O gênero Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitui um exemplo clássico de um táxon sujeito a rápidos processos adaptativos evolutivos. Com ca. 71 espécies, este gênero se diversificou em elevadas altitudes num ecossistema emergente formado após o retraimento dos glaciares no final do Plioceno e início do Pleistoceno, os páramos, um tipo de ecossistema que biogeograficamente funciona como um complexo de \"ilhas\" presentes principalmente no noroeste dos Andes tropicais da Venezuela, Colômbia e Equador. Devido à sua complexa história evolutiva e morfologia característica, este gênero tem sido foco de muitas pesquisas envolvendo sua biologia, ecologia, taxonomia e filogenia. No entanto, do ponto de vista fitoquímico, tem sido pouco estudado e é desconhecida a influência da geografia na química do metabolismo secundário destas espécies. Neste estudo, a impressão digital metabólica de 120 amostras do gênero Espeletia foi obtida por UHPLC-UV-MS e submetida a análises quimiométricas. A correlação com dados geográficos revelou uma forte influência da biogeografia no metabolismo secundário das espécies deste gênero, apresentando uma impressão digital característica de acordo com seu país de origem numa escala global e de acordo com complexo de páramos de origem numa escala regional, o qual concorda com a filogenia atual da subtribo baseada nos marcadores ITS, ETS, rp116 e AFLPs. A análise por OPLS-DA e a desreplicação de extratos permitiu identificar as principais substâncias correlacionadas com a origem geográfica das espécies, mesmo como permitir a construção de modelos de predição da origem geográfica de novos extratos baseados nos seus perfis químicos. Além disso, uma análise filogenética efetuada com dados metabolômicos revelou, embora com pouco suporte, uma correlação geográfica em que as espécies da Venezuela correspondem ao clado ancestral do gênero. Adicionalmente, a química do metabolismo secundário da subtribo Espeletiinae foi revisada e um bando de dados, o ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), foi construído incluindo todos os metabólitos descritos na literatura, mesmo como outras informações químicas, botânicas e geográficas. Finalmente, a desreplicação de extratos permitiu a identificação de várias substâncias não descritas previamente no gênero Espeletia e/ou na subtribo Espeletiinae, incluindo uma grande variedade de flavonoides e ácidos cafeoilquínicos, junto com outros metabólitos já descritos no gênero por métodos fitoquímicos clássicos. Os resultados obtidos, além de contribuírem para a geração de conhecimento sobre a química do metabolismo secundário do gênero Espeletia, revelaram informações sobre as relações filogenéticas e biogeográficas do gênero baseadas em marcadores químicos, empregando-se modernas metodologias analíticas e computacionais. / The genus Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitutes a classic example of a taxon undergoing rapid adaptive evolutionary processes. With ca. 71 species, this genus diversified at high altitudes in an emerging ecosystem formed after the retreat of the glaciers in the late Pliocene and early Pleistocene, the páramos, a type of ecosystem that biogeographically acts as an \"island\" complex in the northwestern tropical Andes of Venezuela, Colombia and Ecuador. Due to its complex evolutionary history and characteristic morphology, this genus has been focus of several investigations regarding its biology, ecology, taxonomy and phylogeny. However, phytochemically, they have been poorly studied and it is unknown the influence of geography in their secondary metabolism. In this study, the metabolomic fingerprint of 120 samples of the genus Espeletia was analyzed by UHPLC-UV-MS and chemometrics. Correlations with geographical data revealed a strong influence of biogeography on their secondary metabolism, displaying a characteristic fingerprint according to their country of origin in a global scale and by páramo complex in a regional scale, which is in agreement with the current phylogeny of the subtribe based on ITS, ETS, rp116 and AFLPs markers. An OPLS-DA analysis and extract dereplication allowed the identification of the main compounds correlated with their geographical origin, which also served for building models to predict the geographical origin of unknown samples based on their chemical profile. Also, a phylogenetic analysis was performed with metabolomic data which interestingly, although with low support, also displayed a geographical structure with the Venezuelan cluster as the ancestral clade of the genus. Furthermore, the secondary metabolite chemistry of the subtribe Espeletiinae was reviewed and a data base, ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), was built including all secondary metabolite reports available in the literature as well as other chemical, botanical and geographical information. Finally, the extract dereplication allowed the identification of several compounds previously unreported in the genus Espeletia and/or the subtribe Espeletiinae, including a wide range of flavonoids and caffeoylquinic acids, along with other metabolites already reported in the genus by classic phytochemical methods. These results, besides of contributing to further knowledge about the secondary metabolite chemistry of the genus Espeletia, provided valuable information about the phylogenetic and biogeographic relationships in the genus based on chemical markers by means of modern analytical and computation techniques.

This project was designed to investigate the effects of carbon dioxide (CO2) levels on the growth and pigment ratios (chemotaxonomy) of freshwater algal species typical to the south Florida surface waters. Green algae, diatoms, and cyanobacteria were cultured under 400 or 800 ppm CO3 in air for several weeks. Growth monitoring used a cell counter, hemocytometer, and chlorophyll fluorescence. Pigments were analyzed using HPLC-PDA. Experiments with certified CO2 concentrations (400, 600, 800, 1200 ppm) were conducted with helium degassed ultrapure water and each of three culture media. Theoretical and experimental pH values with water matched exactly. However, each culture media proved to exhibit significant buffer capacity. Cell growth monitoring was problematic except for the cyanobacterium Microcystis aeruginosa. That species responded to increased CO2 (800 ppm) with increased growth rates as predicted. The other species gave erratic results mainly due to difficulties in obtaining valid consistent cell counts. / Includes bibliography. / Thesis (M.S.)--Florida Atlantic University, 2018. / FAU Electronic Theses and Dissertations Collection

O gênero Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitui um exemplo clássico de um táxon sujeito a rápidos processos adaptativos evolutivos. Com ca. 71 espécies, este gênero se diversificou em elevadas altitudes num ecossistema emergente formado após o retraimento dos glaciares no final do Plioceno e início do Pleistoceno, os páramos, um tipo de ecossistema que biogeograficamente funciona como um complexo de \"ilhas\" presentes principalmente no noroeste dos Andes tropicais da Venezuela, Colômbia e Equador. Devido à sua complexa história evolutiva e morfologia característica, este gênero tem sido foco de muitas pesquisas envolvendo sua biologia, ecologia, taxonomia e filogenia. No entanto, do ponto de vista fitoquímico, tem sido pouco estudado e é desconhecida a influência da geografia na química do metabolismo secundário destas espécies. Neste estudo, a impressão digital metabólica de 120 amostras do gênero Espeletia foi obtida por UHPLC-UV-MS e submetida a análises quimiométricas. A correlação com dados geográficos revelou uma forte influência da biogeografia no metabolismo secundário das espécies deste gênero, apresentando uma impressão digital característica de acordo com seu país de origem numa escala global e de acordo com complexo de páramos de origem numa escala regional, o qual concorda com a filogenia atual da subtribo baseada nos marcadores ITS, ETS, rp116 e AFLPs. A análise por OPLS-DA e a desreplicação de extratos permitiu identificar as principais substâncias correlacionadas com a origem geográfica das espécies, mesmo como permitir a construção de modelos de predição da origem geográfica de novos extratos baseados nos seus perfis químicos. Além disso, uma análise filogenética efetuada com dados metabolômicos revelou, embora com pouco suporte, uma correlação geográfica em que as espécies da Venezuela correspondem ao clado ancestral do gênero. Adicionalmente, a química do metabolismo secundário da subtribo Espeletiinae foi revisada e um bando de dados, o ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), foi construído incluindo todos os metabólitos descritos na literatura, mesmo como outras informações químicas, botânicas e geográficas. Finalmente, a desreplicação de extratos permitiu a identificação de várias substâncias não descritas previamente no gênero Espeletia e/ou na subtribo Espeletiinae, incluindo uma grande variedade de flavonoides e ácidos cafeoilquínicos, junto com outros metabólitos já descritos no gênero por métodos fitoquímicos clássicos. Os resultados obtidos, além de contribuírem para a geração de conhecimento sobre a química do metabolismo secundário do gênero Espeletia, revelaram informações sobre as relações filogenéticas e biogeográficas do gênero baseadas em marcadores químicos, empregando-se modernas metodologias analíticas e computacionais. / The genus Espeletia Mutis ex Bonpl (Asteraceae, Millerieae, Espeletiinae) constitutes a classic example of a taxon undergoing rapid adaptive evolutionary processes. With ca. 71 species, this genus diversified at high altitudes in an emerging ecosystem formed after the retreat of the glaciers in the late Pliocene and early Pleistocene, the páramos, a type of ecosystem that biogeographically acts as an \"island\" complex in the northwestern tropical Andes of Venezuela, Colombia and Ecuador. Due to its complex evolutionary history and characteristic morphology, this genus has been focus of several investigations regarding its biology, ecology, taxonomy and phylogeny. However, phytochemically, they have been poorly studied and it is unknown the influence of geography in their secondary metabolism. In this study, the metabolomic fingerprint of 120 samples of the genus Espeletia was analyzed by UHPLC-UV-MS and chemometrics. Correlations with geographical data revealed a strong influence of biogeography on their secondary metabolism, displaying a characteristic fingerprint according to their country of origin in a global scale and by páramo complex in a regional scale, which is in agreement with the current phylogeny of the subtribe based on ITS, ETS, rp116 and AFLPs markers. An OPLS-DA analysis and extract dereplication allowed the identification of the main compounds correlated with their geographical origin, which also served for building models to predict the geographical origin of unknown samples based on their chemical profile. Also, a phylogenetic analysis was performed with metabolomic data which interestingly, although with low support, also displayed a geographical structure with the Venezuelan cluster as the ancestral clade of the genus. Furthermore, the secondary metabolite chemistry of the subtribe Espeletiinae was reviewed and a data base, ChemEsp (Chemistry of Espeletiinae), was built including all secondary metabolite reports available in the literature as well as other chemical, botanical and geographical information. Finally, the extract dereplication allowed the identification of several compounds previously unreported in the genus Espeletia and/or the subtribe Espeletiinae, including a wide range of flavonoids and caffeoylquinic acids, along with other metabolites already reported in the genus by classic phytochemical methods. These results, besides of contributing to further knowledge about the secondary metabolite chemistry of the genus Espeletia, provided valuable information about the phylogenetic and biogeographic relationships in the genus based on chemical markers by means of modern analytical and computation techniques.

O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

Ph.d.

A comercialização de fitoterápicos obtidos a partir de extratos de H. perforatum para o tratamento de depressão em diversas partes do mundo despertou o interesse de investigadores no estudo de plantas do gênero Hypericum, tanto acerca da composição química quanto das propriedades biológicas destas espécies. Objetivos: Investigar a constituição química de espécies nativas do gênero Hypericum (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, entre outras); realizar um estudo quimiotaxonômico de derivados de floroglucinol em espécies de Hypericum. Avaliar a atividade antiproliferativa de benzopiranos isolados de H. polyanthemum frente a células endoteliais. Métodos: Para o isolamento e análise dos compostos foram utilizadas técnicas cromatográficas (CC, CCD e CLAE). A elucidação estrutural foi realizada a partir de métodos espectrofotométrico (UV), espectroscópico (RMN1H e 13C) e espectrométrico. A relevância taxonômica de derivados de floroglucinol foi verificada a partir de revisão da literatura. A avaliação da atividade antiangiogênica foi efetuada pelas técnicas de sulfo-rodamina B e citometria de fluxo. Resultados e Conclusões: De H. caprifoliatum e H. polyanthemum foram isolados três derivados de floroglucinol diméricos. Estes produtos podem ser considerados marcadores quimiotaxonômicos das seções Brathys e Trigynobrathys do gênero Hypericum, as quais incluem todas as espécies nativas do sul do Brasil. Os flavonóides, quercetina e hiperosídeo foram isolados de H. caprifoliatum. Os três benzopiranos testados (Hp1, Hp2 e Hp3) demonstraram capacidade de inibir o crescimento de células endoteliais de forma dose-dependente. Os compostos Hp2 e Hp3 foram capazes de bloquear fases do ciclo celular. / The use of St. John’s Wort extracts as a phytomedicine to treat depression in several countries around the world has stimulated investigators in order to study the chemical and biological properties of Hypericum species. Purpose: to investigate the chemical composition of native representants of Hypericum genus (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, among others), to carry out a chemotaxonomic study about the significance of phloroglucinol derivatives in Hypericum species and to evaluate the antiproliferative activity of three benzopyrans isolated from H. polyanthemum against endothelial cells. Methods: for the isolation and identification of the compounds chromatographic techniques such as TLC, CC and HPLC were employed. The structures were determined through NMR spectroscopy, spectrometry and ultraviolet analyses. In order to study the significance of the phloroglucinol derivatives, data on the occurrence of these compounds was surveyed in the literature. The antiangiogenic activity was performed in both Sulforhodamine B and Flow Cytometry assays. Results and Conclusions: From H. caprifoliatum and H. polyanthemum three phloroglucinol derivatives with a dimeric structure were identified. These group of products could be considered as chemotaxonomic markers from species of the Hypericum genus belonging to the Brathys and Trigynobrathys sections, which include all the native representants. This work also presents the isolation and structural determination of two well known flavonoids, quercetin and hyperoside, from H. caprifoliatum. The three benzopyrans, Hp1, Hp2 and Hp3, showed a dose-dependant cytotoxic activity against endothelial cells. The isomers Hp2 and Hp3 were able to cause modifications on the normal cell cycle.

A comercialização de fitoterápicos obtidos a partir de extratos de H. perforatum para o tratamento de depressão em diversas partes do mundo despertou o interesse de investigadores no estudo de plantas do gênero Hypericum, tanto acerca da composição química quanto das propriedades biológicas destas espécies. Objetivos: Investigar a constituição química de espécies nativas do gênero Hypericum (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, entre outras); realizar um estudo quimiotaxonômico de derivados de floroglucinol em espécies de Hypericum. Avaliar a atividade antiproliferativa de benzopiranos isolados de H. polyanthemum frente a células endoteliais. Métodos: Para o isolamento e análise dos compostos foram utilizadas técnicas cromatográficas (CC, CCD e CLAE). A elucidação estrutural foi realizada a partir de métodos espectrofotométrico (UV), espectroscópico (RMN1H e 13C) e espectrométrico. A relevância taxonômica de derivados de floroglucinol foi verificada a partir de revisão da literatura. A avaliação da atividade antiangiogênica foi efetuada pelas técnicas de sulfo-rodamina B e citometria de fluxo. Resultados e Conclusões: De H. caprifoliatum e H. polyanthemum foram isolados três derivados de floroglucinol diméricos. Estes produtos podem ser considerados marcadores quimiotaxonômicos das seções Brathys e Trigynobrathys do gênero Hypericum, as quais incluem todas as espécies nativas do sul do Brasil. Os flavonóides, quercetina e hiperosídeo foram isolados de H. caprifoliatum. Os três benzopiranos testados (Hp1, Hp2 e Hp3) demonstraram capacidade de inibir o crescimento de células endoteliais de forma dose-dependente. Os compostos Hp2 e Hp3 foram capazes de bloquear fases do ciclo celular. / The use of St. John’s Wort extracts as a phytomedicine to treat depression in several countries around the world has stimulated investigators in order to study the chemical and biological properties of Hypericum species. Purpose: to investigate the chemical composition of native representants of Hypericum genus (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, among others), to carry out a chemotaxonomic study about the significance of phloroglucinol derivatives in Hypericum species and to evaluate the antiproliferative activity of three benzopyrans isolated from H. polyanthemum against endothelial cells. Methods: for the isolation and identification of the compounds chromatographic techniques such as TLC, CC and HPLC were employed. The structures were determined through NMR spectroscopy, spectrometry and ultraviolet analyses. In order to study the significance of the phloroglucinol derivatives, data on the occurrence of these compounds was surveyed in the literature. The antiangiogenic activity was performed in both Sulforhodamine B and Flow Cytometry assays. Results and Conclusions: From H. caprifoliatum and H. polyanthemum three phloroglucinol derivatives with a dimeric structure were identified. These group of products could be considered as chemotaxonomic markers from species of the Hypericum genus belonging to the Brathys and Trigynobrathys sections, which include all the native representants. This work also presents the isolation and structural determination of two well known flavonoids, quercetin and hyperoside, from H. caprifoliatum. The three benzopyrans, Hp1, Hp2 and Hp3, showed a dose-dependant cytotoxic activity against endothelial cells. The isomers Hp2 and Hp3 were able to cause modifications on the normal cell cycle.

O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

A comercialização de fitoterápicos obtidos a partir de extratos de H. perforatum para o tratamento de depressão em diversas partes do mundo despertou o interesse de investigadores no estudo de plantas do gênero Hypericum, tanto acerca da composição química quanto das propriedades biológicas destas espécies. Objetivos: Investigar a constituição química de espécies nativas do gênero Hypericum (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, entre outras); realizar um estudo quimiotaxonômico de derivados de floroglucinol em espécies de Hypericum. Avaliar a atividade antiproliferativa de benzopiranos isolados de H. polyanthemum frente a células endoteliais. Métodos: Para o isolamento e análise dos compostos foram utilizadas técnicas cromatográficas (CC, CCD e CLAE). A elucidação estrutural foi realizada a partir de métodos espectrofotométrico (UV), espectroscópico (RMN1H e 13C) e espectrométrico. A relevância taxonômica de derivados de floroglucinol foi verificada a partir de revisão da literatura. A avaliação da atividade antiangiogênica foi efetuada pelas técnicas de sulfo-rodamina B e citometria de fluxo. Resultados e Conclusões: De H. caprifoliatum e H. polyanthemum foram isolados três derivados de floroglucinol diméricos. Estes produtos podem ser considerados marcadores quimiotaxonômicos das seções Brathys e Trigynobrathys do gênero Hypericum, as quais incluem todas as espécies nativas do sul do Brasil. Os flavonóides, quercetina e hiperosídeo foram isolados de H. caprifoliatum. Os três benzopiranos testados (Hp1, Hp2 e Hp3) demonstraram capacidade de inibir o crescimento de células endoteliais de forma dose-dependente. Os compostos Hp2 e Hp3 foram capazes de bloquear fases do ciclo celular. / The use of St. John’s Wort extracts as a phytomedicine to treat depression in several countries around the world has stimulated investigators in order to study the chemical and biological properties of Hypericum species. Purpose: to investigate the chemical composition of native representants of Hypericum genus (H. caprifoliatum, H. polyanthemum, among others), to carry out a chemotaxonomic study about the significance of phloroglucinol derivatives in Hypericum species and to evaluate the antiproliferative activity of three benzopyrans isolated from H. polyanthemum against endothelial cells. Methods: for the isolation and identification of the compounds chromatographic techniques such as TLC, CC and HPLC were employed. The structures were determined through NMR spectroscopy, spectrometry and ultraviolet analyses. In order to study the significance of the phloroglucinol derivatives, data on the occurrence of these compounds was surveyed in the literature. The antiangiogenic activity was performed in both Sulforhodamine B and Flow Cytometry assays. Results and Conclusions: From H. caprifoliatum and H. polyanthemum three phloroglucinol derivatives with a dimeric structure were identified. These group of products could be considered as chemotaxonomic markers from species of the Hypericum genus belonging to the Brathys and Trigynobrathys sections, which include all the native representants. This work also presents the isolation and structural determination of two well known flavonoids, quercetin and hyperoside, from H. caprifoliatum. The three benzopyrans, Hp1, Hp2 and Hp3, showed a dose-dependant cytotoxic activity against endothelial cells. The isomers Hp2 and Hp3 were able to cause modifications on the normal cell cycle.