Euphorbiaceae is one of the larger, complex and diversified families of Angiosperma, including 317 genera and 8,000 species approximately. It is specially distributed in the Tropics, in the most variable types of vegetation and habitat. In Brazil, it is represented by 72 genera and 1,100 species with different habits and habitats, occurring in ali vegetation types. This study, which encloses 7 species of Croton L., has as main objective to modernize the Euphorbiaceae's taxonomy, specially considering genera and species with geographical distribution concentrated in the (Brazilian or International) Amazônia, as well as to carry out morpho-anatomic studies with the selected species as a further help for their correct identification. Through morpho-anatomic characters, we intend to clarify the boundary of close related species, such as C. urucurana and C. draconoides, which affinities still rather confuse. The results aim at to contribute for a better understanding of the diverse section and subsections proposed to organize the genus Croton. It was observed that the trichome types and the flower position at the inflorescences are very important for the identification of the studied species. The leaf architecture study allowed the separation of the species by the presence or absence of sheathing, trichome type, druses, pair number of secondary veins, presence of secondary veins, and type of lignifications of vascular bundle. In conclusion, the morphologic characters allied to the anatomic characters allow a more accurate identification of the species treated in this work. / Euphorbiaceae é composta por aproximadamente 317 gêneros e 8.000 espécies, distribuídos especialmente nos trópicos, nos mais variados tipos de vegetação e habitats, sendo uma das maiores, mais complexas e diversificadas famílias das Angiospermas. No Brasil ocorrem 72 gêneros e 1.100 espécies, de hábitos e habitat diferentes, difundidas em todos os tipos de vegetação. Este estudo, abrange 7 espécies de croton L. pertencentes à seção Cyclostigma Griseb. e seção Luntia (raf.) G. L. webster ocorrentes na Amazônia brasileira, tem como principal objetivo atualizar a taxonomia das Euphorbiaceae, especialmente em relação aos gêneros e espécies com distribuição geográfica concentrada na Amazônia (brasileira e extrabrasileira), bem como realizar estudos morfo-anatômicos (venação) com as espécies selecionadas como um subsídio a mais para identificá-las corretamente. Através de caracteres morpho-anatômicos pretende-se esclarecer o limite de espécies muito próximas, como é o caso de C. urucurana e C. draconoides, cujas afinidades ainda são um tanto confusas. Os resultados visam contribuir para o melhor entendimento das diversas seções e subseções propostas para organizar o gênero Croton. Observou-se que os tipos e posição onde se encontram os tricomas nas folhas e flores, a presença ou ausência de corola são muito importantes na identificação das espécies estudadas. O estudo da arquitetura foliar possibilitou a separação das espécies através da presença ou ausência de bainha, tipos de tricomas, drusas, número de pares de nervuras secundárias, presença de nervuras secundárias e tipo de lignificação dos feixes vasculares. Em conclusão, os caracteres morfológicos aliados aos caracteres anatômicos possibilitam a identificação mais precisa das espécies tratadas neste trabalho.

A família Euphorbiaceae destaca-se pela produção de compostos de importância industrial e alimentícia. Diversos representantes são de interesse devido à produção de óleos voláteis. São exemplos, espécies do gênero Croton que apresentam propriedades medicinais tais como anti-inflamatória, antimicrobiana e cicatrizante. Algumas espécies de Croton nativas do Rio Grande do Sul foram investigadas visando à análise dos óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das partes aéreas das plantas. Foram coletadas três espécies em diversas localidades do Estado, sendo elas Croton pallidulus, C. isabelli e C. ericoides. A composição química dos óleos foi determinada por cromatografia à gás/ espectrômetria de massas. Sesquiterpenos e Monoterpenos foram os principais compostos identificados nos óleos de C. pallidulus, C. isabelli e C. ericoides. Adicionalmente, os óleos voláteis obtidos de cada espécie foram testados quanto a atividade frente a Acanthamoeba polyphaga. Tanto o óleo volátil de C. pallidulus quanto o de C. ericoides apresentaram atividade amebicida, porém este último foi mais ativo: na concentração de 0,5 mg/mL, foi capaz de inviabilizar 87% dos trofozoitos, enquanto que o óleo de C. pallidulus, na mesma concentração, inviabilizou apenas 29% dos trofozoítos. O óleo volátil de C. isabelli foi o que apresentou menor atividade, pois, numa concentração de 10 mg/mL, inviabilizou apenas 4% dos trofozoitos. Os óleos voláteis das três espécies mostraram efeito citotóxico através do método do MTT em células VERO. O óleo de C. ericoides, de maior atividade amebicida, foi também o que apresentou maior citotoxicidade. Além disso, os óleos voláteis de C. pallidulus e C. ericoides foram analisados quanto à atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa usando o método de bioautografia. Verificou-se que os óleos de C. pallidulus e C. ericoides inibiram o crescimento de E. coli e S. aureus. Com relação a P. aeruginosa não houve inibição do crescimento da bactéria pelas duas espécies de Croton. / The family Euphorbiaceae has been highlighted by the production of compounds of industrial interest and importance for the food. Several representatives species are of interest due to production of volatile oils. Examples are species of Croton that have medicinal properties, such as anti-inflammatory, antifungal, antimicrobial and healing. Some species of the genus Croton, widely distributed in Rio Grande do Sul, were investigated in order to analyze the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from the aerial parts of the plants. Three species were collected in different localities of Rio Grande do Sul, Croton pallidulus, C. isabelli and C. ericoides. The chemical composition of the oils was analyzed using gas chromatography coupled to mass spectrometry. Sesquiterpenes and Monoterpenes were the major compounds identified in the oils of C. pallidulus, C. isabelli and C. ericoides. Additionally, the volatile oils obtained from each species were tested for amebicidal activity against Acanthamoeba polyphaga. Both the volatile oil of C. pallidulus and that of C. ericoides showed activity against A. polyphaga, but the latter was more active: the concentration of 0.5 mg/mL, was able to kill 87% of trophozoites, while the oil of C. pallidulus, at the same concentration, killed only 29% of trophozoites. The volatile oil of C. isabelli was the one that showed less activity; in a concentration of 10 mg/mL, the oil killed only 4% of trophozoites. The volatile oils of the three species showed a cytotoxic effect in VERO cells determined by the MTT method. The oil of C. ericoides, the most active against the Acanthamoeba, presented also the highest cytotoxicity. .In addition, the volatile oils of C. pallidulus and C. ericoides were assayed for antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa using the bioautography method. It was found that the oils of C. pallidulus and C. ericoides inhibited the growth of E. coli and S. aureus. With respect to P. aeruginosa no inhibition of bacterial growth by both species of Croton was observed.

A família Euphorbiaceae destaca-se pela produção de compostos de importância industrial e alimentícia. Diversos representantes são de interesse devido à produção de óleos voláteis. São exemplos, espécies do gênero Croton que apresentam propriedades medicinais tais como anti-inflamatória, antimicrobiana e cicatrizante. Algumas espécies de Croton nativas do Rio Grande do Sul foram investigadas visando à análise dos óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das partes aéreas das plantas. Foram coletadas três espécies em diversas localidades do Estado, sendo elas Croton pallidulus, C. isabelli e C. ericoides. A composição química dos óleos foi determinada por cromatografia à gás/ espectrômetria de massas. Sesquiterpenos e Monoterpenos foram os principais compostos identificados nos óleos de C. pallidulus, C. isabelli e C. ericoides. Adicionalmente, os óleos voláteis obtidos de cada espécie foram testados quanto a atividade frente a Acanthamoeba polyphaga. Tanto o óleo volátil de C. pallidulus quanto o de C. ericoides apresentaram atividade amebicida, porém este último foi mais ativo: na concentração de 0,5 mg/mL, foi capaz de inviabilizar 87% dos trofozoitos, enquanto que o óleo de C. pallidulus, na mesma concentração, inviabilizou apenas 29% dos trofozoítos. O óleo volátil de C. isabelli foi o que apresentou menor atividade, pois, numa concentração de 10 mg/mL, inviabilizou apenas 4% dos trofozoitos. Os óleos voláteis das três espécies mostraram efeito citotóxico através do método do MTT em células VERO. O óleo de C. ericoides, de maior atividade amebicida, foi também o que apresentou maior citotoxicidade. Além disso, os óleos voláteis de C. pallidulus e C. ericoides foram analisados quanto à atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa usando o método de bioautografia. Verificou-se que os óleos de C. pallidulus e C. ericoides inibiram o crescimento de E. coli e S. aureus. Com relação a P. aeruginosa não houve inibição do crescimento da bactéria pelas duas espécies de Croton. / The family Euphorbiaceae has been highlighted by the production of compounds of industrial interest and importance for the food. Several representatives species are of interest due to production of volatile oils. Examples are species of Croton that have medicinal properties, such as anti-inflammatory, antifungal, antimicrobial and healing. Some species of the genus Croton, widely distributed in Rio Grande do Sul, were investigated in order to analyze the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from the aerial parts of the plants. Three species were collected in different localities of Rio Grande do Sul, Croton pallidulus, C. isabelli and C. ericoides. The chemical composition of the oils was analyzed using gas chromatography coupled to mass spectrometry. Sesquiterpenes and Monoterpenes were the major compounds identified in the oils of C. pallidulus, C. isabelli and C. ericoides. Additionally, the volatile oils obtained from each species were tested for amebicidal activity against Acanthamoeba polyphaga. Both the volatile oil of C. pallidulus and that of C. ericoides showed activity against A. polyphaga, but the latter was more active: the concentration of 0.5 mg/mL, was able to kill 87% of trophozoites, while the oil of C. pallidulus, at the same concentration, killed only 29% of trophozoites. The volatile oil of C. isabelli was the one that showed less activity; in a concentration of 10 mg/mL, the oil killed only 4% of trophozoites. The volatile oils of the three species showed a cytotoxic effect in VERO cells determined by the MTT method. The oil of C. ericoides, the most active against the Acanthamoeba, presented also the highest cytotoxicity. .In addition, the volatile oils of C. pallidulus and C. ericoides were assayed for antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa using the bioautography method. It was found that the oils of C. pallidulus and C. ericoides inhibited the growth of E. coli and S. aureus. With respect to P. aeruginosa no inhibition of bacterial growth by both species of Croton was observed.

A família Euphorbiaceae destaca-se pela produção de compostos de importância industrial e alimentícia. Diversos representantes são de interesse devido à produção de óleos voláteis. São exemplos, espécies do gênero Croton que apresentam propriedades medicinais tais como anti-inflamatória, antimicrobiana e cicatrizante. Algumas espécies de Croton nativas do Rio Grande do Sul foram investigadas visando à análise dos óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das partes aéreas das plantas. Foram coletadas três espécies em diversas localidades do Estado, sendo elas Croton pallidulus, C. isabelli e C. ericoides. A composição química dos óleos foi determinada por cromatografia à gás/ espectrômetria de massas. Sesquiterpenos e Monoterpenos foram os principais compostos identificados nos óleos de C. pallidulus, C. isabelli e C. ericoides. Adicionalmente, os óleos voláteis obtidos de cada espécie foram testados quanto a atividade frente a Acanthamoeba polyphaga. Tanto o óleo volátil de C. pallidulus quanto o de C. ericoides apresentaram atividade amebicida, porém este último foi mais ativo: na concentração de 0,5 mg/mL, foi capaz de inviabilizar 87% dos trofozoitos, enquanto que o óleo de C. pallidulus, na mesma concentração, inviabilizou apenas 29% dos trofozoítos. O óleo volátil de C. isabelli foi o que apresentou menor atividade, pois, numa concentração de 10 mg/mL, inviabilizou apenas 4% dos trofozoitos. Os óleos voláteis das três espécies mostraram efeito citotóxico através do método do MTT em células VERO. O óleo de C. ericoides, de maior atividade amebicida, foi também o que apresentou maior citotoxicidade. Além disso, os óleos voláteis de C. pallidulus e C. ericoides foram analisados quanto à atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa usando o método de bioautografia. Verificou-se que os óleos de C. pallidulus e C. ericoides inibiram o crescimento de E. coli e S. aureus. Com relação a P. aeruginosa não houve inibição do crescimento da bactéria pelas duas espécies de Croton. / The family Euphorbiaceae has been highlighted by the production of compounds of industrial interest and importance for the food. Several representatives species are of interest due to production of volatile oils. Examples are species of Croton that have medicinal properties, such as anti-inflammatory, antifungal, antimicrobial and healing. Some species of the genus Croton, widely distributed in Rio Grande do Sul, were investigated in order to analyze the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from the aerial parts of the plants. Three species were collected in different localities of Rio Grande do Sul, Croton pallidulus, C. isabelli and C. ericoides. The chemical composition of the oils was analyzed using gas chromatography coupled to mass spectrometry. Sesquiterpenes and Monoterpenes were the major compounds identified in the oils of C. pallidulus, C. isabelli and C. ericoides. Additionally, the volatile oils obtained from each species were tested for amebicidal activity against Acanthamoeba polyphaga. Both the volatile oil of C. pallidulus and that of C. ericoides showed activity against A. polyphaga, but the latter was more active: the concentration of 0.5 mg/mL, was able to kill 87% of trophozoites, while the oil of C. pallidulus, at the same concentration, killed only 29% of trophozoites. The volatile oil of C. isabelli was the one that showed less activity; in a concentration of 10 mg/mL, the oil killed only 4% of trophozoites. The volatile oils of the three species showed a cytotoxic effect in VERO cells determined by the MTT method. The oil of C. ericoides, the most active against the Acanthamoeba, presented also the highest cytotoxicity. .In addition, the volatile oils of C. pallidulus and C. ericoides were assayed for antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa using the bioautography method. It was found that the oils of C. pallidulus and C. ericoides inhibited the growth of E. coli and S. aureus. With respect to P. aeruginosa no inhibition of bacterial growth by both species of Croton was observed.

Croton é um gênero gigante de Euphorbiaceae com cerca de 1.300 espécies distribuídas em regiões tropicais e subtropicais da América, África, Ásia e Austrália. O Brasil é um importante centro de diversificação da espécie, com mais de 350 espécies descritas, sendo muitas endêmicas. Muitas espécies são utilizadas como plantas medicinais pelas populações locais, para o tratamento de diversos males, como câncer, diabetes, febre, hipercolesterolemia, hipertensão, entre outros. Mesmo assim, a maioria das espécies não apresenta estudo fitoquímico para determinação de atividades biológicas. Na bibliografia consultada terpenóides se apresentaram como compostos predominantes em Croton. O presente estudo foi realizado com a análise de óleos voláteis e de extratos metanólicos de folhas e caules de 10 amostras de Croton seção Lamprocroton Todas as espécies do estudo têm descrição química inédita. Foram identificados 44 compostos de óleos voláteis por CG/EM, sendo 14 monoterpenos e 30 sesquiterpenos. Alguns compostos oxigenados, importantes do ponto de vista de atividade biológica, ocorreram em altas concentrações, como 1,8-cineol (C. ericoides: 24,1%; C.linearifolius: 26,9%; C. muellerianus: 23,9%), linalol (C. dusenii: 18,2%), bisabolol (C. ceanothifolius: 49,9%), 1-isopropil-7-metil-4-metileno-1,3,4,6,8-hexa-hidro-2H-naftalen-4-ol (C. linearifolius: 25,2%; C. pallidulus var. pallidulus: 23,6%). Já no extrato metanólico foram identificados por CG/EM 15 diterpenos, 9 triterpenos e 13 esteróides. Grupo de metabólito secundário mais caracteristico de Croton, foram detectados 3 diterpenos de cadeia aberta (fitol, hexadecatetraenol e furanona), um diterpeno alcoólico (retinol), além de diterpenos com esqueleto tipo labdano, caurano, clerodano e podocarpano. Os dois clerodanos foram identificados com estrutura similar à trans-desidrocrotonina, composto com alto potencial farmacológico. Os podocarpanos até então registrados em apenas duas espécies de Croton foram comuns à Croton seção Lamprocroton, sendo identificados podocarp-7-en-3-ona 13β-metil-13-vinil, podocarp-7,8-diien-3-ona-13-acetoxi, ácido podocarpa-7,13-dien-15-óico e metil-13(2-metoxi-2-oxoetildeno)-14-metil-7-oxopodocarpan-15-oato, distribuídos em 5 espécies. Os triterpenos e esteróides apresentaram alta diversidade e foram detectados para todas as espécies do estudo, com especial atenção para os triterpenos α-amirina, lupeol e lupenona; e os esteróides β e γ-sitosterol, pelas altas concentrações e pelo potencial farmacológico. Os dados obtidos possibilitaram listagem de compostos e atividades com sugestões de direcionamento para futuros testes e desenvolvimentos farmacológicos. / Croton is a large genus of Euphorbiaceae comprising around 1.300 species, widespread in tropical and subtropical regions of America, Africa, Asia and Australia. Brazil is one of the main hot spot in the world, with more than 350 species described, many of them endemic. Although several species are used in tradicional medicine for the treatement of diseases like cancer, diabetes, fever, high cholesterol and high blood pressure. Most species have no phytochemical studies concerning their biological activities. Literature shows terpenoids as predominant secondary metabolite constituents in Croton. The present study was carried outwith the analysis of essential oils and crude methanolic extracts obtained from leaves and bark of 10 samples of Croton sect. Lamprocroton. All species used on this study were submitted to their first chemical description. Forty four compounds were identified on essential oil by GC/MS, 14 monoterpenes and 30 sesquiterpenes. Some oxygenated compounds with important biological activity were detectaed in high concentrations: 1,8-cineol (C. ericoides: 24.1%; C.linearifolius: 26.9%; C. muellerianus: 23.9%), linalol (C. dusenii: 18.2%), bisabolol (C. ceanothifolius: 49.9%), 1-isopropil-7-metil-4-metileno-1,3,4,6,8-hexa-hidro-2H-naftalen-4-ol (C. linearifolius: 25.2%; C. pallidulus var. pallidulus: 23.6%). The metanolic extract analysis reveled by GC/MS15 diterpenes, 9 triterpenes e 13 steroids. Diterpenes are describe as the main secondary metabolite in Croton. Besides diterpenes with labdan, cauran, clerodan and podocarpan skeletal types, three opened ring diterpenes (fitol, hexadecatetraenol e furanona) and one alcoholic diterpene (retinol) were detected. Two clerodans were identified with trans-desidrocrotonin estructure-like, a compound with high pharmacological use. Podocarpans that have only been registered for two Croton species, were commonly found on Croton sect. Lamprocroton (podocarp-7-en-3-one 13β-metil-13-vinil; podocarp-7,8-diien-3-one-13-acetoxi; podocarpa-7,13-dien-15-oic acid; and metil-13(2-metoxi-2-oxoetildeno)-14-metil-7-oxopodocarpan-15-oate). Triterpenes and steroids shown high diversity and were detected at all studied species, with a highlight for compounds with high pharmacological potencial like triterpens α-amirine, lupeol and lupenone; and the steroids beta and gamma-sitosterol. The results obtained led to a list of compounds and suggestions for future pharmacological tests and developments.

Euphorbiaceae é uma família com grande diversidade floral, despertando o interesse desde meados do século XVIII e que, atualmente, é composta por 218 gêneros e 6.745 espécies, distribuídas em quatro subfamílias (Cheilosoideae, Acalyphoideae, Crotonoideae e Euphorbioideae). Essas variações morfológicas, tais como a presença de pseudantos e os diferentes níveis de reduções florais, são razões para as divergências em sua classificação e motivação para diversos estudos evolutivos. Considerando a variedade de tipos de pseudantos e flores presentes nas diferentes subfamílias, quatro espécies foram selecionadas para este trabalho: Dalechampia meridionalis Müll. Arg. (Acalyphoideae), Joannesia princeps Vell. (Crotonoideae), Euphorbia sipolisii N.E. Br. (Euphorbioideae) e Pera glabrata Poepp. ex Baill. (de posição incerta). O objetivo desse estudo foi analisar os diferentes graus de redução floral, com ênfase na atividade dos meristemas (padrões de divisão, expansão e diferenciação celular) juntamente com os fatores ontogenéticos (diferenças quanto à formação de primórdios) que levaram a supressão de verticilos e culminaram no surgimento dos pseudantos. Aliado a esta diversidade e à redução dos verticilos, tem-se a importância das estruturas secretoras na manutenção da recompensa ao polinizador e, portanto, o objetivo deste trabalho é complementado com o estudo morfoanatômico destas estruturas e análise histoquímica de seus exsudatos. Botões florais e flores em diversos estágios de desenvolvimento foram analisados em microscopia de luz e em microscopia eletrônica de varredura para auxiliar na investigação da ontogênese floral. Nas fases iniciais de desenvolvimento dos pseudantos, as primeiras estruturas a se formar são os diferentes níveis de brácteas. Os primórdios florais iniciam formação concomitantemente aos invólucros, sendo a iniciação das flores estaminadas pistiladas diferenciada, ocorrendo a formação de perianto unicamente em Dalechampia e Pera, formação de constrições nas flores de Dalechampia e Euphorbia e os pseudantos consideradas protogínicos. As flores de J. princeps apresentam iniciação similar à dos pseudantos, diferindo especialmente quanto ao desenvolvimento do perianto, não havendo a formação de constrição. As flores diferem anatomicamente quanto à características do gineceu e também nos padrões de ramificação. Coléteres são encontrados nas fases iniciais de desenvolvimento do ciátio e Dalechampia e laticíferos e idioblastos fenólicos ocorrem em diversas fases de Joannesia e Pera, secretando exsudatos compostos por mucilagem, proteínas, ácidos graxos e fenólicos. A glândula de resina de Dalechampia e os nectários de Euphorbia e Joannesia atuam como glândulas nupciais e iniciam sua formação logo nos primórdios florais, apresentando secreção de exsudatos ricos em lipídios e açúcares, respectivamente. Considerando a ocorrência dos pseudantos em Acalyphoideae e Euphorbioideae e a variação floral presente em Crotonoideae, propõe-se que as características estruturais e as reduções florais observadas nos pseudantos tiveram mais de uma origem ao longo da evolução de Euphorbiaceae e assim sugerimos que os pseudantos evoluíram não apenas de um processo de redução, mas também de uma reorganização das flores ao longo do eixo da inflorescência. As estruturas secretoras estão possivelmente relacionadas a variação morfológica e à história evolutiva do grupo, importantes para o desenvolvimento completo das inflorescências e flores / Euphorbiaceae is a family with great floral diversity, arousing interest from the mid-eighteenth century, currently composed of 218 genera and 6,745 species, distributed into four subfamilies (Cheilosoideae, Acalyphoideae, Crotonoideae and Euphorbioideae). The morphological variations such as the presence of pseudanthia and different levels of floral reductions are reasons for the differences in classification and also motivation for several evolutionary studies. Considering the variety of pseudanthia and flowers present in the different subfamilies, four species were selected for this study: Dalechampia meridionalis Müll. Arg. (Acalyphoideae), Joannesia princeps Vell. (Crotonoideae), Euphorbia sipolisii N.E. Br. (Euphorbioideae) and Pera glabrata Poepp. ex Baill. (uncertain position). The aim of this study was to analyze the different degrees of floral reduction, with emphasis on the activity of meristems (patterns of division, expansion and differentiation) along with the ontogenetic factors (differences on the primordia formation) which led to the suppression of whorls and culminated into the emergence of pseudanthia. Allied to this diversity and reduction of whorls, there is the importance of secretory structures in maintaining the pollinators reward and therefore the aim of this study is complemented with the morphoanatomical study of these structures and the histochemical analysis of their exudates. Flower buds and flowers in different stages of development were analyzed in light and scanning electronic microscopy to assist the investigation of floral ontogeny. In the early stages of development of pseudanthia, the first structures to be formed are the different levels of bracts. The floral primordia begin concomitantly as the involucre, with distinct initiation of staminate and pistillate flowers, formation of perianth only in Dalechampia and Pera, constrictions in the flowers of Euphorbia and Dalechampia and pseudanthia considered protogynic. The flowers of J. princeps show similar initiation as pseudanthia, differing especially in the development of the perianth, without the formation of constriction. The flowers differ anatomically in the gynoecium characteristics and also in branching patterns. Colleters are found in early stages of development of the cyathium and in Dalechampia, and laticifers and phenolic idioblasts occur in various stages of Joannesia and Pera, secreting exudates composed of mucilage, proteins, fatty acids and phenolic compounds. The resin gland of Dalechampia and the nectaries of Euphorbia and Joannesia act as nuptial glands and begin their formation in the floral primordia, presenting secretion of exudates rich in lipids and sugars, respectively. Considering the occurrence of pseudanthia in Acalyphoideae and Euphorbioideae and the floral variations present in Crotonoideae, it is proposed that the structural characteristics and floral reductions observed in pseudanthia had more than one single origin throughout the evolution of Euphorbiaceae and so we suggest that pseudanthia evolved not only by a process of reduction, but also by a reorganization of flowers along the inflorescence axis. Secretory structures are possibly related to morphological variations and the evolutionary history of the group, being important for the complete development of inflorescences and flowers

Dans le but d'identifier de nouveaux inhibiteurs du chikungunya (CHIKV), de la dengue (DENV) et de la zika (ZIKV), une étude systématique portant sur 339 extraits d'Euphorbiaceae tropicales a été réalisée grâce à un test cellulaire d'inhibition du CHIKV et à des tests d'inhibition de l'ARN-polymérase de DENV et ZIKV.Sandwithia guyanensis et Sagotia racemosa, deux espèces provenant de Guyane française, dont les extraits d'écorce présentaient une forte activité anti-CHIKV importante, ont d'abord été étudiées. À la suite d'un processus d'isolement bioguidé classique, plus de 20 nouveaux diterpènes ont été caractérisés, mais aucun d'entre eux ne présentait une activité antivirale significative. Pour résoudre ce problème, des réseaux moléculaires (MN) ont été construits grâce aux données de LC-MS/MS obtenues à partir des fractions chromatographiques des deux extraits. L'annotation des MN, a permis l'identification d'analogues du phorbol, connus pour être de puissants inhibiteurs du CHIKV. Présents à l'état de traces, ces composés fournissent une explication plausible à l'activité anti-CHIKV des deux extraits.Dans une deuxième étude, une stratégie de priorisation des extraits de plantes basée sur la fusion de données taxonomiques et d'essais biologiques au sein d'un MN a conduit à l'isolement et à la caractérisation ciblée de plusieurs inhibiteurs doubles de Codiaeum peltatum. Les deux études illustrent comment les MN et les progrès récents en matière d'annotation des données de LC-MS/MS peuvent être mis en œuvre dans les études phytochimiques pour améliorer le processus découverte de composés bioactifs. / In order to identify new inhibitors of chikungunya (CHIKV), dengue fever (DENV) and zika (ZIKV), systematic study with 339 extracts from tropical Euphorbiaceae species was performed in a virus-cell-based assay for CHIKV and DENV and ZIKA NS5 inhibition assaysThe French Guianese species Sandwithia guyanensis and Sagotia racemosa, from which bark extracts exhibited significant anti-CHIKV activities, were first investigated. Following a classical bioguided isolation workflow, more than 20 new diterpenes were characterized but none of them showed significant antiviral activity. To adress this issue, molecular networks (MN) were built from the LC-MS/MS data acquired from the chromatographic fractions of both extracts. The annotation of the MNs led to the identification of phorbol analogues, known to be potent CHIKV inhibitors. Present at trace levels, these compounds provide a plausible explanation for the anti-CHIKV activity of both extracts.In a second study, a strategy to prioritize plant extracts based on the fusion of taxonomic data and bioassays within a MN led to the isolation and targeted characterization of several dual inhibitors from Codiaeum peltatum. Both studies illustrate how MN and recent advances in LC-MS/MS data annotation can be implemented in phytochemical studies to improve the bioactive compounds discovery process.

The Euphorbiaceae sensu lato Juss. is one of the biggest and most variable families of the dicotyledonous group. However, based on Angiosperm Phylogeny Group (APGII) system, molecular evidences do not support Euphorbiaceae sensu lato as a monophyletic group. So the group was divided into four families, Euphorbiaceae sensu stricto, joining uniovulated ovary subfamilies (Euphorbioideae, Crotonoideae and Acalyphoideae); Phyllanthaceae, including Phyllanthoideae (biovulated ovary); Picrodendraceae, including Oldfiedroideae (biovulated ovary) and Putranjivaceae (biovulated ovary, presenting Drypetes and Putranjiva). According to APG III, the recognition of Peraceae was necessary in addition to the four previous families for the acceptance of Euphorbiaceae as a monophyletic group. The present study shows a taxonomic treatment of the family species collected at experimental farm of Embrapa Amazônia Oriental, located in Moju city, assessing the local flora diversity and extending the knowledge about the studied families for Pará state. Samples from the herbaria of Embrapa Amazônia Oriental and Museu Paraense Emilio Goeldi were verified and complemented by two excursions to the study area, characterized by a non-flooded lowland rain forest with large trees. Detailed analyses of the available material were performed trough traditional methods used in vegetal taxonomy like dissection, mensuration, drawing and species descriptions. The Euphorbiaceae sensu stricto was represented in experimental farm of Embrapa Amazônia Oriental by 11 genera and 16 species: Alchornea discolor, Alchorneopsis floribunda, Aparisthmium cordatum, Conceveiba guianensis, Croton matourensis, Dodecastigma integrifolium, Hevea camargoana, H. guianensis, H. pauciflora, Mabea angustifolia, M. piriri, M. subsessilis, Plukenetia polyadenia, Sagotia racemosa, Sapium glandulosum and S. paucinervium. Phyllantaceae is represented by two genera and two species: Amanoa guianensis and Richeria grandis. Picrodendraceae was represented only by Podocalyx loranthoides; and Putranjivaceae with Drypetes variabilis. Illustrations of maps, drawings, tables and keys for identification of species are given. / A família Euphorbiaceae sensu lato Juss. é uma das maiores e mais variáveis do grupo das dicotiledôneas. No entanto, no sistema Angiosperm Phylogeny Group - APG II, evidências das análises moleculares não permitem manter Euphorbiaceae sensu lato como um grupo monofilético, por isso dividiram-na em quatro famílias, Euphorbiaceae sensu stricto, compreendendo as subfamílias com ovário uniovulado (Euphorbioideae, Crotonoideae e Acalyphoideae); Phyllanthaceae, incluindo as Phyllanthoideae (ovário biovulado); Picrodendraceae, incluindo as Oldfiedroideae (ovário biovulado); e Putranjivaceae (ovário biovulado, contemplando Drypetes e Putranjiva). De acordo com o APG III além das quatro famílias já citadas, foi também necessário o reconhecimento de Peraceae para que Euphorbiceae fosse considerada monofilética. Este trabalho tem como objetivo apresentar um tratamento taxonômico sobre as espécies dessas famílias ocorrentes no Campo Experimental da Embrapa Amazônia Oriental, no município de Moju, Pará, visando contribuir para o conhecimento da flora daquele município e, por extensão, da diversidade das referidas famílias no estado do Pará. Realizou-se um levantamento a partir de amostras depositadas nos Herbários da Embrapa Amazônia Oriental (IAN) e do Museu Paraense Emilio Goeldi (MG), complementado por duas excursões à área de estudo, que é caracterizada por uma floresta tropical densa de terra firme, constituída por árvores de grande porte. Foram realizadas análises detalhadas do material disponível, através dos métodos tradicionais utilizados em taxonomia vegetal, tais como dissecação, mensuração, confecção de desenhos e descrições das espécies. No Campo Experimental da Embrapa Amazônia Oriental em Moju, verificou-se que as Euphorbiaceae sensu stricto estão representada na área por 11 gêneros e 16 espécies: Alchornea discolor, Alchorneopsis floribunda, Aparisthmium cordatum, Conceveiba guianensis, Croton matourensis, Dodecastigma integrifolium, Hevea camargoana, H. guianensis, H. pauciflora, Mabea angustifolia, M. piriri, M. subsessilis, Plukenetia polyadenia, Sagotia racemosa, Sapium glandulosum, S. paucinervium. Phyllantaceae possui dois gêneros e duas espécies: Amanoa guianensis e Richeria grandis. Picrodendraceae somente com Podocalyx loranthoides e Putranjivaceae com Drypetes variabilis. O trabalho foi ilustrado com mapas, desenhos, tabelas e chaves de identificação para espécies.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2017-03-21T17:28:22Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 343300 bytes, checksum: f639e3af2bd8aa818404677f1ae3deaa (MD5) / Made available in DSpace on 2017-03-21T17:28:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 343300 bytes, checksum: f639e3af2bd8aa818404677f1ae3deaa (MD5) Previous issue date: 2003-07-04 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Neste trabalho avaliou-se a interação mirmecocórica entre formigas e sementes de Mabea fistulifera Mart. (Euphorbiaceae). Os estudos de laboratório foram realizados no Insetário do Departamento de Biologia Animal, Universidade Federal de Viçosa (UFV), no Laboratório de Análises de Sementes no Setor de Silvicultura do Departamento de Engenharia Florestal, UFV e no LASA - Laboratório de Análises e Sínteses de Agroquímicos do Departamento de Química, UFV. Já os de campo foram realizados em fragmentos florestais no Município de Viçosa-MG. Primeiramente, investigou-se a interação entre operárias de Atta e Acromyrmex e sementes de M. fistulifera e o efeito dessa interação na germinação dessas sementes. Quatro colônias de Atta sexdens rubropilosa e quatro de Acromyrmex subterraneus subterraneus foram escolhidas e sementes frescas foram oferecidas para avaliar a interação semente- formiga. Aquelas que foram manipuladas pelas operárias foram usadas no teste de germinação, onde quatro tratamentos foram considerados (sementes manipuladas por Atta; sementes manipuladas por Acromyrmex; sementes limpas e sementes frescas). Realizou-se também um levantamento em campo das espécies que poderiam interagir com as sementes e dessas quais poderiam transportá-las. Uma análise química do elaiosoma das sementes foi realizada, a fim de identificar o(s) composto(s) que compõem esse apêndice. Todas as sementes oferecidas às formigas, tanto no laboratório quanto no campo, foram manipuladas pelas formigas e tiveram seus elaiosomas removidos. A manipulação dessas sementes por operárias de Atta acarretou um aumento da sua taxa de germinação. Foram encontradas dezesseis espécies de formigas interagindo com as sementes de M. fistulifera, sendo cinco, de fato, dispersoras, já que transportaram efetivamente as sementes; e nove espécies foram, pela primeira vez, relatadas interagindo com sementes. A taxa de remoção destas pelas formigas foi de 85 a 97%. Na análise química, o elaiosoma de M. fistulifera apresentou amplo alcance de padrões de ácidos graxos, sendo o triacilglicerídeos o mais abundante. Ficou caracterizada uma importante interação mutualística entre a planta e as formigas. A planta se beneficia com a dispersão secundária de suas sementes em locais favoráveis para o seu estabelecimento e germinação, enquanto que as formigas adquirem uma fonte extra de recurso alimentar. / This work evaluated the myrmecochory interaction between ants and seeds of Mabea fistulifera Mart. (Euphorbiaceae). The laboratory studies were conducted at the Insectary of the Animal Biology Department, Federal University of Viçosa, UFV – MG, at the Silvicultura Seed Analyses Laboratory of the Forestry Department of the same University and at the LASA – Agrochemistry Analyses and Syntheses Laboratory of the Chemistry Department (UFV). Field work was conducted in forests fragments situated in Viçosa, MG. Firstly, the interaction between workers of Atta and Acromyrmex and seeds of M. fistulifera was investigated. The interaction effect on seed germination was also evaluated. Four nests of Atta sexdens rubropilosa and four of Acromyrmex subterraneus subterraneus were chosen and fresh seeds were offered in the study of ant-seed interaction. Those seeds that were manipulated by workers were used on the germination tests. Four treatments were performed (seeds manipulated by Atta; seeds manipulated by Acromyrmex; clean seeds and fresh seeds). Field work was carried out to identify the ant species which interact with the seeds and which transported them. A chemical analysis of elaiosome seeds was conducted, to identify the components of this structure. All seeds offered to ants, in laboratory or in the field were manipulated by ants and had the elaiosomes removed. The manipulation of this seeds for workers of the Atta resulted an increase on their germination rate. Sixteen species of ants interacted with the seeds of M. fistulifera; five were in fact, dispersing agents because they effectively transported these seeds and nine species are reported for the first time as interacting with seeds. Seed removal rate was from 85 to 97%. In the chemical analyses, the elaiosome of M. fistulifera presented a broad range of fatty acid patterns. The triacylglycerols were the major components. An important mutualism interaction was observed between the plant and the ants, in which ants use nutritionally valuable elaiosome as food, and disperse plant seeds in the process.

PAULA, Anderson Corrêa. Constituintes Químicos e Atividades Biológicas de Cnidoscolus phyllacanthus. 2014. 96 f. Dissertação (Mestrado em Química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2014. / Submitted by Celia Sena (celiasena@dqoi.ufc.br) on 2017-10-27T14:17:28Z No. of bitstreams: 1 2014_dis_acpaula.pdf.pdf: 4174054 bytes, checksum: 80ef5fee591138a7adf55fa4923ccd60 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-11-01T18:49:42Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_dis_acpaula.pdf.pdf: 4174054 bytes, checksum: 80ef5fee591138a7adf55fa4923ccd60 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-11-01T18:49:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_dis_acpaula.pdf.pdf: 4174054 bytes, checksum: 80ef5fee591138a7adf55fa4923ccd60 (MD5) Previous issue date: 2014 / Cnidoscolus phyllacanthus (Euphorbiaceae), popularly known as favela, is usually a common thorny plant in the savanna. It is used as food for animals and can cause poisoning after eating the fresh plant. This paper describes the phytochemical study species belonging to the family Euphorbiaceae, seeking the isolation and structural elucidation of organic compounds. Chemical studies conducted with the hexane and ethanolic extract from the stem bark of the species allowed the isolation and characterization of four components: the misture of steroid sitosterol and stigmasterol, the triterpene Lupeol, ester triterpene lupeol nonanoate, a mixture of triterpenes which were identified as lupeol cinnamate with lupeol dihydrocinamate and two benzocycloheptene tricyclic compounds, the bis-nor-diterpenes deoxofaveline and methyl-éterfaveline. The structural assignment of the compounds was performed by spectroscopic techniques such as infrared (IR), mass spectrometry (MS) and hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon -13 (13C- NMR) techniques including two dimensional (COSY, HSQC and HMBC and comparison with data reported in the literature. It also analyzes the compositions of fixed oil from the stem bark. Extracts and fractions were tested for scavening radical using DPPH (1,1-diphenyl-2-picril-hydrazil) method and showed weak or no activity. The compounds were tested for their cytotoxic activity against the cell lines HL60 (humab pro-myelocytic leukemia), NCI-H292 (human lung carcinoma) and MCF-7 (human breast adenocarcinoma). Dexofaveline compound was the most active among all, with IC50 values ranging from 2.7 to 8.9 g/mL. / Cnidoscolus phyllacanthus (Euphorbiaceae), popularmente conhecida como “favela”, é uma planta encontrada na caatinga. É utilizada como alimentos para animais, entretanto pode causar intoxicação após a ingestão da planta fresca. Este trabalho descreve o estudo fitoquímico da espécie Cnidoscolus phyllacanthus, visando o isolamento e identificação de substâncias com atividade citotóxica e antioxidante. O estudo fitoquímico realizado com o extrato hexânico e etanólico da casca do caule da espécie levou ao isolamento e a caracterização de quatro constituintes e duas misturas: A mistura de esteroides sitosterol e estigmasterol, o triterpeno lupeol, o éster de triterpeno nonanoato de lupeol, uma mistura de triterpenos, identificadas como cinamato de lupeol com diidrocinamato de lupeol, além de dois compostos tricíclico benzociclo-hepteno, os bis-nor-diterpenos deoxofavelina e favelina metil éter. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi realizada através de técnicas espectroscópicas como: infravermelho (IV), espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo as técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados registrados na literatura. Analisou-se ainda o óleo fixo da casca do caule e sua atividade antioxidante, usando o método do sequestro de radicais, que foi realizada com os extratos e frações observando-se pequena ou nenhuma atividade. Os compostos foram testados ainda quanto à sua atividade citotóxica sobre as linhagens celulares HL60 (leucemia promielocítica humana), NCI-H292 (carcinoma de pulmão humano) e MCF-7 (adenocarcinoma de mama humano). Deoxofavelina foi o composto mais ativo entre todos os compostos testados, com valores de CI50 variando de 2,7 a 8,9 μg/mL.