão associadas a madeiras de elevado módulo de ruptura no ensaio de flexão estática e menor módulo de ruptura no ensaio de compressão paralela; madeiras com paredes mais espessas e menor espessura dos raios estão associadas a madeiras de maior módulo de ruptura no ensaio de compressão paralela e menor módulo de ruptura no ensaio de flexão estática; madeiras com raios mais espessos e parede menos espessa estão associados a madeiras de baixo nível de colapso e elevado nível de rachadura. / Pioneering trials on management of tropical forests, in the 70s, were executed in the Tapajós National Forest (FLONA); and presently appears the opportunity to begin the studies for the second cutting cycle. However, experimental areas where initial exploration was intensive present changes in the forest composition, with abundance of lesser-known or non commercial species; being necessary technological analysis of these species lumber to insert it in the market. In order to contribute in this direction, the present work aimed the technological characterization and the development of drying programs for woods of Acariquarana (Rinorea guianensis), Breu (Protium apiculatum) and Urucu da mata (Bixa arborea); species with high population density in areas of second cutting cycle in the Tapajós National Forest. For this, the material was collected for botanical identification and for anatomical characterization, physical and mechanical testing and development of drying programs. The wood of Acariquarana presents some distinct growth rings, straight grain, very large vessels, solitary to multiple, intervascular switches pit, garnished, long fibers with thick cell wall, not septate; Axial parenchyma scanty paratracheal, heterogeneous rays, multiseriate, numerous and the presence of parenchymatical crystals. The wood of Breu has distinct growth rings, crossed grain, big vessels, solitary to multiple, diffuse porosity, intervascular switches pit, garnished, medium-wall fibers, septate, paratracheal vasicentric axial parenchyma, heterogeneous rays, multiseriate, numerous. Wood of Urucu da mata presents distinct growth rings, straight grain, big vessels, diffuse porosity, intervascular switches pit, garnished, thin-walled fibers, septate, axial parenchyma diffuse apotracheal, storied rays, heterogeneous, multiseriates and numerous. Regarding the main physical and mechanical properties the wood of Acariquarana, Breu and Urucu have basic density of, respectively, 0,78; 0,51 and 0,27 g/cm³; and with Module of Rupture (MOR) in static bending of 147,98; 79,10 and 34,06 MPa, in the same order. Compared to species already marketed, Rinorea guianensis (Acariquarana) may be indicated for construction, furniture, tools, turned and plates; Protium apiculatum (Breu) may be used in construction, packages, boxes, blinds, decorating parts, furniture and plywood, and Bixa arborea (Urucu da mata) may be indicated for frames, safety match, plywood, laminates, crates, toys, model airplanes, as well to paper production. It was possible to indicate specific kiln schedules for each one of the studied species lumber, which demonstrated consistent with the information found in literature for species already on the market and with similar characteristics to the studied species.

A pele atua como barreira entre o meio externo e o organismo. Mesmo possuindo um grande número de mecanismos de defesa antioxidante, certas situações como a exposição prolongada à radiação ultravioleta (RUV), são capazes de romper o equilíbrio pró-oxidante/antioxidante no organismo, provocando um grande aumento na concentração de espécies reativas de oxigênio (EROs). A administração tópica de antioxidantes é um eficiente modo para enriquecer o sistema protetor cutâneo endógeno, e assim uma estratégia de sucesso para reduzir os danos oxidativos causados à pele pela RUV. O objetivo do presente trabalho foi avaliar os extratos vegetais de Eugenia biflora, Eugenia protenta, Protium heptaphyllum, e Miconia minutiflora quanto as suas propriedades antioxidantes, bem como sua citotoxicidade, e verificar a eficácia do extrato de Protium heptaphyllum como agente fotoquimioprotetor in vivo. A atividade antioxidante dos extratos foi avaliada por diferentes métodos in vitro que simulam a formação de EROs e os valores foram expressos como a concentração de extrato necessária para promover 50% da ação antioxidante (IC50). Todos os extratos estudados tiveram valores de IC50 baixo, o que representa um grande potencial antioxidante. Além disso, o extrato de Protium heptaphyllum apresentou baixa citotoxicidade em concentrações antioxidantes e quando irradiado parece ser menos citotóxico. Assim, a eficácia fotoquimioprotetora deste extrato incorporado a uma formulação tópica foi avaliada por meio de estudos in vivo em camundongos sem pelos expostos à RUV. O extrato incorporado em uma formulação gel, capaz de disponibilizar seus ativos antioxidantes na pele dos animais, mostrou ser capaz de recuperar os níveis de GSH e a atividade da SOD reduzidos pela RUV. Por outro lado, não houve inibição da atividade das mieloperoxidases. Estes resultados indicam que o extrato apresenta potencial como agente fotoquimioprotetor / The human skin acts as barrier between the environment and the organism. It presents a large number of antioxidant defense mechanisms, however, in some situations, such as in prolonged exposure under ultraviolet radiation (UVR), it is possible to break the pro-oxidant/antioxidant equilibrium in organism, causing an increase of reactive oxygen species (ROS). Topic administration of antioxidants is an efficient way to enhance cutaneous defense system, and a strategy to reduce oxidative damages caused by UVR in the skin. The purpose of this study was to evaluate the antioxidant properties and the citotoxicity of Eugenia biflora, Eugenia protenta, Protium heptaphyllum and Miconia minutiflora plant extracts, and to test the in vivo photochemoprotective efficiency of Protium heptaphyllum plant extract. The antioxidant activity of plant extracts was evaluated by several in vitro methods that simulated ROS generation and the results were expressed such as the extract concentration necessary to promote 50% of the antioxidant action (IC50). All the studied plant extracts presented low IC50 values, showing a great antioxidant potential. Moreover, Protium heptaphyllum extract presented reduced citotoxicity in antioxidant concentrations and the exposure under UVR seems to decrease its citotoxicity. So, the photochemoprotective effectiveness of this extract into a topical formulation was evaluated by in vivo tests using hairless mice exposed under UVR. Gel formulation with Protium heptaphyllum extract proved to be able to provide antioxidant compounds to skin and to recover GSH levels and SOD activity reduced by UVR. On the other hand, there was no inhibition of myeloperoxidases activity. These results indicate that this extract presents potential as photochemoprotective agent.