Os metais pesados têm uma influência direta ou indiretamente em aspectos fisiológicos das macroalgas como crescimento, desenvolvimento, reprodução, desempenho fotossintetizante, respiração, organização celular e morfologia. O cádmio está entre os poluentes mais comuns encontrados nos efluentes industriais e residenciais. Nos manguezais, devido às suas características do seu sedimento e grande quantidade de matéria orgânica, podem reter uma quantidade considerável de metais, reduzindo a transferência destes poluentes para os organismos. O objetivo deste estudo foi caracterizar as respostas fisiológicas, variações bioquímicas e histoquímicas da macroalga vermelha B. radicans procedente de dois ambientes, um conhecido como impactado (Cubatão-SP) e o outro não impactado por metais (Peruíbe-SP) frente à contaminação por Cd. Os parâmetros analisados foram taxa de crescimento, desempenho fotossintetizante, conteúdo pigmentar (ficobiliproteínas, clorofila a, carotenoides), proteínas solúveis totais, bioabsorção de Cd, potencial antioxidante e variações histoquímicas. Neste estudo foram utilizadas seis concentrações crescentes de Cd: 6, 12, 18, 37 e 55 mg.L-1. As algas expostas às maiores concentrações (37 e 55 mg.L-1), de ambos os locais, não sobreviveram após o quinto dia de experimento, as demais amostras expostas às outras concentrações mantiveram-se vivas até o fim do experimento que durou 11 dias. As amostras de B. radicans do ambiente impactado demonstrou maior tolerância ao metal em todos os testes quando comparada com as algas do local não impactado, demonstrando um menor decréscimo na taxa de crescimento e desempenho fotossintetizante. Em relação a clorofila a, o local não impactado houve um decréscimo menor em relação ao local impactado. Os resultados da atividade antioxidante houve um decréscimo direto em relação a concentração de Cd, quanto maior foi a concentração de Cd menor foi a atividade antioxidante, mas B. radicans demonstrou ser uma fonte natural de antioxidante. Os resultados deste estudo complementam trabalhos de ecofisiologia posteriores e fornecem subsídios da estratégia de vida de B. radicans frente ao estresse ao Cd, pois não foi encontrada nenhuma literatura sobre o efeito deste metal em B. radicans / Heavy metals have direct or indirect influence on physiological aspects of macroalgae such as growth, development, reproduction, photosynthetic performance, respiration, cell organization and morphology. Cadmium is among the most common pollutants found in industrial and residential wastewater. In mangroves due to the sediment characteristics and great amount of organic matter can retain considerable amounts of metals, reducing the transference of these pollutants to the organisms. The aim of this study was characterize the physiological responses, biochemical and histochemical variations of the red macroalga B. radicans coming from two environments, one known as impacted (Cubatao-SP) and the other not impacted by metals (Peruíbe-SP) under Cd contamination. The analyzed parameters were growth rate, photosynthetic performance, pigment content (phycobiliproteins, chlorophyll a, carotenoids), total soluble proteins, Cd bioabsorption, antioxidant potential and histochemical changes. In this study were used six increasing concentrations of Cd: 6, 12, 18, 37 and 55 mg.L-1. The treated seaweed to higher concentrations (37 and 55 mg.L-1), for both sites, did not survive after the fifth day of experiment, the remaining lower exposed samples remained alive until the end of the experiment which lasted 11 days. Samples of B. radicans form impacted environment showed higher Cd tolerance in all tests compared with algae from not impacted environment, showing a smaller decrease in growth rate and photosynthetic performance. For chlorophyll α samples from not impacted environment there were minor decrease related to impacted environment. The results of antioxidant activity were direct decrease from Cd concentration, at higher Cd concentration there was lowest antioxidant activity, but B. radicans demonstrated to be a natural source of antioxidants. The results of this study complement future ecophysiological studies and providing profits about the life strategy of B. radicans against Cd stress because there was not found any literature on the effect of rhis metal on B. radicans

Os metais pesados têm uma influência direta ou indiretamente em aspectos fisiológicos das macroalgas como crescimento, desenvolvimento, reprodução, desempenho fotossintetizante, respiração, organização celular e morfologia. O cádmio está entre os poluentes mais comuns encontrados nos efluentes industriais e residenciais. Nos manguezais, devido às suas características do seu sedimento e grande quantidade de matéria orgânica, podem reter uma quantidade considerável de metais, reduzindo a transferência destes poluentes para os organismos. O objetivo deste estudo foi caracterizar as respostas fisiológicas, variações bioquímicas e histoquímicas da macroalga vermelha B. radicans procedente de dois ambientes, um conhecido como impactado (Cubatão-SP) e o outro não impactado por metais (Peruíbe-SP) frente à contaminação por Cd. Os parâmetros analisados foram taxa de crescimento, desempenho fotossintetizante, conteúdo pigmentar (ficobiliproteínas, clorofila a, carotenoides), proteínas solúveis totais, bioabsorção de Cd, potencial antioxidante e variações histoquímicas. Neste estudo foram utilizadas seis concentrações crescentes de Cd: 6, 12, 18, 37 e 55 mg.L-1. As algas expostas às maiores concentrações (37 e 55 mg.L-1), de ambos os locais, não sobreviveram após o quinto dia de experimento, as demais amostras expostas às outras concentrações mantiveram-se vivas até o fim do experimento que durou 11 dias. As amostras de B. radicans do ambiente impactado demonstrou maior tolerância ao metal em todos os testes quando comparada com as algas do local não impactado, demonstrando um menor decréscimo na taxa de crescimento e desempenho fotossintetizante. Em relação a clorofila a, o local não impactado houve um decréscimo menor em relação ao local impactado. Os resultados da atividade antioxidante houve um decréscimo direto em relação a concentração de Cd, quanto maior foi a concentração de Cd menor foi a atividade antioxidante, mas B. radicans demonstrou ser uma fonte natural de antioxidante. Os resultados deste estudo complementam trabalhos de ecofisiologia posteriores e fornecem subsídios da estratégia de vida de B. radicans frente ao estresse ao Cd, pois não foi encontrada nenhuma literatura sobre o efeito deste metal em B. radicans / Heavy metals have direct or indirect influence on physiological aspects of macroalgae such as growth, development, reproduction, photosynthetic performance, respiration, cell organization and morphology. Cadmium is among the most common pollutants found in industrial and residential wastewater. In mangroves due to the sediment characteristics and great amount of organic matter can retain considerable amounts of metals, reducing the transference of these pollutants to the organisms. The aim of this study was characterize the physiological responses, biochemical and histochemical variations of the red macroalga B. radicans coming from two environments, one known as impacted (Cubatao-SP) and the other not impacted by metals (Peruíbe-SP) under Cd contamination. The analyzed parameters were growth rate, photosynthetic performance, pigment content (phycobiliproteins, chlorophyll a, carotenoids), total soluble proteins, Cd bioabsorption, antioxidant potential and histochemical changes. In this study were used six increasing concentrations of Cd: 6, 12, 18, 37 and 55 mg.L-1. The treated seaweed to higher concentrations (37 and 55 mg.L-1), for both sites, did not survive after the fifth day of experiment, the remaining lower exposed samples remained alive until the end of the experiment which lasted 11 days. Samples of B. radicans form impacted environment showed higher Cd tolerance in all tests compared with algae from not impacted environment, showing a smaller decrease in growth rate and photosynthetic performance. For chlorophyll α samples from not impacted environment there were minor decrease related to impacted environment. The results of antioxidant activity were direct decrease from Cd concentration, at higher Cd concentration there was lowest antioxidant activity, but B. radicans demonstrated to be a natural source of antioxidants. The results of this study complement future ecophysiological studies and providing profits about the life strategy of B. radicans against Cd stress because there was not found any literature on the effect of rhis metal on B. radicans

Neste trabalho foram realizadas reações de redução de cetonas empregando diferentes organismos marinhos como biocatalisadores (algas, fungos e bactérias). Nas triagens foram utilizados derivados de acetofenonas (o-iodoacetofenona, m-iodoacetofenona, p-iodoacetofenona, o-fluoracetofenona, o-cloroacetofenona, o-bromoacetofenona, o-nitroacetofenona) e duas cetonas 1,3-dicarboniladas: a 4,4,4-triflúor-1-(furan-2-il)butano-1,3-diona e a 4,4,4-triflúor-1-(naftalen-2-il)butano-1,3-diona. As reações com as algas marinhas Bostrychia tenella e a Bostrychia radicans levaram aos álcoois com excelentes seletividades (ee >98%), contudo, obtiveram-se baixas conversões. Foram isoladas as bactérias Bt-01 (B. tenella) e Bt-02 (B. radicans), as quais catalisaram as reduções das acetofenonas com resultados similares aos obtidos com as algas. Os fungos (Br-09, Br-23, Br-27, Br-61) isolados da alga B. radicans reduziram as acetofenonas com boas seletividades e conversões. Ainda, reações de redução das acetofenonas com quatro linhagens de fungos isolados da alga Sargassum sp (SMA2-C, SMA2-8, SMA2-58, SGPY-41) levaram a obtenção dos respectivos álcoois com diferentes conversões e seletividades. As reduções das cetonas 1,3-dicarboniladas foram realizadas com as algas B. tenella e B. radicans, e com sete linhagens de fungos marinhos (Aspergillus sydowii Ce15, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Gc12, Bionectria sp Ce5, Penicillium raistrickii Ce16, Penicillium miczynskii Gc5 e Trichoderma sp Gc1). As algas e os fungos marinhos catalisaram a redução regiosseletiva e estereosseletiva das cetonas 1,3-dicarboniladas, onde ocorreu a redução do grupo α-trifluorcarbonílico. Concluiu-se que as algas e seus microrganismos associados, e os fungos marinhos têm potencial para serem utilizados como biocatalisadores em reações de redução. Este trabalho foi o primeiro estudo realizado no país envolvendo algas marinhas e seus microrganismos associados em reações de redução de cetonas, cujos resultados são bastante promissores. / In this work, were investigated the ketone reduction reactions using several marine organisms as biocatalysts (algae, fungi and bacteria). In the screening were utilized acetophenone derivatives (o-iodoacetophenone, m-iodoacetophenone, p-iodoacetophenone, o-fluoroacetophenone, o-chloroacetophenone, o-bromoacetophenone, o-nitroacetophenone) and two 1,3-dicarbonylated compounds: 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-dione and 4,4,4-trifluoro-1-(naftalen-2-yl)butane-1,3-dione. The reactions with algae Bostrychia tenella and Bostrychia radicans afforded the alcohols with high selectivities (ee > 98%), however, with low conversions. The bacteria Bt-01 and Bt-02 were isolated from algae B. tenella and B. radicans, respectively, which catalyzed the reductions of acetophenones as the same as obtained with the algae. The acetophenones were reduced by several fungi (Br-09, Br-23, Br-27, Br-61) in good selectivities and conversions. These fungi were isolated from Bostrychia radicans. In addition, the acetophenone reduction reactions were screened with four strains of fungi, which were isolated from algae Sargassum sp (SMA2-C, SMA2-8, SMA2-58, SGPY-41). The alcohols were obtained with different conversions and selectivities. The reductions of 1,3-dicarbonylated compounds were carried out with the algae B. tenella and B. radicans, and marine fungi (Aspergillus sydowii Ce15, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Gc12, Bionectria sp Ce5, Penicillium raistrickii Ce16, Penicillium miczynskii Gc5 and Trichoderma sp Gc1). The algae and marine fungi catalyzed regio- and estereoselectively reductions of the 1,3-dicarbonylated compounds. The α-trifluoromethylcarbonyl group was reduced preferentially. In conclusion, the algae and associated micro-organisms and marine fungi have potential for catalyzing ketone reduction reactions. This investigation was the first study carried out in the Brazil by using algae and associated micro-organisms in the ketone reduction reactions. The obtained results here are promising and interesting.

Macroalgas vermelhas da espécie Bostrychia radicans (Rhodomelaceae) foram coletadas em diferentes ecossistemas de Ubatuba, litoral norte do Estado de São Paulo, mais especificamente nos costões rochosos da Praia Dura e no manguezal do Rio Escuro. Os extratos e frações obtidos dos espécimes, provenientes das duas regiões, expressaram diferentes respostas quando avaliadas as atividades tripanocida, leishmanicida, antitumoral, antifúngica e citotóxica. Estes resultados nos levaram a inferir que há uma possível relação entre as variações ambientais e a produção de metabólitos secundários biologicamente ativos nesta espécie. Concomitantemente ao estabelecimento do potencial biológico de extratos e/ou frações, foram realizadas avaliações comparativas do perfil químico da espécie B. radicans, coletada nos diferentes ecossistemas citados anteriormente. Através da comparação dos constituintes voláteis destas amostras, obtidos por microextração em fase sólida, foi possível observar diferenças significativas entre estas; sendo que a amostra proveniente dos costões apresentou uma maior diversidade de metabólitos. Em contrapartida, as análises comparativas dos constituintes apolares, realizadas por CG-EM, não revelaram diferenças significativas quanto à composição química da espécie. Com relação ao perfil cromatográfico das substâncias polares, obtido via CLAE, também foi observada semelhança quanto aos constituintes presentes em ambas as amostras. Ainda, a partir dos estudos químicos desta espécie foi possível o isolamento do colesterol e 4-hidroxi-N-(2-hidroxietil)-benzamida, além de outras substâncias isoladas em mistura, tais como: heptadecano, esqualeno, ácidos tetradecanóico e hexadecanóico, ésteres 9-octadecenoato e hexadecanoato de metila, os diterpenos trans-fitol e neofitadieno; além das substâncias aromáticas: 4-metoximetilfenol, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxibenzenoacetato de metila, 4-hidroximandelato de metila, 4-diidroxibenzenopropanoato de metila, hidroquinona, 4-hidroxibenzoato de metila, ácido 4-hidroxibenzenoacético e 4-formilcarbonilfenol. / Red macroalgae from Bostrychia radicans (Rhodomelaceae) species were collected in different ecosystems in Ubatuba, north littoral of São Paulo state, more specifically in Praia Dura rocky shores and Rio Escuro mangrove. The extracts and fractions obtained from specimens, of the two regions, expressed different responses when the trypanocide, leishmanicide, antitumoral, antifungic and citotoxic activities were evaluated. Based on these results, we could infer that there is a possible relation between the environmental variations and the production of secondary metabolites with biological activity, in this specie. At the same time, comparative analyses of chemical profiles of B. radicans from the different ecosystems were done in order to stabilish the influence of the habitat. The chemical profile of volatile compounds of B. radicans, obtained by solid phase microextraction, diverged significantly according to their habitat (mangrove or rocky shore) and the rocky shore specimens showed more variability of compounds. On the other hand, the chemical profile of apolar constituents, performed by GC-MS, were not significantly different in their midst. Concerning the chromatographic profile of polar constituents, obtained by HPLC, it was observed that these compounds were very similar. Moreover the chemical study of this species led to the isolation of cholesterol, and 4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide, and other constituents isolated together, like: heptadecane, squalene, tetradecanoic and hexadecanoic acids, methyl 9-octadecenoate and methyl hexadecanoate, trans-phytol e neophytadiene; behind the phenols: 4-metoxymethylphenol, 4-hydroxybenzaldehyde, methyl 4-hydroxybenzeneacetate, methyl 4-hydroxymandelate, methyl 4-dihydroxybenzenepropanoate, hydroquinone, methyl 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzeneacetic acid and 4-fomylcarbonyl-phenol.

Macroalgas vermelhas da espécie Bostrychia radicans (Rhodomelaceae) foram coletadas em diferentes ecossistemas de Ubatuba, litoral norte do Estado de São Paulo, mais especificamente nos costões rochosos da Praia Dura e no manguezal do Rio Escuro. Os extratos e frações obtidos dos espécimes, provenientes das duas regiões, expressaram diferentes respostas quando avaliadas as atividades tripanocida, leishmanicida, antitumoral, antifúngica e citotóxica. Estes resultados nos levaram a inferir que há uma possível relação entre as variações ambientais e a produção de metabólitos secundários biologicamente ativos nesta espécie. Concomitantemente ao estabelecimento do potencial biológico de extratos e/ou frações, foram realizadas avaliações comparativas do perfil químico da espécie B. radicans, coletada nos diferentes ecossistemas citados anteriormente. Através da comparação dos constituintes voláteis destas amostras, obtidos por microextração em fase sólida, foi possível observar diferenças significativas entre estas; sendo que a amostra proveniente dos costões apresentou uma maior diversidade de metabólitos. Em contrapartida, as análises comparativas dos constituintes apolares, realizadas por CG-EM, não revelaram diferenças significativas quanto à composição química da espécie. Com relação ao perfil cromatográfico das substâncias polares, obtido via CLAE, também foi observada semelhança quanto aos constituintes presentes em ambas as amostras. Ainda, a partir dos estudos químicos desta espécie foi possível o isolamento do colesterol e 4-hidroxi-N-(2-hidroxietil)-benzamida, além de outras substâncias isoladas em mistura, tais como: heptadecano, esqualeno, ácidos tetradecanóico e hexadecanóico, ésteres 9-octadecenoato e hexadecanoato de metila, os diterpenos trans-fitol e neofitadieno; além das substâncias aromáticas: 4-metoximetilfenol, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxibenzenoacetato de metila, 4-hidroximandelato de metila, 4-diidroxibenzenopropanoato de metila, hidroquinona, 4-hidroxibenzoato de metila, ácido 4-hidroxibenzenoacético e 4-formilcarbonilfenol. / Red macroalgae from Bostrychia radicans (Rhodomelaceae) species were collected in different ecosystems in Ubatuba, north littoral of São Paulo state, more specifically in Praia Dura rocky shores and Rio Escuro mangrove. The extracts and fractions obtained from specimens, of the two regions, expressed different responses when the trypanocide, leishmanicide, antitumoral, antifungic and citotoxic activities were evaluated. Based on these results, we could infer that there is a possible relation between the environmental variations and the production of secondary metabolites with biological activity, in this specie. At the same time, comparative analyses of chemical profiles of B. radicans from the different ecosystems were done in order to stabilish the influence of the habitat. The chemical profile of volatile compounds of B. radicans, obtained by solid phase microextraction, diverged significantly according to their habitat (mangrove or rocky shore) and the rocky shore specimens showed more variability of compounds. On the other hand, the chemical profile of apolar constituents, performed by GC-MS, were not significantly different in their midst. Concerning the chromatographic profile of polar constituents, obtained by HPLC, it was observed that these compounds were very similar. Moreover the chemical study of this species led to the isolation of cholesterol, and 4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide, and other constituents isolated together, like: heptadecane, squalene, tetradecanoic and hexadecanoic acids, methyl 9-octadecenoate and methyl hexadecanoate, trans-phytol e neophytadiene; behind the phenols: 4-metoxymethylphenol, 4-hydroxybenzaldehyde, methyl 4-hydroxybenzeneacetate, methyl 4-hydroxymandelate, methyl 4-dihydroxybenzenepropanoate, hydroquinone, methyl 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzeneacetic acid and 4-fomylcarbonyl-phenol.

Neste trabalho foram realizadas reações de redução de cetonas empregando diferentes organismos marinhos como biocatalisadores (algas, fungos e bactérias). Nas triagens foram utilizados derivados de acetofenonas (o-iodoacetofenona, m-iodoacetofenona, p-iodoacetofenona, o-fluoracetofenona, o-cloroacetofenona, o-bromoacetofenona, o-nitroacetofenona) e duas cetonas 1,3-dicarboniladas: a 4,4,4-triflúor-1-(furan-2-il)butano-1,3-diona e a 4,4,4-triflúor-1-(naftalen-2-il)butano-1,3-diona. As reações com as algas marinhas Bostrychia tenella e a Bostrychia radicans levaram aos álcoois com excelentes seletividades (ee >98%), contudo, obtiveram-se baixas conversões. Foram isoladas as bactérias Bt-01 (B. tenella) e Bt-02 (B. radicans), as quais catalisaram as reduções das acetofenonas com resultados similares aos obtidos com as algas. Os fungos (Br-09, Br-23, Br-27, Br-61) isolados da alga B. radicans reduziram as acetofenonas com boas seletividades e conversões. Ainda, reações de redução das acetofenonas com quatro linhagens de fungos isolados da alga Sargassum sp (SMA2-C, SMA2-8, SMA2-58, SGPY-41) levaram a obtenção dos respectivos álcoois com diferentes conversões e seletividades. As reduções das cetonas 1,3-dicarboniladas foram realizadas com as algas B. tenella e B. radicans, e com sete linhagens de fungos marinhos (Aspergillus sydowii Ce15, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Gc12, Bionectria sp Ce5, Penicillium raistrickii Ce16, Penicillium miczynskii Gc5 e Trichoderma sp Gc1). As algas e os fungos marinhos catalisaram a redução regiosseletiva e estereosseletiva das cetonas 1,3-dicarboniladas, onde ocorreu a redução do grupo α-trifluorcarbonílico. Concluiu-se que as algas e seus microrganismos associados, e os fungos marinhos têm potencial para serem utilizados como biocatalisadores em reações de redução. Este trabalho foi o primeiro estudo realizado no país envolvendo algas marinhas e seus microrganismos associados em reações de redução de cetonas, cujos resultados são bastante promissores. / In this work, were investigated the ketone reduction reactions using several marine organisms as biocatalysts (algae, fungi and bacteria). In the screening were utilized acetophenone derivatives (o-iodoacetophenone, m-iodoacetophenone, p-iodoacetophenone, o-fluoroacetophenone, o-chloroacetophenone, o-bromoacetophenone, o-nitroacetophenone) and two 1,3-dicarbonylated compounds: 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-dione and 4,4,4-trifluoro-1-(naftalen-2-yl)butane-1,3-dione. The reactions with algae Bostrychia tenella and Bostrychia radicans afforded the alcohols with high selectivities (ee > 98%), however, with low conversions. The bacteria Bt-01 and Bt-02 were isolated from algae B. tenella and B. radicans, respectively, which catalyzed the reductions of acetophenones as the same as obtained with the algae. The acetophenones were reduced by several fungi (Br-09, Br-23, Br-27, Br-61) in good selectivities and conversions. These fungi were isolated from Bostrychia radicans. In addition, the acetophenone reduction reactions were screened with four strains of fungi, which were isolated from algae Sargassum sp (SMA2-C, SMA2-8, SMA2-58, SGPY-41). The alcohols were obtained with different conversions and selectivities. The reductions of 1,3-dicarbonylated compounds were carried out with the algae B. tenella and B. radicans, and marine fungi (Aspergillus sydowii Ce15, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Gc12, Bionectria sp Ce5, Penicillium raistrickii Ce16, Penicillium miczynskii Gc5 and Trichoderma sp Gc1). The algae and marine fungi catalyzed regio- and estereoselectively reductions of the 1,3-dicarbonylated compounds. The α-trifluoromethylcarbonyl group was reduced preferentially. In conclusion, the algae and associated micro-organisms and marine fungi have potential for catalyzing ketone reduction reactions. This investigation was the first study carried out in the Brazil by using algae and associated micro-organisms in the ketone reduction reactions. The obtained results here are promising and interesting.

A diversidade de organismos oriundos do ambiente marinho constitui uma fonte significativa de substâncias estruturalmente inéditas e biologicamente ativas, dentre as quais, diversas inspiraram o desenvolvimento de novas classes de agentes terapêuticos. Neste contexto, macroalgas vermelhas do gênero Bostrychia (Rhodomelaceae) foram coletadas em praias do litoral norte do estado de São Paulo e têm sido objeto de estudos químicos e biológicos, no Laboratório de Química Orgânica do Ambiente Marinho (LQOAM - NPPNS) da FCFRPUSP, sob a supervisão da Profa. Dra. Hosana M. Debonsi. As algas da espécie Bostrychia radicans demonstraram potencial quando avaliadas as atividade citotóxica, tripanocida, leishmanicida e antimicrobiana; além de um perfil químico interessante, evidenciado pelo isolamento de substâncias inéditas na literatura. Neste contexto, o presente trabalho descreve a continuidade do estudo químico da espécie B. radicans, coletada no Manguezal do Rio Escuro, em Ubatuba-SP; bem como o potencial biológico desta espécie, além da avaliação da atividade de enzimas fenolsulfatases na espécie. Ainda, no sentido de explorar novas fontes promissoras para o isolamento de substâncias bioativas, este trabalho descreve o isolamento de micro-organismos endofíticos associados à espécie B. radicans. Foram isoladas 45 linhagens de micro-organismos; dentre as quais foram selecionadas nove linhagens para obtenção de extratos e realização de triagens química e biológica. A partir desta triagem inicial, foi realizado o estudo químico dos fungos Xylaria sp., Penicillium brevicompactum e Phomopsis longicolla. A partir da Xylaria sp. foram isoladas as seguintes substâncias: ácido 2,5-diidroxibenzóico, 8-diidroxinaftol 1-O-a-glucopiranosídeo, 8-metóxi-3-metil-1- isocromanona e ácido pilifórmico. O estudo químico de Penicillium brevicompactum resultou no isolamento das substâncias: ácido micofenólico, asperfenamato, brevianamida A, brevianamida C e brevianamida oxindol, substância inédita como produto natural. A partir de Phomopsis longicolla foi isolado o dicerandrol C. Este trabalho descreve ainda o potencial biológico de algumas destas substâncias isoladas. O estudo químico e biológico de microorganismos realizado no LQOAM estimulou a consolidação de uma colaboração com o Prof. Dr. Isidro C. Gonzalez, através da realização de um estágio de 12 meses no Laboratório Botrytis (Departamento de Química Orgânica, Universidade de Cádiz). Durante este período foi realizado o estudo químico do fitopatógeno Botrytis cinerea, visando o isolamento de novos metabólitos ou toxinas; além do estudo da biogênese destas substâncias, através de ensaios utilizando precursores isotopicamente marcados. / The diversity of organisms from the marine environment is a significant source of structurally novel and biologically active substances, several of which have inspired the development of new classes of therapeutic agents. In this context, red macroalgae belonging to Bostrychia genus (Rhodomelaceae) were collected on beaches of the north coast of São Paulo State and have been studied chemically and biologically in the Laboratory of Organic Chemistry of the Marine Environment - (LQOAM - NPPNS) at FCFRP-USP, under Prof. Hosana M. Debonsi supervision. Algae Bostrychia radicans species showed cytotoxic, trypanocidal, antileishmanial and antimicrobial potential, besides a interesting chemical profile, evidenced by the isolation of new compounds in the literature. In this context, this work describes the sequential chemical study of B. radicans species, collected at the Rio Escuro Mangrove, Ubatuba-SP, as well as the biological potential of this species. Also, the phenolsulphatases enzyme activity was evaluated in this species. Still, in order to explore new promising sources for the isolation of bioactive substances, this study describes the isolation of endophytic microorganisms associated to B. radicans. In this way, 45 strains of microorganisms were isolated and nine strains were selected for extracts preparation; and subsequently chemical and biological screenings. Based on the biological screening and chemical profile analyses, the large-scale fermentation of the endophytic fungi Xylaria sp., Penicillium brevicompactum and Phomopsis longicolla was carried out. The chromatographic purification of the bioactive acethyl acetate extract from Xylaria sp. allowed the isolation of 2,5-dihydroxybenzoic acid, 8- dihydroxynaphtol 1-O-a-glucopyranoside, 8-methoxy-3-methyl-1-isochromanone and piliformic acid. Chemical studies of Penicillium brevicompactum resulted in the isolation of: mycophenolic acid, asperphenamate, brevianamide A, brevianamide C and brevianamide oxindole, isolated for the first time as a natural product. From Phomopsis longicolla was isolated dicerandrol C. This thesis also describes the potential biological of some of these isolated compounds. The chemical and biological studies of microorganisms achieved in LQOAM encouraged the consolidation of a collaboration work with Prof. Dr. Isidro C. Gonzalez, through the completion of a 12-month internship at the Laboratory Botrytis (Department of Organic Chemistry, University of Cádiz). During this period, was conducted the chemical study of plant pathogen Botrytis cinerea, aiming the isolation of new metabolites or toxins, in addition to studying the biogenesis of these substances, through experiments using isotopically labeled precursors.

A diversidade de organismos oriundos do ambiente marinho constitui uma fonte significativa de substâncias estruturalmente inéditas e biologicamente ativas, dentre as quais, diversas inspiraram o desenvolvimento de novas classes de agentes terapêuticos. Neste contexto, macroalgas vermelhas do gênero Bostrychia (Rhodomelaceae) foram coletadas em praias do litoral norte do estado de São Paulo e têm sido objeto de estudos químicos e biológicos, no Laboratório de Química Orgânica do Ambiente Marinho (LQOAM - NPPNS) da FCFRPUSP, sob a supervisão da Profa. Dra. Hosana M. Debonsi. As algas da espécie Bostrychia radicans demonstraram potencial quando avaliadas as atividade citotóxica, tripanocida, leishmanicida e antimicrobiana; além de um perfil químico interessante, evidenciado pelo isolamento de substâncias inéditas na literatura. Neste contexto, o presente trabalho descreve a continuidade do estudo químico da espécie B. radicans, coletada no Manguezal do Rio Escuro, em Ubatuba-SP; bem como o potencial biológico desta espécie, além da avaliação da atividade de enzimas fenolsulfatases na espécie. Ainda, no sentido de explorar novas fontes promissoras para o isolamento de substâncias bioativas, este trabalho descreve o isolamento de micro-organismos endofíticos associados à espécie B. radicans. Foram isoladas 45 linhagens de micro-organismos; dentre as quais foram selecionadas nove linhagens para obtenção de extratos e realização de triagens química e biológica. A partir desta triagem inicial, foi realizado o estudo químico dos fungos Xylaria sp., Penicillium brevicompactum e Phomopsis longicolla. A partir da Xylaria sp. foram isoladas as seguintes substâncias: ácido 2,5-diidroxibenzóico, 8-diidroxinaftol 1-O-a-glucopiranosídeo, 8-metóxi-3-metil-1- isocromanona e ácido pilifórmico. O estudo químico de Penicillium brevicompactum resultou no isolamento das substâncias: ácido micofenólico, asperfenamato, brevianamida A, brevianamida C e brevianamida oxindol, substância inédita como produto natural. A partir de Phomopsis longicolla foi isolado o dicerandrol C. Este trabalho descreve ainda o potencial biológico de algumas destas substâncias isoladas. O estudo químico e biológico de microorganismos realizado no LQOAM estimulou a consolidação de uma colaboração com o Prof. Dr. Isidro C. Gonzalez, através da realização de um estágio de 12 meses no Laboratório Botrytis (Departamento de Química Orgânica, Universidade de Cádiz). Durante este período foi realizado o estudo químico do fitopatógeno Botrytis cinerea, visando o isolamento de novos metabólitos ou toxinas; além do estudo da biogênese destas substâncias, através de ensaios utilizando precursores isotopicamente marcados. / The diversity of organisms from the marine environment is a significant source of structurally novel and biologically active substances, several of which have inspired the development of new classes of therapeutic agents. In this context, red macroalgae belonging to Bostrychia genus (Rhodomelaceae) were collected on beaches of the north coast of São Paulo State and have been studied chemically and biologically in the Laboratory of Organic Chemistry of the Marine Environment - (LQOAM - NPPNS) at FCFRP-USP, under Prof. Hosana M. Debonsi supervision. Algae Bostrychia radicans species showed cytotoxic, trypanocidal, antileishmanial and antimicrobial potential, besides a interesting chemical profile, evidenced by the isolation of new compounds in the literature. In this context, this work describes the sequential chemical study of B. radicans species, collected at the Rio Escuro Mangrove, Ubatuba-SP, as well as the biological potential of this species. Also, the phenolsulphatases enzyme activity was evaluated in this species. Still, in order to explore new promising sources for the isolation of bioactive substances, this study describes the isolation of endophytic microorganisms associated to B. radicans. In this way, 45 strains of microorganisms were isolated and nine strains were selected for extracts preparation; and subsequently chemical and biological screenings. Based on the biological screening and chemical profile analyses, the large-scale fermentation of the endophytic fungi Xylaria sp., Penicillium brevicompactum and Phomopsis longicolla was carried out. The chromatographic purification of the bioactive acethyl acetate extract from Xylaria sp. allowed the isolation of 2,5-dihydroxybenzoic acid, 8- dihydroxynaphtol 1-O-a-glucopyranoside, 8-methoxy-3-methyl-1-isochromanone and piliformic acid. Chemical studies of Penicillium brevicompactum resulted in the isolation of: mycophenolic acid, asperphenamate, brevianamide A, brevianamide C and brevianamide oxindole, isolated for the first time as a natural product. From Phomopsis longicolla was isolated dicerandrol C. This thesis also describes the potential biological of some of these isolated compounds. The chemical and biological studies of microorganisms achieved in LQOAM encouraged the consolidation of a collaboration work with Prof. Dr. Isidro C. Gonzalez, through the completion of a 12-month internship at the Laboratory Botrytis (Department of Organic Chemistry, University of Cádiz). During this period, was conducted the chemical study of plant pathogen Botrytis cinerea, aiming the isolation of new metabolites or toxins, in addition to studying the biogenesis of these substances, through experiments using isotopically labeled precursors.