Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2009-03-13Bitstream added on 2014-06-13T20:26:07Z : No. of bitstreams: 1 machado_mb_dr_araiq.pdf: 6272175 bytes, checksum: f9deb39987b1028beb05e731c8a72429 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O presente trabalho descreve o isolamento, a identificação e a elucidação estrutural dos constituintes químicos de Aristolochia ridicula H.B.K., bem como a avaliação das potenciais atividades inseticidas, antiplasmódicas e antimicobacterianas dos extratos e das substâncias isoladas dessa espécie. Os extratos acetônico de folhas e etanólico de caules foram fracionados por partição, lavagem e métodos cromatográficos, resultando em seis e quatorze substâncias, respectivamente. Dentre essas substâncias estão uma nova biflavona (ridiculuflavona D), uma nova chalcona-flavona (ridiculuflavonilchalcona B) e um tetraflavonóide com esqueleto carbônico inédito (ridiculuflavonilchalcona C), juntamente com a ridiculuflavona C e o proto-quercitol, os quais foram previamente isolados dessa espécie. Além desses compostos, isolou-se um flavonóide (luteolina), três alcalóides [()-coclaurina, (−)-cloreto de N-steponina e (−)-metilwarifteina], uma alcamida (N-trans-feruloi-tiramina), duas ribonolactonas [(+)-2-desoxi-D-ribono-1,4-lactona e seu derivado 3,5-bis(tripolifosfato)], um derivado glucosídico (etil--D-glucopiranosídio) e o ácido 2-butinodióico. Além disso, identificou-se os íons 3-hidroxipropanoato, acetato e formiato por RMN 1D e 2D, sugerindo que esses compostos são derivados do ácido 2-butinodióico, o qual não foi detectado por RMN de 1H. As estruturas de todos os compostos isolados foram determinadas por métodos espectrométricos (RMN 1D e 2D, EMAR, IV, UV e DC). Transformações químicas (metilações e/ou acetilações) dos flavonóides ridiculuflavona C e ridiculuflavonilchalcona B, bem como dos alcalóides cloreto de N-steponina e metilwarifteina e da alcamida N-trans-feruloil-tiramina também auxiliaram na elucidação estrutural dessas substâncias. A susceptibilidade do inseto Anticarsia gemmatalis às soluções de extratos e de flavonóides... / This work describes the isolation, identification, and structural elucidation of the chemical constituents of Aristolochia ridicula H.B.K., as well as the evaluation of insecticidal, antiplasmodial, and antimycobacterial activities of extracts and the chemical constituents from this species. The acetone extract of the leaves and ethanol extract of the stems were fractionated by partitions and washing, followed by chromatographic column, PTLC, and/or HPLC methods to give, respectively, six and fourteen compounds. These included a new biflavone (ridiculuflavone D), a new chalcone-flavone (ridiculuflavonylchalcone B), and a tetraflavonoid with a new carbon skeleton (ridiculuflavonylchalcone C), together with a biflavone (ridiculuflavone C) and a cyclitol (proto-quercitol), which were previously isolated from this species. In addition, a flavonoid (luteolin), three alkaloids [()-coclaurine, (−)-N-steponine chloride, and (−)-methylwarifteine], an alkylamide (N-trans-feruloyl tiramine), two ribonolactones [(+)-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone and its derivative 3,5-bis(tripolyphosphate)], a glucose derivative (ethyl -D-glucopyranoside), and 2-butynedioic acid were isolated. Moreover, 3-hydroxypropanoate, acetate, and formate were detected by NMR techniques, which suggests that they are derivatives from 2-butynedioic acid, which is not detected by 1H NMR. The structures of all isolated compounds were determined by spectrometric method (1D and 2D NMR, HRMS, IR, UV, and CD). Chemical transformations (methylations and/or acetylations) of ridiculuflavone C, ridiculuflavonylchalcone B, N-steponine chloride, methylwarifteine, and N-trans-feruloyl tiramine, also provide further evidences in the structural elucidations of these compounds. The susceptibility of Anticarsia gemmatalis to solutions of extracts and several flavonoids from A. ridicula were evaluated by topical... (Complete abstract click electronic access below)

Orientador : Keith Spalding Brown Jr / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-07-17T14:17:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Morais_AnaBeatrizBarrosde_M.pdf: 7797785 bytes, checksum: 4baa62c16a307c9957396f83bd7510e8 (MD5) Previous issue date: 1986 / Resumo: Partindo de estudos anteriores que apontam diferenças no crescimento e sobrevivência larvais de Troidini de acordo com espécie de planta de alimentação utilizada, (Aristolochi spp.) este trabalho procurou verificar a influência da planta hospedeira e de outros componentes ambientais (bióticos e abióticos) na composição de uma comunidade de seis espécies dessas borboletas. As espécies estudadas foram as seguintes: Parides proneus, P. bunichus, P. agavus, P. anchises nephalion, P. neophilus curybates e Battus polydamas, juntamente com suas plantas de alimentação de juvenis: Aristolochia elegans, A. esperanze, A. melastoma e A. arcuata. As observações de campo foram efetuadas em uma área de 3 há de arboredo, ¿Monjolinho¿, pertencente ao Centro Experimental de Campinas (Fazenda Santa Elisa) do Instituto Agronômico de Campinas, no município de Campinas ¿ SP, no período de 1981 a 1983. Os juvenis de Troidini eram procurados 2 ¿ 3 vezes por semana por exame de plantas hospedeiras. Concomitantemente realizava-se o acompanhamento fenológico dessas plantas. Com os adultos de Troidini foi feito um estudo de captura ¿ marcação ¿ recaptura de uma hora, em média, por semana. Aristolochia elegans e Aristolochia esperanzae são as espécies mais abundantes de planta hospedeira distribuindo-se em manchas distintas entre si. Aristolochia melastoma, ausente inicialmente, foi introduzida pelo transporte de rizomas proveniente de mata próxima, num canteiro de 1 x 20 m. Foram encontrados apenas 5 indivíduos de Aristolochia arcuata... Observação: O resumo, na íntegra, poderá ser visualizado no texto completo da tese digital / Abstract: Based on anterior studies that showed the existence of differences in Triodini larval growth and survival on different species of hostplant (Aristolochia spp.), the present work intends to examine the influence of hostplant and other biotic and community of six species of Troidini. The species studied were: Parides proneus, P. bunichus, P. agavus, P. anchises nephalion, P. neophilus curybates e Battus polydamas and their hostplants: Aristolochia elegans, A. esperanze, A. melastoma e A. arcuata. The field observations were made in a 3-ha area of forest garden, ¿Monjolinho¿, located in the Experimental Center of Campinas (Fazenda Santa Eliza) of the Agronomical Insitute of Campinas, Campias ¿ SP, during the period 1981 ¿ 1983. The juvenile Troidini were located 2 or 3 days weekly by inspection of hostplants. The phenology of these plants was followed at the same time. A capture-recapture study was also carried on with adult individuals (approximately one hour per week). Aristolochia elegans and Aristolochia esperanze, the more abundant species of hostplants, have ¿patchy¿ distributions, isolated from each other. Aristolochia melastoma plants, not present at beginning of the study, were introduced by transplanting rhizomes, brought from a nearby area, in a plot of 1 x 20 m. Only 5 individuals os A. aracuata were found growing naturally in Monjolinho¿ Note: The complete abstract is available with the full electronic digital thesis or dissertations / Mestrado / Ecologia / Mestre em Ciências Biológicas

Orientador: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: Ângela Regina Araujo / Banca: Edson Rodrigues Filho / Banca: Massuo Jorge Kato / Banca: Juceni Pereira de Lima David / Resumo: O presente trabalho descreve o isolamento, a identificação e a elucidação estrutural dos constituintes químicos de Aristolochia ridicula H.B.K., bem como a avaliação das potenciais atividades inseticidas, antiplasmódicas e antimicobacterianas dos extratos e das substâncias isoladas dessa espécie. Os extratos acetônico de folhas e etanólico de caules foram fracionados por partição, lavagem e métodos cromatográficos, resultando em seis e quatorze substâncias, respectivamente. Dentre essas substâncias estão uma nova biflavona (ridiculuflavona D), uma nova chalcona-flavona (ridiculuflavonilchalcona B) e um tetraflavonóide com esqueleto carbônico inédito (ridiculuflavonilchalcona C), juntamente com a ridiculuflavona C e o proto-quercitol, os quais foram previamente isolados dessa espécie. Além desses compostos, isolou-se um flavonóide (luteolina), três alcalóides [()-coclaurina, (−)-cloreto de N-steponina e (−)-metilwarifteina], uma alcamida (N-trans-feruloi-tiramina), duas ribonolactonas [(+)-2-desoxi-D-ribono-1,4-lactona e seu derivado 3,5-bis(tripolifosfato)], um derivado glucosídico (etil--D-glucopiranosídio) e o ácido 2-butinodióico. Além disso, identificou-se os íons 3-hidroxipropanoato, acetato e formiato por RMN 1D e 2D, sugerindo que esses compostos são derivados do ácido 2-butinodióico, o qual não foi detectado por RMN de 1H. As estruturas de todos os compostos isolados foram determinadas por métodos espectrométricos (RMN 1D e 2D, EMAR, IV, UV e DC). Transformações químicas (metilações e/ou acetilações) dos flavonóides ridiculuflavona C e ridiculuflavonilchalcona B, bem como dos alcalóides cloreto de N-steponina e metilwarifteina e da alcamida N-trans-feruloil-tiramina também auxiliaram na elucidação estrutural dessas substâncias. A susceptibilidade do inseto Anticarsia gemmatalis às soluções de extratos e de flavonóides... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: This work describes the isolation, identification, and structural elucidation of the chemical constituents of Aristolochia ridicula H.B.K., as well as the evaluation of insecticidal, antiplasmodial, and antimycobacterial activities of extracts and the chemical constituents from this species. The acetone extract of the leaves and ethanol extract of the stems were fractionated by partitions and washing, followed by chromatographic column, PTLC, and/or HPLC methods to give, respectively, six and fourteen compounds. These included a new biflavone (ridiculuflavone D), a new chalcone-flavone (ridiculuflavonylchalcone B), and a tetraflavonoid with a new carbon skeleton (ridiculuflavonylchalcone C), together with a biflavone (ridiculuflavone C) and a cyclitol (proto-quercitol), which were previously isolated from this species. In addition, a flavonoid (luteolin), three alkaloids [()-coclaurine, (−)-N-steponine chloride, and (−)-methylwarifteine], an alkylamide (N-trans-feruloyl tiramine), two ribonolactones [(+)-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone and its derivative 3,5-bis(tripolyphosphate)], a glucose derivative (ethyl -D-glucopyranoside), and 2-butynedioic acid were isolated. Moreover, 3-hydroxypropanoate, acetate, and formate were detected by NMR techniques, which suggests that they are derivatives from 2-butynedioic acid, which is not detected by 1H NMR. The structures of all isolated compounds were determined by spectrometric method (1D and 2D NMR, HRMS, IR, UV, and CD). Chemical transformations (methylations and/or acetylations) of ridiculuflavone C, ridiculuflavonylchalcone B, N-steponine chloride, methylwarifteine, and N-trans-feruloyl tiramine, also provide further evidences in the structural elucidations of these compounds. The susceptibility of Anticarsia gemmatalis to solutions of extracts and several flavonoids from A. ridicula were evaluated by topical... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

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Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-08-17Bitstream added on 2014-06-13T20:38:31Z : No. of bitstreams: 1 pereira_mdp_me_araiq_parcial.pdf: 203577 bytes, checksum: ca9c116bb7cb586faf5887975ac7eb5b (MD5) Bitstreams deleted on 2014-11-14T12:17:01Z: pereira_mdp_me_araiq_parcial.pdf,Bitstream added on 2014-11-14T12:17:46Z : No. of bitstreams: 1 000718773.pdf: 4442978 bytes, checksum: 32aaf6f2d0d8b0678b1e8f805a2bd0b1 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Holostylis reniformis sintetiza uma variedade de compostos, incluindo seco lignanas e sesquiterpenos. Em busca de potenciais compostos antimaláricos, novos estudos fitoquímicos dos extratos de raízes foram realizados. Este trabalho descreve o isolamento de quatorze compostos por meio de técnicas cromatográficas, principalmente por CCD e CC, e CLAE. Estes compostos foram caracterizados por métodos espectrométricos, especialmente por experimentos de RMN e medidas de rotação óptica específica. A partir dos extratos de raízes de H. reniformis três sesquiterpenos novos, 4,5-seco-guaiano (7-epi-11-hidroxichabrolidiona A, XIV), uma lactona de nove membros (holostilactona, XV), e uma megastigmana [(6S,9S,7E)- 6,9-di-hidroxi-10-(2'-hidroxietoxi)-4,7-megastigmadien-3-ona, XVI], juntamente com uma nova lignana [(7R, 7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-4-hidroxi-3',4',5,7-tetrametil-2,7'- ciclolignana, VIII] foram isoladas. Além disso, os compostos conhecidos sitosterol (I), alantoína (XI), e a lignana furânica futokadsurin C (IX) foram obtidos. Visando estudos posteriores sobre estrutura e atividade antimalárica, o composto (7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-3',4',4,5-tetrametil-2,7'-ciclolignan-7-ona foi submetido a transformações químicas gerando dois derivados. / Holostylis reniformis can synthesize a variety of seco compounds including lignans and sesquiterpenes. In search of potential antimalarial compounds further phytochemical studies on the root extracts were carried out. This work describes the isolation of 14 compounds by chromatographic techniques, mainly by TLC, CC, and HPLC. These compounds were characterized by spectrometric methods, particularly by NMR experiments and optical rotation measurements. From the root extracts of H. reniformis three new sesquiterpenes, 4,5-seco-guaiane (7-epi-11- hydroxychabrolidione A, XIV), a nine-membered lactone (holostylactone, XV), and a megastigmane [(6S,7E,9S)-6,9-dihydroxy-10-(2'-hydroxyethoxy)-4,7-megastigmadien -3-one, XVI], together with a new lignan [(7R,7′R,8S,8′S)-8,8′-dimethyl-4-hydroxy- 3′,4′,5,7-tetramethoxy-2,7′-cyclolignan, VIII] were isolated. In addition, the known compounds sitosterol (I), allantoin (XI), and a tetrahydrofuran lignans futokadsurin C (IX) were obtained. (7′R,8S,8′S)-8,8′-dimethyl-3′,4′,4,5-tetramethoxy-2,7′-cyclolignan-7-one was subjected to chemical transformations into two derivatives for further structure and antimalarial activity studies

Orientador: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: André Luiz Meleiro Porto / Banca: Monica Tallarico Pupo / Resumo: Holostylis reniformis sintetiza uma variedade de compostos, incluindo seco lignanas e sesquiterpenos. Em busca de potenciais compostos antimaláricos, novos estudos fitoquímicos dos extratos de raízes foram realizados. Este trabalho descreve o isolamento de quatorze compostos por meio de técnicas cromatográficas, principalmente por CCD e CC, e CLAE. Estes compostos foram caracterizados por métodos espectrométricos, especialmente por experimentos de RMN e medidas de rotação óptica específica. A partir dos extratos de raízes de H. reniformis três sesquiterpenos novos, 4,5-seco-guaiano (7-epi-11-hidroxichabrolidiona A, XIV), uma lactona de nove membros (holostilactona, XV), e uma megastigmana [(6S,9S,7E)- 6,9-di-hidroxi-10-(2'-hidroxietoxi)-4,7-megastigmadien-3-ona, XVI], juntamente com uma nova lignana [(7R, 7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-4-hidroxi-3',4',5,7-tetrametil-2,7'- ciclolignana, VIII] foram isoladas. Além disso, os compostos conhecidos sitosterol (I), alantoína (XI), e a lignana furânica futokadsurin C (IX) foram obtidos. Visando estudos posteriores sobre estrutura e atividade antimalárica, o composto (7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-3',4',4,5-tetrametil-2,7'-ciclolignan-7-ona foi submetido a transformações químicas gerando dois derivados. / Abstract: Holostylis reniformis can synthesize a variety of seco compounds including lignans and sesquiterpenes. In search of potential antimalarial compounds further phytochemical studies on the root extracts were carried out. This work describes the isolation of 14 compounds by chromatographic techniques, mainly by TLC, CC, and HPLC. These compounds were characterized by spectrometric methods, particularly by NMR experiments and optical rotation measurements. From the root extracts of H. reniformis three new sesquiterpenes, 4,5-seco-guaiane (7-epi-11- hydroxychabrolidione A, XIV), a nine-membered lactone (holostylactone, XV), and a megastigmane [(6S,7E,9S)-6,9-dihydroxy-10-(2'-hydroxyethoxy)-4,7-megastigmadien -3-one, XVI], together with a new lignan [(7R,7′R,8S,8′S)-8,8′-dimethyl-4-hydroxy- 3′,4′,5,7-tetramethoxy-2,7′-cyclolignan, VIII] were isolated. In addition, the known compounds sitosterol (I), allantoin (XI), and a tetrahydrofuran lignans futokadsurin C (IX) were obtained. (7′R,8S,8′S)-8,8′-dimethyl-3′,4′,4,5-tetramethoxy-2,7′-cyclolignan-7-one was subjected to chemical transformations into two derivatives for further structure and antimalarial activity studies / Mestre

Orientadora: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: Nivaldo Boralle / Banca: Luis Octávio Regasini / Banca: Hosana Maria Debonsi / Banca: Jairo Kenupp Bastos / Resumo: Este trabalho descreve um estudo comparativo da variabilidade química intraespecífica de espécies de Aristolochia cordigera, coletadas em duas regiões diferentes do Brasil, Bioma Cerrado (semiárido) e Bioma Amazônia (litoral). A utilização de CG-EM e métodos estatísticos levaram a identificação de 56 compostos. Altas concentrações de palmitona e germacreno-D nos extratos hexânicos de folhas das plantas destes respectivos biomas, caracterizam a procedência da planta. Os estudos fitoquímicos dos extratos levaram ao isolamento e identificação de 19 compostos conhecidos, incluindo lignanas, neolignanas, ácidos aristolóquicos, indol-β-carbolina e alcaloides indólicos. Além disso, dois novos alcaloides indólicos, 3,4-dihidro-hirtiosulawesina e 6-O-(β-glucopiranosil)hirtiosulawesina foram isolados e cis-eupomatenoide-7, uma nova neolignana, foi obtida em mistura com o seu isômero conhecido eupomatenoide-7. Suas estruturas foram determinadas por métodos espectroscópicos, principalmente por RMN 1D e 2D e HRESIMS, sendo que a ocorrência de alcaloides indólicos está sendo descrita pela primeira vez na família Aristolochiaceae. Também foram avaliadas a susceptibilidade in vitro de formas amastigotas intracelulares e formas promastigotas de Leishmania amazonensis dos alcaloides e do eupomatenoide-7. Esta neolignana apresentou baixa atividade contra formas promastigotas (IC50 de 46 μM) e toxicidade contra formas amastigotas em concentrações de 50 e 100 μM, enquanto que os alcaloides não ap... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: This work describes a comparative study on the intraspecific chemical variability of Aristolochia cordigera species, collected in two different regions of Brazil, Biome Cerrado (semi-arid) and Biome Amazônia (coastal). The used of GC-MS and statistical methods led to identification of 56 compounds. Higher concentrations of palmitone and germacrene-D in the hexanes extracts of the leaves of plants from these respective biomes characterized the plant provenance. Moreover, phytochemical studies on the extracts led to the isolation and identification of 19 known compounds, including lignans, neolignans, aristolochic acids, indole-β-carboline and indole alkaloids. In addition, two new indole alkaloids, 3,4-dihydro-hyrtiosulawesine and 6-O-(β-glucopyranosyl)hyrtiosulawesine were isolated and cis-eupomatenoid-7, a new neolignan, was obtained in a mixture with its known isomer eupomatenoid-7. Their structures were determined by spectroscopic methods, mainly by 1D- and 2D-NMR and HRESIMS. The occurrence of indole alkaloids is being described for the first time in the Aristolochiaceae family. Moreover, the in vitro susceptibility of intracellular amastigotes and promastigotes forms of Leishmania amazonensis to the alkaloids and eupomatenoid-7 was evaluated. This neolignan exhibited low activity against promastigotes (IC50 = 46 µM) and toxicity against amastigotes at concentrations of 50 and 100 µM, while the alkaloids did not show inhibitory activity at the same experimental conditions. Several of the isolated alkaloids were also evaluated in vitro against Plasmodium falciparum. The alkaloid 6-O-(β-glucopyranosyl)hyrtiosulawesine exhibited activity, with IC50 value of 5 µM and selectivity index (SI) higher than 50. The lignan 8'-epi-aristoligone and its 36 analogous, with different substituents on the A and C rings, were obtained by synthesis. The lignan was also transformed into... / Doutor

Orientador: Jose Roberto Trigo / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-07-23T07:43:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Morais_AnaBeatrizBarrosde_D.pdf: 6758722 bytes, checksum: 9095c60355715eb95b14c7172309fae9 (MD5) Previous issue date: 1997 / Resumo: No período de setembro de 1995 a agosto de 1996, foram acompanhadas as populações naturais de Aristolochia arcuata (Aristolochiaceae), seu fitófago especialista Battus polydamas (Lepidoptera: Papilionidae: Troidini) e seus inimigos naturais na Reserva Municipal Mata de Santa Genebra, município de Campinas, SP. Ovos e larvas dos fitófagos foram encontrados durante o ano todo, com uma diminuição nos meses mais secos. O desaparecimento na planta hospedeira (75,72%), seguido de predação (11,23%) foram os principais fatores naturais de mortalidade constatados em experimentos de exposição de imaturos. As crisálidas (58,82 %), larvas de 4° estádio (56,04 %), e ovos (46,44 %) foram os mais atingidos. A vespa Areoscelis rufa (Hymenoptera: Ichneumonidae) é um parasitóide especialista de B. polydamas e a porcentagem de larvas parasitadas foi maior no período de fevereiro a junho de 1996. A razão sexual das vespas obtidas foi de 0,32, com predomínio de fêmeas. O peso de crisálidas provenientes de larvas parasitadas de B. polydamas foi significativamente menor do que em larvas não-parasitadas (p < 0,01). Bioensaios em olfatômetro mostraram que as fêmeas de A. rufa foram atraídas significativamente para folhas de A. arcuata e larvas de 4° estádio de B. polydamas (p < 0,01), comparado com folhas controle de Psidium sp (Myrtaceae) e larvas controle de Anticarsia gemmatalis e Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae). Elas também foram significativamente atraídas para extratos diclorometânico (p < 0,01) e etanólico (p < 0,05) de folhas de A. arcuata, mas não foram atraídas para os extratos de B. polydamas. Estes dados sugerem que A. rufa é atraída por substâncias presentes nas plantas hospedeiras. Entretanto, a ausência de atividade nos extratos de B. polydamas pode refletir uma menor concentração dessas substâncias nos mesmos. A análise dos voláteis presentes no sistema A. arcuatalB. polydamas revelou principalmente a presença de mono e sesquiterpenos não-oxigenados. A formiga Camponotus crassus, encontrada na região de Campinas, SP, foi escolhida para testar o papel da defesa química de imaturos de B. polydamas. Foram montados 10 ninhos artificiais, a partir de colônias trazidas do campo, para realização de bioensaios em laboratório. Os diferentes estágios/estádios de B. polydamas, alimentando-se de A. arcuata, foram predados em índices variados: 62,6% para larvas de 2° estádio; 50,0% para larvas de 3° e 42,9% para larvas de 4° estádio. Larvas de 5° estádio e crisálidas não foram predadas. As formigas tiveram índices de visitação significativamente menores em iscas com extratos e substâncias químicas das plantas hospedeiras e larvas, em relação a iscas controles (sem extratos ou substâncias), em um bioensaio de dupla escolha. Formigas também visitaram significativamente menos um padrão de ácido aristolóquico (I e II). Estes dados sugerem preliminarmente que substâncias químicas seqüestradas da planta hospedeira por esses lepidópteros estão relacionadas com sua defesa contra predadores / Abstract: From September 1995 to August 1996, natural populations of Aristolochia arcuata (Aristolochiaceae), its phytophagous specialist Battus polydamas (Lepidoptera: Papilionidae: Troidini), and its natural enemies vvere follovved in the Mata de Santa Genebra Municipal Reserve, Campinas, SP. Eggs and larvae of B. polydamas vvere registered ali year round, with decreasing numbers in dry months. Hostplant disappearence (75.72%), follovved by predation (11.23%) vvere the most important natural mortality in exposition experiments with juveniles. Pupae (58.82%), 4th instar larvae (56.04%), and eggs (46.44%) vvere the most attacked. The wasp Areoscelis rufa (Hymenoptera: Ichneumonidae) is a specialist parasitoid of B. polydamas and the percentage of parasitized larvae was larger from February to June 1996. The sex ratio in A. rufa was 0.32, with females predominating. Pupal vveight from parasitized larvae was significantly smaller (p < 0.01) than from non-parasitized larvae. Olfactometer bioassays showed that A. rufa females vvere significantly attracted to A. arcuata leaves and B. po/ydamas 4th instar larvae (p < 0.01), compared with Psidium sp (Myrtaceae) control leaves and Anticarsia gemmatalis and Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae) control larvae. They vvere also significantly attracted to dichloromethane (p < 0.01) and ethanol (p < 0.05) extracts frem A. arcuata leaves but were not attracted to extracts from B. polydamas larvae. These data suggest that A. rufa is attracted to hostplant substances, although the absence of attraction in B. polydamas extracts may be a result of substances in lower concentration. The analysis of volatiles from the A. arcuatalB. polydamas system showad mostly mono- and sesquiterpene non-oxigenated. The ant Camponotus crassus (Hymenoptera: Formicidae), from the Campinas region, was chosen to test chemical detense in B. polydamas juveniles. Ten artificial nests ware established, from colonies collected in the field, for bioassays in the laboratory. The various B. polydamas instars and stages, teeding on A. arcuata, ware preyed upon with different rates: 62,6% (2nd instar larvae); 50,0% (3rd instar larvae); and 42,9% (4th instar larvae). Fifth instar larvae and pupae ware not preyed upon. The ants showad visitation indexes significantly smaller to baits with extracts and chemicals from hostplants and larvae than to control baits (without extracts or chemicals), in a double choice bioassay. Ants also visited signiticantly less an aristolochic acid I and II mixture. These data preliminarly suggest that chemical substances sequestered from the hostplant by these lepidopterans could be related to their detense against predators / Doutorado / Ecologia / Doutor em Ciências Biológicas

Orientador: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: Conceição de Fátima Alves Olguim / Banca:Maria de Meneses Pereira / Resumo: O presente trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural dos constuintes químicos de Aristolochia gigantea Mart. A. gigantea desenvolve um forte sistema subterrâneo de caules e raízes (tubérculos e rizomas). Os extratos etanólicos destas partes da planta foram submetidos a cromatografia (CC, CCDP e CLAE), resultando em doze e oito substâncias, respectivamente. Entre as quais, uma nova aristolactama, aristolactama 9-[O-b-glicopiranosil-O-(1 ׳׳® ׳ 2 )-b-glicopiranosídeo], e duas alcamidas, cis- e trans-N-p-coumaroil-3-O-metildopamina juntamente com as substâncias conhecidas alantoína, b-sitosterol, E-nerolidol, (+)-kobusina, (+)- eudesmina, cis- e trans-N-feruloiltiramina, trans-N-coumaroiltiramina, cis- e trans-Nferuloil- 3-O-metildopamina, aristolactama Ia 8-β-O-glicosídeo, aristolactama Ia N-β- glicosídeo, aristolactama IIIa e magnoflorina. Suas estruturas foram determinadas por análises espectroscópicas. Os efeitos dos extratos, da alantoína, (+)-kobusina e (+)-eudesmina na ação das fosfolipases e proteases dos venenos das serpentes Bothrops jararacussu e Crotalus durissus terrificus foram avaliados. A alantoína foi o inibidor mais eficiente das fosfolipases enquanto a (+)-eudesmina e os extratos apresentaram atividade inibitória moderada. Além disso, os extratos, a alantoína e a (+)-eudesmina mostraram atividade moderada para as proteases de Bothrops jararacussu enquanto a (+)-kobusina apresentou maior potencial inibitório. / Abstract: The present work describes the isolation and structural elucidation of the chemical constituents of Aristolochia gigantea Mart. A. gigantea develops a strong system of subterranean stems and roots (tuberous or rhizomatous roots). Ethanol extracts of these plant parts were subjected to chromatography (CC, TLC, and HPLC) to give twelve and eight compounds, respectively. Among which, a new aristolactam, aristolactam 9-O-b-D-glucopyranosyl-(1 ׳ 2→׳׳ )-b-D-glucoside, and two alkamides, cisand trans-N-p-coumaroyl-3-O-methyldopamine together with the known compounds allantoin, E-nerolidol, b-sitosterol, (+)-kobusin, (+)-eudesmin, cis- and trans-Nferuloyltyramine, trans-N-coumaroyltyramine, cis- and trans-N-feruloyl-3-Omethyldopamine, aristolactam Ia 8-b-O-glucoside, aristolactam Ia N-b-D-glucoside, aristolactam IIIa, and magnoflorine. Their structures were determined by spectroscopic analyses. Effects of extracts, allantoin, (+)-kobusin and (+)-eudesmin on action of phospholipases and proteases from venoms of the snakes Bothrops jararacussu and Crotalus durissus terrificus were evaluated. Allantoin was the most efficient inhibitor of phospholipases whereas (+)-eudesmin and the extracts showed moderate inhibitory activity. In addition, the extracts, allantoin, and (+)-eudesmin showed moderate activity on proteases from Bothrops jararacussu whereas (+)- kobusin showed the highest inhibitory potential. / Mestre

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-02-21Bitstream added on 2014-06-13T19:58:53Z : No. of bitstreams: 1 holzbach_jc_me_araiq.pdf: 5449837 bytes, checksum: 65991506015b0b72166c7da9e520f8a7 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O presente trabalho descreve o isolamento e a elucidação estrutural dos constuintes químicos de Aristolochia gigantea Mart. A. gigantea desenvolve um forte sistema subterrâneo de caules e raízes (tubérculos e rizomas). Os extratos etanólicos destas partes da planta foram submetidos a cromatografia (CC, CCDP e CLAE), resultando em doze e oito substâncias, respectivamente. Entre as quais, uma nova aristolactama, aristolactama 9-[O-b-glicopiranosil-O-(1 ׳׳® ׳ 2 )-b-glicopiranosídeo], e duas alcamidas, cis- e trans-N-p-coumaroil-3-O-metildopamina juntamente com as substâncias conhecidas alantoína, b-sitosterol, E-nerolidol, (+)-kobusina, (+)- eudesmina, cis- e trans-N-feruloiltiramina, trans-N-coumaroiltiramina, cis- e trans-Nferuloil- 3-O-metildopamina, aristolactama Ia 8-β-O-glicosídeo, aristolactama Ia N-β- glicosídeo, aristolactama IIIa e magnoflorina. Suas estruturas foram determinadas por análises espectroscópicas. Os efeitos dos extratos, da alantoína, (+)-kobusina e (+)-eudesmina na ação das fosfolipases e proteases dos venenos das serpentes Bothrops jararacussu e Crotalus durissus terrificus foram avaliados. A alantoína foi o inibidor mais eficiente das fosfolipases enquanto a (+)-eudesmina e os extratos apresentaram atividade inibitória moderada. Além disso, os extratos, a alantoína e a (+)-eudesmina mostraram atividade moderada para as proteases de Bothrops jararacussu enquanto a (+)-kobusina apresentou maior potencial inibitório. / The present work describes the isolation and structural elucidation of the chemical constituents of Aristolochia gigantea Mart. A. gigantea develops a strong system of subterranean stems and roots (tuberous or rhizomatous roots). Ethanol extracts of these plant parts were subjected to chromatography (CC, TLC, and HPLC) to give twelve and eight compounds, respectively. Among which, a new aristolactam, aristolactam 9-O-b-D-glucopyranosyl-(1 ׳ 2→׳׳ )-b-D-glucoside, and two alkamides, cisand trans-N-p-coumaroyl-3-O-methyldopamine together with the known compounds allantoin, E-nerolidol, b-sitosterol, (+)-kobusin, (+)-eudesmin, cis- and trans-Nferuloyltyramine, trans-N-coumaroyltyramine, cis- and trans-N-feruloyl-3-Omethyldopamine, aristolactam Ia 8-b-O-glucoside, aristolactam Ia N-b-D-glucoside, aristolactam IIIa, and magnoflorine. Their structures were determined by spectroscopic analyses. Effects of extracts, allantoin, (+)-kobusin and (+)-eudesmin on action of phospholipases and proteases from venoms of the snakes Bothrops jararacussu and Crotalus durissus terrificus were evaluated. Allantoin was the most efficient inhibitor of phospholipases whereas (+)-eudesmin and the extracts showed moderate inhibitory activity. In addition, the extracts, allantoin, and (+)-eudesmin showed moderate activity on proteases from Bothrops jararacussu whereas (+)- kobusin showed the highest inhibitory potential.