O controle de resíduos químicos em produtos de origem animal no Brasil é regulamentado por órgãos fiscalizadores através de programas como o Plano Nacional de Controle de Resíduos (PNCR) e o Programa de Análise de Resíduos de Medicamentos Veterinários (PAMVet), visando a garantia de segurança alimentar ao consumidor. As práticas adotadas na produção agropecuária, entretanto, envolvem o uso de fármacos para o controle de doenças infecciosas e parasitárias nos animais. As lactonas macrocíclicas (LMs) são drogas veterinárias eficazes no controle de endo e ectoparasitas, sendo amplamente utilizadas na bovinocultura leiteira. Assim, o objetivo do presente estudo foi determinar a presença de resíduos de LMs no leite de rebanhos bovinos e identificar possíveis fatores de risco associados em propriedades leiteiras das regiões Noroeste e Sul do Estado do Rio Grande do Sul – Brasil. Foram coletados 72 amostras de leite de tanques resfriadores de propriedades de agricultura familiar das regiões Noroeste (55) e Sul (17) do Estado do Rio Grande do Sul. Foram adquiridas 60 amostras de leite ultra-high temperature (UHT) em estabelecimentos comerciais para análise de resíduos de LMs. Os resíduos das LMs foram extraídos do leite bovino pela adição de acetonitrila e foram purificados pelo congelamento dos co-extratos da matriz com temperatura de aproximadamente -20 ºC. O extrato purificado foi analisado por LC-MS/MS. Entre as 72 amostras, 18 (25 %) apresentaram resíduos de LMs, cujos ingredientes ativos identificados foram: ivermectina (n=15), ivermectina e moxidectina (n=1), moxidectina (n=1) e abamectina (n=1). A região Sul do Estado apresentou 35,3 % (6/17) das amostras com resíduos de LMs enquanto que a região Noroeste 21,8 % (12/55), as maiores concentrações encontradas foram de 2,48 μg.mL-1 para ivermectina, 2,73 μg.mL-1 e 1,69 μg.mL-1 para moxidectina. Os resíduos encontrados nas amostras de leite estavam abaixo do limite estabelecido pelo Codex Alimentarius (<10 μg.mL-1), porém esses medicamentos não devem ser utilizados em animais lactantes cujo leite seja destinado ao consumo humano. Os resultados indicam a utilização inadequada de antiparasitários nos rebanhos leiteiros estudados. Conclui-se que o leite das propriedades leiteiras das regiões Noroeste e Sul do Estado do Rio Grande do Sul estudadas apresentam resíduos de LMs. Nas amostras de leite UHT não foram detectados resíduos de LMs. / The control of chemical residues in animal products in Brazil is regulated by regulatory agencies through programs such as the National Residue Control (PNCR) and the Program for Residue Analysis of Veterinary Drugs (PAMVet), aimed at ensuring food security to consumer. The practices adopted in agricultural production, however, involve the use of drugs to control infectious and parasitic diseases in farm animals. The macrocyclic lactones (ML) are effective in controlling endo and ectoparasites, being widely used in dairy cattle. The objective of this study was to determine the presence of ML residues in milk from cattle and identify possible risk factors associated of Northwest and South regions of Rio Grande do Sul state,Brazil. Were acquired 60 samples of milk in shops for residue analysis LMs. We collected 72 samples of milk cooling tanks from smallholder properties located in Northwest (55) and South (17) regions of Rio Grande do Sul state. Samples were processed to investigate residues of ML, and they were extracted from bovine milk by addition of acetonitrile and purified by freezing of the matrix co-extracts at -20 ° C. The purified extract was analyzed by LC-MS/MS. Among the 72 samples, 18 (25 %) had ML residues whose active ingredients identified were: ivermectin (n = 15), moxidectin and ivermectin (n = 1), moxidectin (n = 1) and abamectin (n = 1).The Southern part of state presented (35,3 %; 6/17) and Northwest region presented (21,8 %; 12/55) occurrence of ML residues in milk. the highest concentrations found were 2.48 μg.mL-1 for ivermectin 2.73 μg.mL-1 and 1.69 μg.mL-1 for moxidectin. The residue found in milk samples were below the limit established by Codex Alimentarius (<10 microg.mL-1). However, these drugs cannot be used in lactating animals which milk will be destined to human consumption. The results indicate a improper use of antiparasitic drugs in dairy herds studied. We can concluded that milk from dairy farms from Northwest and South regions of Rio Grande do Sul state have ML residues. In the samples of milk UHT were not detected residues LMs.

O controle de resíduos químicos em produtos de origem animal no Brasil é regulamentado por órgãos fiscalizadores através de programas como o Plano Nacional de Controle de Resíduos (PNCR) e o Programa de Análise de Resíduos de Medicamentos Veterinários (PAMVet), visando a garantia de segurança alimentar ao consumidor. As práticas adotadas na produção agropecuária, entretanto, envolvem o uso de fármacos para o controle de doenças infecciosas e parasitárias nos animais. As lactonas macrocíclicas (LMs) são drogas veterinárias eficazes no controle de endo e ectoparasitas, sendo amplamente utilizadas na bovinocultura leiteira. Assim, o objetivo do presente estudo foi determinar a presença de resíduos de LMs no leite de rebanhos bovinos e identificar possíveis fatores de risco associados em propriedades leiteiras das regiões Noroeste e Sul do Estado do Rio Grande do Sul – Brasil. Foram coletados 72 amostras de leite de tanques resfriadores de propriedades de agricultura familiar das regiões Noroeste (55) e Sul (17) do Estado do Rio Grande do Sul. Foram adquiridas 60 amostras de leite ultra-high temperature (UHT) em estabelecimentos comerciais para análise de resíduos de LMs. Os resíduos das LMs foram extraídos do leite bovino pela adição de acetonitrila e foram purificados pelo congelamento dos co-extratos da matriz com temperatura de aproximadamente -20 ºC. O extrato purificado foi analisado por LC-MS/MS. Entre as 72 amostras, 18 (25 %) apresentaram resíduos de LMs, cujos ingredientes ativos identificados foram: ivermectina (n=15), ivermectina e moxidectina (n=1), moxidectina (n=1) e abamectina (n=1). A região Sul do Estado apresentou 35,3 % (6/17) das amostras com resíduos de LMs enquanto que a região Noroeste 21,8 % (12/55), as maiores concentrações encontradas foram de 2,48 μg.mL-1 para ivermectina, 2,73 μg.mL-1 e 1,69 μg.mL-1 para moxidectina. Os resíduos encontrados nas amostras de leite estavam abaixo do limite estabelecido pelo Codex Alimentarius (<10 μg.mL-1), porém esses medicamentos não devem ser utilizados em animais lactantes cujo leite seja destinado ao consumo humano. Os resultados indicam a utilização inadequada de antiparasitários nos rebanhos leiteiros estudados. Conclui-se que o leite das propriedades leiteiras das regiões Noroeste e Sul do Estado do Rio Grande do Sul estudadas apresentam resíduos de LMs. Nas amostras de leite UHT não foram detectados resíduos de LMs. / The control of chemical residues in animal products in Brazil is regulated by regulatory agencies through programs such as the National Residue Control (PNCR) and the Program for Residue Analysis of Veterinary Drugs (PAMVet), aimed at ensuring food security to consumer. The practices adopted in agricultural production, however, involve the use of drugs to control infectious and parasitic diseases in farm animals. The macrocyclic lactones (ML) are effective in controlling endo and ectoparasites, being widely used in dairy cattle. The objective of this study was to determine the presence of ML residues in milk from cattle and identify possible risk factors associated of Northwest and South regions of Rio Grande do Sul state,Brazil. Were acquired 60 samples of milk in shops for residue analysis LMs. We collected 72 samples of milk cooling tanks from smallholder properties located in Northwest (55) and South (17) regions of Rio Grande do Sul state. Samples were processed to investigate residues of ML, and they were extracted from bovine milk by addition of acetonitrile and purified by freezing of the matrix co-extracts at -20 ° C. The purified extract was analyzed by LC-MS/MS. Among the 72 samples, 18 (25 %) had ML residues whose active ingredients identified were: ivermectin (n = 15), moxidectin and ivermectin (n = 1), moxidectin (n = 1) and abamectin (n = 1).The Southern part of state presented (35,3 %; 6/17) and Northwest region presented (21,8 %; 12/55) occurrence of ML residues in milk. the highest concentrations found were 2.48 μg.mL-1 for ivermectin 2.73 μg.mL-1 and 1.69 μg.mL-1 for moxidectin. The residue found in milk samples were below the limit established by Codex Alimentarius (<10 microg.mL-1). However, these drugs cannot be used in lactating animals which milk will be destined to human consumption. The results indicate a improper use of antiparasitic drugs in dairy herds studied. We can concluded that milk from dairy farms from Northwest and South regions of Rio Grande do Sul state have ML residues. In the samples of milk UHT were not detected residues LMs.

Submitted by Fabio Sobreira Campos da Costa (fabio.sobreira@ufpe.br) on 2017-04-04T13:49:10Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Tese Maria Ester Barros_CD_4.pdf: 6351675 bytes, checksum: 1634d753cabb911bd4c0cf8e58182237 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-04T13:49:10Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Tese Maria Ester Barros_CD_4.pdf: 6351675 bytes, checksum: 1634d753cabb911bd4c0cf8e58182237 (MD5) Previous issue date: 2015-05-01 / CNPQ / A primeira parte deste trabalho envolveu o estudo de docking molecular, a síntese, e a avaliação das atividades antitumorais e anti-inflamatórias de lactonas -insaturadas, análogos estruturais da (-)-Massoialactona, produto natural com conhecida atividade farmacológica. O alvo biológico selecionado para o estudo de docking foi a CRM-1, e tal estudo revelou o potencial biológico dos análogos propostos. Estes análogos foram sintetizados em rendimentos que variaram entre 65-75%, e as suas atividades antitumoral e anti-inflamatória foram avaliadas, sendo que um deles mostrou-se bastante promissor. Estudos posteriores de docking molecular da lactona mais promissora revelou que, apesar dos isômeros R e S assumirem diferentes encaixes no sítio ativo da CRM-1, não há diferença significativa na energia de ligação entre esses isômeros e o alvo molecular estudado. A segunda etapa deste trabalho envolveu o estudo de docking molecular, a síntese, e a avaliação da atividade antitumoral de Z-estilbenos, análogos da Combretastatina A-4 (CA-4). O alvo biológico selecionado para o estudo de docking molecular foi o domínio da colchicina na tubulina. Os cálculos teóricos dos análogos estruturais propostos revelaram que seis desses compostos apresentam diferenças significativas nos valores de energia de ligação quando comparados com o valor teórico calculado para a CA-4, ou seja, teoricamente seriam mais ativos que o produto natural. Dos análogos selecionados a partir do docking molecular, dois foram sintetizados em bons rendimentos empregando-se como precursores teluretos vinílicos e organotrifluoroboratos de potássio. A posterior avaliação da atividade antitumoral dos compostos sintetizados revelou que os resultados obtidos estavam em concordância com o previsto no estudo teórico. / The first part of this work involved the study of molecular docking, synthesis, and the evaluation of anti-tumor and anti-inflammatory activities of unsaturated-lactones, structural analogues of (-)-Massoialactone, a natural product with known pharmacological activity. The biological target selected for the docking study was the CRM-1 and this study revealed the biological potential of the proposed analogues. These analogues were synthesized in yields ranging from 65-75%, and its anti-tumor and anti-inflammatory activities were evaluated, being one of them very promising. Further studies of molecular docking using the most promising lactone revealed that despite the R and S isomers take different fittings in the active site of CRM-1, there is no significant difference in binding energy between these isomers and the molecular target studied. The second step of this work involved the study of molecular docking, synthesis, and evaluation of antitumor activity of Z-stilbenes, analogues of combretastatin A-4. The biological target selected for the study of molecular docking was the domain of colchicine in tubulin. Theoretical calculations of the proposed structural analogues revealed that six of these compounds shown significant differences in binding energy values compared to the theoretical values calculated for the CA-4, ie, theoretically, the proposed compounds would be more active than the natural product. From the selected analogs proposed by molecular docking, two were synthesized in good yields employing vinyl tellurides and potassium organotrifluoroborates as precursors. Further evaluation of the antitumor activity of the synthesized compounds showed that the results were in agreement with the theoretical study.

Smallanthus sonchifolius (Poepp. & Endl.) H. Robinson (Asteraceae), conhecida popularmente como yacón, é um erva utilizada na medicina popular para o tratamento do diabetes. A ação hipoglicemiante do extrato aquoso das folhas do yacón foi comprovada em estudos recentes realizados por outros autores em animais diabéticos. Análises fitoquímicas preliminares revelaram que a espécie é rica em lactonas sesquiterpênicas (LST) e em derivados dos ácidos clorogênicos (ACG). Ambas as classes de substâncias possuem inúmeras atividades biológicas, como ação antioxidante, anti-inflamatória, e inibidora de enzimas que podem contribuir no quadro de melhora do estado diabético. Contudo, ainda não está comprovado se as atividades biológicas da espécie são resultantes da ação dos ACG ou das LST. Adicionalmente, análises toxicológicas do consumo das folhas do yacón ainda não foram realizadas. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar três extratos preparados com folhas do yacón, com o intuito de analisar o papel das diferentes classes químicas no desenvolvimento das atividades biológicas descritas para a espécie, bem como de seus potenciais efeitos tóxicos. Os extratos obtidos foram: o extrato aquoso (EA), no qual foram detectados tanto ACG (2,0 e 1,3 µg/mL dos picos mais intensos), quanto LST (99,7 e 319,0 µg/mL dos picos mais intensos); extrato de lavagem foliar (ELF), rico em LST (1257,4 e 1997,7 µg/mL das majoritárias) e o extrato polar (EP), rico em ACG (9,9 e 9,6 µg/mL dos picos mais intensos), mas sem LST. Os estudos toxicológicos demonstraram que o EP não causou efeitos tóxicos significativos em ratos, enquanto alterações em parâmetros bioquímicos específicos no sangue (creatinina 7,0 mg/dL, glicose 212,0 mg/dL, albumina 2,8 g/dL) de ratos tratados com o EA (10, 50 e 100 mg/kg) e ELF (10 e 100 mg/kg) apontaram para dano renal, confirmado por análises histológicas dos rins. Todos os extratos apresentaram atividade anti-edematogênica in vivo, em especial no modelo de edema induzido por óleo de cróton (EA: 25,9% inibição do edema a 0,5 mg/orelha; EP: 42,7% de inibição a 0,25 mg/orelha, ELF: 44,1% de inibição a 0,25 mg/orelha). O ELF demonstrou os melhores resultados na inibição da migração de neutrófilos, na indução da IL-10, na inibição do NO, TNF- e PGE2, quando comparado aos demais extratos. Todos os extratos inibiram de forma estatisticamente similar a atividade da -amilase, enquanto o EA e o EP foram mais eficazes na redução dos níveis glicêmicos após a administração oral de glicose (controle glicêmico: 201,8±5,2, EA: 169,0±4,9, EP: 176,7,3±7,3, ELF: 219,1±7,6 mg/dL). Com os dados obtidos neste trabalho pode-se concluir que o consumo do chá das folhas do yacón por períodos prolongados pode ser tóxico e seu uso não deve ser recomendado na medicina popular. As LST parecem ser as substâncias responsáveis por essa toxicidade. Tanto as LST, quanto os ACG contribuem para atividade anti-inflamatória, embora as LST parecem ter efeitos mais pronunciados. Contudo, a atividade anti-diabética da espécie parece estar relacionada principalmente à presença ao ACG e não à LST, sendo necessários estudos mais detalhados com ACG puros para verificar seu uso potencial no tratamento do diabetes. / Smallanthus sonchifolius (Poepp. & Endl.) H. Robinson (Asteraceae), known as yacón is a herb used in folk medicine to treat diabetes. The hypoglycaemic effect of the aqueous extract from yacón leaves was demonstrated in recent studies in diabetic animal models. Phytochemical analyzes have demonstrated that this species is rich in chorogenic acids (CGAs) and sesquiterpene lactones (STLs). Both classes of compounds have many biological activities such as antioxidant, anti-inflammatory and inhibit enzymes that can contribute in the improvement of the diabetic state. However, it is not yet established whether the biological activities of this species are due to the action of the CGAs or STLs. In addition, toxicological analysis of the consumption of yacón leaves has not yet been performed. Thus, the purpose of this study was to evaluate three extracts prepared from leaves of yacón, with the aim to analyze the role of different chemical classes in the development of the biological activities described for this species, as well as their potential toxic effects. The following extracts were obtained: aqueous extract (AE), were detected CGAs (2.0 and 1.3 mg / mL of the more intense peaks), and STLs (99.7 and 319 mg / mL of most intense peaks); leaf rinse extract (LRE), rich in STLs (1257.4 and 1997.7 mg / mL of major peaks), and the polar extract (PE) rich in CGAs (9.9 and 9.6 mg / mL of the more intense peaks), but without STLs. The toxicological studies in animals showed that the PE did not cause significant toxic effects, while changes in specific biochemical parameters in blood (creatinine 7.0 mg / dL, glucose 212.0 mg / dL, albumin 2.8 g / dL) of rats treated with AE (10, 50 and 100 mg / kg) and LRE (10 and 100 mg / kg) indicated kidney damage, which was confirmed by histological analysis of kidneys. All extracts showed anti-oedematogenics activity in vivo, particularly in the model of oedema induced by croton oil (AE: 25.9% of oedema inhibition at 0.5 mg / ear, PE: 42.7% of inhibition at 0.25 mg / ear, LRE: 44.1% inhibition at 0.25 mg / ear). The LRE showed the best results in the inhibition of neutrophil migration, induction of IL-10, as well as NO, TNF- and PGE2 inhibition, when compared to other extracts. All extracts inhibited in a statistically similar way the activity of -amylase, while the AE and the PE were more effective in reducing blood glucose levels after oral glucose adminstration (glycaemic control: 201.8 ± 5.2; AE: 169, 0 ± 4.9; PE: 7.3 ± 176,7,3; LRE: 219.1 ± 7.6 mg / dL). The data obtained in this work suggested that the consumption of tea from yacón leaves for prolonged periods can be toxic and their use should not be recommended in folk medicine. The STLs seem to be the substances responsible for this toxicity. Both STLs and CGAs contribute to the anti-inflammatory activity, although the STLs seem to have more pronounced effects. However, the anti-diabetic activity of the yacón leaves seems to be related to the presence of the CGAs and not to LST. More detailed studies with pure CGAs are required in order to determine their potential use in treatment of diabetes.

Nesta tese foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a preparação de compostos orgânicos de telúrio empregando reagentes organometálicos. Primeiramente, foi estudada a abertura tipo SN2 de lactonas, por organoiltelurolatos de lítio ou magnésio para obtenção dos respectivos ácidos telurocarboxílicos. Os organoiltelurolatos foram preparados a partir da reação do telúrio elementar com o organometálico desejado, evitando a manipulação de diteluretos alquílicos que apresentam odores desagradáveis. As reações de abertura de lactonas são de fácil execução e levam aos produtos em bons rendimentos (60 - 88 %). Além disso, há a possibilidade de transformação funcional dos produtos para alcoóis, a partir de uma redução in situ, ou para acil derivados, por meio da esterificação de Steglich. Os alcoóis obtidos são precursores sintéticos das respectivas espécies dilitiadas. Adicionalmente, foram preparados teluretos de alquil arila funcionalizados a partir da reação entre alquiltelurolatos de lítio com iodetos de arila catalisada por CuI (5 mol %). Também foi explorada a influência de ligantes, o que levou a um aumento do rendimento das reações testadas. Também foi estudada a reatividade de n-butilteluretos vinílicos e arílicos com reagentes organometálicos. Ou seja, foi estudada a reação de troca telúrio/metal com compostos organoilzinco e organoilmanganês. As reações com compostos de organoilzinco apresentaram resultados insatisfatórios, devido à baixa seletividade de transferência de grupos ligados ao zinco. As reações com compostos de manganês apresentaram bons resultados, com seletividade na transferência de ligantes e bons rendimentos dos produtos de captura dos compostos de organoilmanganês com eletrófilos. Foi estudada também a reação de acoplamento cruzado entre compostos de aril Grignard e teluretos de butil-vinila na presença de cloreto de manganês e iodeto de cobre (MnCl2/CuI). A reação ocorreu com elevada estereosseletividade e com rendimentos de moderados a bons. / In this PhD thesis synthetic methodologies for the preparation of organic compounds of tellurium employing organometallic reagents were developed. Initially, the SN2 type opening reaction of lactones by means of lithium or magnesium organotellurolates leading to the corresponding carboxylic acids was studied. The metal organotellurolates were prepared by reacting elemental tellurium with organolithium or Grignard reagents, avoiding the manipulation of bad smelling dialkylditellurides. The opening reactions occured easily, leading to the products in good yields (60 - 88 %). The tellurocarboxylic acids were transformed into alcohols by in situ reduction or into acyl derivatives, by a Steglich esterification. The obtained alcohols are precursors of the corresponding dilithium species by reaction with n-butyllithium. Additionally, functionalized arylbutyltellurides were prepared by reacting lithium alkyltellurolates with functionalized aryl iodides in the presence of CuI (5 mol %). The influence of ligands was also explored, leading to improved yields. It was also investigated the reactivity of vinyl butyltellurides with organometallic reagents. The tellurium/metal exchange reaction with organozinc and organomanganese compounds was studied. The reactions with organozinc compounds presented unsatisfactory results, in view of the low selectivity transfer of the groups linked to zinc. The reaction with organomanganese compounds presented better results in view of the fast Te/Mn exchange reaction, selectivity in the ligand transfer and good yields of the organomanganese capture products with electrophiles. It was also studied the cross-coupling reaction between aryl Grignard reagents and vinyl butyl tellurides in the presence of manganese chloride and copper iodide (MnCl2/CuI). The reaction occuried with high stereosselectivity and in moderate to good yields.

Nesta tese foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a preparação de compostos orgânicos de telúrio empregando reagentes organometálicos. Primeiramente, foi estudada a abertura tipo SN2 de lactonas, por organoiltelurolatos de lítio ou magnésio para obtenção dos respectivos ácidos telurocarboxílicos. Os organoiltelurolatos foram preparados a partir da reação do telúrio elementar com o organometálico desejado, evitando a manipulação de diteluretos alquílicos que apresentam odores desagradáveis. As reações de abertura de lactonas são de fácil execução e levam aos produtos em bons rendimentos (60 - 88 %). Além disso, há a possibilidade de transformação funcional dos produtos para alcoóis, a partir de uma redução in situ, ou para acil derivados, por meio da esterificação de Steglich. Os alcoóis obtidos são precursores sintéticos das respectivas espécies dilitiadas. Adicionalmente, foram preparados teluretos de alquil arila funcionalizados a partir da reação entre alquiltelurolatos de lítio com iodetos de arila catalisada por CuI (5 mol %). Também foi explorada a influência de ligantes, o que levou a um aumento do rendimento das reações testadas. Também foi estudada a reatividade de n-butilteluretos vinílicos e arílicos com reagentes organometálicos. Ou seja, foi estudada a reação de troca telúrio/metal com compostos organoilzinco e organoilmanganês. As reações com compostos de organoilzinco apresentaram resultados insatisfatórios, devido à baixa seletividade de transferência de grupos ligados ao zinco. As reações com compostos de manganês apresentaram bons resultados, com seletividade na transferência de ligantes e bons rendimentos dos produtos de captura dos compostos de organoilmanganês com eletrófilos. Foi estudada também a reação de acoplamento cruzado entre compostos de aril Grignard e teluretos de butil-vinila na presença de cloreto de manganês e iodeto de cobre (MnCl2/CuI). A reação ocorreu com elevada estereosseletividade e com rendimentos de moderados a bons. / In this PhD thesis synthetic methodologies for the preparation of organic compounds of tellurium employing organometallic reagents were developed. Initially, the SN2 type opening reaction of lactones by means of lithium or magnesium organotellurolates leading to the corresponding carboxylic acids was studied. The metal organotellurolates were prepared by reacting elemental tellurium with organolithium or Grignard reagents, avoiding the manipulation of bad smelling dialkylditellurides. The opening reactions occured easily, leading to the products in good yields (60 - 88 %). The tellurocarboxylic acids were transformed into alcohols by in situ reduction or into acyl derivatives, by a Steglich esterification. The obtained alcohols are precursors of the corresponding dilithium species by reaction with n-butyllithium. Additionally, functionalized arylbutyltellurides were prepared by reacting lithium alkyltellurolates with functionalized aryl iodides in the presence of CuI (5 mol %). The influence of ligands was also explored, leading to improved yields. It was also investigated the reactivity of vinyl butyltellurides with organometallic reagents. The tellurium/metal exchange reaction with organozinc and organomanganese compounds was studied. The reactions with organozinc compounds presented unsatisfactory results, in view of the low selectivity transfer of the groups linked to zinc. The reaction with organomanganese compounds presented better results in view of the fast Te/Mn exchange reaction, selectivity in the ligand transfer and good yields of the organomanganese capture products with electrophiles. It was also studied the cross-coupling reaction between aryl Grignard reagents and vinyl butyl tellurides in the presence of manganese chloride and copper iodide (MnCl2/CuI). The reaction occuried with high stereosselectivity and in moderate to good yields.