The Menispermaceae comprises some 75 genera and 520 species and is widespread in tropical and subtropical countries. Approximately 25 genera with 101 species are found in Africa. The southern African Menispermaceae comprises 7 genera and 13 species, of which one genus (Antizoma) and one species (Cissampelos capensis) are endemic. Field and herbarium surveys succeeded in expanding the knowledge on the geographical distribution of the South African species and a taxonomic synopsis is presented. A key to the 13 species was developed in which they can clearly be distinguished according to leaf morphology. The generic status of Antizoma was always somewhat problematic. Based on morphological features and growth habit, the two species of Antizoma seem to be adaptations to xerophytic conditions and are hardly different to Cissampelos capensis. Cladistic analysis of morphological and alkaloid data indicated strongly that Antizoma is nested within the genus Cissampelos. It is therefore proposed that the genus Antizoma be subsumed within Cissampelos. The family Menispermaceae is highly specialized in its rich diversification of bisbenzylisoquinoline alkaloids. Because of this richness the family is used worldwide in traditional medicines to treat a wide variety of ailments. From the 13 species Cissampelos capensis [(dawidjies (wortel)] is the best known and most used medicinal plant especially by the Khoisan and other rural people in the western region of South Africa. An ethnobotanical survey had confirmed the known medicinal uses and added several additional anecdotes for this species. Very few medicinal uses were hitherto recorded for the other 12 species and this study now adds several new records. The ethnobotanical survey also indicated that Cissampelos is the most widely and frequently used genus in this family in South Africa, Africa and the rest of the World. Seventeen alkaloids from seven species were isolated, using column chromatography, and identified with nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and mass spectrometry (MS). No new alkaloids were identified during this study. Chemotaxonomic comparisons between species, provenances (different localities) and different plant parts of the same species, were done by using analytical crude alkaloid extracts. Alkaloids in these samples were identified withanalytical thin-layer chromatography (TLC) and high-performance liquid chromatography (HPLC) using pure reference standards obtained from own isolations. Significant differences in the presence and concentration of alkaloids in different plant parts and between populations indicated that alkaloids can be a useful chemotaxonomic tool, but an appropriate sampling strategy is a pre-requisite. Clear alkaloid patterns emerged for the seven species studied. The occurrence of alkaloids in plants was affected by locality as was confirmed by the difference in alkaloid patterns between coastal and inland forms of Cissampelos capensis. Antimalaria and anticancer screening were done on all 13 species and the significant positive results obtained support the ethnobotanical knowledge that some Menispermaceae species are used as antimalarial and anticancer medicines. The biological activities of some of the identified alkaloids also support the rationale behind the medicinal uses of the 13 South African species. Most of them are used as bitter tonics (“amara”) or stimulants. This study therefore succeeded in contributing to the knowledge about the ethnobotany, chemotaxonomy and biological activities of the South African members of this important and interesting family. / Prof. B.E. van Wyk

Made available in DSpace on 2014-06-12T15:06:50Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo6585_1.pdf: 10499427 bytes, checksum: f34fd9b749fdd95e762bc974a19ae78d (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2009 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O gênero Cissampelos (Menispermaceae) compreende, em geral, trepadeiras herbáceas, com uma única espécie arbustiva, Cissampelos ovalifolia DC. No Brasil são encontradas oito espécies, das quais cinco ocorrem no Nordeste e uma espécie, Cissampelos sympodialis Eichl., é exclusiva do território brasileiro. A grande semelhança morfológica entre as espécies de Cissampelos contribui para problemas de identificação, troca e até mesmo falsificação quando as espécies são empregadas como medicinais. Este estudo envolve a caracterização anatômica e química de cinco espécies de Cissampelos utilizadas como medicinais no Nordeste do Brasil. Algumas características anatômicas observadas apresentam-se semelhantes entre as espécies como lâmina hipoestomática, estômatos anomocíticos, venação actinódroma-broquidódroma, mesofilo dorsiventral, feixes vasculares colaterais e colênquima lacunar. Contudo, alguns caracteres foliares foram distintivos, como presença e distribuição de papilas, tricomas tectores, contorno das paredes epidérmicas, micromorfologia e distribuição das ceras epicuticulares. Análises cromatográficas revelaram a presença de alcalóides que puderam ser visualizados em idioblastos secretores através de testes histoquímicos. O alcaloide warifteina foi identificado apenas em C. sympodialis podendo ser utilizado como um marcador químico

Several Cenozoic endocarp remains from the northern hemisphere have been described with strong affinities to either Menispermum L. or Sinomenium Diels, a monophyletic group of menispermous vines. It has been proposed that all of these fossil species are synonymous and should be included within Sinomenium. In order to evaluate this suggestion, we have studied the morphological variation ranges in the menispermous endocarps with geometric morphometrics, and then the ranges of the selected fossil endocarps is compared to the ranges of modern endocarps. The shape of each endocarp is described using eight landmarks and 17 semilandmarks, accounting for the outline and the positions of lateral ridge and foramen on the endocarps. Endocarp ornamentation is studied by statistical comparisons of the number of transverse ridges. It is concluded that the ranges of variation within the fossil genera, all morphologically related to horseshoe-shaped endocarps in Menispermaceae, are found not to be greater than that in the only extant species of Sinomenium, S. acutum (Thunb.) Rehder & Wilson. Sinomenium macrocarpum Liu & Jacques, 2010 differs from the other fossil species of Sinomenium by its higher number of transverse ridges. All other fossil species of Sinomenium, except S. macrocarpum, and Wardensheppeya Eyde, 1970 are synonymous. Menispermum? taylori Chandler, 1964 is transferred to Sinomenium. The fossil genus Palaeosinomenium Chandler, 1961 is confirmed through the obliquity of its endocarp, but all species are found to be synonymous. Menispermicarpum rariforme Chandler, 1961 is also included in Palaeosinomenium.

Made available in DSpace on 2015-04-22T22:01:52Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Vanessa Homobono Santa Brigida de Albuquerque.pdf: 2068823 bytes, checksum: f4287d8860ffadfb930d9adb010eeefd (MD5) Previous issue date: 2004-10-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The bôta, Abuta rufescens Aubl. (MENISPERMACEAE), is a medicinal plant used popularly in the treatment of malaria, uterine inflammations, hepatic illnesses and gastric ulcer, besides having action as antimycotic, diuretic and abortive. Previous chemical studies had disclosed to the presence in its stem of oxoaporphines and azafluoranthenes alkaloids. Of the chromatographic fractionate of the extract of stem in dichloromethane it was isolated, from chromatographic techniques, a crystal in form of orange needles that was identified through spectrometric methods (IR, MS, 13C NMR, 1H NMR) as the Homomoschatoline alkaloid. This work tells the gotten results of the toxicity evaluation of this alkaloid by the bioessay in Artemia franciscana, and of antitumoral activity with ancestries of cells of human breast tumors (Mcf-7), of human colon (Hct-8), of promielocitic human leukemia (Hl-60) and tumor skin (B-16). / A bôta, Abuta rufescens Aubl. (MENISPERMACEAE), é uma planta medicinal usada popularmente no tratamento da málaria, de inflamações uterinas, de doenças hepáticas e úlcera gástrica, além de ter ação como antimicótico, diurético e abortivo. Estudos químicos anteriores revelaram a presença em seu caule de alcalóides oxoaporfínicos e azafluorantenos. A partir do fracionamento cromatográfico do extrato do cerne em diclorometano isolou-se, através de técnicas cromatográficas, um cristal em forma de agulhas alaranjadas que foi identificado por métodos espectrométricos (IV, EM., RMN de 13C, RMN de 1H) como o alcalóide Homomoschatolina. Este trabalho relata os resultados obtidos da avaliação da toxicidade deste alcalóide pelo bioensaio em Artemia franciscana, e de atividade antitumoral com linhagens de células de tumores de mama humano (MCF-7), de cólon humano (HCT-8), de leucemia promielocítica humana (HL-60) e pele murino (B-16).

Thesis--Leyden. / In Periodical Room.

The present study documents the first confirmed fossil record of Sinomenium in Menispermaceae, Sinomenium macrocarpum sp. nov., from the recently discovered Gray Fossil Site in Tennessee, southeastern USA. The fossil species is represented by more than 120 endocarps, all of which are characterized by their horseshoe-shaped form and occurrence of highly ornamented protuberances on both dorsal and lateral crests. A combination of their relatively large size and highly developed of protuberances on the surface of endocarp warrants the new species. The new species is justified through a detailed comparison with the related and published extant and fossil species. The discovery of the genus in North America appears to support that the Gray site in southern Appalachian region represented a forest refugium during the late Neogene when the global cooling was intensified and grasslands were globally expanded.

Submitted by Maria Suzana Diniz (msuzanad@hotmail.com) on 2015-06-19T12:38:56Z No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4771941 bytes, checksum: 6114eb1b0cca2bd044155269ba37e794 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-06-19T12:38:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4771941 bytes, checksum: 6114eb1b0cca2bd044155269ba37e794 (MD5) Previous issue date: 2011-12-09 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The leaf ethanolic extract of Cissampelos sympodialis showed promising activity in different animal models of asthma. Several alkaloids have been isolated and identified in the extract, including warifteine and methylwarifteine (bisbenzylisoquinoline), as well as milonine (morphinandienone). In this work we describe the development and validation of a method for simultaneous quantification of chemical markers in ethanolic extracts applied to the study of seasonality and isolation of two bisbenzylisoquinoline alkaloids. Already for milonine, warifteine and methylwarifteine were isolated, purified and quantified in crude ethanolic extracts of leaves using a methodology developed and validated. The warifteine and methylwarifteine were isolated from total alkaloid fraction of roots (TAF-r) of C. sympodialis, whereas that the milonine was isolated from the TAF-l. The structural identification was performed by Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy of 1H and 13C, mass spectrometry and infrared spectrometry. The method made use of high performance liquid chromatography with ultraviolet detection (278 nm) using a reverse phase column C18 (250 x 4.6 mm, 5mm) and a mobile phase mixture of water-triethylamine (0,05%) (A) : methanol (B) in order gradient: 0-5 min. (60%), 5-15 min. (72%), 15-25 min.(80%), 25-30 min. (60%). at a rate of 1 mL / min. and running time of 30 min. The chromatographic method was validated in accordance with the recommended resolution of 899 of Agência Nacional de Vigilância Sanitária, and was linear in the concentration range used (2-100 mg / mL), selective (with good separation between the three chromatographic peaks and interfering) and robust. The calibration model used was of standard addition. In the study of seasonality of the markers was observed that there was significant decrease in the concentration of milonine, warifteine and methylwarifteine between February and April. These prominent decreases between the months of February and April for the three molecules coincide with the fruiting period of the plant being observed the appearance of warifteine and methylwarifteine alkaloids in the fruits. This observation suggests the need of the biosynthesis of these alkaloids for the fruits. Through chromatographic and spectrometric techniques was isolated and identified FAT roots of C. sympodialis a mixture of the epimers 7’- desmetilroraimine and 1' - epi - 7'- desmetilroraimine bisbenzylisoquinoline alkaloids that are inedited in the literature. / O extrato etanólico das folhas de Cissampelos sympodialis Eichl mostrou promissora atividade em diferentes modelos animais de asma. Vários alcaloides têm sido isolados e identificados no extrato, incluindo warifteína e metilwarifteína (bisbenzilisoquinolínicos), assim como milonina (morfinandienônico). Nesse trabalho descrevemos o desenvolvimento e validação de método para quantificação simultânea dos marcadores químicos em extratos etanólico aplicado ao estudo da sazonalidade e o isolamento de dois alcalóides bisbenzilisoquinolínicos. Os alcalóides milonina, warifteína e metilwarifteína foram isolados, purificados e quantificados em extratos etanólico bruto das folhas através de metodologia desenvolvida e validada. A warifteína e metilwarifteína foram isolados da fração de alcaloides totais das raízes (FAT-r) de C. sympodialis, enquanto a milonina foi isolada da FAT-f. A identificação estrutural dos alcaloides foi realizada por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, espectrometria de massas e espectrometria de infravermelho. O método fez uso de cromatografia líquida de alta eficiência com detecção por ultravioleta (278 nm), utilizando uma coluna de fase reversa C18 (250 x 4,6 mm, 5μm) e como fase móvel uma mistura de água-trietilamina (0,05%) (A) : metanol (B) em modo gradiente: 0-5 min. (60%), 5-15 min. (72%), 15-25 min. (80%), 25-30 min. (60%) a um fluxo de 1 mL/min. e tempo de corrida de 30 min. O método cromatográfico desenvolvido foi validado segundo o preconizado na Resolução 899 da Agência Nacional de Vigilância Sanitária, e se mostrou linear na faixa de concentração utilizada (2-100 μg/mL), seletivo (com boa separação entre os três picos cromatográficos e interferentes), preciso (DPR%≤15%), exato (bias 85-115%) e robusto. O modelo de calibração utilizada foi o de adição de padrão. No estudo da sazonalidade dos marcadores foi possível observar que houve diminuição significativa da concentração de milonina, warifteína e metilwarifteína entre os meses de fevereiro e abril. Essas diminuições proeminentes para as três moléculas coincidem com o período de frutificação da planta sendo verificado o aparecimento de warifteína e metilwarifteína nos frutos. Essa observação sugere a necessidade da biossíntese dos alcaloides pelos frutos. Através de técnicas espectrométricas e cromatográfica foi isolado e identificado da FAT-r de C. sympodialis uma mistura de epímeros a 7’- desmetilroraimina e a 1’- epi - 7’- desmetilroraimina que são alcalóides bisbenzilisoquinolínicos inéditos na literatura. Palavras-chaves: CLAE, Menispermaceae, warifteína, metilwarifteína, milonina, Cissampelos sympodialis, variação sazonal.

Menispermaceae é uma família de distribuição pantropical que compreende diversos hábitos, em sua maioria, trepadeiras herbáceas e lianas, além de ervas, arbustos e árvores e onde se faz presente a variação cambial do tipo câmbios sucessivos. Este trabalho apresenta um estudo anatômico do caule e da raiz com ênfase nas lianas e trepadeiras herbáceas. Estudou-se 10 gêneros, 14 espécies e 31 espécimes. Cinco espécies são trepadeiras herbáceas, uma é herbácea (Cissampelos ovalifolia), uma é arbustiva (Abuta grandifolia), e o restante são lianas. As lianas e o arbusto apresentam em seus caules, a variação cambial do tipo câmbios sucessivos, enquanto as trepadeiras herbáceas e a erva não apresentam essa variação estrutural. Demonstra-se na liana Abuta imene, de maneira inédita para a família, que o periciclo origina o tecido conjuntivo, e esse, por sua vez, os câmbios sucessivos. Na análise comparativa do xilema secundário em diversos anéis sucessivos contidos no mesmo caule, destaca-se que o lenho produzido pelos novos anéis vasculares, normalmente, não difere qualitativamente do anel vascular original, no entanto há diferenças quando aos caracteres quantitativos: os diâmetros dos elementos de vasos sofreram aumento estatisticamente significativo no sentido centro-periferia. A análise do caule entre dois hábitos de Abuta grandifolia (liana X arbusto) mostrou que ambos possuem o mesmo padrão anatômico, porém, destaca-se que os diâmetros de elementos de vasos são menores no arbusto. Variações quantitativas ocorrem entre o lenho de caule e a raiz de trepaderias herbáceas e estão relacionadas ao diâmetro e comprimento dos elementos de vasos que são maiores nos caules. Alguns dados são relatados, pela primeira vez, para essa família: (1) Classifica-se o sistema subterrâneo de Disciphania hernandia como raiz tuberosa; (2) Ruptura do raio vascular através da transformação de iniciais radiais em iniciais fusiformes no xilema e floema; (3) A constatação de câmbios sucessivos na raiz da liana Chondrodendron platiphyllum. Apesar da similaridade quanto à estrutura anatômica geral do caule, existem caracteres que separam as trepadeiras herbáceas das lianas, tais como: o tipo de parênquima, morfologia dos cristais, o diâmetro e a distribuição dos elementos de tubos crivados e a transformação das iniciais, tanto fusiformes quanto radiais nas trepadeiras herbáceas. Fornece-se, ainda, alguns aspectos anatômicos do floema secundário no caule. Recomenda-se a padronização de estudos do lenho na família através do primeiro anel. Discute-se a presença de raio medular na família. Conclui-se que os caules das lianas são muito similares, portanto, a identificação das porções do lenho utilizadas em objetos comercializados somente é possível ao nível de família. / The pantropical family Menispermaceae includes several habits, like herbaceous vines, herbs, shrubs, and trees, showing cambial variant of successive type. The present study is an anatomical approach of stem and root of woody and herbaceous vine habits. In the present study, 31 specimens were investigated, sampling 10 genera and 14 species. Of those species, five are herbaceous vines, one is herb (Cissampelos ovalifolia) and one is shrub (Abuta grandifolia), and the rest are woody vines. Stems of woody vines and shrubs show successive cambia, not assigned to herbs and herbaceous vines. For the first time in the family, it is observed in the woody vine Abuta imene that the conjunctive tissue originates from the pericycle, and that the successive cambia, on its turn, originates from the conjunctive tissue. In the comparative analysis of secondary xylem in its several successive rings in the same stem, the wood produced by new vascular rings does not differ qualitatively from the original vascular ring, while there are differences in quantitative characters: diameter of vessel elements show significant increase in centreperiphery direction. The stem analysis between two habits of Abuta grandifolia (woody vine X shrub) shows that both have the same anatomical pattern. However, diameter of vessel elements is smaller in shrubs. Quantitative variation occurs between stem and root in herbaceous vine wood, and are related to diameter and length of vessel elements, which are larger in stems. Some data are described for the family for the first time: (1) The subterranean system of Disciphania hernandia is assigned as root tuber; (2) Splitting of ray by transformation of ray initials to fusiform initials in xylem and phloem; (3) Presence of successive cambia in woody vine root of Chondrodendron platiphyllum. Despite the anatomical general resemblance of stem, there are characters that distinguish herbaceous from woody vines, like: the kind of parenchyma, crystal morphology, diameter and distribution of sieve tube elements, and transformation of fusiform and ray initials in herbaceous vines. Additionally, some anatomical aspects of secondary phloem in stem are shown. The standardization of woody studies in the family considering the first ring is recommended. Discussions are made about the presence of medullary ray in the family. It is concluded that the stem of woody vines are very similar to each other, and thus, identification of woody portions used in commercialized objects is possible only at familial level.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4771941 bytes, checksum: 8d53bb72987d5fdb08cacfec3e12fffc (MD5) Previous issue date: 2011-12-09 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The leaf ethanolic extract of Cissampelos sympodialis showed promising activity in different animal models of asthma. Several alkaloids have been isolated and identified in the extract, including warifteine and methylwarifteine (bisbenzylisoquinoline), as well as milonine (morphinandienone). In this work we describe the development and validation of a method for simultaneous quantification of chemical markers in ethanolic extracts applied to the study of seasonality and isolation of two bisbenzylisoquinoline alkaloids. Already for milonine, warifteine and methylwarifteine were isolated, purified and quantified in crude ethanolic extracts of leaves using a methodology developed and validated. The warifteine and methylwarifteine were isolated from total alkaloid fraction of roots (TAF-r) of C. sympodialis, whereas that the milonine was isolated from the TAF-l. The structural identification was performed by Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy of 1H and 13C, mass spectrometry and infrared spectrometry. The method made use of high performance liquid chromatography with ultraviolet detection (278 nm) using a reverse phase column C18 (250 x 4.6 mm, 5mm) and a mobile phase mixture of water-triethylamine (0,05%) (A) : methanol (B) in order gradient: 0-5 min. (60%), 5-15 min. (72%), 15-25 min.(80%), 25-30 min. (60%). at a rate of 1 mL / min. and running time of 30 min. The chromatographic method was validated in accordance with the recommended resolution of 899 of Agência Nacional de Vigilância Sanitária, and was linear in the concentration range used (2-100 mg / mL), selective (with good separation between the three chromatographic peaks and interfering) and robust. The calibration model used was of standard addition. In the study of seasonality of the markers was observed that there was significant decrease in the concentration of milonine, warifteine and methylwarifteine between February and April. These prominent decreases between the months of February and April for the three molecules coincide with the fruiting period of the plant being observed the appearance of warifteine and methylwarifteine alkaloids in the fruits. This observation suggests the need of the biosynthesis of these alkaloids for the fruits. Through chromatographic and spectrometric techniques was isolated and identified FAT roots of C. sympodialis a mixture of the epimers 7 - desmetilroraimine and 1' - epi - 7'- desmetilroraimine bisbenzylisoquinoline alkaloids that are inedited in the literature. / O extrato etanólico das folhas de Cissampelos sympodialis Eichl mostrou promissora atividade em diferentes modelos animais de asma. Vários alcaloides têm sido isolados e identificados no extrato, incluindo warifteína e metilwarifteína (bisbenzilisoquinolínicos), assim como milonina (morfinandienônico). Nesse trabalho descrevemos o desenvolvimento e validação de método para quantificação simultânea dos marcadores químicos em extratos etanólico aplicado ao estudo da sazonalidade e o isolamento de dois alcalóides bisbenzilisoquinolínicos. Os alcalóides milonina, warifteína e metilwarifteína foram isolados, purificados e quantificados em extratos etanólico bruto das folhas através de metodologia desenvolvida e validada. A warifteína e metilwarifteína foram isolados da fração de alcaloides totais das raízes (FAT-r) de C. sympodialis, enquanto a milonina foi isolada da FAT-f. A identificação estrutural dos alcaloides foi realizada por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, espectrometria de massas e espectrometria de infravermelho. O método fez uso de cromatografia líquida de alta eficiência com detecção por ultravioleta (278 nm), utilizando uma coluna de fase reversa C18 (250 x 4,6 mm, 5μm) e como fase móvel uma mistura de água-trietilamina (0,05%) (A) : metanol (B) em modo gradiente: 0-5 min. (60%), 5-15 min. (72%), 15-25 min. (80%), 25-30 min. (60%) a um fluxo de 1 mL/min. e tempo de corrida de 30 min. O método cromatográfico desenvolvido foi validado segundo o preconizado na Resolução 899 da Agência Nacional de Vigilância Sanitária, e se mostrou linear na faixa de concentração utilizada (2-100 μg/mL), seletivo (com boa separação entre os três picos cromatográficos e interferentes), preciso (DPR%≤15%), exato (bias 85-115%) e robusto. O modelo de calibração utilizada foi o de adição de padrão. No estudo da sazonalidade dos marcadores foi possível observar que houve diminuição significativa da concentração de milonina, warifteína e metilwarifteína entre os meses de fevereiro e abril. Essas diminuições proeminentes para as três moléculas coincidem com o período de frutificação da planta sendo verificado o aparecimento de warifteína e metilwarifteína nos frutos. Essa observação sugere a necessidade da biossíntese dos alcaloides pelos frutos. Através de técnicas espectrométricas e cromatográfica foi isolado e identificado da FAT-r de C. sympodialis uma mistura de epímeros a 7 - desmetilroraimina e a 1 - epi - 7 - desmetilroraimina que são alcalóides bisbenzilisoquinolínicos inéditos na literatura.

Submitted by Cristhiane Guerra (cristhiane.guerra@gmail.com) on 2017-01-27T12:30:48Z No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2494704 bytes, checksum: 2c859301d10b48690a8411328b499ae8 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-27T12:30:48Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2494704 bytes, checksum: 2c859301d10b48690a8411328b499ae8 (MD5) Previous issue date: 2015-05-25 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The use of natural products as a therapeutic resource is both ancient and ubiquotous. The species Cissampelos sympodialis (Menispermaceae) is popularly known as milona, jarrinha, abuteira and orelha-de-onça and the aqueous fraction of the ethanol extract of its leaves (FAEEF) has shown promising pharmacological actions. The Menispermaceae family is known by the presence of alkaloids and studies with C. sympodialis have shown that in addition to alkaloids, there is a significant amount of phenolic compounds. Although all pharmacological studies have been conducted with the FAEEF, chemical studies have focused so far in the ethanol extract of leaves and roots. Thus, the aim of this work was to conduct a bioassay-guided fractionation of FAEEF. The aqueous fraction was prepared using ultrasound-assisted extraction and then submitted to solid phase extraction (using reverse phase C18 cartridges). The cartridges were eluted using a gradient of MeOH:H2O yielding four fractions. The content of phenolics and total flavonoids in the fractions was determined using the Folin-Ciocalteau and Aluminium chloride methods respectively. The antioxidant potential of the fractions was determined using the iDPPH and ABTS radical methods.. All fractions were then submitted to immunopharmacological assays to evaluate the toxicity of the fractions to peritoneal murine macrophages (using the MTT viability assay), nitric oxide production (through nitrite quantification), and secretion of cytokines TNF-α and IL-1β using ELISA. The more polar fractions (eluted with 25% and 50% MeOH) had a hogher content of total phenolics (11.51 ± 1.73 and 14.50 ± 5.25 mg GAE/ 100 mg respectively) and also a higher antioxidante activity with the 25% fraction showing a EC50 of 13.54 ± 0.13 μg/mL using the ABTS method and 15.09 ± 0.14 μg/mL using the DPPH method. The fractions studied (at concentrations of 3 and 50 μg/mL did not presente toxicity tom urine macrophages and the 75% fraction was the only one that was able to significantly reduce the levels of NO, TNF-α and IL-1β, and thus is the fraction showing the most promising anti-inflammatory action. This study confirms the anti-inflammatory action of the species, besides demonstrating its antioxidant potential, and points to the role of polar substances, possibly as phenolic compounds responsible for these activities. / A utilização dos produtos naturais para o tratamento das enfermidades é uma prática antiga e comum mundialmente. A espécie Cissampelos sympodialis (Menispermaceae) é conhecida popularmente como milona, jarrinha, abuteira e orelha-de-onça, e sua fração aquosa do extrato etanólico das folhas (FAEEF) apresenta comprovadas ações farmacológicas. A família é caracterizada pela presença de alcaloides, e estudos com a C. sympodialis demonstram que além destes, há uma quantidade relevante de compostos fenólicos. Embora os estudos farmacológicos tenham sido realizados com a FAEEF os estudos químicos se concentram até o momento no extrato etanólico das folhas e raízes. Assim, o objetivo deste trabalho foi realizar um fracionamento químico biomonitorado da FAEEF de C. sympodialis. Uma partição do extrato em água foi feita com o auxílio de ultrassom, para obtenção da FAEEF e esta foi submetida a uma extração em fase sólida (com cartuchos de sílica de fase reversa C-18) com eluição com MeOH:H20 em ordem decrescente de polaridade e forneceu quatro subfrações. O teor de compostos fenólicos e flavonóis totais foi determinado respectivamente pelo método de Folin–Ciocalteau e Cloreto de alumínio e a atividade antioxidante através dos métodos indiretos com os radicais DPPH e ABTS. As subfrações também foram submetidas a ensaios imunofarmacológicos, onde foi avaliada a viabilidade celular em macrófagos peritoneais murinos pelo método de MTT, dosagem de óxido nítrico, através da determinação indireta do nitrito e quantificação das citocinas TNF-α e IL-1β através de ELISA. Observou-se que as frações mais polares (eluídas com 25 % e 50% de metanol) apresentaram uma maior quantidade de compostos fenólicos (11,51 ± 1,73 e 14,50 ± 5,25 mg EAG/ 100 mg respectivamente) além de uma maior atividade antioxidante, chegando a fração de 25 % a uma CE50 de 13,54 ± 0,13 μg/mL pelo método ABTS e 15,09 ± 0,14 μg/mL pelo método DPPH. As subfrações estudadas (3 e 50 μg/mL) não apresentaram toxicidade às células e a fração eluída com 75% de Metanol foi a única que reduziu de forma significativa os níveis de NO, TNF-α e IL-1β, sendo considerada como a fração com melhor ação anti-inflamatória. O presente trabalho confirma a ação anti-inflamatória da espécie, além de demonstrar seu potencial antioxidante, e aponta para o papel de substâncias polares, possivelmente compostos fenólicos como responsáveis por estas atividades.