Resumo: Os objetivos desta pesquisa foram avaliar a sequência de acasalamento e a evidência do feromônio produzido pelos adultos de Hedypathes betulinus; identificar os compostos macho-específicos e a valiar a atividade biológica dos compostos sintéticos sozinhos ou ombinados com voláteis da planta hospedeira; e localizar as glândulas produtoras do feromônio sexual do macho e estudar a biossíntese do feromônio. A sequência do comportamento de acasalamento demonstra que o reconhecimento dos machos pelas fêmeas pode ser mediado por um feromônio macho-específico, e que os machos reconhecem as fêmeas por um feromônio de contato. Respostas comportamentais de machos e fêmeas de H. betulinus em olfatômetro em Y para voláteis liberados por machos e fêmeas confirmaram a presença de um feromônio macho-específico, uma vez que fêmeas foram significativamente atraídas para extratos de machos. Em arena plástica, 70% dos machos tentaram acasalar com fêmeas mortas lavadas e tratadas com extrato, sugerindo que os extratos continham feromônio de contato. Análises em cromatografia gasosa (CG) dos voláteis liberados de machos e fêmeas mostraram a existência de três compostos macho-específicos, nas proporções de 91,40: 7,90: 0,70. Esses compostos foram identificados como sendo o acetato de (R)-(-)-(E)-6,10-dimetil- 5,9-undecadien-2-ila (majoritário), a (E)-6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-ona, geranil acetona e o (R)-(-)-(E)-6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-ol (minoritários). As fêmeas foram atraídas para o composto majoritário sintético racêmico combinado com voláteis da planta hospedeira ou para a mistura ternária racêmica, combinada ou não com voláteis da planta hospedeira, abrindo perspectiva para o emprego de feromônio no manejo integrado de H. betulinus em erva-mate. A biossíntese do feromônio do macho se dá em glândulas localizada no protórax e o mesmo parece ser liberado por pequenos poros cuticulares distribuídos por todo o protórax. Usando precursor deuterado, foi demonstrado que o componente principal do eromônio sexual de H. betulinus é biossintetizado a partir da geranil acetona. Os resultados obtidos neste trabalho deram início ao estudo da ecologia química da broca-da-erva-mate, H. betulinus.

Orientador: Pedro Luís da Costa Aguiar Alves / Coorientador: Fernando Batista da Costa / Coorientador: Marcelo Claro de Souza / Banca: Sonia Cristina Juliano Gualtieri / Banca: Dagoberto Martins / Banca: Ricardo Victória Filho / Banca: Mariluce Pascoina Nepomuceno / Resumo: As condições ambientais, assim como o contraste sazonal nas fitofisionomias do Cerrado entre a época seca e úmida colaboram para a diversificada sintetize e seleção de metabólitos secundários em plantas. Os metabólitos secundários atuam como uma interface química entre plantas e o meio, desta forma a sua síntese pode ser comumente alterada pelas condições ambientais. Fatores como temperatura, disponibilidade hídrica, luminosidade, características do solo, nutrientes e poluição atuam diretamente sobre a produção e liberação desses compostos. Os microrganismos do solo podem transformar os compostos tóxicos liberados, desativando-os ou dando origem a compostos ainda mais tóxicos, assim como esses compostos podem alterar as características e atributos do solo quando presentes em quantidades adequadas. Dentre as plantas nativas do Cerrado destaca-se a espécie Vernonia ferruginea, uma agressiva infestante de pastagem, que possui indícios de produção de compostos com potencial tóxico. Desta forma, esta pesquisa foi desenvolvida para verificar a atividade tóxica de V. ferruginea e se a mudança de algumas características como disponibilidade hídrica, tipo de solo, condições de luminosidade e concentração de alumínio no solo influenciam a produção desses compostos. Para tal, plantas de V. ferruginea foram desenvolvidas sobre diferentes condições para posterior extração e/ou fracionamento do material vegetal para verificação de atividade biológica por meio de bioensaios e identificação ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The environmental conditions, as well as the seasonal contrast in the Cerrado phytophysiognomies between the dry and wet seasons, contribute to the diversified synthesis and selection of secondary metabolites in plants. Secondary metabolites act as a chemical interface between plants and the environment, so their synthesis can be commonly altered by environmental conditions. Factors such as temperature, water availability, luminosity, soil characteristics, nutrients and pollution act directly on the production and release of these compounds. Soil microorganisms can transform the released toxic compounds, deactivating them or giving rise to even more toxic compounds, as these compounds can alter the characteristics and attributes of the soil when present in adequate amounts. Among the native plants of the Cerrado, the species Vernonia ferruginea, an aggressive pasture weed, stands out, with indications of production of compounds with toxic potential. Thus, this research was developed to verify the toxic activity of V. ferruginea and if the change of some characteristics such as water availability, soil type, light conditions and aluminum concentration in the soil influence the production of these compounds. For this, plants of V. ferruginea were developed on different conditions for later extraction and / or fractionation of the vegetal material for verification of biological activity by means of bioassays and identification of chemical groups. Considering the results of the parameters of germinability and development of the tested species it is possible to inquire about the possibility of V. ferruginea being able to release toxic substances, since direct consequences of the presence of these compounds in the extracts were verified in the bioassay, such as: The inhibition / reduc... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientador: Alberto José Cavalheiro / Banca: Cíntia Duarte de Freitas Milagre / Banca: Mara Cristina Pinto / Banca: Reinaldo Otávio Alvarenga Alves de Brito / Banca: Miguel Francisco de Souza Filho / Resumo: As variedades de manga (Mangifera indica L.) mais produzidas comercialmente são suscetíveis às pragas comumente denominadas moscas-dasfrutas, principalmente a espécie Anastrepha obliqua, o que leva a necessidade de emprego de defensivos químicos, onerando a produção e gerando problemas ambientais com resíduos químicos. Algumas variedades de manga são totalmente resistentes às moscas-das-frutas e, portanto, possuem fatores que a diferenciam das suscetíveis. O objetivo deste trabalho foi executar prospecção de compostos e características na busca da identificação dos referidos fatores químicos e/ou físicoquímicos de resistência e/ou atração. Para tanto foram analisadas características de cascas, látex e comparados os compostos identificados e obtidos por micro-extração em fase sólida (SPME) in situ em frutos de variedades resistentes e suscetíveis. Identificados os compostos voláteis, realizaram-se testes eletroantenográficos e testes de atração em túnel de vento com blends sintéticos baseados na proporção dos principais compostos emitidos pelos frutos. Os resultados revelaram maior densidade de dutos lactíferos em variedade resistente e diferenças nos perfis de compostos voláteis de látex e de frutos, assim como nos diferentes estágios de maturação. Frutos verdes não apresentaram ésteres, que por sua vez passaram a integrar os principais compostos na fase madura, principalmente octanoato de etila e octanoato de metila. Os principais compostos encontrados em maior quantidade na condição de resistência foram limoneno, a-pineno, mirceno e humuleno, enquanto os que marcaram a condição de suscetibilidade foram octanoato de etila, octanoato de metila, δ-3-careno e aloaromadendreno. Os compostos α-copaeno, α-gurjuneno e β-selineno aparentam possível papel na repelência nos frutos ainda verdes, inclusive possivelmente funcionando como marcadores deste estágio... / Abstract: Many commercial varieties of mango (Mangifera indica L.) are susceptible to pests called fruit flies, as Anastrepha obliqua, an important specie. This leads to the need of the use of chemical pesticides, burdening the production and generating environmental problems. Some mango varieties are resistant to fruit flies and therefore having factors that differentiate it when comparing to the susceptible. The objective of this study was to perform exploration of compounds and to identify factors of resistance and/or attraction. Peel characteristics were analyzed and volatile compounds obtained by solid phase micro extraction (SPME) in situ were identified and compared in the latex (sap) and fruits from resistant and susceptible varieties. This technique is useful to reveal the compounds really liberated on orchard, avoiding artefacts formation and the losing of compounds. Electroantenongraphic and wind tunnel attraction tests were performed using the proportion of the major compounds emitted by mango fruits. The results showed higher density of lactiferous ducts in the resistant variety and differences of latex and fruit volatile compounds profiles, as well as in different stages of ripening. Green fruits showed no esters, which became part of the main compounds in the total ripe stage, mainly ethyl octanoate and methyl octanoate. The α-copaene, α-gurjunene and β-selinene compounds seem possible role in repellency in unripe fruits, including possibly functioning as green stage markers, since their levels fall with maturation while its esters have increased. The compounds found in greater quantity in the condition of resistance were limonene, a- pinene, myrcene and humulene, while the condition of susceptibility were marked by ethyl octanoate, methyl octanoate, δ-3-carene and aloaromadendreno. The synthetic blend based on nine main compounds of the variety 'Palmer' proved attractive to Anastrepha... / Doutor

Made available in DSpace on 2015-07-13T12:10:33Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2014-12-18. Added 1 bitstream(s) on 2015-07-13T12:24:07Z : No. of bitstreams: 1 000819394.pdf: 16466076 bytes, checksum: feb9bf200809d05b6bc01bff19ef64fe (MD5) / As variedades de manga (Mangifera indica L.) mais produzidas comercialmente são suscetíveis às pragas comumente denominadas moscas-dasfrutas, principalmente a espécie Anastrepha obliqua, o que leva a necessidade de emprego de defensivos químicos, onerando a produção e gerando problemas ambientais com resíduos químicos. Algumas variedades de manga são totalmente resistentes às moscas-das-frutas e, portanto, possuem fatores que a diferenciam das suscetíveis. O objetivo deste trabalho foi executar prospecção de compostos e características na busca da identificação dos referidos fatores químicos e/ou físicoquímicos de resistência e/ou atração. Para tanto foram analisadas características de cascas, látex e comparados os compostos identificados e obtidos por micro-extração em fase sólida (SPME) in situ em frutos de variedades resistentes e suscetíveis. Identificados os compostos voláteis, realizaram-se testes eletroantenográficos e testes de atração em túnel de vento com blends sintéticos baseados na proporção dos principais compostos emitidos pelos frutos. Os resultados revelaram maior densidade de dutos lactíferos em variedade resistente e diferenças nos perfis de compostos voláteis de látex e de frutos, assim como nos diferentes estágios de maturação. Frutos verdes não apresentaram ésteres, que por sua vez passaram a integrar os principais compostos na fase madura, principalmente octanoato de etila e octanoato de metila. Os principais compostos encontrados em maior quantidade na condição de resistência foram limoneno, a-pineno, mirceno e humuleno, enquanto os que marcaram a condição de suscetibilidade foram octanoato de etila, octanoato de metila, δ-3-careno e aloaromadendreno. Os compostos α-copaeno, α-gurjuneno e β-selineno aparentam possível papel na repelência nos frutos ainda verdes, inclusive possivelmente funcionando como marcadores deste estágio... / Many commercial varieties of mango (Mangifera indica L.) are susceptible to pests called fruit flies, as Anastrepha obliqua, an important specie. This leads to the need of the use of chemical pesticides, burdening the production and generating environmental problems. Some mango varieties are resistant to fruit flies and therefore having factors that differentiate it when comparing to the susceptible. The objective of this study was to perform exploration of compounds and to identify factors of resistance and/or attraction. Peel characteristics were analyzed and volatile compounds obtained by solid phase micro extraction (SPME) in situ were identified and compared in the latex (sap) and fruits from resistant and susceptible varieties. This technique is useful to reveal the compounds really liberated on orchard, avoiding artefacts formation and the losing of compounds. Electroantenongraphic and wind tunnel attraction tests were performed using the proportion of the major compounds emitted by mango fruits. The results showed higher density of lactiferous ducts in the resistant variety and differences of latex and fruit volatile compounds profiles, as well as in different stages of ripening. Green fruits showed no esters, which became part of the main compounds in the total ripe stage, mainly ethyl octanoate and methyl octanoate. The α-copaene, α-gurjunene and β-selinene compounds seem possible role in repellency in unripe fruits, including possibly functioning as green stage markers, since their levels fall with maturation while its esters have increased. The compounds found in greater quantity in the condition of resistance were limonene, a- pinene, myrcene and humulene, while the condition of susceptibility were marked by ethyl octanoate, methyl octanoate, δ-3-carene and aloaromadendreno. The synthetic blend based on nine main compounds of the variety 'Palmer' proved attractive to Anastrepha...

Made available in DSpace on 2014-08-13T14:50:54Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-12-16Bitstream added on 2014-08-13T18:00:06Z : No. of bitstreams: 1 000766873.pdf: 11477641 bytes, checksum: 7671a1ef25e4c6869cba231f72357ac4 (MD5) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / As formigas cortadeiras (Atta e Acromyrmex) são consideradas importantes pragas na região Neotropical, sendo necessários métodos efetivos de controle para conter os danos. Estudos que explorem sua biologia, ecologia e comportamento são de vital importância para o entendimento da sociedade destes insetos, fornecendo subsídios para o manejo adequado. Deste modo, foi proposto o uso de hidrocarbonetos cuticulares e da estridulação destas formigas como ferramentas para a identificação de quatro espécies do gênero Atta. Verificouse a interação de operárias de A. sexdens rubropilosa com hidrocarbonetos epicuticulares oriundos de ceras de plantas de Cerrado (Virola sebifera, Tocoyena formosa, Scheflera vinosa) e uma exótica (Acalypha wilkesiana); além de tricomas de V. sebifera. Ainda utilizando A. sexdens rubropilosa como modelo, comparou-se o padrão de estridulação dela com duas espécies intermediárias da tribo Attini (Trachymyrmex fuscus e Trachymyrmex tucumanus). Também foi descrito o perfil sonoro de distintas castas (rainhas, fêmeas não fecundadas, machos, soldados e operárias) de A. sexdens rubropilosa, além das vibrações produzidas por A. laevigata durante o processamento do substrato vegetal no fungo simbionte. Com os dados obtidos foi possível verificar a especificidade dos hidrocarbonetos cuticulares para as espécies estudadas (A. capiguara, A. sexdens rubropilosa, A. bisphaerica e A. laevigata). Na interação dos hidrocarbonetos epicutulares caracterizados nas plantas estudadas verificou-se que eles são atrativos para operárias de A. sexdens rubropilosa e apesar do estímulo químico ser o que define a escolha da planta a ser forrageada, não foram os hidrocarbonetos os compostos responsáveis por esta seleção. Quanto aos sinais acústicos, o perfil sonoro é distinto entre as formigas intermediárias e ambas estas espécies diferem da mais derivada analisada (A. sexdens rubropilosa). O perfil de... / The leaf-cutting ants (Atta and Acromyrmex) are considered a significant plague in the neotropics, demanding efficient methods of control in order to contain the detrimental impact. Studies on their biology, ecology and behavior are of vital importance for the understanding of these insect societies, providing information on the adequate handling and control of these species. Regarding this aspect the use of cuticular hydrocarbons and stridulation of these ants was proposed as tool for the identification of four spcies of the genus Atta spp. The interaction of A. sexdens rubropilosa workers with wax derived epicuticular hydrocarbons from native scrubland (“cerrado”) plants and one exotic plant as well as with tricomes from V. sebifera was observed. Furhter on, still using A. sexdens rubropilosa as a model, its stridulatory pattern was compared with two intermediate species of the Attini tribe. The acoustic pattern of distinct castes (queens, non fertilized females, males, soldiers and workers) of A. sexdens rubropilosa and the vibrations of Atta laevigata during the processing of vegetal substrate on the symbiotic fungus were described as well. With this data it was possible to infer the specificity of cuticular hydrocarbons for the species estudied (Atta capiguara, Atta sexdens rubropilosa, Atta bisphaerica and Atta laevigata). The interaction of epicuticular hydrocarbons of the studied plants with A. sexdens rubropilosa workers showed that, although chemical stimulus decides the ants` choice to carry a certain plant, the hydrocarbons were not the decisive compounds for this selection. The acoustic patterns of the intermediate ant species are distinct and both species acoustically differ from A. sexdens rubropilosa, the most derived species investigated. It was not possible to determine a species-specific acoustic pattern for non fertilized females, while in A. sexdens the reproducing castes showed clear separation from the workers... / FAPESP: 09/17793-8

Made available in DSpace on 2014-08-13T14:50:55Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-11-29Bitstream added on 2014-08-13T18:00:05Z : No. of bitstreams: 1 000766949.pdf: 736315 bytes, checksum: 4af4795500f88abf0b7e64ee251690de (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A utilização de substratos de oviposição discretos e efêmeros representa um desafio ímpar para as fêmeas de califorídeos, que necessitam maximizar os benefícios obtidos pela agregação de imaturos e minimizar os efeitos adversos da competição intra ou interespecífica por recursos, de modo a assegurar o crescimento e desenvolvimento de sua progênie. Semioquímicos, substâncias químicas mediadoras de interações entre organismos, presentes nos ovos podem influenciar na escolha do sítio de oviposição por outras fêmeas, atuando como estimulantes. O presente estudo buscou elucidar alguns aspectos da influência da presença de agregados de ovos no comportamento de oviposição de Chrysomya megacephala. Para isto, foi realizada uma série de experimentos laboratoriais que demonstraram que: (1) a presença de ovos frescos não altera o tempo necessário para o início de novas oviposturas; (2) a presença de ovos frescos anula a preferência por um tipo particular de substrato de oviposição; (3) os estímulos à ovipostura não atuam de maneira interespecífica; (4) extratos de ovos frescos não exercem influência na ovipostura de outros indivíduos; (5) ovos próximos ao momento de eclosão larval não exercem influência no comportamento de ovipostura de outras fêmeas; (6) a disparidade temporal na ovipostura possui consequências deletérias para a prole. Os resultados obtidos auxiliam na melhor compreensão do processo de ovipostura agregada em C. megacephala e de seus possíveis efeitos na dinâmica populacional da espécie / The use of ephemeral and discrete oviposition substrates represents a unique challenge for calliphorid females, which need to maximize the benefits obtained by the aggregation of immatures and minimize the adverse effects of intra and interspecific competition for resources, to ensure the growth and development of their progeny. Semiochemicals, chemicals that mediate interactions between organisms, when present in eggs may influence the choice of oviposition site by other females, acting as stimulants. This work aimed to elucidate some aspects of the influence of egg batch presence in Chrysomya megacephala oviposition behavior. A series of laboratory experiments was held and showed that (1) fresh eggs presence do not change the time needed to start new ovipositions; (2) fresh eggs presence annul the preference for a particular oviposition substrate; (3) the stimuli for oviposition do not operate in an interspecific manner, (4) extracts of fresh eggs do not exert influence on oviposition of other individuals; (5) eggs near larvae time of hatching do not exert influence on the oviposition behavior of other females; (6) the temporal disparity in oviposition has deleterious consequences for the offspring. These results assist a better understanding in the aggregative oviposition behavior of C. megacephala and of its possible consequences for the population dynamics of this species

Orientador: Claudio José Von Zuben / Banca: Aricio Xavier Linhares / Banca: Wesley Augusto Conde Godoy / Resumo: A utilização de substratos de oviposição discretos e efêmeros representa um desafio ímpar para as fêmeas de califorídeos, que necessitam maximizar os benefícios obtidos pela agregação de imaturos e minimizar os efeitos adversos da competição intra ou interespecífica por recursos, de modo a assegurar o crescimento e desenvolvimento de sua progênie. Semioquímicos, substâncias químicas mediadoras de interações entre organismos, presentes nos ovos podem influenciar na escolha do sítio de oviposição por outras fêmeas, atuando como estimulantes. O presente estudo buscou elucidar alguns aspectos da influência da presença de agregados de ovos no comportamento de oviposição de Chrysomya megacephala. Para isto, foi realizada uma série de experimentos laboratoriais que demonstraram que: (1) a presença de ovos frescos não altera o tempo necessário para o início de novas oviposturas; (2) a presença de ovos frescos anula a preferência por um tipo particular de substrato de oviposição; (3) os estímulos à ovipostura não atuam de maneira interespecífica; (4) extratos de ovos frescos não exercem influência na ovipostura de outros indivíduos; (5) ovos próximos ao momento de eclosão larval não exercem influência no comportamento de ovipostura de outras fêmeas; (6) a disparidade temporal na ovipostura possui consequências deletérias para a prole. Os resultados obtidos auxiliam na melhor compreensão do processo de ovipostura agregada em C. megacephala e de seus possíveis efeitos na dinâmica populacional da espécie / Abstract: The use of ephemeral and discrete oviposition substrates represents a unique challenge for calliphorid females, which need to maximize the benefits obtained by the aggregation of immatures and minimize the adverse effects of intra and interspecific competition for resources, to ensure the growth and development of their progeny. Semiochemicals, chemicals that mediate interactions between organisms, when present in eggs may influence the choice of oviposition site by other females, acting as stimulants. This work aimed to elucidate some aspects of the influence of egg batch presence in Chrysomya megacephala oviposition behavior. A series of laboratory experiments was held and showed that (1) fresh eggs presence do not change the time needed to start new ovipositions; (2) fresh eggs presence annul the preference for a particular oviposition substrate; (3) the stimuli for oviposition do not operate in an interspecific manner, (4) extracts of fresh eggs do not exert influence on oviposition of other individuals; (5) eggs near larvae time of hatching do not exert influence on the oviposition behavior of other females; (6) the temporal disparity in oviposition has deleterious consequences for the offspring. These results assist a better understanding in the aggregative oviposition behavior of C. megacephala and of its possible consequences for the population dynamics of this species / Mestre

Made available in DSpace on 2016-03-07T19:20:29Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2015-10-22. Added 1 bitstream(s) on 2016-03-07T19:24:05Z : No. of bitstreams: 1 000858012.pdf: 1284178 bytes, checksum: cfce2de78690541ace8955e96d438bab (MD5) / Avaliou-se a atratividade de fêmeas colonizadoras da broca-docafé por voláteis de frutos de café em diferentes estádios de maturação (verde, cereja e seco) e condições (frutos infestados por broca, danificados mecanicamente e sadios) de Coffea arabica cultivar Catuaí Vermelho IAC-144, em condições de laboratório. A atratividade da broca-do-café por voláteis de frutos foi determinada utilizando-se um olfatômetro de quatro braços em testes comportamentais. A brocado- café apresentou preferência por voláteis de frutos cereja em comparação a frutos verdes, e por frutos secos em comparação a frutos verdes; não houve diferença significativa quanto à preferência entre os estádios cereja e seco. A broca preferiu voláteis de frutos cereja infestados por broca (dust/frass de coloração preta e todos os estádios de vida do inseto presentes) em comparação aos provenientes de frutos cereja sadios, e por frutos infestados em comparação a frutos danificados mecanicamente; não houve diferença significativa entre frutos sadios e frutos danificados mecanicamente. A preferência de H. hampei por frutos de café cereja infestados indica que, além dos voláteis produzidos pelo fruto de café, provavelmente estão presentes outros semioquímicos envolvidos no processo de localização da planta de café com frutos por essa espécie, muito provavelmente associados aos resíduos alimentares e fecais produzidos pelo inseto (dust/frass). Os resultados foram discutidos em termos da importância de voláteis liberados por frutos cereja, secos, infestados por broca e dust/frass / It was evaluated the attractiveness of colonizing females of the coffee berry borer (CBB) by coffee berries volatiles at different stages of ripeness (green, ripe and dry) and conditions (infested by CBB, mechanically damaged and healthy berry) of Coffea arabica Catuaí Vermelho IAC-144, under laboratory conditions. The attractiveness of CBB females by berries volatiles was determined using a four-arm olfactometer in behavioral bioassays. The CBB showed preference by ripe berries volatiles compared to the green ones, and by dry berries compared to green ones; there was no significant difference in preference between ripe and dry stages. The CBB preferred volatiles of ripe infested berries (black dust/frass and all life stages of the insect present) compared to those from healthy ripe berries, and by infested berries compared to mechanically damaged berries; there was no significant difference between healthy and mechanically damaged berries. The preference of CBB by infested ripe coffee berries indicates that in addition to volatiles produced by the ripe berry probably are present other semiochemicals involved in the process of host selection for this species, most likely associated to dust/frass. The results were discussed in terms of the importance of volatiles released by ripe, dry, infested coffee berries and dust/frass

Made available in DSpace on 2015-03-03T11:52:33Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2014-10-20Bitstream added on 2015-03-03T12:06:28Z : No. of bitstreams: 1 000806897.pdf: 13230046 bytes, checksum: a6632b14970fa1f287ff7d3b0ee1abdc (MD5) / Este trabalho descreve os estudos químicos dos extratos orgânicos de fezes e de tecidos de lagartas da borboleta Battus polydamas, as quais foram alimentadas com folhas de Aristolochia giberti. As etapas de isolamento dos constituintes químicos foram precedidas por microfracionamentos e/ou estudos comparativos entre as composições químicas de folhas, fezes e lagartas, o que visou a detecção de substâncias, possivelmente, biotransformadas e uma seleção racional das frações a serem estudadas. Do extrato de fezes de lagartas foram isoladas cinco substâncias inéditas: i) ácido (4S,5S,8R,9S,10R,13R)-8,18-dihidroxi-labdan-15-óico (3), ii) ácido (?)-(4S,5- S,8R,9S,10R,13R)-8-hidroxi-labdan-15,18-dióico (4), iii) ácido 7?,8?,18?-trihidroxi-labdan- 15-óico (19), iv) ácido (?)-(8S,8R')-(3,4-metilenodioxi)-(3',4'-dimetoxi)-9'-O-?-glucopiranil- lignan-9-óico (17) e v) ácido (?)-(8S,8R')-[3,4:3',4'-bis(metilenodioxi)]-9'-O-?- -glucopiranil-lignan-9-óico (18), as quais não foram detectadas no extrato de folhas de A. giberti. Foram ainda isolados do extrato fecal a lignana dibenzilbutirolactônica kusunoquinina (2) e o diterpeno labdânico ácido (?)-(5R,8R,9S,10R,13R)-8-hidroxi-labdan- 15-óico (1), cujas ocorrências, em folhas de A. giberti, foram previamente relatadas na literatura. Além disto, neste trabalho, revisitou-se e corrigiu-se a configuração absoluta de 1, e determinaram-se as configurações absolutas das substâncias 3, 4 e 17. Para isso, empregaram-se as seguintes abordagens: i) estudos de dicroísmo circular vibracional associado com cálculos químico-quânticos, ii) estudos teóricos conformacionais, iii) aplicação de uma metodologia de RMN baseada na derivatização comreagentes quirálicos anisotrópicos (metódo PGME), iv) predições de deslocamentos químicos de RMN de 1H e de 13C, em solução, v) medidas polarimétricas e de dicroísmo circular... / This work describes the chemical studies of the extracts of feces and Battus polydamas larvae, which were fed at laboratory with leaves of Aristolochia giberti. The isolation steps of the chemical constituents of these extracts were preceded by microfractionations and/or comparative studies among the chemical compositions of feces, leaves, and larvae, what aimed at the detection of biotransformed compounds. From the fecal extract were isolated five new compounds: i) (4S,5S,8R,9S,10R,13R)-8,18- dihydroxy-labdan-15-oic acid (3), ii) (?)-(4S,5S,8R,9S,10R,13R)-8-hydroxy-labdan-15, 18-dioic acid (4), iii) 7?,8?,18?-trihydroxy-labdan-15-oic acid (19), iv) (?)-(8S,8R')-3,4- -methylenedioxy)-(3',4'-dimethoxy)-9'-O-?-glucopyranyl-lignan-9-oic acid (17), and v) (?)-(8S,8R')-[3,4:3',4'-bis(methylenedioxy)]-9'-O-?-glucopyranyl-lignan-9-oic acid (18), which were not detected in the extract of A. giberti leaves, in addition to two known compounds, kusunokinin (2) and (5S,8R,9S,10R,13R)-8-hydroxy-labdan-15-oic acid (1), whose occurrences in A. giberti leaves were previously reported. Moreover, the absolute configuration of 1 was revisited and corrected and the absolute configurations of the compounds 3, 4, and 17 were determined using the following aproaches: i) vibrational circular dichroismmeasurements and quantum chemical calculations, ii) conformational analyses, iii) application of NMR methodology based on derivatizations with chiral anysotropic reagents (PGMEmethod), iv) predictions of 1H and 13C NMR chemical shifts in solution, v) optical activity and electronic circular dichroism measurements, and vi) chemical transformations. A total of thirteen semisynthetic derivatives were obtained...

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:22:58Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-02-22Bitstream added on 2014-06-13T18:08:55Z : No. of bitstreams: 1 parolin_lc_me_sjrp.pdf: 591903 bytes, checksum: 3317658f3bd26e5ade07436f41ff9829 (MD5) / s filostomídeos frugívoros Artibeus, Carollia e Sturnira são importantes dispersores de sementes na região Neotropical, se destacando por possuírem uma suposta preferência pelos frutos dos gêneros Ficus, Piper e Solanum, respectivamente. Com o objetivo de avaliar se esta escolha é consistente ao longo da distribuição geográfica dos morcegos e plantas, do tempo, e quais os fatores que direcionam a escolha (configuração do fruto e/ou semioquímicos), foi realizada (i) uma revisão bibliográfica da dieta destes gêneros, (ii) o cruzamento dos dados de consumo de uma área piloto com a fenologia da mesma e, por fim, (iii) testes em cativeiro, ofertando frutos e óleos essenciais. Os resultados confirmaram que estes morcegos apresentam de fato preferência pelos frutos de Ficus, Piper e Solanum, nos diferentes locais que habitam e mesmo nas diferentes fases do ciclo fenológico. Ademais, o estudo destaca a sua grande afinidade por estas plantas, sinalizada principalmente pela relação específica entre filostomídeo e o óleo essencial do respectivo fruto / Phyllostomids frugivorous Artibeus, Carollia and Sturnira are important seed dispersers in the Neotropics, stood out for having a supposed preference for fruits of the genus Ficus, Piper and Solanum, respectively. Aiming to assess whether this choice is consistent across space, time and what factors drive the choice (fruit setting and / or semiochemicals), we conducted a literature review of the diet of these generas, crossing consumption data of a pilot field with the phenology of the same area and finally tests in captivity, offering fruits and essential oils. The results showed that these bats have actually preferred the fruits of Ficus, Piper and Solanum, even in the different places thet they habitat inhabit and at different stages of the phenological cycle. Furthermore, the study highlights the high affinity of these bats by these plants, which is signaled mainly by the specific relationship between phyllostomid and the essential oil of its