Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciênicias Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-17T13:36:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2014-09-25T16:05:32Z : No. of bitstreams: 1 184886.pdf: 3083210 bytes, checksum: 90e2f0d59a4324bf8e5517503abc331c (MD5) / Os derivados imídicos são conhecidos há várias décadas e têm sido amplamente utilizados como agentes medicinais no tratamento de muitas enfermidades, entre elas: artrite, tuberculose, ansiedade, esquizofrenia, eplepsia, bem como no tratamento de várias infecções.1-3 Na busca de análogos estruturais de imidas cíclicas de interesse terapêutico o presente trabalho teve por objetivo a síntese e caracterização dos isômeros exo-endo e endo-endo de uma série de sulfonilaziridinas, ainda não descritas na literatura, obtidas a partir da modificação molecular da succinimida. As sulfonilaziridinas foram obtidas através de uma reação, do tipo 1,3-dipolar, entre sulfonilazidas e diferentes succinimidas. As quais foram preparadas previamente através da reação de Diels-Alder entre N-fenilmaleimidas substituídas e ciclopentadieno. Os substituintes utilizados foram H, 4-Cl, 3,4-diCl, 4-CH3, 4-OCH3, 4-Br e 4-NO2. Através do teste de natação forçada (TNF), um modelo utilizado para o estudo da depressão endógena, realizado com camundongos suíços machos, testou-se uma série de sulfonilaziridinas com estereoquímica endo-endo e com os substituintes H, 4-Cl, 3,4-diCl, 4-CH3 e 4-OCH3 no anel benzênico. Constatou-se que os compostos com substituinte H e 4-Cl apresentaram atividade antidepressiva estatisticamente significativa. Realizou-se ainda neste trabalho, um estudo de correlação estrutura-atividade seguindo o método manual de Topliss,4 através do qual, a partir dos resultados da atividade biológica da série inicial com os cinco compostos, citada acima, pôde-se predizer uma nova série a ser sintetizada com o objetivo de aumentar a potência da atividade farmacológica.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, FLorianópolis, 1997. / Made available in DSpace on 2012-10-17T02:57:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 267497.pdf: 642124 bytes, checksum: cefaa037e94690418152de0578a3ca87 (MD5) / A química e a atividade biológica de compostos imídicos cíclicos têm sido vastamente estudadas nos últimos anos. A grande versatilidade reacional das imidas cíclicas tem possibilitado a preparação de variados compostos, através de inúmeros métodos reacionais. Muitos dos compostos obtidos, nestes procedimentos reacionais, apresentam considerável interesse medicinal e industrial. Ensaios farmacológicos e microbiológicos tem demonstrado grande potencial analgésico, antimicrobiano, antiespasmódico, hipotensivo, hipolipdêmico, citostático, entre outros, em vários compostos imídicos cíclicos já produzidos. A utilização industrial de derivados imídicos continua a crescer nos mais variados campos, especialmente, na produção de polímeros. O presente trabalho descreve a síntese de maleimidas, succinimidas e citraconimidas, além de seus derivados sulfonados e adutos de Diels-Alder (nos derivados maleimídicos). Todas as sínteses apresentaram rendimentos satisfatórios sendo os compostos identificados por ressonância magnética nuclear, espectroscopia no infravermelho e análise elementar. Grande parte dos compostos obtidos apresentaram considerável atividade biológica em modelos de atividade antibacteriana e antifúngica (difusão radial em ágar ; contagem de colônias) e no modelo de dor induzida por ácido acético (modelo de contorções abdominais induzidas pelo ácido acético a 0,6% i. p.).

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2009. / Made available in DSpace on 2012-10-24T22:16:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 267263.pdf: 2460883 bytes, checksum: de925adc7ffd8300f1031855c1454407 (MD5) / O presente trabalho descreve a síntese e atividade antinociceptiva de seis séries de chalconas, derivados imídicos e adutos de Diels-Alder, além da atividade antiparasitária de uma dessas séries. Todos os compostos foram testados em um modelo de nocicepção (os adutos foram avaliados, ainda, quanto à atividade antifúngica). A série inicial foi, também, avaliada quanto ao perfil antiprotozoário e apresentou excelentes resultados. Os adutos imídicos obtidos das reações de Diels-Alder mostraram fraca ação antinociceptiva, e razoável ação antifúngica. As chalconas e derivados apresentaram bom perfil analgésico, o que motivou a busca pela quantificação da relação estrutura-atividade. O primeiro método, para a quantificação da relação-estrutura atividade (QSAR), considerou os compostos pertencentes à primeira série de chalconas. Obtendo, para esta série, uma equação de QSAR com capacidade de predição de 72,2%,. Na segunda abordagem, foram comparadas as estruturas de seis séries de chalconas com relação aos resultados de atividade antinociceptiva para avaliação da QSAR. Essas séries foram divididas em dois grupos estruturais que possibilitaram a obtenção de mais duas equações de QSAR. Ambas apresentaram graus de predição muito bons, acima dos 70% (76,4% e 70,4%, respectivamente). Tais resultados revelam grande potencialidade de aplicação biológica dos compostos sintetizados.