Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Cleópatra da Silva Planeta / Banca: Marcos José Salvador / Banca: Marcelo Henrique dos Santos / Banca: Paulo Takeo Sano / Resumo: As Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos "Campos Rupestres" brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4'-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6''[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de Eriocaulaceae / Abstract: The Eriocaulaceae comprises a characteristic family of pantropical monocotyledons. Inspite most of the species are found in South America, mainly at the Brazilian "Campos Rupestres", chemical and biological knowledge of these plants are still scarce. Thus, in this work we contributed to improve the knowledge about this family, investigating plants from the genera Eriocaulon (E. ligulatum) and Syngonanthus (S. suberosus and S. dealbatus). Extracts were prepared with organic solvents (hexane, dichloromethane and methanol). The methanol and dichloromethane extracts were fractionated and the isolated compounds were purified by several chromatographic techniques, including high speed countercurrent chromatography (HSCCC), silica gel column chromatography and gel permeation chromatography. Structures were determined by infrared and ultraviolet spectroscopy, as well as mono- and bidimensional NMR techniques, besides electrospray - ion trap - mass spectrometry. The chemical investigation of E.ligulatum led to the identification of the new acylated flavonoid 6,4'-dimethoxyquercetin-3-O-b-D-6''[(E)-3,4,5-trihydroxy-cinnamate]glucopyranoside and a naphthopyranone dimer, named eriocauline, together with other known flavonoids, 6- methoxyapigenin-7-O-b-D-glucopyranoside, 6-methoxyapigenin-7-O-b-D-allopyranoside and 6- methoxyapigenin, while Syngonanthus species afforded mainly flavonoids O- and C-glicosides. Pharmacological assays demonstrated that the crude methanol extract of E. ligulatum did not present acute toxic effect in mice and that it displayed promising gastroprotective activity. The crude extract was not mutagenic in the Ames assay, but fractions containing only flavonoid aglycones and/or naphtopyranones were mutagenic to some Salmonella/microsome strains. The chemical data obtained in this work also added more data to the discussion of the complex taxonomy of Eriocaulaceae / Doutor

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-07-04Bitstream added on 2014-06-13T20:46:08Z : No. of bitstreams: 1 silva_ma_dr_araiq.pdf: 4185929 bytes, checksum: 7a4c8fe2139cb4b61776f484adc94e5e (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / As Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos “Campos Rupestres” brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4’-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de Eriocaulaceae / The Eriocaulaceae comprises a characteristic family of pantropical monocotyledons. Inspite most of the species are found in South America, mainly at the Brazilian “Campos Rupestres”, chemical and biological knowledge of these plants are still scarce. Thus, in this work we contributed to improve the knowledge about this family, investigating plants from the genera Eriocaulon (E. ligulatum) and Syngonanthus (S. suberosus and S. dealbatus). Extracts were prepared with organic solvents (hexane, dichloromethane and methanol). The methanol and dichloromethane extracts were fractionated and the isolated compounds were purified by several chromatographic techniques, including high speed countercurrent chromatography (HSCCC), silica gel column chromatography and gel permeation chromatography. Structures were determined by infrared and ultraviolet spectroscopy, as well as mono- and bidimensional NMR techniques, besides electrospray – ion trap – mass spectrometry. The chemical investigation of E.ligulatum led to the identification of the new acylated flavonoid 6,4’-dimethoxyquercetin-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-trihydroxy-cinnamate]glucopyranoside and a naphthopyranone dimer, named eriocauline, together with other known flavonoids, 6- methoxyapigenin-7-O-b-D-glucopyranoside, 6-methoxyapigenin-7-O-b-D-allopyranoside and 6- methoxyapigenin, while Syngonanthus species afforded mainly flavonoids O- and C-glicosides. Pharmacological assays demonstrated that the crude methanol extract of E. ligulatum did not present acute toxic effect in mice and that it displayed promising gastroprotective activity. The crude extract was not mutagenic in the Ames assay, but fractions containing only flavonoid aglycones and/or naphtopyranones were mutagenic to some Salmonella/microsome strains. The chemical data obtained in this work also added more data to the discussion of the complex taxonomy of Eriocaulaceae

Orientador: Cesar Costapinto Santana / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-03T21:25:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Santos_MarcoAntonioGarciados_D.pdf: 4577065 bytes, checksum: 520c5362b49bf8229cc803bff6a92202 (MD5) Previous issue date: 2004 / Resumo: A grande maioria dos fármacos recentemente desenvolvidos provém de uma rota sintética que geralmente forma uma mistura racêmica, na qual dois isômeros quase idênticos denominados enantiômeros convivem na proporção de 50% cada um. Esses isômeros interagem de forma diferente com os receptores biológicos dos organismos, apresentando por isso diferentes atividades quando empregados como fármacos. Este fato, hoje em dia plenamente reconhecido, tem forçado a indústria farmacêutica a comercializar os enantiômeros puros em lugar da mistura racêmica, sempre que o composto em questão apresentar quiralidade. Isto tem intensificado a busca por novos e melhores métodos de separação enantiomérica. O leito móvel simulado (LMS) é um processo cromatográfico contínuo que tem sido aplicado com este fim, desde 1992. O processo consiste em simular o movimento do leito de adsorvente, de forma contracorrente ao movimento do líquido, através da troca periódica das posições das correntes de entrada e saída. Ao contrário dos sistemas tradicionais de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), o processo LMS é operado de forma contínua, sem prejuízo da pureza das correntes de saída. Estas consistem no extrato, rica no componente mais fortemente adsorvido, e no refinado, rica no componente mais fracamente adsorvido, sendo o processo particularmente adequado a separações binárias, como é o caso da separação de racêmicos. O presente trabalho teve por objetivo a separação enantiomérica do anestésico cetamina num sistema LMS em escala semipreparativa, empregando como fase estacionária o acetato de celulose microcristalino e como fase móvel e sol vente o etanol anidro. As atividades iniciais envolveram o empacotamento das colunas, sua posterior caracterização com determinação das isotermas lineares de adsorção dos enantiômeros através de um sistema de análise de CLAE, e a calibração dos analisadores das correntes, que consistiam em um espectrofotômetro UV MS e um polarimetro. Em seguida, procedeu-se à realização de corridas experimentais sob 6 condições diferentes, nas quais a variável estudada consistiu na taxa de alimentação de racêmico em gldia, numa tentativa de estabelecer os limites de aplicação das isotermas lineares, válidas somente para sistemas com baixas concentraçõe. As correntes de saída foram analisadas através dos medidores em linha à unidade (UVNIS e polarímetro ligados em série) e através do sistema de CLAE, contendo uma coluna de análise empacotada com a mesma fase estacionária empregada no LMS. Os resultados obtidos mostraram que as condições com as três menores taxas de alimentação de racêmico apresentaram elevados valores de pureza para o refinado (> 99,5%) e valores satisfatórios para o extrato (> 95%), enquanto que nas outras três corridas com os maiores valores de taxa de alimentação a pureza do refinado mostrou-se insuficiente (entre 60 e 70%) e a do extrato continuou satisfatória (> 92%). Desta forma ficou estabelecido o limite máximo da taxa de alimentação abaixo do qual as isotermas lineares são aplicáveis, e foi evidenciada a necessidade de determinação das isotermas não-lineares, válidas para sistemas concentrados. Esse estudo poderá ser efetuado em trabalhos futuros que poderão aumentar a produtividade da separação da cetamina no sistema LMS até níveis aceitáveis industrialmente / abstract: The great majority of the pharmaceuticals recently developed arise from a synthetic route which generally forms a racemic mixture, in which two almost identical isomers named enantiomers are together in the proportion of 50% each. These isomers interact by different manners with the biological receptors of living organisms and therefore present different activities when employed as pharmaceuticals. Due to this fact, fully recognized today, the pharmaceutical industry has been forced to market pure enantiomers instead of the racemic mixture whenever a chiral compound is involved. This has risen the search for new and improved methods of enantioseparation. The simulated moving bed (SMB) is a chromatographic process that has been employed with this aim, since 1992. The process consists in simulating the countercurrent movement of the adsorbent bed by switching the positions of the inlet and outlet streams. Unlike the traditional HPLC (High Performance Liquid Chromatography) systems, the 5MB process operates continuously, without lowering the purity of the outlet streams. It produces two outlet streams, one rich in the more adsorbable component (extract stream), and the other rich in the less adsorbable one (raffinate stream), and is particularly adequate for binary separations, such as the case of racemates. The present work investigated the enantioseparation of the anesthetic ketamin in a 5MB system at semipreparative-scale, employing microcrystaline cellulose triacetate as stationary phase and ethanol as mobile phase. The initial activities of the thesis work were the packing of the columns, their characterization through determination of linear adsorption isotherms for the enantiomers employing a HPLC system of analysis, and the calibration ofthe stream analyzers, which consisted ofa spectrophotometric WNIS meter and a polarimeter. Experimental runs under 6 different conditions were carried out, in which the variable studied was the racemate throughput in grams/day, in an attempt to establish the limits of application of the linear isotherms, which are valid only for systems with low solute concentrations. The output streams were analyzed by the on-line meters (W NIS and polarimeter connected in series) and by the HPLC system, containing an analytical column packed with the same stationary phase employed in the 5MB. The results obtained showed that the three conditions with the lowest racemate throughputs presented very good purity values for the raffinate (> 99.5%) and satisfactory values for the extract stream (> 95%), whereas in the other three runs with the highest throughputs, the raffinate purity was insufficient (between 60 and 70%) and the extract purity remained satisfactory (> 92%). These results have established the upper limit of throughput below which the linear isotherms are applicable, and the need of determining the non-linear isotherms, valid for concentrate systems, became evident. This study can be carried out in future works which can improve the productivity of ketamin enantioseparation in the 5MB system up to acceptable levels in industry / Doutorado / Doutor em Engenharia Química

Orientador: Cesar Costapinto Santana / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-25T18:40:48Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Lucena_SergioLuizde_D.pdf: 3408083 bytes, checksum: e141bb2e5045b0a77e5bf1d13ef37f7d (MD5) Previous issue date: 1999 / Resumo: Leito móvel simulado (LMS) é um importante processo de separação cromatográfica contínua que utiliza uma série de colunas contendo uma fase sólida adsorvente e que estão conectadas de modo a se formar um circuito que é dividido em quatro zonas, possuindo duas correntes de entrada (alimentação e dessorvente) e duas correntes de saída (retirada do extrato e do refinado). A alimentação é uma solução homogênea que contém duas substâncias a serem separadas e cuja concentração é conhecida para cada uma delas, sendo que essas substâncias apresentam interações distintas com o sólido adsorvente. O dessorvente (ou eluente), em geral, é o próprio meio líquido solvente (para alimentação líquida) e tem por função dessorver a substância que teve uma interação mais forte com o sólido adsorvente e transporta-lo para o ponto de retirada o extrato. No refinado é retirada a substância que teve interação mais fraca com a fase adsorvente. O processo LMS foi criado no início dos anos 60 para aplicação na indústria petroquímica, porém, a sua aplicação na separação de biomoléculas como as proteínas vem ganhando importância dentro das industrias de biotecnologia. Os objetivos deste trabalho são obter experimentalmente isotermas de adsorção das proteínas 'alfa¿-lactalbumina (A-La¿ e 'beta¿-lactoglobulina (B-Lg) em resinas trocadoras de ânions e desenvolver uma rotina computacional para um sistema LMS com oito colunas (duas colunas por zona) para estudar a separação dessas proteínas a partir de simulação dos perfis de concentração no extrato e no refinado... Observação: O resumo, na íntegra, poderá ser visualizado no texto completo da tese digital / Abstract: Simulated moving bed (SMB) is an important process for the continuous chromatographic separation. It uses a series of columns containing an adsorbent solid phase and all columns are connected in such a way to form a circuit that is divided in four zones, possessing two inlets (feeding and desorbent) and two outlets (extract and raffinate withdraws). The feeding is a homogeneous solution that contains two substances to be separated and whose concentrations are known for each one of them. The substances to be separated must have different degrees of interactions with the solid adsorbent. The desorbent (eluent) may be the liquid solvent used in the feeding solution, and its main function is to remove and to transport the substance that presented the stronger interaction with the adsorbent phase to the extract drawoff. In the raffinate is removed the substance that had weaker interaction with the adsorbent. Both, the inlets and outlets ports are periodically shifted along the liquid flow direction. This creates the simulated countercurrent movement of the solid phase in SMB. Such SMB process was initially created for application in the petrochemical industry in the sixties. Nowadays, its application to separate biomolecules such as proteins is gaining special attention by biotechnological industries... Note: The complete abstract is available with the full electronic digital thesis or dissertations / Doutorado / Engenharia de Processos / Doutor em Engenharia Química

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3783.pdf: 10203848 bytes, checksum: 794932a0918147c34080a4065425c240 (MD5) Previous issue date: 2011-02-25 / Financiadora de Estudos e Projetos / Leaf-cutting ants are considered one of the main pests that affect Brazilian agriculture. To control this pest are employed, most often, halogenated, sulfurous and phosphorus compounds. However, the continued use of these compounds leads to problems such as the emergence of resistance by insects, soil and underwater contamination e most of them affect many non-target species, may cause environmental imbalance and thus raising the needed of search for new compounds that are more selective and less damaging to the environment. From this perspective, the present work presents a phytochemical study of the specie Virola sebifera and evaluation of the insecticide and/or fungicide potential of the crude extracts, fractions and isolated compounds against the leaf-cutting ants, Atta sexdens rubropilosa, and its symbiotic fungus, Leucoagaricus gongylophorus. One of the techniques employed to the phytochemical study was the high-speed counter-current chromatography and it was confirmed the efficiency of this technique and the importance of choosing a suitable biphasic solvent system for the desired separation. In this work were isolated and/or identified three acylresorcinols, four lignans and five flavonoids, being all the flavonoids the first time reported for this specie. From the biological tests with leaf-cutting ants, it was found that the methanol extract of leaves of Virola sebifera and theirs fractions showed insecticidal activity as a result of the synergistic effect of their chemical composition. The bioassay with the symbiotic fungus, Leucoagaricus gongylophorus, revealed great fungicide potential of the isolated lignans, mainly the lignan (-)-kusunokinin, which exhibited 100% of inhibition of mycelial growth. / As formigas cortadeiras são consideradas uma das principais pragas que afetam a agricultura brasileira. Para o controle desses insetos são empregados, na maioria das vezes, compostos halogenados, sulfurados e fosforados. No entanto, a utilização contínua desses compostos gera problemas como o aparecimento de resistência por parte dos insetos, contaminação de solo e lençóis freáticos e muitos deles atingem espécies não-alvo podendo provocar um desequilíbrio ecológico e despertando assim, a necessidade de buscar-se novos compostos mais seletivos e menos prejudiciais ao meio ambiente. Nessa perspectiva, o presente trabalho apresenta o estudo fitoquímico da espécia Virola sebifera e avaliação do potencial inseticida e/ou fungicida dos extratos, frações e susbtâncias obtidos frente às formigas cortadeiras da espécie Atta sexdens rubropilosa e seu fungo simbionte Leucoagaricus gongylophorus. Uma das técnicas empregadas para realização do estudo fitoquímico foi cromatografia em contracorrente de alta velocidade onde se comprovou a eficiência desta técnica e a importância da escolha de um sistema de solventes bifásico adequado para a separação desejada. Foram isolados e/ou identificados neste trabalho três acilresorcinóis, quatro lignanas e cinco flavonóides sendo todos os flavonóides pela primeira vez relatados para a espécie em questão. A partir dos ensaios biológicos realizados com as operárias de formigas cortadeiras, verificou-se que o extrato metanólico das folhas de Virola sebifera e suas frações apresentaram atividade inseticida como resultado do efeito sinergístico da sua composição química. Os ensaios com o fungo simbionte, Leucoagaricus gongylophorus, revelaram grande potencial fungicida das lignanas isoladas, principalmente a lignana (-)-kusunokinina, a qual apresentou 100% de inibição do crescimento micelial do fungo

Orientador: Marco Aurelio Cremasco / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-04T19:17:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Starquit_AxelNicolasVincentReneDesire_M.pdf: 14668743 bytes, checksum: 4db90a43a39b4d77f2e635582b6323b4 (MD5) Previous issue date: 2004 / Resumo: O Brasil é dono de inigualável diversidade biológica, da qual é possível encontrar fármacos de altos valores agregados.A obtenção desses produtos atravessa diversas etapas, desde a identificação de um determinado principio ativo, até a sua recuperação e posterior purificação. São nessas etapas finais que se podem utilizar sistemas de separação baseados na adsorção e, em particular, a técnica cromatográfica de leito móvel simulado (LMS). Na descrição do LMS, é freqüente recorrer à sua modelagem e simulação. Por outro lado, ao se tratar de modelagens rigorosas, estas levam a problemas matemáticos de equações diferenciais parciais acopladas. Tendo em vista a complexidade de tais modelos, resoluções numéricas são necessárias, sendo que o método das colocações ortogonais é o que se encontra com freqüência na literatura para a simulação do LMS. O objetivo desta Dissertação, portanto, é o de desenvolver um método numérico alternativo destinado à resolução do modelo matemático que descreve o fenômeno e a operação do LMS, utilizando-se quatro zonas de separação, cada qual formada por leitos fixos, em sistemas descritos por isotermas lineares. O método matemático proposto é hibrido, comportando parte analítica para o balanço de massa da fase estacionária, a qual é relacionada através do teorema de Duhamel ao balanço de massa da fase móvel que, por sua vez, é resolvido numericamente. O aplicativo computacional desenvolvido foi avaliado por comparação com resultados experimentais advindos da literatura para mistura binária dos aminoácidos fenilalaninae tirosina; para mistura temária desses aminoácidos mais o triptofano e para uma mistura multicomponentes contendo o Pac1itaxel, conhecido como Taxol@, um poderoso agente cancerígeno. Os resultados obtidos demonstraram desempenho satisfatório de método proposto. Além do leito móvel simulado, o aplicativo pode ser avaliado para outros sistemas cromatográficos: curvas de ruptura ("breakthrough") que descrevem a cinética de adsorção em batelada utilizando leito fixo; respostas de pulsos cromatográficos em leito fixo, o que leva às curvas de eluição do pulso. A presente Dissertação de Mestrado foi desenvolvida no Laboratório de Processos em Meios Porosos (LPMP), do Departamento de Termotluidodinâmica (DTF), da Faculdade de Engenharia Química (FEQ),na Universidade Estadual de Campinas (Unicamp) / Abstract: In Brazil, the biodiversity is huge so this country may become one of the greatest bioproducts producers worldwide. When extracted fiom their natural source, those bioproducts are generally obtained in a mixture containing many other compounds, such that, in order to obtain a commercialproduct, the mixture must go through separation and purification processes. In the field of bioprocucts separation, the simulated moving bed process (SMB) has gained much attention since the beginning of the 90th. In modem engineering, modeling and simulating processes has become very common, from the beginning of a new project to the process control in the existing production plants. For simulated moving bed, when rigorous models are used, the model takes the form of a system of coupled partials differentials equations, so that numerical resolutions of the mathematicalproblem are needed. For simulatedmoving bed (SMB) the numerical method of orthogonal collocations is the one most frequently encountered in the literature. This Dissertation presents an altemative numerical method for the simulated moving bed when isotherm can be considered linear. The method proposed, composed of both analytical and numerical schemes which are correlated through Duhamel's theorem, is hybrid. Most of the mass transfer parameters necessary for simulationsare estimated by the use of correlations from literature. Simulation's results for the separation of pharmaceutical's products, using the proposed numerical method, are obtained and compared with experimentalresults fiom literature. Those comparisons demonstrate the validity of the proposed numerical method, showing that it does not induces significant numerical errors, so that one canhave confidence in the results from those simulations.Investigations were also ~ade in order to analyze the influence some of the 5MB operating parameters on the overall equipment' s performances / Mestrado / Engenharia de Processos / Mestre em Engenharia Química

Orientador: Cesar Costapinto Santana / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-09-05T13:20:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Veredas_ViniciusDe_D.pdf: 13205142 bytes, checksum: 97c5009c255088bef6fcdc1fd92294c3 (MD5) Previous issue date: 2005 / Doutorado / Desenvolvimento de Processos Biotecnologicos / Mestre em Engenharia Química

Orientador: Cesar Costapinto Santana / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-30T12:54:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Veredas, Vinicius de_D.pdf: 13205142 bytes, checksum: 97c5009c255088bef6fcdc1fd92294c3 (MD5) Previous issue date: 2005 / Doutorado / Desenvolvimento de Processos Biotecnologicos / Mestre em Engenharia Química