Uma possível perda de qualidade dos óleos essenciais pode estar associada à decomposição dos compostos terpênicos, quando submetidos ao aquecimento ou contato com o ar, produzindo odores desagradáveis. A redução do teor dos compostos terpênicos, processo conhecido como desterpenação, pode ser realizada por meio de diversas técnicas. Dentre as inúmeras possibilidades, a extração líquido-líquido tem apresentado resultados bastante promissores. Neste contexto, a presente dissertação de mestrado teve como objetivo a determinação experimental e modelagem do equilíbrio líquido-líquido, a (25,0 ± 0,1) °C, dos sistemas modelo de óleo essencial de bergamota e limão compostos, respectivamente, por: limoneno/ acetato de linalila/ linalol/ etanol/ água e limoneno/ γ- terpineno/ β- pineno/ citral/ etanol/ água. Adicionalmente, as propriedades físicas (viscosidade e densidade) dos sistemas supracitados, bem como dos compostos puros, foram também determinadas. Observou-se que o aumento do teor de água no solvente promoveu uma diminuição da extração do linalol (óleo de bergamota) e citral (óleo de limão), entretanto o maior nível de hidratação do etanol acarretou em aumento da região bifásica e da seletividade do solvente em ambos os sistemas estudados. Os dados experimentais obtidos foram correlacionados utilizando-se os modelos termodinâmicos NRTL e UNIQUAC. Para o sistema de óleo essencial de bergamota, o desvio global obtido foi de 0,43% para o modelo UNIQUAC e 0,52% para o NRTL. No que se refere ao sistema de óleo de limão, a equação NRTL foi a que proporcionou a melhor descrição, apresentando um desvio global de 0,29%, em relação ao modelo UNIQUAC, para o qual o desvio obtido foi de 0,32%. Quanto às propriedades físicas, notou-se que a água não exerce muita influência sobre as propriedades da fase terpênica (fase rica em componentes do óleo essencial); entretanto, na fase solvente observou-se que os valores de densidade e a viscosidade foram aumentados com o aumento do nível de água no etanol. / A possible oil quality loss may be associated to the terpenes compounds decomposition, when heated or exposed to air, producing off -flavors. Terpene partial removal, process known as deterpenation, can be performed using many different techniques. Among these various possibilities, the liquid-liquid extraction has shown successful results. The aim of this work was to determine and correlate the liquid-liquid equilibrium experimental data, using thermodynamic models at (25.0 ± 0.1) ºC for bergamot and lemon essential oils model systems composed respectively of limonene/ linalyl acetate/ linalool/ ethanol/ water and limonene/ γ- terpinene/ β- pinene/ citral/ ethanol/ water. Additionally, physical properties (viscosity and density) of the aforementioned systems and pure compounds were determined. It was observed that the higher water content in the solvent led to a lower linalool (bergamot oil) and citral (lemon oil) extraction. However, the highest level of ethanol hydration enlarged the biphasic region and solvent selectivity for both systems. The experimental data were correlated using the NRTL and UNIQUAC thermodynamic models. For bergamot essential oil system, the global deviation was 0.43% for UNIQUAC and 0.52% for NRTL. The NRTL equation provided a better representation of the lemon oil system, with a global deviation value of 0.29%, compared to the UNIQUAC model with a deviation of 0.32%. It was observed that water does not have a significant effect on the terpene phase (essential oil components rich phase) properties. On the other hand, in the solvent phase, it was observed that a higher water content in the ethanol led to higher density and viscosity values.

Os óleos essenciais cítricos possuem uma ampla variedade de aplicações em diversos ramos das indústrias químicas, farmacêuticas, de alimentos, entre outras. Na indústria de cosméticos, mais precisamente no ramo de perfumaria, os ativos naturais cítricos (provenientes dos óleos de bergamota, limão, lima, mandarina, laranja, etc) são empregados nas formulações de colônias, cremes hidratantes e loções. Além disso, estes compostos são largamente utilizados como agentes aromatizantes nas indústrias alimentícias e farmacêuticas e empregados como matéria-prima para as indústrias de aromas. Com o objetivo de melhorar a qualidade dos óleos essenciais e sua capacidade aromatizante, alguns processos têm sido desenvolvidos para enriquecer a mistura com compostos oxigenados, os quais são reportados como os principais responsáveis pelo aroma característico da fruta. Tal processo é comumente conhecido como desterpenação e consiste na concentração destes compostos pela retirada de hidrocarbonetos terpênicos do óleo e pode ser realizado por meio da extração líquida ou extração por solvente. Neste contexto, esta dissertação de mestrado teve como finalidade estudar da viabilidade técnica do processo de desterpenação de óleo essencial cítrico modelo composto por limoneno e linalol. Os experimentos foram conduzidos em coluna de discos rotativos perfurados (PRDC) sob condição de temperatura controlada e pressão ambiente local. O equipamento operou de modo contínuo e contracorrente, utilizado como solventes soluções de etanol com teores de água de 30 e 40% (em massa), velocidade de rotação dos discos de 150, 200 e 250 rpm e razão entre a vazão mássica de solvente e alimentação de 0,5; 1,25; 2,5 e 3,0. Avaliou-se, também, o comportamento da densidade e viscosidade das fases extrato e rafinado oriundas da coluna de extração. Através deste estudo foi possível verificar que a tecnologia de desterpenação de óleos essenciais por meio da extração líquido-líquido é viável podendo ser aplicada à processos contínuos utilizando equipamento PRDC, por exemplo, sendo possível a obtenção de frações enriquecidas do composto oxigenado (linalol). / Citrus essential oils are used in a wide variety of applications in various branches of the chemical, pharmaceutical, food and other industries. In the cosmetics industry, specifically in the field of perfumery, natural citrus assets (from the essential oils of bergamot, lemon, lime, mandarin, orange, etc.) are used in the formulations of colonies, moisturizing creams and lotions. Furthermore, these compounds are widely used as flavoring agents in food and pharmaceutical industries and as raw material for the flavor industry. With the aim to improve the quality of essential oils and its flavoring ability, some processes have been developed to enrich the mixture with oxygenated compounds, which are reported as the main responsible for the characteristic aroma of the fruit. Such process is commonly known as deterpenation, and consists in concentration of these compounds by the removal of terpene compounds from the essencial oil and can be performed by liquid or solvent extraction. In this context, the purpose of this dissertation of master\'s degree was to carry out a study of the technical feasibility of deterpenation process of a citrus essential oil model composed by a mixture of limonene and linalool. The experiments of deterpenation were conducted in a perforated rotating discs contactor (PRDC) under controlled conditions of temperature and local environment al pressure. The equipment was operated in continuously and countercurrently mode, using as solvents ethanol solutions with 30 and 40% of water contents (by mass), rotation of discs speed of 150, 200 and 250 rpm and the mass flow rate of the solvent and feed ratio of 0.5, 1.25, 2.5 and 3.0. The behavior of the density and viscosity of the extract and raffinate phases from the extraction column was also evaluated. It was found that the deterpenation of essential oils by liquid-liquid extraction technology is feasible and can be applied to continuous processes using PRDC column extraction type, for instance, being possible to obtain enriched fractions of oxygenated compounds (linalool).

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Lippia alba (Mill.) N. E. Brown is an aromatic herb commonly used as sedative and for the treatment of gastrointestinal disturbs. Many literature data confirm the sedative property of the essential oil (EO) of this species; however, just recently its anesthetic activity was confirmed. The present study reports the isolation of two major chemical constituents of the EO of L. alba, linalool and eucalyptol, and also the evaluation of their anesthetic activity in juveniles of silver catfish (Rhamdia quelen). Additionally, linalool was defined as the major active compound of the EO with anesthetic property, and eucalyptol did not presented activity in the tested concentration. The involvement of GABAergic system on the mechanism of action of the EO and its major constituent was also studied. The results showed that the EO contains one or more compounds which act in synergism with linalool and also by different mechanism. Benzodiazepine like effect was detected for the EO of L. alba, but not for linalool. In addition, this work brings a case report of contact dermatitis caused by the leaves of L. alba chemotype linalool. Finally, to establish a good quality of the plant material, after yield and chemical composition analyses of the EO, 1,0 x 0,8 m was defined as the better spacing for cultivation of L. alba. The results are presented in three manuscripts. / Lippia alba (Mill.) N. E. Brown é uma planta odorífera utilizada popularmente com finalidade ansiolítica e para o tratamento de distúrbios gastrintestinais. Na literatura existem muitos trabalhos que confirmam a propriedade sedativa do seu óleo essencial (OE), porém, somente há pouco tempo a sua propriedade anestésica foi confirmada. Este trabalho apresenta o isolamento de dois constituintes majoritários do OE de L. alba, linalol e eucaliptol, bem como a avaliação de sua atividade anestésica geral em jundiás juvenis (Rhamdia quelen). Ainda, o linalol foi definido como o constituinte ativo majoritário do OE com potencial anestésico, enquanto que o eucaliptol não apresentou atividade nas concentrações testadas. Adicionalmente foi estudado o envolvimento do sistema GABAérgico no mecanismo de ação do OE e de seu constituinte ativo majoritário. Os resultados correspondentes aos estudos de mecanismo permitem afirmar que existe(m) um ou mais compostos presentes no OE, que atuam em sinergismo com o linalol e por mecanismos distintos. Enquanto que para o OE de L. alba foi detectado um mecanismo tipo benzodiazepínico, o linalol age por outro mecanismo ainda não esclarecido. Em adição, este trabalho relata pela primeira vez um caso de dermatite de contato causada pelas folhas frescas de L. alba quimiotipo linalol. Por fim, no sentido de estabelecer uma boa qualidade da matéria prima vegetal para posteriores trabalhos, após a análise de rendimento e composição química do OE, 1,0 x 0,8 m foi definido como melhor espaçamento para o cultivo de L. alba. O trabalho encontra-se na forma de manuscritos, contendo três artigos científicos.

Uma possível perda de qualidade dos óleos essenciais pode estar associada à decomposição dos compostos terpênicos, quando submetidos ao aquecimento ou contato com o ar, produzindo odores desagradáveis. A redução do teor dos compostos terpênicos, processo conhecido como desterpenação, pode ser realizada por meio de diversas técnicas. Dentre as inúmeras possibilidades, a extração líquido-líquido tem apresentado resultados bastante promissores. Neste contexto, a presente dissertação de mestrado teve como objetivo a determinação experimental e modelagem do equilíbrio líquido-líquido, a (25,0 ± 0,1) °C, dos sistemas modelo de óleo essencial de bergamota e limão compostos, respectivamente, por: limoneno/ acetato de linalila/ linalol/ etanol/ água e limoneno/ γ- terpineno/ β- pineno/ citral/ etanol/ água. Adicionalmente, as propriedades físicas (viscosidade e densidade) dos sistemas supracitados, bem como dos compostos puros, foram também determinadas. Observou-se que o aumento do teor de água no solvente promoveu uma diminuição da extração do linalol (óleo de bergamota) e citral (óleo de limão), entretanto o maior nível de hidratação do etanol acarretou em aumento da região bifásica e da seletividade do solvente em ambos os sistemas estudados. Os dados experimentais obtidos foram correlacionados utilizando-se os modelos termodinâmicos NRTL e UNIQUAC. Para o sistema de óleo essencial de bergamota, o desvio global obtido foi de 0,43% para o modelo UNIQUAC e 0,52% para o NRTL. No que se refere ao sistema de óleo de limão, a equação NRTL foi a que proporcionou a melhor descrição, apresentando um desvio global de 0,29%, em relação ao modelo UNIQUAC, para o qual o desvio obtido foi de 0,32%. Quanto às propriedades físicas, notou-se que a água não exerce muita influência sobre as propriedades da fase terpênica (fase rica em componentes do óleo essencial); entretanto, na fase solvente observou-se que os valores de densidade e a viscosidade foram aumentados com o aumento do nível de água no etanol. / A possible oil quality loss may be associated to the terpenes compounds decomposition, when heated or exposed to air, producing off -flavors. Terpene partial removal, process known as deterpenation, can be performed using many different techniques. Among these various possibilities, the liquid-liquid extraction has shown successful results. The aim of this work was to determine and correlate the liquid-liquid equilibrium experimental data, using thermodynamic models at (25.0 ± 0.1) ºC for bergamot and lemon essential oils model systems composed respectively of limonene/ linalyl acetate/ linalool/ ethanol/ water and limonene/ γ- terpinene/ β- pinene/ citral/ ethanol/ water. Additionally, physical properties (viscosity and density) of the aforementioned systems and pure compounds were determined. It was observed that the higher water content in the solvent led to a lower linalool (bergamot oil) and citral (lemon oil) extraction. However, the highest level of ethanol hydration enlarged the biphasic region and solvent selectivity for both systems. The experimental data were correlated using the NRTL and UNIQUAC thermodynamic models. For bergamot essential oil system, the global deviation was 0.43% for UNIQUAC and 0.52% for NRTL. The NRTL equation provided a better representation of the lemon oil system, with a global deviation value of 0.29%, compared to the UNIQUAC model with a deviation of 0.32%. It was observed that water does not have a significant effect on the terpene phase (essential oil components rich phase) properties. On the other hand, in the solvent phase, it was observed that a higher water content in the ethanol led to higher density and viscosity values.

Os óleos essenciais cítricos possuem uma ampla variedade de aplicações em diversos ramos das indústrias químicas, farmacêuticas, de alimentos, entre outras. Na indústria de cosméticos, mais precisamente no ramo de perfumaria, os ativos naturais cítricos (provenientes dos óleos de bergamota, limão, lima, mandarina, laranja, etc) são empregados nas formulações de colônias, cremes hidratantes e loções. Além disso, estes compostos são largamente utilizados como agentes aromatizantes nas indústrias alimentícias e farmacêuticas e empregados como matéria-prima para as indústrias de aromas. Com o objetivo de melhorar a qualidade dos óleos essenciais e sua capacidade aromatizante, alguns processos têm sido desenvolvidos para enriquecer a mistura com compostos oxigenados, os quais são reportados como os principais responsáveis pelo aroma característico da fruta. Tal processo é comumente conhecido como desterpenação e consiste na concentração destes compostos pela retirada de hidrocarbonetos terpênicos do óleo e pode ser realizado por meio da extração líquida ou extração por solvente. Neste contexto, esta dissertação de mestrado teve como finalidade estudar da viabilidade técnica do processo de desterpenação de óleo essencial cítrico modelo composto por limoneno e linalol. Os experimentos foram conduzidos em coluna de discos rotativos perfurados (PRDC) sob condição de temperatura controlada e pressão ambiente local. O equipamento operou de modo contínuo e contracorrente, utilizado como solventes soluções de etanol com teores de água de 30 e 40% (em massa), velocidade de rotação dos discos de 150, 200 e 250 rpm e razão entre a vazão mássica de solvente e alimentação de 0,5; 1,25; 2,5 e 3,0. Avaliou-se, também, o comportamento da densidade e viscosidade das fases extrato e rafinado oriundas da coluna de extração. Através deste estudo foi possível verificar que a tecnologia de desterpenação de óleos essenciais por meio da extração líquido-líquido é viável podendo ser aplicada à processos contínuos utilizando equipamento PRDC, por exemplo, sendo possível a obtenção de frações enriquecidas do composto oxigenado (linalol). / Citrus essential oils are used in a wide variety of applications in various branches of the chemical, pharmaceutical, food and other industries. In the cosmetics industry, specifically in the field of perfumery, natural citrus assets (from the essential oils of bergamot, lemon, lime, mandarin, orange, etc.) are used in the formulations of colonies, moisturizing creams and lotions. Furthermore, these compounds are widely used as flavoring agents in food and pharmaceutical industries and as raw material for the flavor industry. With the aim to improve the quality of essential oils and its flavoring ability, some processes have been developed to enrich the mixture with oxygenated compounds, which are reported as the main responsible for the characteristic aroma of the fruit. Such process is commonly known as deterpenation, and consists in concentration of these compounds by the removal of terpene compounds from the essencial oil and can be performed by liquid or solvent extraction. In this context, the purpose of this dissertation of master\'s degree was to carry out a study of the technical feasibility of deterpenation process of a citrus essential oil model composed by a mixture of limonene and linalool. The experiments of deterpenation were conducted in a perforated rotating discs contactor (PRDC) under controlled conditions of temperature and local environment al pressure. The equipment was operated in continuously and countercurrently mode, using as solvents ethanol solutions with 30 and 40% of water contents (by mass), rotation of discs speed of 150, 200 and 250 rpm and the mass flow rate of the solvent and feed ratio of 0.5, 1.25, 2.5 and 3.0. The behavior of the density and viscosity of the extract and raffinate phases from the extraction column was also evaluated. It was found that the deterpenation of essential oils by liquid-liquid extraction technology is feasible and can be applied to continuous processes using PRDC column extraction type, for instance, being possible to obtain enriched fractions of oxygenated compounds (linalool).

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Basil is a medicinal, aromatic and spicy species with high commercial value. Actually, the production is based on the cultivation of a mix of chemical types and that cause production of low quality essential oil. The study of genetic parameters, which influence essential oil production and chemical constituents, contribute for development of cultivars with high yield and quality. The aim of the work was the selection and evaluation of the phenotypic and genotypic behavior as well the developing of a basil cultivar (Ocimum basilicum L.) adapted in Brazilian northeast region with higher content and yields of essential oil, which presents a large amount of linalool. In the first step the accessions were evaluated and selection was realized based on individual plants at generations S0 (original population), S1 and S2, which were selfed. It has analyzed essential oil content and linalool content in the essential oil. For both variables it has observed significative increase of production with gains up to 234% for essential oil content and 71% of linalool content, which indicate efficiency of the selection process. Genetic variance and herdability estimatives associated to the high yield values indicate the possibility to develop a new basil cultivar adapted for the São Cristóvão-SE county. In the second step of this work we obtained some genetic parameters associated with the production behavior of six basil populations, cultivated in 2004/05 and 2005/06. The variables dry weight of leaves + inflorescences and essential oil yields presented higher variability because of strong influence of the studied years. This was not observed for linalool content, which maintained its values stable for the two years. All the characters presented high herdabilities by the combined analyses, indicating high genetic control and great possibilities to transmit them to the future generations. The combined analyses showed highest essential oil content and yield for the populations PI 197442-S3-bulk 3, PI 197442-S3-bulk 5 e PI 197442-S3-bulk 8. For the major chemical constituent of the essential oil, linalool, all the populations presented similar behavior. Only the minor chemical constituents were different. This work terminated with the development of the basil cultivar Maria Bonita . / O manjericão é uma espécie medicinal, aromática e condimentar de grande valor comercial. Atualmente, sua produção é baseada no plantio de vários quimiotipos, gerando produtos de baixa produção e qualidade do óleo essencial. O estudo de parâmetros genéticos que influenciam na produção de óleo essencial e seus constituintes químicos contribuem no desenvolvimento de cultivares que mantenha níveis sustentáveis de produção e qualidade. O objetivo do presente trabalho foi a seleção, a avaliação do comportamento fenotípico e genotípico e o desenvolvimento de uma cultivar de manjericão (Ocimum basilicum L.) adaptada à região nordeste, com alto teor e rendimento de óleo essencial rico em linalol. Na primeira etapa os acessos foram avaliados e selecionados seguindo a seleção de plantas individuais nas gerações S0 (população original), S1 e S2 de autofecundação, analisando-se o teor de óleo essencial e o teor de linalol no óleo essencial. Para ambas as variáveis houve aumentos significativos na produção observando ganhos de até 234% para teor de óleo essencial e 71% para teor de linalol, indicando eficiência no processo de seleção. As estimativas da variância genética e herdabilidade, associados aos altos valores de produtividade, indicam a possibilidade de desenvolver uma nova cultivar de manjericão adaptada ao município de São Cristóvão/SE. Na segunda etapa foi estimado alguns parâmetros genéticos associados ao comportamento produtivo de seis populações de manjericão nos anos agrícola de 2004/05 e 2005/06. As variáveis massa seca de folha + inflorescência e rendimento de óleo essencial apresentaram maior variabilidade por forte influência dos anos estudados, o que não foi observado para teor de linalol, que manteve sua produtividade estável ao longo dos anos. Todos os caracteres avaliados apresentaram herdabilidades altas na análise conjunta, indicando forte controle genético e grande possibilidade de serem transmitidas para as gerações futuras. Na análise conjunta as populações PI 197442-S3-bulk 3, PI 197442-S3-bulk 5 e PI 197442-S3-bulk 8 tiveram os maiores teores e rendimentos de óleo essencial. Quanto ao constituinte químico majoritário do óleo essencial, o linalol, todas as populações apresentaram comportamentos semelhantes, diferindo apenas na presença de alguns constituintes químicos minoritários. O trabalho foi finalizado com o desenvolvimento da cultivar Maria Bonita de manjericão.

Este estudo pesquisou a composição química dos óleos essenciais (OE) do pericarpo (casca dos frutos) e folhas de Citrus aurantium Lineu (laranja amarga) e Citrus sinensis (L.) Osbeck (laranja doce) visando correlacionar seus constituintes com a avaliação psicofarmacológica da ação ansiolítica, através da inalação durante 30 minutos destes OE por camundongos. Os OE foram obtidos por destilação de arraste de vapor, hidrodestilação e prensagem a frio de cítricos coletados nas regiões sul e centro-sul do Brasil, tanto de extrações em laboratório como de marcas comerciais, onde constatamos a semelhança química entre seus constituintes, com importância comercial e farmacológica. Os OE provenientes do pericarpo possuem o limoneno como componente majoritário (67,7-82,5%) e os OE provenientes das folhas possuem o acetato de linalila (28,0-51,8%) e o linalol (14,2-24,8%) como componentes majoritários. O isomero (R)-(+)-limoneno é ee em todos os OE analisados. O isomero (R)-(-)-linalol é ee nos OE C. aurantium, e que o (S)-(+)-linalol é ee nos OE C. sinesis. Após a inalação, os camundongos foram submetidos a ensaios comportamentais. O OE de C. sinensis demonstrou provocar comportamento indicativo de redução da ansiedade através do teste claro-escuro e diminuição da sua atividade locomotora no teste de atividade locomotora, indicando um efeito depressor do SNC. Demonstramos que os OE inalados foram absorvidos pelo organismo dos camundongos através da detectação dos componentes dos OE, dentre eles o limoneno e o linalol no plasma dos camundongos. Quantificamos os hormônios relacionados com os estados emocionais de ansiedade e estresse, Melatonina (MEL) e Corticosterona (CORT), onde constatamos que os OE inalados não atuam no sistema que envolve a síntese da MEL, bem como no eixo hipotálamo-hipófise-adrenal da CORT. Comprovamos que o protocolo aplicado aos camundongos e o ensaio de suspensão pela cauda não são eventos estressantes, pois o hormônio CORT manteve-se nos valores basais. / This study investigated the chemical composition of essential oils (EO) of the pericarp of the fruit and leaves of Citrus aurantium Linneu (bitter orange) and Citrus sinensis (L.) Osbeck (sweet orange) in order to correlate their constituents with psychopharmacological evaluation the anxiolytic action through inhalation for 30 minutes these EO for mice. EO were obtained by steam distillation, hydrodistillation and cold pressing of Citrus collected in southern and south-central regions of Brazil, both in laboratory extractions as trademarks, which found the chemical similarity among their constituents, with important commercial and pharmacology. OE from pericarp have limonene as a major component (67.7 to 82.5%) and EO from the leaves have linalyl acetate (28.0 to 51.8%) and linalool (14.2 to 24.8%) as major components. The (R)-(+)-Limonene is ee in all OE analyzed. The (R)-(-)-linalool is ee in the OE C. aurantium, and (S)-(+)-linalool is ee in the OE C. sinensis. After inhalation, the mice were subjected to behavioral testing. The EO of C. sinensis showed cause behavior indicative of anxiety reduction through the light-dark test and decreased their locomotor activity in the locomotor activity test, indicating a CNS depressant effect. We have demonstrated that inhaled EO were absorbed by the body of the mice over the detections components of EO, including limonene and linalool, in the plasma of mice. We quantify the hormones related to emotional states of anxiety and stress, melatonin (MEL) and corticosterone (CORT), which found that inhaled OE do not work in the system involving the synthesis of MEL, as well as in the hypothalamic-pituitary-adrenal axis of CORT. We prove that the protocol applied to mice and the tail suspension test are not stressful events because the hormone CORT remained at basal values.

Este estudo pesquisou a composição química dos óleos essenciais (OE) do pericarpo (casca dos frutos) e folhas de Citrus aurantium Lineu (laranja amarga) e Citrus sinensis (L.) Osbeck (laranja doce) visando correlacionar seus constituintes com a avaliação psicofarmacológica da ação ansiolítica, através da inalação durante 30 minutos destes OE por camundongos. Os OE foram obtidos por destilação de arraste de vapor, hidrodestilação e prensagem a frio de cítricos coletados nas regiões sul e centro-sul do Brasil, tanto de extrações em laboratório como de marcas comerciais, onde constatamos a semelhança química entre seus constituintes, com importância comercial e farmacológica. Os OE provenientes do pericarpo possuem o limoneno como componente majoritário (67,7-82,5%) e os OE provenientes das folhas possuem o acetato de linalila (28,0-51,8%) e o linalol (14,2-24,8%) como componentes majoritários. O isomero (R)-(+)-limoneno é ee em todos os OE analisados. O isomero (R)-(-)-linalol é ee nos OE C. aurantium, e que o (S)-(+)-linalol é ee nos OE C. sinesis. Após a inalação, os camundongos foram submetidos a ensaios comportamentais. O OE de C. sinensis demonstrou provocar comportamento indicativo de redução da ansiedade através do teste claro-escuro e diminuição da sua atividade locomotora no teste de atividade locomotora, indicando um efeito depressor do SNC. Demonstramos que os OE inalados foram absorvidos pelo organismo dos camundongos através da detectação dos componentes dos OE, dentre eles o limoneno e o linalol no plasma dos camundongos. Quantificamos os hormônios relacionados com os estados emocionais de ansiedade e estresse, Melatonina (MEL) e Corticosterona (CORT), onde constatamos que os OE inalados não atuam no sistema que envolve a síntese da MEL, bem como no eixo hipotálamo-hipófise-adrenal da CORT. Comprovamos que o protocolo aplicado aos camundongos e o ensaio de suspensão pela cauda não são eventos estressantes, pois o hormônio CORT manteve-se nos valores basais. / This study investigated the chemical composition of essential oils (EO) of the pericarp of the fruit and leaves of Citrus aurantium Linneu (bitter orange) and Citrus sinensis (L.) Osbeck (sweet orange) in order to correlate their constituents with psychopharmacological evaluation the anxiolytic action through inhalation for 30 minutes these EO for mice. EO were obtained by steam distillation, hydrodistillation and cold pressing of Citrus collected in southern and south-central regions of Brazil, both in laboratory extractions as trademarks, which found the chemical similarity among their constituents, with important commercial and pharmacology. OE from pericarp have limonene as a major component (67.7 to 82.5%) and EO from the leaves have linalyl acetate (28.0 to 51.8%) and linalool (14.2 to 24.8%) as major components. The (R)-(+)-Limonene is ee in all OE analyzed. The (R)-(-)-linalool is ee in the OE C. aurantium, and (S)-(+)-linalool is ee in the OE C. sinensis. After inhalation, the mice were subjected to behavioral testing. The EO of C. sinensis showed cause behavior indicative of anxiety reduction through the light-dark test and decreased their locomotor activity in the locomotor activity test, indicating a CNS depressant effect. We have demonstrated that inhaled EO were absorbed by the body of the mice over the detections components of EO, including limonene and linalool, in the plasma of mice. We quantify the hormones related to emotional states of anxiety and stress, melatonin (MEL) and corticosterone (CORT), which found that inhaled OE do not work in the system involving the synthesis of MEL, as well as in the hypothalamic-pituitary-adrenal axis of CORT. We prove that the protocol applied to mice and the tail suspension test are not stressful events because the hormone CORT remained at basal values.

Este estudo pesquisou a composição química dos óleos essenciais (OE) do pericarpo (casca dos frutos) e folhas de Citrus aurantium Lineu (laranja amarga) e Citrus sinensis (L.) Osbeck (laranja doce) visando correlacionar seus constituintes com a avaliação psicofarmacológica da ação ansiolítica, através da inalação durante 30 minutos destes OE por camundongos. Os OE foram obtidos por destilação de arraste de vapor, hidrodestilação e prensagem a frio de cítricos coletados nas regiões sul e centro-sul do Brasil, tanto de extrações em laboratório como de marcas comerciais, onde constatamos a semelhança química entre seus constituintes, com importância comercial e farmacológica. Os OE provenientes do pericarpo possuem o limoneno como componente majoritário (67,7-82,5%) e os OE provenientes das folhas possuem o acetato de linalila (28,0-51,8%) e o linalol (14,2-24,8%) como componentes majoritários. O isomero (R)-(+)-limoneno é ee em todos os OE analisados. O isomero (R)-(-)-linalol é ee nos OE C. aurantium, e que o (S)-(+)-linalol é ee nos OE C. sinesis. Após a inalação, os camundongos foram submetidos a ensaios comportamentais. O OE de C. sinensis demonstrou provocar comportamento indicativo de redução da ansiedade através do teste claro-escuro e diminuição da sua atividade locomotora no teste de atividade locomotora, indicando um efeito depressor do SNC. Demonstramos que os OE inalados foram absorvidos pelo organismo dos camundongos através da detectação dos componentes dos OE, dentre eles o limoneno e o linalol no plasma dos camundongos. Quantificamos os hormônios relacionados com os estados emocionais de ansiedade e estresse, Melatonina (MEL) e Corticosterona (CORT), onde constatamos que os OE inalados não atuam no sistema que envolve a síntese da MEL, bem como no eixo hipotálamo-hipófise-adrenal da CORT. Comprovamos que o protocolo aplicado aos camundongos e o ensaio de suspensão pela cauda não são eventos estressantes, pois o hormônio CORT manteve-se nos valores basais. / This study investigated the chemical composition of essential oils (EO) of the pericarp of the fruit and leaves of Citrus aurantium Linneu (bitter orange) and Citrus sinensis (L.) Osbeck (sweet orange) in order to correlate their constituents with psychopharmacological evaluation the anxiolytic action through inhalation for 30 minutes these EO for mice. EO were obtained by steam distillation, hydrodistillation and cold pressing of Citrus collected in southern and south-central regions of Brazil, both in laboratory extractions as trademarks, which found the chemical similarity among their constituents, with important commercial and pharmacology. OE from pericarp have limonene as a major component (67.7 to 82.5%) and EO from the leaves have linalyl acetate (28.0 to 51.8%) and linalool (14.2 to 24.8%) as major components. The (R)-(+)-Limonene is ee in all OE analyzed. The (R)-(-)-linalool is ee in the OE C. aurantium, and (S)-(+)-linalool is ee in the OE C. sinensis. After inhalation, the mice were subjected to behavioral testing. The EO of C. sinensis showed cause behavior indicative of anxiety reduction through the light-dark test and decreased their locomotor activity in the locomotor activity test, indicating a CNS depressant effect. We have demonstrated that inhaled EO were absorbed by the body of the mice over the detections components of EO, including limonene and linalool, in the plasma of mice. We quantify the hormones related to emotional states of anxiety and stress, melatonin (MEL) and corticosterone (CORT), which found that inhaled OE do not work in the system involving the synthesis of MEL, as well as in the hypothalamic-pituitary-adrenal axis of CORT. We prove that the protocol applied to mice and the tail suspension test are not stressful events because the hormone CORT remained at basal values.

Linalool is a monoterpene can be biosynthesized by some plants in the racemic form, ( })-linalool, or in the form of enantiomers, (+)-linalool or (-)-linalool. The evaluation the activity of pure isomers has become important in the discovery of new drugs with improved therapeutic potential and a lower rate of adverse effects. So, the objective of the present study was to evaluate the vasorelaxant action induced by the enantiomers, (+) and (-)-linalool in rat superior mesenteric artery, besides seeks to elucidate the mechanisms of action involved in this effect. For both, male Wistar rats (200 . 300 g) were euthanized by exsanguination under anesthesia and superior mesenteric artery was removed. Rings were obtained (1-2 mm) this artery, and were mounted in organ baths containing 10 mL of Tyrode fs solution at 37 C and gassed with carbogen. For isometric tension recordings, each ring was suspended by cotton thread fixed in a force transducer connected to an acquisition system. In rings with functional endothelium pre-contracted with 10 ÊL of phenylephrine, both enantiomers were able to induce significant concentration-dependent vasorelaxation. Such as the effect presented by the (-)-linalool (Emax = 75 } 3%, n = 6) were higher than those for the (+)-linalool (Emax = 41 } 3%, n = 4), sought to evaluate the mechanism of action involved in their action vasorelaxant. In rings without functional endothelium, the vasorelaxation induced by (-)-linalool was significantly attenuated compared to the condition where the rings with functional endothelium were pre-contracted with phenylephrine (Emax = 55 } 1.5%, n = 5). Similar results were obtained after incubation with 10-8 M of atropine, an antagonist of muscarinic receptors (Emax = 50 } 5 %; n = 5); or with 10-4 M of L-NAME, an inhibitor of NO synthesis (Emax = 57 } 5 %; n = 6); or with 30 ÊM of hydroxocobalamin, a NO scavenger (Emax = 45 } 5 %; n = 6). In rings without functional endothelium incubated with 1 mM TEA, a blocker of non-selective K+ channels, the vasorelaxation induced by (-)-linalool had not changed significantly (Emax = 70 } 4 %; n = 4). However, in endothelium-denuded rings pre-contracted with KCl 80 mM, the oil-induced relaxation was significantly higher than that obtained without functional endothelium in rings pre-contracted with phenylephrine (Emax = 92 } 2 %; n = 5). In addition, isolated concentrations of (-)-linalool significantly reduced the contractions induced by CaCl2 (10-6 . 10-2 M) or by Na3VO4 (10-5 . 3 x 10-2 M), a non-selective inhibitor of protein tyrosine phosphatases. These results suggest that the effects induced by linalool occur mainly by the action of one of its isomers, the (-)-linalool. This isomer produces an effect vasorelaxant in rat superior mesenteric artery which is in part, dependent on the endothelium which is given by the activation of muscarinic receptors and the NO release. Furthermore, the endothelium-independent vasorelaxation is due to inhibition of calcium channel voltage-sensitive and involves the sensitization of the contractile machinery in vascular smooth muscle. / Linalol e um monoterpeno que pode ser biossintetizado por algumas plantas na forma racemica, ( })-linalol, ou na forma de enantiomeros, (+)-linalol ou (-)-linalol. A avaliacao da atividade dos isomeros puros tem tornado-se importante para a descoberta de novas drogas com melhor potencial terapeutico e menor indice de efeitos colaterais. Assim, o objetivo do presente estudo foi avaliar a acao vasorelaxante induzida pelos enantiomeros, (+) e (-)-linalol em arteria mesenterica superior de rato, alem de buscar elucidar os mecanismos envolvidos neste efeito. Para tanto, ratos Wistar machos (200 . 300 g) foram sacrificados por dessangramento sob anestesia e a arteria mesenterica superior foi removida. Desta arteria foram obtidos aneis (1-2 mm) que foram mantidos em cubas para orgao isolado contendo 10 mL de solucao nutritiva de Tyrode a 37 oC e gaseificada com carbogenio. Para o registro das contracoes isometricas, cada anel foi suspenso por linha de algodao fixada a um transdutor de forca conectado a um sistema de aquisicao de dados. Em aneis com endotelio funcional pre-contraidos com 10 ÊM fenilefrina, ambos enantiomeros foram capazes de induzir vasorelaxamento significativo dependente da concentracao. Como o efeito apresentado pelo (-)-linalol (Emax = 75 } 3 %; n = 6) foi maior que aquele apresentado pelo (+)-linalol (Emax = 41 } 3 %; n = 4), buscou-se avaliar o mecanismo de acao envolvido em sua acao vasorelaxante. Em aneis sem endotelio funcional, o vasorelaxamento induzido pelo (-)-linalol foi significativamente atenuado em relacao a condicao onde os aneis com endotelio funcional foram pre-contraidos com fenilefrina (Emax = 55 } 1,5 %; n = 5). Resultados semelhantes foram obtidos apos incubacao com 10-8 M de atropina, um antagonista de receptores muscarinicos (Emax = 50 } 5 %; n = 5); ou 10-4 M de L-NAME, um inibidor da sintese de NO (Emax = 57 } 5 %; n = 6); ou 30 ÊM de hidroxocobalamina, um sequestrador de NO (Emax = 45 } 5 %; n = 6). Em aneis sem endotelio funcional pre-incubados com 1 mM de TEA, um bloqueador nao seletivo de canais para K+, o vasorelaxamento induzido pelo (-)-linalol nao foi alterado significativamente (Emax = 70 } 4 %; n = 4). Porem, em aneis sem endotelio funcional pre-contraidos com KCl 80 mM, o vasorelaxamento induzido pelo oleo foi significativamente maior que aquele obtido em aneis sem endotelio funcional pre-contraidos com fenilefrina (Emax = 92 } 2 %; n = 5). Alem disso, concentracoes isoladas de (-)-linalol foram capazes de antagonizar contracoes induzidas por CaCl2 (10-6 . 10-2 M) e Na3VO4 (10-5 . 3 x 10-2 M), um inibidor nao-seletivo de proteinas tirosina-fosfatases. Estes resultados sugerem que os efeitos induzidos pelo linalol ocorrem, principalmente, pela acao de um de seus isomeros, o (-)-linalol. Este isomero produz um efeito vasorelaxante em arteria mesenterica superior de rato que e em parte, dependente do endotelio, o qual se da pela ativacao de receptores muscarinicos e pela liberacao de NO. Alem disso, o vasorelaxamento independente do endotelio e decorrente da inibicao dos canais para calcio sensiveis a voltagem e envolve a sensibilizacao da maquinaria contratil na musculatura lisa vascular.