Part A of this thesis is an account of the extractives isolated from one member of the Melianthaceae and two members of the Meliaceae. Plants belonging to these families are known to produce compounds with medicinal applications. Crude extracts from these plants are known to be widely used in traditional medicine. Structural elucidation was facilitated by the use of infrared, mass and nuclear magnetic resonance spectroscopic techniques. Three 20(29)-lupene type compounds (two known and one knew) were isolated from the bark of Bersama swinnyi (Melianthaceae); oleanolic acid was isolated from the leaves. The Meliaceae family is only represented b~ one species, Dysoxylum spectabile, in New Zealand. Two diterpenoids and two limonoids were isolated from the bark. The extracts of the rootbark and stembark of the hitherto uninvestigated species Turraea holstii (Gurke), supplied by Professor H. S. Rajab, Moi University, Kenya, were examined. Eight limonoids and a protolimonoid were isolated from the rootbark. A limonoid and a protolimonoid were isolated from the stembark. Some of the compounds isolated were found in both extracts. Four of the eight limonoids isolated were of the neotrichilenone type. The spectra for the compounds discussed in this text are presented in a separate book. / Thesis (Ph.D.)-University of Natal, 1997.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:26:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-07-05Bitstream added on 2014-06-13T19:54:06Z : No. of bitstreams: 1 melloni_mng_me_jabo.pdf: 575216 bytes, checksum: 964654498d107722386fb35eacc4817a (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O Brasil tem uma flora nativa exuberante, muito explorada e pouco estudada. A economia florestal brasileira tem importante papel na qualidade de vida do país sendo necessárias informações que possibilitem uma exploração mais consciente e sustentável das espécies nativas. Uma das formas de se obter esclarecimentos relevantes a respeito das espécies arbóreas do Brasil é por meio de estudos citogenéticos. Esses estudos cromossômicos podem fornecer informações importantes na taxonomia, evolução, genética, melhoramento de plantas e na preservação dos sistemas florestais. Por meio de técnicas de citogenética convencional estabeleceu-se o número cromossômico diplóide de: Balfourodendron riedelianum, 2n = 58 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 1,877μm ± 0,44, Cedrela fissilis, 2n = 56 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 1,01μm ± 0,26; Hymenaea courbaril var. stilbocarpa, 2n = 24 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 3,52μm ± 0,68 ; Myroxylon peruiferum, 2n=26 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 1,25μm ± 0,30; Pterogyne nitens, 2n=20 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 1,13μm ± 0,27; Tabebuia aurea, 2n = 40 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 1,05μm ± 0,23; T. ochracea , 2n=80 cromossomos, com tamanho médio dos cromossomos de 1,02μm ± 0,22 e C. odorata com variação cromossômica de 2n = 42 a 2n = 104 cromossomos. Os resultados obtidos neste trabalho poderão fornecer suporte para futuras pesquisas de manipulação dos cromossomos, comparação em estudos taxonômicos, estudos evolutivos, produção de progênies híbridas para fins comerciais e melhoramento genético de espécies madeireiras / Brazil has a lush native flora, much exploited and little studied. The Brazilian forestry economy has an important role in the life quality of the country being necessary information to enable a more conscious and sustainable exploitation of native species. One way to obtain relevant details about the tree species in Brazil is through cytogenetic studies. These chromosome studies may provide important information on taxonomy, evolution, genetics and plant breeding as also as on the conservation of forest systems. Using conventional cytogenetics techniques the diploid chromosome number was established: Balfourodendron riedelianum, 2n = 58 chromosomes, with the average size of chromosomes 1, 877μm ± 0.44, Cedrela fissilis, 2n = 56 chromosomes, with the average size of chromosomes 1, 01μm ± 0.26; Hymenaea courbaril var. stilbocarpa, 2n = 24 chromosomes, with an average size of the chromosomes of 3.52 μm ± 0.68; Myroxylon peruiferum, 2n = 26 chromosomes, with the average size of chromosomes 1, 25μm ± 0.30; Pterogyne nitens, 2n = 20 chromosomes with average size of chromosomes 1, 13μm ± 0.27, Tabebuia aurea, 2n = 40 chromosomes, with an average size of the chromosomes of 1.05 μm ± 0.23; T. ochracea, 2n = 80 chromosomes, with an average size of the chromosomes of 1.02 ± 0.22 μm and Cedrela odorata with chromosome variation of 2n = 42 to 2n = 104 chromosomes. The results of this study may provide support for future research in chromosome manipulation, comparative taxonomy, evolutionary studies, commercial hybrid seed production and breeding timber species

Esta pesquisa teve o objetivo de avaliar o efeito de derivados das meliáceas Azadirachta indica (nim), Melia azedarach e Trichilia pallida e os fungos entomopatogênicos Metarhizium anisopliae (isolado 1037) e Beauveria bassiana (isolado 634) visando ao controle do cupim subterrâneo Heterotermes tenuis. Os derivados vegetais foram avaliados em relação à toxicidade e repelência para o cupim. A formulação comercial Nimkol®, à base de folhas de nim, foi tóxica para o cupim, em concentrações de 0,3% de ingrediente ativo ou superiores. Não foi constatada a transmissão do Nimkol de indivíduos alimentados com esse produto para outros indivíduos. Os demais extratos vegetais estudados não apresentaram toxicidade significativa para H. tenuis. Nenhum dos produtos avaliados foi repelente a ponto de evitar a construção de galerias em placas com ágar ou provocar o fechamento das mesmas. Entretanto, em testes de escolha em arenas de preferência, H. tenuis demonstrou repelência pelo extrato aquoso de folhas de nim (5%). Os demais derivados avaliados, incluindo o Nimkol, não foram repelentes para o cupim. O efeito dos derivados vegetais e dos entomopatógenos na sobrevivência de H. tenuis, em forma independente e associada, foi estudada em laboratório e em condições de campo, visando avaliar um possível efeito estressor dos derivados vegetais sobre o cupim. Testes de compatibilidade in vitro indicaram resposta dependente da concentração do Nimkol, para a inibição do crescimento de colônias, da produção e da germinação de conídios dos entomopatógenos. A associação de extratos vegetais e entomopatógenos, em geral, diminuiu a atividade fungitóxica sobre H. tenuis. Entretanto, observou-se benefícios da associação de Nimkol (0,2 a 0,4% i.a.) com os isolados de B. bassiana e M. anisopliae quando houve um mínimo de 24 horas de diferença entre a aplicação do produto vegetal e dos fungos no alimento dos cupins. Os resultados de campo para Nimkol, M. asinopliae e a associação de ambos, mostraram tendências semelhantes às observadas para esses tratamentos em laboratório, embora com menores níveis de mortalidade. / The objective of this research was to evaluate the effect of by-products of the Meliaceae Azadirachta indica (neem), Melia azedarach and Trichilia pallida, and of the entomopathogenic fungi Metarhizium anisopliae (isolate 1037) and Beauveria bassiana (isolate 634) in the control of the subterranean termite Heterotermes tenuis. The vegetal by-products were evaluated in relation to the toxicity and repellency for the termite. The commercial formula Nimkol, obtained from neem leaves, was toxic for the termite at concentrations of 0.3% a.i. and higher. There was no detected transmission of the Nimkol from individuals fed with the product to other individuals. The rest of the vegetal extracts were not significantly toxic for H. tenuis. None of the tested products was repellent to the extent of preventing the gallery construction in agar plates or causing them to be closed. In selection experiments on preference, H. tenuis showed repellency towards the aqueous extract of neem leaves (5%). The rest of the by-products tested, including Nimkol-L, were not repellent for the termite. The effect of the vegetal by-products and the entomopathogens, independently and associated, was studied under field and laboratory conditions, looking for a possible stressing effect of the vegetal by-products on the termite. In vitro compatibility tests showed a response of the Nimkol-L, dependent on the concentration, on the growth of colonies, production and germination of conidia of the entomopathogens. The association of entomopathogens and vegetal extracts decreased in general the toxic activity of the fungi over H. tenuis. With a minimal difference of 24h between the application of the vegetal product and the fungi in the food of the termites, a beneficial association was detected between Nimkol-L and isolates of B. bassiana and M. anisopliae. The field results for Nimkol-L, M anisopliae and the combination of the two, showed a trend similar to the one observed in the laboratory results, but with lower mortality levels.

Submitted by MARCOS LEANDRO TEIXEIRA DE OLIVEIRA (marcosteixeira@ufv.br) on 2018-08-28T13:51:23Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1340634 bytes, checksum: 6d5684b6c3fbe29e2fe74a363c40243c (MD5) / Made available in DSpace on 2018-08-28T13:51:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1340634 bytes, checksum: 6d5684b6c3fbe29e2fe74a363c40243c (MD5) Previous issue date: 2018-02-27 / No norte do estado de Minas Gerais, existe um ecótono formado pela união de três formações vegetais, a Mata Atlântica, o Cerrado e a Caatinga. Esta região está ameaçada pela extração excessiva de madeira e destruição de habitat. Várias espécies de árvores tropicais nativas desta área de ecótono estão em perigo de extinção devido à sobre-exploração e perda de habitat. Cedrela fissilis é uma espécie de árvore nativa do Brasil e distribuída em florestas sazonais e matas ciliares no norte de Minas Gerais. Neste estudo, analisou-se a localização genealógica de uma população do Norte de Minas (PAN) em relação com as duas linhagens conhecidos (leste e oeste) de C.fissilis e, o estudo da estrutura genética e estimativas do sistema reprodutivo. Para obter tecido germinativo de sementes, adequado para extração de DNA, foram testados três métodos de desinfecção, quatro meios de cultura e um substrato comercial para plantas. Os resultados mostraram que a aplicação de técnicas in vitro com desinfecção aumentou germinação por um fator de 3 a 5 vezes, com respeito a não utilização de técnicas in vitro e a dupla desinfecção aumentou o fator de germinação 1,7 no que diz respeito à desinfecção simples. Encontramos altos valores de diversidade genética que diferenciaram a PAN das linhagens Leste e Oeste; assim, pode ser considerado como uma nova fonte de variabilidade dentro de C. fissilis. Os resultados confirmaram C. fissilis como espécie de reprodução cruzada com pequena proporção de autofecundação. PAN apresentou acasalamento entre parentes e população estruturada entre progênies como consequência de desvios do acasalamento ao acaso. Concluímos que as restrições no fluxo genético entre árvores reprodutivas levaram aos altos níveis de diferenciação genéticas observadas na população de PAN. / In northern Minas Gerais state, there is an ecotone formed by the junction of three vegetation formations, Atlantic dry forest, Cerrado, and Caatinga. This region is threatened by over-logging and habitat destruction. Several tropical tree species native to this ecotone are endangered by extinction, subject to overexploitation and habitat loss. Cedrela fissilis is a tropical tree species native to Brazil and distributed in seasonal forests and gallery forests of northern Minas Gerais. In this study, we analyzed the genealogical placement of a population from northern Minas Gerais (PAN) related to the two known lineages (East and West) of C. fissilis and carry out genetic structure and mating system analyses of its offspring. To obtain tissue from seedling suitable for DNA extraction we tested three disinfection methods, four culture media and a commercial substrate for plants. The results showed that the application of in- vitro techniques jointly with disinfection increased the germination by a factor from 3 to 5 with respect to the non-use of in-vitro techniques, and the double disinfection increased the germination by a factor of 1.7 respect of the simple disinfection. We found high values of genetic diversity that differentiate from both the East and West lineages; thus, PAN can be considered as a new source of variability within C. fissilis. The results confirmed that C. fissilis is as an outcrossed species with some proportion of selfing. PAN presented mating among relatives, and population structure among offspring as a consequence of deviations from random mating. We concluded that restrictions to gene-flow among reproductive trees lead to the high levels of genetic differentiation observed in PAN.

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Des études paléoécologiques suggèrent que la composition floristique, la structure et la répartition actuelle des forêts denses africaines ont été influencées par divers facteurs. En particulier, la mise en place de gradients écologiques à l’échelle du continent, depuis plusieurs millions d’années, a favorisé une spéciation parapatrique. Lors des changements climatiques passés, certaines régions qualifiées de « refuges forestiers » auraient été peu ou pas affectées par les variations climatiques, alors que les écosystèmes entre ces régions auraient été plus ou moins profondément remaniés, favorisant une spéciation allopatrique des espèces forestières. En Afrique l’identification des refuges forestiers et leur rôle dans la spéciation et dans la configuration des patrons de répartition géographique de la diversité génétique restent insuffisamment documentés.Cette problématique est abordée ici à travers le genre Khaya (Meliaceae), un genre modèle dont les espèces présentent des affinités écologiques variables. Ce travail multidisciplinaire, qui mobilise des approches botanique, phylogéographique et de modélisation de niches climatique, a pour objectifs (1) de préciser les limites taxonomiques des espèces de ce genre et de comprendre les événements de spéciation ayant conduit à la distribution et à la structuration actuelle de ces dernières ; (2) d'analyser les patrons phylogéographiques de Khaya anthotheca et de K. ivorensis ; (3) de tester la force de la relation entre les patrons de diversité génétique, les gradients écologiques et les refuges forestiers supposés du Plio-Pléistocène ; (4) d'identifier les niches climatiques potentielles de toutes les espèces de Khaya et la variation dans leur distribution géograhique au cours du temps.Nos résultats mettent en évidence : (i) la présence de cinq groupes génétiques disctincts dans le complexe K. anthotheca. L’analyse des caractères botaniques a conduit à l’identification des mêmes groupes, permettant de caractériser cinq espèces différentes. Trois de ces cinq espèces présentent des distributions allopatriques ou parapatriques, et deux d'entre elles se retrouvent localement en sympatrie, dont une espèce nouvelle pour la science ; (ii) une corrélation significative entre le chevauchement des niches, paire par paire, de ces cinq espèces et la distance génétique séparant chaque paire ; (iii) un contraste entre les zones de forte diversité du génome nucléaire et celles du génome cytoplasmique de K. ivorensis, qui ne permet pas de séparer clairement les populations malgré la présence de deux clusters génétiques dus à un isolement par la distance ; et (iv) la reconnaissance et la description de neuf espèces au sein du genre Khaya. Toutes ces nouvelles connaissances permettent d’éclairer la structuration de la biodiversité des forêts africaines et de poser les bases d'une stratégie de conservation et de gestion durable de ces espèces, très recherchées tant pour leur bois que pour des usages médicinaux. / Paleoecological studies suggest that the floristic composition, the structure and the current distribution of African dense tropical forests have been influenced by several factors. In particular, the establishment of ecological gradients at the scale of the continent over last several million years has favored parapatric speciation. Also, during past climatic changes, certain regions considered to be « forest refugia » are supposed to have been little (or not) affected by climatic variations, whereas ecosystems located between these regions were more or less profoundly modified, favoring allopatric speciation of forest species. Gaps remain in the identification of forest refugia in Africa, and their role in speciation and in shaping patterns in geographic distribution of genetic variation is insufficiently studied.These questions are addressed here in a study covering the genus Khaya (Meliaceae), a model genus whose species present variable ecological affinities. This multidisciplinary study, which mobilizes botanical, phylogeographic and climatic niche-modeling approaches, has the following objectives : (1) to define the taxonomic limits of species of the genus and to understand the speciation events that led to their current distribution and geographical genetic structuring ; (2) to analyze the phylogeographic patterns of Khaya anthotheca and of K. ivorensis ; (3) to test the force of the relationship between patterns of genetic diversity, ecological gradients and putative Plio-Pleistocene forest refugia ; (4) to identify the potential climatic niches of all species of Khaya and estimate how their geographic distributions shifted over time.Our results show the following : (i) the presence of five distinct genetic groups within the K. anthotheca complex. Analysis of botanical characters led to identification of the same groups, permitting the characterization of five different species. Three of these present allopatrique or parapatric distributions and two of them are locally found in sympatry, one of which is a species new to science ; (ii) a significant correlation between niche overlap, for each pair of these five species and the genetic distance separating each pair ; (iii) a contraste between zones of high diversity of the nuclear genome and zones of high diversity of the cytoplasmic genome of K. ivorensis, so that it is not possible to clearly separate the populations despite the presence of two genetic clusters owing to isolation by distance ; and (iv) the recognitiion, and the description of nine spcies in the gens Khaya.All this new knowledge sheds light on the structuring of biodiversity of African forests and contributes to laying the foundation for a strategy of conservation and sustainable management of these species, greatly sought after not only for their timber but also because of their medicinal uses.

A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas. / This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara\'s plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara\'s oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.

A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas. / This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara\'s plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara\'s oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.

o presente trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico das sementes de Trichilia elegans ssp. Elegans A. Juss. (coletadas no município de Corumbá, MS), visando o isolamento e identificação ou elucidação estrutural dos seus metabólitos secundários, particularmente limonóides. Da fase diclorometânica, obtida de uma partição efetuada com o extrato etanólico das sementes, foram isoladas, através de técnicas cromatográficas de separação (cromatografia em colunas de sílica gel, de Sephadex LH 20 e CLAE em fase reversa), dezoito substâncias, compreendendo: dois protolimonóides, onze limonóides com esqueleto do tipo obacunol (abertura dos anéis A e D), quatro com esqueleto do tipo ivorensato de metila (abertura dos anéis A, B e D) e 3β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol. Todas as substâncias são inéditas, com exceção do esteróide glicosilado e de dois limonóides com esqueleto do tipo obacunol (kihadaninas A e B). As determinações estruturais foram efetuadas com base em dados espectroscópicos de RMN 1H e 13C, incluindo experimentos bidimensionais (COSY 1H-1H, COSY 1H-13C, HMQC, NOESY e HMBC); a partir de informações obtidas dos espectros de massas e na região do IV e através de dados de difração de raios-X. Quatro dos limonóides obtidos foram submetidos a um ensaio biológico de atividade antitumoral, utilizando-se linhagens mutantes de Saccharomyces cerevisiae, porém, mostraram-se inativos. / The present work describes the isolation and identification or structural elucidation of the chemical constituents of the seeds of Trichilia elegans ssp. Elegans A. Juss., collected in Corumbá, MS. From the dichloromethane solubles, obtained from partition of the ethanolic extract from the seeds, eighteen substances have been isolated, after a combination of column and flash chromatography on silica gel, gel filtration and reversed phase HPLC separations. The isolated substances have been characterized as two new protolimonoids, nine new obacunol- and four new methyl ivorensate-type limonoids, in addition to two known limonoids belonging to the obacunol group (kihadanins A and B) and 3-O-&#946-D-glucopyranosyl-sitosterol. The structures of these compounds have been established on the basis of 1D (1H, 13C) and 2D (1H-1H and 1H-13C COSY, HMQC, HMBC and NOESY) NMR spectroscopic techniques, IR and mass spectral data and X-ray crystallographic analyses. Four of the isolated limonoids have been tested against DNA reparr deficient mutants of Saccharomyces cerevisiae but, nevertheless, shown to be inactive.

Da fração hexânica do extrato metanólico das folhas de Guarea guidonia (Meliaceae), foram isolados os diterpenos: [11S-(1α,2E,6E,10α)]-3,7,11-trimetil-11-(4-metil-pent-3-en-1-i1)biciclo[8.1.0]undeca-2,6-dieno e [1S(1aβ,4aα,7aβ,7bβ)]-decaidro-1,7-dimetil-1-(4-metil-pent-3-en-1-il)-4-metilen-1H-cicloprop[e]azulen-7-ol, já descritos na literatura, além de dois novos isômeros de [1S-(1aβ,4aα,7aβ, 7aβ)]-decaidro-1,7-dimetil-1-(2-hidroxi-4-metil-pent-3-en-1-il)-4metilen-1H-cicloprop[e]azulen-7-ol. No óleo essencial obtido das folhas do mesmo espécimen foram identificados, através da análise dos dados espectroscópicos (RMN 13C, RMN 1H e EM), os sesquiterpenos: eudesma-5,7-dieno, 5α,6α-epoxi-eudesm-7-eno, eudesma-5,7-dien-2α-ol, 5α,6α-epoxi-eudesm-7-en-9-ol e guaia-6-en-10-ol, ainda não descritos na literatura, além de eudesma-4(15), 11(13)-dieno, eudesm-6-em-4α-ol, eudesma-4,11-dieno e 5α,6α,7α,8α-diepoxieudesmano. Diversos extratos vegetais assim como substâncias puras e misturas de composições conhecidas foram testadas com a finalidade de se detectarem substâncias com atividade anticancerígena. Para tal, empregou-se o bioensaio com linhagens mutantes do fungo Saccharomyces cerevisiae, utilizados pelo grupo do Prof. Dr. David Kingston, do Virgínia Tech Institute. Também foi realizado um estudo químico biomonitorado por aquele bioensaio. / From the hexanic extract of the dry leaves of Guarea guidonia (Meliaceae) two new isomers of decahydro-1,7-dimethyl-1-(2-hydroxy-4-methyl-pent-3-en-1-yl)4- methylen-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol were isolated together with the known diterpenes [11S-(1α,2E,6E,10α)]-3,7,11-trimethyl-11-(4-methyl-pent-3-en-1yl) bicyclo[8.1.0]undeca-2,6-dien and [1S-(1aβ,4aα,7aβ,7bJ3)]-decahydro-1,7dimethyl- 1-(4-methyl-pent-3-en-1-yl)-4-methylen-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol. The essential oil from the leaves of the same plant afforded the sesquiterpenes eudesma-5,7-diene, 5α,6α-epoxy-eudesm-7-ene, eudesma-5,7-dien-2α-ol, 5α,6α-epoxy-eudesm-7-en-9-ol and guaia-6-en-10-ol not previouly described, besides eudesma-4(15),11 (13)-diene, eudesm-6-en-4α-ol, eudesma-4,11-diene and 5α,6α,7α,8α-bisiepoxy-eudesmane. All of these compounds were identified through 13C and 1H NMR spectroscopy as well as MS. Several plant extracts and pure compounds were tested in the search for potential anticancer agents, through the mechanism-based yeast bioassay, utilizing mutants of the yeast Saccharomyces cerevisiae. The screening of those plant materials and a bioassay-guided fractionation of an active extract were both carryed out in the laboratories of Professor David G.I. Kingston at Virginia Tech Institute.