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Phytochemical study of Macroptilium lathyroides (L.) Urb. (FABACEAE) / Estudo fitoquÃmico de Macroptilium lathyroides (L.) Urb (FABACEAE)

LeÃncio Mesquita de Sousa 22 July 2011 (has links)
FundaÃÃo de Amparo à Pesquisa do Estado do Cearà / Uma das prÃticas mais antigas no tratamento e na cura das enfermidades à sem dÃvida nenhuma, o uso dos produtos naturais, especialmente, os de origem vegetal. Atà o sÃculo XIX, os recursos terapÃuticos eram predominantemente constituÃdos pela utilizaÃÃo de partes das plantas e extratos vegetais. Com o avanÃo dos instrumentos cientÃficos e tecnolÃgicos se estabeleceu a tendÃncia de utilizaÃÃo das substÃncias ativas presentes nas plantas. Realizou-se a inve stigaÃÃo fitoquÃmica dos galhos e talos e das raÃzes de Macroptilium lathyroides. Esta espÃcie està inserida na subfamÃlia Papilionoideae da famÃlia Fabaceae. Do extrato em hexano dos talos e galhos foi isolada a mistura dos esterÃides sitosterol e estigmasterol (ML-1). Do extrato em hexano das raÃzes foram isolados a lasiodiplodina (ML-2) e a mistura dos esterÃides 6β-hidroxi-estigmast-4-en-3-ona e 6 β - hidroxi-estigmast-4,22-dien-3-ona (ML-3) e do extrato em acetato de etila das raÃzes foram isolados de-O-metil-lasiodiplodina (ML-4) e 4',5,7-triidroxiisoflavona (ML-5). Os compostos isolados foram identificados atravÃs dos mÃtodos espectroscÃpicos (IV, EM, RMN 1 H e RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (H MBC, HSQC e COSY) e comparaÃÃo com dados da literatura. Os extratos obtidos foram avaliados quanto à atividade larvicida sobre Aedes aegypti, mostrando-se, portanto, inativos. Este à o primeiro relato do estudo fitoquÃmico de Macroptilium lathyroides, bem como da investigaÃÃo da atividade larvicida dos extratos obtidos. / One of the oldest practices in the treatment a nd cure of diseases is undoubtedly the use of natural products, especially those of vegetable origin. Until the nineteenth century, the therapeutic resources were predominantly constituted by the use of plant parts and plant extracts. With the advancement of scientific and technological instruments that set the trend for the use of active substances in plants. In this work we present the phytochemical investigation of the branches and stems, and roots of Macroptilium lathyroides. This species is placed in the subfamily Papilionoideae of the Fabaceae family. The mixture of steroids sitosterol and stigmasterol (ML-1) was isolated from hexane extract of stems and branches. Lasiodiplodina (ML-2) and the mixture of steroid 6 β -hydroxy-4-stigmasta en-3-one and 6 β - hydroxy-4-stigmasta 4,22-dien-3-one (ML -3) were isolated from hexane extract of the roots and from the ethyl acetate extract of the roots were isolated de-O-methyl-lasiodiplodina (ML-4) and 4 ',5,7-triidroxiisoflavona (ML-5). The isolated compounds were identified by spectroscopic methods (IR, MS, 1H and 13C NMR), including two-dimensional techniques (HMBC, HSQC, COSY), and comparison with spectral data in the literature. The extracts were evaluated for larvicidal activity against Aedes aegypti, showing, therefore, inactive. This is the first report on the phytochemical study of Macroptilium lathyroides, as well as research larvicidal activity of the extracts.
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Estudo químico de microorganismo associados a Khaya ivorensis (MELIACEAE) / CHEMICAL STUDY OF MICROORGANISMS ASSOCIATED TO Khaya ivorensis (MELIACEAE)

Silva, Sebastião da Cruz 23 November 2007 (has links)
Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:16Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2103.pdf: 9010606 bytes, checksum: 6ec32b7b3b1e18e59d2b173d7cd4775b (MD5) Previous issue date: 2007-11-23 / Universidade Federal de Minas Gerais / This work shows the isolation, identification of microorganisms from the species Khaya ivorensis and the identification of the pathogen that is attacking this plant on Bahia state (Brazil). In total seven strains of microorganisms from K. Ivorensis were isolated, but only six were identified. Two of them, Penicillium spp., Rhizopus spp., were identified according to their characteristics macro and micro morphological structures vegetative and reproductive. Four fungi were identified by the regions ITS 1 and/or ITS 2 of DNAr, by its morphological and microscopic characteristics. In addition, the Blast of the sequences of these regions confirmed the presence of the Pestalotiopsis crassiuscula 96%, Phomopsis sojae 95%, Lasiodiplodia theobromae, and its telemorfo Botryosphaeria rhodina 98%. Literature shows that Botryosphaeria rhodina is common in disease Canker in plant, similar occur in K. ivorensis, suggesting that this fungi is the pathogen in specie studded. After the identification of Khaya pathogen it was studded, yielding to isolation and identification of sixteen compounds from different classes: Des-methyl lasiodiplodin, lasiodiplodin, isocoumarin, two derivatives γ-butirolactones (4-propil-3-carbonyl-2- methyl-4-butanolideo and 4-propil-2-carbonyl-3-methyl-4-butenolideo), 11- hidroxijasmônic acid, 5-hidroximethylfurfural, tirosol, ergosterol, peroxido de ergosterol, steroids (stigmastenon, sitostenon and campestenon), nucleosídeos (5 - inosil, uridine e uracila), manitol and one triglycerides. Both derivatives γ- butirolactonas appear to be new in literature. The isolated compounds were identified by Nuclear Magnetic Ressonance 1D and 2D and Mass Spectrometry. The limonoids methyl angolenasate isolated in large amount from K. ivorensis symptomatic and 7- deacetoxy-7-oxogedunin isolated from Carapa guianensis, were bioassayed against the microorganisms Penicillium ssp., Phomopsis sojae and Botryosphaeria rhodina, in order to analyze if these fungi modify the structure of compounds. However, in some experiments were not observe any difference and in others, only hypothesis can be done by MS analyze. In a complementary study, compounds lasiodiplodin, ergosterol, 5 -inosil and mannitol were assayed as inhibitor of ATP synthesis, and only lasiodiplodin presented good results. / Este trabalho apresenta o isolamento, a identificação de microorganismos da espécie Khaya ivorensis e a identificação do patógeno que vem atacando esta espécie na Bahia. Foram isolados, no total, sete grupos de microorganismos da espécie K. ivorensis, mas apenas seis foram identificadas. Dois deles, Penicillium spp., Rhizopus spp., foram identificados de acordo com suas características macro e micro morfológico das estruturas vegetativas e reprodutivas. Quatro fungos foram identificados pelas regiões ITS 1 e/ou ITS 2 do DNAr, pelas suas características morfológicas e microscópicas e o Blast das seqüências das referidas regiões indicaram ser Pestalotiopsis crassiuscula 96%, Phomopsis sojae 95%, Lasiodiplodia theobromae, além de seu telemorfo Botryosphaeria rhodina 98%. Considerando o potencial de fitopatogênia descrito na literatura para os gêneros encontrados, a freqüência e localização dos fungos isolados, pode-se afirmar que Botryosphaeria rhodina é o agente causal da doença do plantio de K. ivorensis na Bahia. Após a identificação do patógeno de Khaya fez-se o estudo fitoquímico deste fungo, levando ao isolamento e identificação de 19 substâncias de diferentes classes: des-metil lasiodiplodina, lasiodiplodina, isocumarina, dois derivados γ- butirolactonas (4-propil-3-carbonil-2-metil-4-butanolideo e 4-propil-2-carbonil-3-metil- 4-butenolideo), ácido 11-hidroxijasmônico, 5-hidroximetilfurfural, tirosol, ergosterol, peróxido de ergosterol, esteróides (estigmastenona, sitostenona e campestenona), nucleosídeos (5 -inosil, uridina e uracila), manitol e um triglicerideo, dentre estas substâncias os dois derivados γ-butirolactonas possivelmente são novos na literatura. Os compostos isolados foram identificados pelas técnicas de Ressonância Magnética Nuclear 1D e 2D e por Espectrometria de massas. Foi realizado o experimento de biotransformação com os limonóides angolesato de metila isolado em grande quantidade de K. ivorensis sintomática e 7-desacetoxi-7-oxogedunina isolado de Carapa guianensis, frente aos microorganismos Penicillium ssp., Phomopsis sojae e Botryosphaeria rhodina, para verificar se ocorria ou não a modificação destes compostos junto aos fungos. No entanto, em alguns experimentos não observou-se nenhuma diferença e em outros, apenas supõem-se que tenha ocorrido a modificação. Em um estudo complementar, realizou-se ensaios frente a síntese de ATP com os compostos lasiodiplodina, ergosterol, 5 -inosil e do manitol, sendo que somente a lasiodiplodina apresentou uma boa inibição.

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