Os óleos essenciais de três espécies de Schinus foram avaliados quanto à sua atividade fitotóxica na planta alvo Arabidopsis thaliana. Para esse fim, utilizou-se a abordagem convencional, que avalia o efeito dos aleloquímicos sobre a germinação e o crescimento de plântulas, mas também buscaram-se novas técnicas para compreender o modo de ação dos voláteis, a saber o efeito sobre o enraizamento adventício e a análise da expressão de genes por PCR em tempo real. Adicionalmente, foi realizada a caracterização química dos óleos essenciais por cromatografia gasosa bidimensional, demonstrando que o óleo de S. lentiscifolius é principalmente constituído por sesquiterpenos, enquanto que os de S. molle e S. terebinthifolius apresentam maior quantidade de monoterpenos. Os três óleos essenciais afetaram a porcentagem de germinação, o índice de velocidade de germinação, o crescimento da raiz primária e o crescimento da parte aérea de A. thaliana, mas não apresentaram efeito sobre a expressão dos genes ANP1 e CDKB1;1. Os voláteis também afetaram o processo de enraizamento adventício da planta alvo de uma maneira dose-dependente, afetando o tempo médio de enraizamento e o crescimento da maior raiz adventícia, mas não afetou a porcentagem de enraizamento nem o número de raízes por microestaca. A adição de uma auxina não reverteu os efeitos fitotóxicos induzidos pelos voláteis, mas a adição de uma citocina contribuiu na recuperação do atraso do processo de enraizamento quando os óleos essenciais de S. lentiscifolius e S. molle foram utilizados. Além disso, o Trolox®, um potente antioxidante, contribuiu na recuperação parcial dos efeitos inibitórios causados pelos óleos essenciais, indicando que eles induzem estresse oxidativo. Adicionalmente, foi realizada a detecção histoquímica de peróxido de hidrogênio nas microestacas expostas aos óleos essenciais. Os resultados demonstram que os efeitos fitotóxicos dos voláteis ocorrem por diversos mecanismos, incluindo estresse oxidativo e efeito sobre fitormônios. Esse estudo demonstrou que, devido às diversas técnicas que podem ser aplicadas, A. thaliana é uma espécie útil para ser utilizada em experimentos que avaliem o potencial alelopático de produtos naturais. / The essential oils of three Schinus species were evaluated for phytotoxic activity using Arabidopsis thaliana as target species. It was used the conventional approach, evaluating allelochemical effects on seed germination and seedling growth. Additionally, it was also employed new techniques in allelopathic potential area to understand the modes of action of volatiles, as the phytotoxic effects on adventitious rooting and the analysis of expression of genes by RT-qPCR. Furthermore, chemical characterization of essential oils using two-dimensional gas chromatography was carried out. S. lentiscifolius essential oil is mainly composed by sesquiterpenes, whereas S. molle and S. terebinthifolius presented high amounts of monoterpenes. Essential oils affected the germination rate (%), speed of accumulated germination, primary root length and shoot length of A. thaliana. However, the expression of the genes ANP1 and CDKB1; 1 was not affected. Volatiles also interfere on A. thaliana adventitious rooting in a dosedependent manner. Inhibitory effects were observed on mean rooting time and root length. Rooting percentage and number of roots per microcuttings were not affected by volatiles. Addition of an auxin not reversed phytotoxic effects induced by volatiles, but the addition of a cytokinin contributed to A. thaiana recover from the effects on mean rooting time caused by S. lentiscifolius and S. molle essential oils. Furthermore, Trolox®, a potent antioxidant, contributes to the partial recovery of the inhibitory effects caused by essential oils, indicating that volatiles induce oxidative stress. Histochemical detection of hydrogen peroxide after essential oil exposure was also carried out. Results demonstrated that the phytotoxic activity of volatiles may occur by several mechanisms, including oxidative stress and effects on phytohormones. This study also demonstrated A. thaliana is a useful species to be used in allelopathic potential evaluations due to the different techniques that can be applied.

Os óleos essenciais de três espécies de Schinus foram avaliados quanto à sua atividade fitotóxica na planta alvo Arabidopsis thaliana. Para esse fim, utilizou-se a abordagem convencional, que avalia o efeito dos aleloquímicos sobre a germinação e o crescimento de plântulas, mas também buscaram-se novas técnicas para compreender o modo de ação dos voláteis, a saber o efeito sobre o enraizamento adventício e a análise da expressão de genes por PCR em tempo real. Adicionalmente, foi realizada a caracterização química dos óleos essenciais por cromatografia gasosa bidimensional, demonstrando que o óleo de S. lentiscifolius é principalmente constituído por sesquiterpenos, enquanto que os de S. molle e S. terebinthifolius apresentam maior quantidade de monoterpenos. Os três óleos essenciais afetaram a porcentagem de germinação, o índice de velocidade de germinação, o crescimento da raiz primária e o crescimento da parte aérea de A. thaliana, mas não apresentaram efeito sobre a expressão dos genes ANP1 e CDKB1;1. Os voláteis também afetaram o processo de enraizamento adventício da planta alvo de uma maneira dose-dependente, afetando o tempo médio de enraizamento e o crescimento da maior raiz adventícia, mas não afetou a porcentagem de enraizamento nem o número de raízes por microestaca. A adição de uma auxina não reverteu os efeitos fitotóxicos induzidos pelos voláteis, mas a adição de uma citocina contribuiu na recuperação do atraso do processo de enraizamento quando os óleos essenciais de S. lentiscifolius e S. molle foram utilizados. Além disso, o Trolox®, um potente antioxidante, contribuiu na recuperação parcial dos efeitos inibitórios causados pelos óleos essenciais, indicando que eles induzem estresse oxidativo. Adicionalmente, foi realizada a detecção histoquímica de peróxido de hidrogênio nas microestacas expostas aos óleos essenciais. Os resultados demonstram que os efeitos fitotóxicos dos voláteis ocorrem por diversos mecanismos, incluindo estresse oxidativo e efeito sobre fitormônios. Esse estudo demonstrou que, devido às diversas técnicas que podem ser aplicadas, A. thaliana é uma espécie útil para ser utilizada em experimentos que avaliem o potencial alelopático de produtos naturais. / The essential oils of three Schinus species were evaluated for phytotoxic activity using Arabidopsis thaliana as target species. It was used the conventional approach, evaluating allelochemical effects on seed germination and seedling growth. Additionally, it was also employed new techniques in allelopathic potential area to understand the modes of action of volatiles, as the phytotoxic effects on adventitious rooting and the analysis of expression of genes by RT-qPCR. Furthermore, chemical characterization of essential oils using two-dimensional gas chromatography was carried out. S. lentiscifolius essential oil is mainly composed by sesquiterpenes, whereas S. molle and S. terebinthifolius presented high amounts of monoterpenes. Essential oils affected the germination rate (%), speed of accumulated germination, primary root length and shoot length of A. thaliana. However, the expression of the genes ANP1 and CDKB1; 1 was not affected. Volatiles also interfere on A. thaliana adventitious rooting in a dosedependent manner. Inhibitory effects were observed on mean rooting time and root length. Rooting percentage and number of roots per microcuttings were not affected by volatiles. Addition of an auxin not reversed phytotoxic effects induced by volatiles, but the addition of a cytokinin contributed to A. thaiana recover from the effects on mean rooting time caused by S. lentiscifolius and S. molle essential oils. Furthermore, Trolox®, a potent antioxidant, contributes to the partial recovery of the inhibitory effects caused by essential oils, indicating that volatiles induce oxidative stress. Histochemical detection of hydrogen peroxide after essential oil exposure was also carried out. Results demonstrated that the phytotoxic activity of volatiles may occur by several mechanisms, including oxidative stress and effects on phytohormones. This study also demonstrated A. thaliana is a useful species to be used in allelopathic potential evaluations due to the different techniques that can be applied.

Os óleos essenciais de três espécies de Schinus foram avaliados quanto à sua atividade fitotóxica na planta alvo Arabidopsis thaliana. Para esse fim, utilizou-se a abordagem convencional, que avalia o efeito dos aleloquímicos sobre a germinação e o crescimento de plântulas, mas também buscaram-se novas técnicas para compreender o modo de ação dos voláteis, a saber o efeito sobre o enraizamento adventício e a análise da expressão de genes por PCR em tempo real. Adicionalmente, foi realizada a caracterização química dos óleos essenciais por cromatografia gasosa bidimensional, demonstrando que o óleo de S. lentiscifolius é principalmente constituído por sesquiterpenos, enquanto que os de S. molle e S. terebinthifolius apresentam maior quantidade de monoterpenos. Os três óleos essenciais afetaram a porcentagem de germinação, o índice de velocidade de germinação, o crescimento da raiz primária e o crescimento da parte aérea de A. thaliana, mas não apresentaram efeito sobre a expressão dos genes ANP1 e CDKB1;1. Os voláteis também afetaram o processo de enraizamento adventício da planta alvo de uma maneira dose-dependente, afetando o tempo médio de enraizamento e o crescimento da maior raiz adventícia, mas não afetou a porcentagem de enraizamento nem o número de raízes por microestaca. A adição de uma auxina não reverteu os efeitos fitotóxicos induzidos pelos voláteis, mas a adição de uma citocina contribuiu na recuperação do atraso do processo de enraizamento quando os óleos essenciais de S. lentiscifolius e S. molle foram utilizados. Além disso, o Trolox®, um potente antioxidante, contribuiu na recuperação parcial dos efeitos inibitórios causados pelos óleos essenciais, indicando que eles induzem estresse oxidativo. Adicionalmente, foi realizada a detecção histoquímica de peróxido de hidrogênio nas microestacas expostas aos óleos essenciais. Os resultados demonstram que os efeitos fitotóxicos dos voláteis ocorrem por diversos mecanismos, incluindo estresse oxidativo e efeito sobre fitormônios. Esse estudo demonstrou que, devido às diversas técnicas que podem ser aplicadas, A. thaliana é uma espécie útil para ser utilizada em experimentos que avaliem o potencial alelopático de produtos naturais. / The essential oils of three Schinus species were evaluated for phytotoxic activity using Arabidopsis thaliana as target species. It was used the conventional approach, evaluating allelochemical effects on seed germination and seedling growth. Additionally, it was also employed new techniques in allelopathic potential area to understand the modes of action of volatiles, as the phytotoxic effects on adventitious rooting and the analysis of expression of genes by RT-qPCR. Furthermore, chemical characterization of essential oils using two-dimensional gas chromatography was carried out. S. lentiscifolius essential oil is mainly composed by sesquiterpenes, whereas S. molle and S. terebinthifolius presented high amounts of monoterpenes. Essential oils affected the germination rate (%), speed of accumulated germination, primary root length and shoot length of A. thaliana. However, the expression of the genes ANP1 and CDKB1; 1 was not affected. Volatiles also interfere on A. thaliana adventitious rooting in a dosedependent manner. Inhibitory effects were observed on mean rooting time and root length. Rooting percentage and number of roots per microcuttings were not affected by volatiles. Addition of an auxin not reversed phytotoxic effects induced by volatiles, but the addition of a cytokinin contributed to A. thaiana recover from the effects on mean rooting time caused by S. lentiscifolius and S. molle essential oils. Furthermore, Trolox®, a potent antioxidant, contributes to the partial recovery of the inhibitory effects caused by essential oils, indicating that volatiles induce oxidative stress. Histochemical detection of hydrogen peroxide after essential oil exposure was also carried out. Results demonstrated that the phytotoxic activity of volatiles may occur by several mechanisms, including oxidative stress and effects on phytohormones. This study also demonstrated A. thaliana is a useful species to be used in allelopathic potential evaluations due to the different techniques that can be applied.

Made available in DSpace on 2015-03-26T13:00:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 802007 bytes, checksum: bcc020909e933a451dfda4bc8f17dee0 (MD5) Previous issue date: 2007-10-29 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The nostoclides belong to a class of natural compounds called γ-alkylidenebutenolides that have several representatives with biological application. To contribute to the study of this class of compounds, this present work aimed to synthesize new butenolides analogous to the nostoclides from furan-2 (5H)-one [8] and evaluate the phytotoxic activity of theses compounds on the development of sorghum and cucumber root growing. For the synthesis of the analogues to the nostoclides, the furan-2(5H)-one was converted in the compound 2-furyl-N,N,N',N'-tetraethyldiamide-phosphate that treated with 3-chlorobenzyl bromide resulted in the formation of the intermediary 3-(3-chlorobenzyl)furan-2(5H)-one [15]. The aldolic addition reaction between the lactone [15] and various aromatic aldehydes with subsequent elimination reaction provided the achievement of the following analogous to the nostoclides: (5Z)-3-(3-chlorobenzyl)-5-(3,4- methylenedioxybenzylidene)furan-2(5H)-one [17], (5Z)-3-(3- chlorobenzyl)-5-(4-fluorobenzylidene)furan-2(5H)one [18], (5Z)-3-(3-chlorobenzyl)-5-(4-bromobenzylidene)furan-2(5H)- one [19], (5Z)-3-(3-chlorobenzyl)-5-(2- bromobenzylidene)furan-2(5H)-one [20], (5Z)-3-(3-chlorobenzyl)-5-(4-trifluormethylbenzylidene)furan-2(5H)-one [21], (5Z)-3-(3-chlorobenzyl)-5-(2,5-dimethoxybenzylidene) furan-2(5H)-one [22], (5E)-3-(3-chlorobenzyl)-5-(2,4,6- trimethoxybenzylidene)furan-2(5H)-one [23], (5Z)-3-(3- chlorobenzyl)-5-(3-nitrobenzylidene)furan-2(5H)-one [24], (5Z)-3-(3-chlorobenzyl)-5-benzylidenefuran-2(5H)-one [25]. The nine news synthesized compounds were submitted to the evaluation of the herbicide activity, in concentrations of 10 and 100 ppm, using cucumber (Cucumis sativus) and sorghum (Sorghum bicolor) as test plants in Petri dishes. All the compounds were active, inhibiting the root system of the seeds of sorghum in two concentrations. By the statistical analysis, in the concentration of 10 ppm, the presence of substituents in the benzylidene group in the compounds [17], [18], [20], [22], [23] and [24] showed less herbicide activity than the compound [25], not replaced. The phytotoxic activity was not dependent on the presence of substituents groups in the compounds [19] and [21], since the results did not differ statistically between themselves, compared to the compound [25], not replaced. For the test using cucumber seeds, the compounds [17] and [23], in the concentration of 100 ppm, showed a contrary action, stimulating the root growth of that culture. The same behavior was observed for the compounds [23] and [24], in the concentration of 10 ppm. Among the tested substances, the one that showed greater inhibition to the sorghum culture was the compound [17] with percentage of inhibition of 70.7% (10 ppm) and 75.8% (100 ppm) and to the cucumber culture the compound [19] was the one that presented greater percentage of inhibition, 41.9% (10 ppm) and 41.1% (100 ppm). / Os nostoclídeos pertencem à classe de compostos naturais denominados γ-alquilidenobutenolídeos que possuem vários representantes com aplicação biológica. Para contribuir com o estudo dessa classe de compostos, este trabalho teve como objetivo sintetizar novos butenolídeos análogos aos nostoclídeos a partir da furan-2(5H)-ona [8] e avaliar a atividade fitotóxica desses compostos sobre o desenvolvimento radicular de sorgo e pepino. Para a síntese dos análogos aos nostoclídeos a furan-2(5H)-ona foi convertida no composto 2-furil-N,N,N ,N - tetraetildiamidofosfato que ao ser tratado com brometo de 3- clorobenzila resultou na formação do intermediário 3-(3- clorobenzil)furan-2(5H)-ona [15]. A reação de adição aldólica entre a lactona [15] e diferentes aldeídos aromáticos com posterior reação de eliminação proporcionou a obtenção dos seguintes análogos aos nostoclídeos: (5Z)-3-(3-clorobenzil)- 5-(3,4-metilenodi-oxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [17], (5Z)- 3-(3-clorobenzil)-5-(4-fluorobenzili-deno)furan-2-(5H)ona [18], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(4-bromo-benzilideno)furan-2 (5H)-ona [19], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(2-bromobenzilideno) furan-2(5H)-ona [20], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(4- trifluorometilbenzilideno)furan-2(5H)-ona [21], (5Z)-3-(3- clorobenzil)-5-(2,5-dimetóxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [22], (5E)-3-(3-clorobenzil)-5-(2,4,6-trimetóxibenzilideno) furan-2(5H)-ona [23], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(3- nitrobenzilide-no)furan-2(5H)-ona [24], (5Z)-3-(3- clorobenzil)-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [25]. Os nove novos compostos sintetizados foram submetidos à avaliação da atividade herbicida, nas concentrações de 10 e 100 ppm, utilizando como planta teste pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor), em ensaio de Placa de Petri. Todos os compostos se mostraram ativos inibindo o sistema radicular das sementes de sorgo nas duas concentrações estudadas. Pela análise estatística, na concentração de 10 ppm, a presença de substituintes no grupo benzilideno para os compostos [17], [18], [20], [22], [23] e [24] conferiu uma diminuição da atividade herbicida em relação ao composto [25] não substituído. Já para os compostos [19] e [21] a atividade fititóxica não se mostrou dependente da presença dos grupos substituintes, uma vez que os resultados não diferem estatisticamente entre si, em relação ao composto [25] não substituído. Já para o ensaio utilizando sementes de pepino, os compostos [17] e [23], na concentração de 100 ppm, apresentaram ação contrária, estimulando o crescimento radicular dessa cultura. Esse mesmo comportamento foi observado para os compostos [23] e [24], na concentração de 10 ppm. Dentre as substâncias testadas, a que mostrou maior inibição frente à cultura de sorgo foi o composto [17] com porcentagem de inibição de 70,7% (10 ppm) e 75,8% (100 ppm) e para a cultura de pepino o composto [19] foi o que apresentou maior porcentagem de inibição, 41,9% (10 ppm) e 41,1% (100 ppm).

Submitted by Daniele Amaral (daniee_ni@hotmail.com) on 2016-10-05T20:11:42Z No. of bitstreams: 1 TeseLJJ.pdf: 3082295 bytes, checksum: 1f3b55b503c9c9ccf53f773842702e2c (MD5) / Approved for entry into archive by Marina Freitas (marinapf@ufscar.br) on 2016-10-20T16:22:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TeseLJJ.pdf: 3082295 bytes, checksum: 1f3b55b503c9c9ccf53f773842702e2c (MD5) / Approved for entry into archive by Marina Freitas (marinapf@ufscar.br) on 2016-10-20T16:22:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TeseLJJ.pdf: 3082295 bytes, checksum: 1f3b55b503c9c9ccf53f773842702e2c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-20T16:22:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TeseLJJ.pdf: 3082295 bytes, checksum: 1f3b55b503c9c9ccf53f773842702e2c (MD5) Previous issue date: 2016-03-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Pteridium plants are ferns (monilopytes) distributed all around the globe. These plants are considered problem species as they invade recently abandoned or burned areas, and areas under anthropogenic impacts. In Brazil, Pteridium arachnoideum (Kaulf.) Maxon. has become an important problem species at the Cerrado (Tropical Savanna) and Atlantic Forest biomes. To understand the mechanisms underlying invasive plants success are one of the greatest challenges of the last decades. Among the interaction that can influence this success, we find allelopathy. However, untill now we have few evidences for this phenomenon on these plants, especially from the isolation and indentification of secondary metabolites with activities related to allelopathy. Therefore, the present work aimed to evaluate the allelopathy role by direct phytotoxicity and abiotic changes in Pteridium arachnoideum (Kaulf.) Maxon. dominance in the areas it invades. To do so, the bioguided phytochemical study of this plant tissues and litter was performed, as well as the evaluation of the phytotoxic activity of phenolic compounds present in its litter and of its isolated and identified secondary metabolite against the early development of sesame, verifying the presence of this compound in the soil, its quantification, and evaluation of its interactions with physical and chemical soil characteristics. The phytochemical study led to the isolation and identification of a majoritarian compound in the plants green fronds and litter, the proanthocianidin selligueian A. This is the first time this compound is described for P. arachnoideum, as well as for the Dennstaediaceae family. Selligueain A showed phytotoxic activity against wheat coleoptiles elongation, with inhibitory activity over 71%, and IC50 of 0.69 mM. The poliphenols enriched fraction extracted from P. arachnoideum litter exert inhibitory activity against the early development of bioindicators species, native and invasive species of the Cerrado biome, specially over the development of these seedlings roots, besides activity against the metaxylem cells of sesame, and against chlorophyll content of sesame and the native weed Setaria parviflora. The allelopathic potential of the main poliphenolic compound of P. arachnoideum, selligueain A, was also evaluated against the early growth of sesame seedlings, promoting root and shoot growth in all the concentrations tested. Sesame seedlings grown in the presence of selligueain A showed smaller metaxylem cells when compared to the control, in the concentrations of 0.3 mM e 1 mM, with 50.82% inhibition in the greatest concentration and IC50 value of 0.98 mM. There was no activity of selligueain A against chlorophyll content of these seedlings. Analyses of extracts of soil collect under a P. arachnoideum patches pointed to the presence of selligueain A as major compound in soil solution, and, therefore, as a putative allelochemical produced by this plant. The concentration observed for this compound in the soil raged between 0.02 and 0.65 mM. According to allelopathic potential results, this concentration rage is sufficient to act over cooccurring plant species, promoting P. arachnoideum dominance. The presence of P. arachnoideum in Cerrado areas alters the chemical conditions of the soil, especially regarding N and Al, when compared to the presence of U. decumbens. Additionally, Al concentration is correlated to litter mass and to selligueain A concentration at the sites sampled. These results corroborates the hypothesis of allelopathy as a dominance mechanism of this plant in the areas where it occurs, with the first report of an allelochemical for a Pteridium species, by direct phytotoxic activity as well as by controlling Al concentration at those areas. / Plantas do gênero Pteridium são samambaias (monilófitas) e estão distribuídas em todo mundo. São consideradas espécies problemas pois invadem áreas recentemente queimadas, abandonadas ou sob impacto antrópico. No Brasil, Pteridium arachnoideum (Kaulf.) Maxon. apresenta-se como uma importante espécie problema do Cerrado e da Mata Atlântica. Compreender os mecanismos que governam o sucesso de plantas com comportamento invasor tem se mostrado um dos maiores desafios das últimas décadas. Dentre as interações que podem influenciar este sucesso está a alelopatia. No entanto, poucas são as evidências apresentadas até então para este fenômeno, especialmente a partir do isolamento e identificação de substâncias do metabolismo secundário destas plantas. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar o papel da alelopatia por fitotoxicidade direta e alterações abióticas na dominância de P. arachnoideum nas áreas em que ocorre. Para isso, foi realizado estudo fitoquímico biodirigido de diferentes órgãos e serrapilheira desta planta, avaliação da atividade fitotóxica dos polifenóis e do metabólito secundário isolado e identificado sobre o desenvolvimento inicial da espécie bioindicadora gergelim, identificação da presença deste composto no solo, sua quantificação e avaliação de sua interação com características físicoquímicas do solo. O estudo fitoquímico levou ao isolamento de um composto majoritário presente em suas frondes verdes e serrapilheira desta planta, a proantocianidina selligueina A. Esta é a primeira vez que este composto é descrito para P. arachnoideum, assim como para a família Dennstaediaceae. A selligueina A apresentou atividade fitotóxica sobre o alongamento de coleóptilos de trigo, com atividade inibitória acima de 71%, e IC50 de 0,69 mM. A fração enriquecida em polifenóis extraídos da serrapilheira de P. arachnoideum exerceu atividade inibitória sobre o desenvolvimento inicial de espécies bioindicadoras, nativa e invasora do Cerrado, especialmente sobre o desenvolvimento das raízes dessas plântulas, e atividade sobre as células do metaxilema de gergelim, e sobre o conteúdo de clorofila de gergelim e de capim rabo-de-raposa. O potencial alelopático do principal composto polifenólico desta planta, selligueina A, também foi testado sobre o crescimento inicial de gergelim, promovendo inibição do comprimento final do caule e da raiz de plântulas de gergelim em todas as concentrações testadas. Plântulas de gergelim crescidas na presença de selligueina A apresentaram células do metaxilema menores do que o as do controle nas concentrações de 0,3 mM e 1 mM, com inibição de 50,82% na maior concentração e IC50 de 0,98 mM. Não houve atividade de selligueina A sobre o conteúdo de clorofila dessas plântulas. Análises dos extratos de solo coletado sob manchas de P. arachnoideum apontaram a presença de selligueina A como composto majoritário na solução do solo, e, portanto, como aleloquímico produzido por esta planta. As concentrações do composto no solo variaram entre 0,02 e 0,65 mM. De acordo com resultados de potencial alelopático essa faixa de concentração seria suficiente para potencialmente atuar sobre espécies co-ocorrentes, favorecendo a dominância de P. arachnoideum. A presença de P. arachnoideum em áreas de Cerrado altera condições químicas do solo, especialmente com relação à concentração do nutriente N e de Al, quando comparada à presença de braquiária (U. decumbens). Além disso, a concentração de Al se encontra correlacionada à massa de serrapilheira e à concentração de selligueina A nas áreas amostradas. Estes resultados corroboram a hipótese de alelopatia como mecanismo de dominância dessa planta nas áreas em que ocorre, com a primeira descrição de um aleloquímico para uma espécie do gênero Pteridium, que apresenta atividade não apenas por fitotoxicidade direta, mas também por ação indireta, ao controlar a concentração de Al nessas áreas.

Submitted by Marilene Donadel (marilene.donadel@unioeste.br) on 2018-11-13T19:40:32Z No. of bitstreams: 1 Alexandra_Amaral_2018.pdf: 6685905 bytes, checksum: ec13a764da46630f5757867d952330fd (MD5) / Made available in DSpace on 2018-11-13T19:40:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Alexandra_Amaral_2018.pdf: 6685905 bytes, checksum: ec13a764da46630f5757867d952330fd (MD5) Previous issue date: 2018-07-31 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / It is notable that with technological advances and scientific research, organic synthesis has provided the synthesis of several compounds that are essential to meet the needs of mankind. 3-Indolyl-glycine derivatives have been the subject of several studies, since they are precursors of non-proteinogenic amino acids that act as synthetic intermediates of compounds with important biological activity. However, the synthetic routes described in the literature for these compounds present disadvantages, since they use organic solvents, extreme temperatures, non-recoverable catalysts and long reaction periods. Thus, the search for the development of alternative methodologies has attracted great attention in Organic Synthesis in order to reduce environmental impact, reduce process costs and minimize waste formation. In view of this scenario, the proposal of a new methodology for the synthesis of 3-indolyl glycine derivatives, via a multi-component reaction (Aza-Friedel-Crafts) between indoles, ethylglyoxalate and anilines, which follow the principles established by Green Chemistry, are somewhat of great interest to be studied. After a systematic study of the reaction conditions, two synthetic methodologies were established. In the first methodology a catalyst and surfactant was used in the reaction, under ambient temperature, however this condition led to the formation of by-product from the rearrangement of the desired product. In addition, the catalytic system of this synthetic methodology presented potential to be recycled, but its (re) use showed a decrease in yields, and it is not feasible to use this methodology. Thus, another synthetic methodology was proposed, in which only surfactant was used without the use of the catalyst, with heating of 50 ºC. The second methodology was more feasible, since the yields of the products obtained with the variation of the indole substrate were excellent. The synthesized compounds were evaluated for their biological activity. Bioassays of phytotoxic activity on lettuce seeds (Lactuca sativa) were carried out, in which it was verified that these compounds interfere in seed germination and root growth. Compounds 4b, 4j and 4n showed remarkable germination inhibitory activity at the concentration of 25 ppm. In inhibition of growth, compounds 4a, 4l and 4n showed inhibitory activity already at concentrations of 10 ppm. Such compounds were as active as the glyphosate and atrazine herbicides tested. It is emphasized that compound 4n had inhibitory activity both for germination and for growth of the species studied. Thus, the compounds presented in this paper provide an experimental basis for future studies on pesticides based on 3-Indolyl-glycine derivatives, since it has potential applications for herbicidal activity. / É notório que com os avanços tecnológicos e com as pesquisas científicas, a síntese orgânica proporcionou a síntese de diversos compostos que são essenciais para suprir as necessidades da humanidade. Os compostos derivados de 3-Indolil-glicina tem sido alvo de diversos estudos, visto que são precursores de aminoácidos não proteinogênicos que atuam como intermediários sintéticos de compostos com importante atividade biológica. Entretanto, as rotas sintéticas descritas na literatura para estes compostos apresentam desvantagens, visto que as mesmas utilizam solventes orgânicos, temperaturas extremas, catalisadores não recuperáveis e longos períodos de reação. Desse modo, a busca pelo desenvolvimento de metodologias alternativas tem atraído grande atenção na Síntese Orgânica de modo a proporcionar a redução do impacto ambiental, reduzir custos do processo e minimizar a formação de resíduos. Diante desse cenário, a proposta de uma nova metodologia para a síntese de derivados de 3-indolil-glicina, via reação multicomponente (Aza-Friedel-Crafts) entre indóis, etilglioxalato e anilinas, que contemplam os princípios estabelecidos pela Química Verde, são algo de grande interesse a ser estudado. Após um estudo sistemático das condições de reacão, estabeleceram-se duas metodologias sintéticas. Na primeira metodologia foi utilizado um catalisador e surfactante na reação, sob temperatura ambiente, entretanto essa condição levou a formação de subproduto oriundo do rearranjo do produto desejado. Além disso, o sistema catalítico dessa metodologia sintética apresentou potencial de ser reciclado, porém sua (re)utilização demonstrou um decréscimo nos rendimentos, não sendo viável o uso dessa metodologia. Desse modo foi proposta outra metodologia sintética, na qual só foi utilizado surfactante sem o uso do catalisador, com aquecimento de 50 ºC. A segunda metodologia se mostrou mais viável, visto que os rendimentos dos produtos obtidos com a variação do substrato indólico foram excelentes. Os compostos sintetizados foram avaliados quanto à sua atividade biológica. Bioensaios de atividade fitotóxica em sementes de alface (Lactuca sativa) foram realizados, nos quais se verificou que estes compostos interferem na germinação das sementes e no crescimento das radículas. Os compostos 4b, 4j e 4n mostraram notável atividade inibitória de germinação na concentração de 25 ppm. Na inibição do crescimento, os compostos 4a, 4l e 4n apresentaram atividade inibitória já nas concentrações de 10 ppm. Tais compostos foram tão ativos quanto os herbicidas glifosato e atrazina testados. Salienta-se que o composto 4n teve atividade inibitória tanto para a germinação quanto para o crescimento da espécie estudada. Desse modo, os compostos apresentados neste trabalho fornecem uma base experimental para futuros estudos sobre pesticidas à base dos derivados de 3-Indolil-glicina, visto que tem aplicações potenciais para atividade herbicida.